Verfahren zur. Herstellung von linearem Chinaeridon der, y-Kristallphase Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung von linearem Chinacridon der y- Kristallphase, welches darin besteht, dass man wäss- rige Pasten von feinverteiltem Rohchinacridon mit organischen Lösungsmitteln, mit Ausnahme der Koh- lenwasserstoffe sowie ihrer Halogen- und Nitro- derivate,
auf Temperaturen von 100 bis 200 C unter gleichzeitiger Entfernung des Wassers erhitzt. Das erhaltene Produkt eignet sich hervorragend zum Fär ben von Lacken und plastischen Massen.
In Weiterausbildung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, dass man das Rohchinacridon in seine y-Kristallphase auch umwandeln kann, wenn man wässrige Pasten von feinverteiltem Rohchina- cridon mit solchen organischen Verbindungen, die in der Kälte oder bei der Reaktionstemperatur in Wasser löslich sind, auf Temperaturen von etwa 80 bis 200 C erhitzt.
Als organische Verbindungen, die in der Kälte oder bei der Reaktionstemperatur in Wasser löslich sind, kommen beispielsweise in Betracht: Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Glykol, Glyzerin, Methylglykol, Äthyldiglykol, Aceton, Di- oxan, Dimethylformamid, N-Methylacetamid, Buty- rolakton, Essigsäure, Propionsäure, Benzoesäure, p- Toluolsulfonsäure,
p-Toluolsulfamid, Phenol, Tri- äthanolamin, Anilin, Chinolin, Pyridin, N-Methyl- pyrrolidon, Methyläthylketon oder Tetramethylen- sulfon.
Man verfährt zweckmässig so, dass man das feuchte Rohchinacridon mit der organischen Verbindung ver mischt und die Mischung dann unter Rühren erhitzt. Nach vollzogener Umwandlung wird das Reaktions produkt isoliert und nach Entfernen der zur Umwand lung verwendeten organischen Verbindung durch Waschen mit Wasser, Methanol oder einer verdünnten Mineralsäure getrocknet. Die für die Umwandlung günstigste Temperatur hängt von dem verwendeten Rohchinacridon und von der organischen Verbindung ab, sie liegt bei etwa 100 bis 180 C. Die Umwand lung wird in den Fällen, wo oberhalb vom Siede punkt des Reaktionsgemisches gearbeitet wird, in einem rührbaren Druckkessel vorgenommen.
Aus praktischen Gründen werden für die Umwandlung vorzugsweise solche organische Verbindungen einge setzt, die technische Grossprodukte sind und die sich gut aus den wässrigen Mischungen regenerieren lassen.
Rohchinacridone, die für eine Umwandlung in die y-Phase nach dem erfindungsgemässen Verfahren ge eignet sind, können z. B. erhalten werden durch Kon densation von 2,5-Dianilinoterephthalsäure mit Poly phosphorsäure, wasserfreier Flusssäure, Aluminium chlorid oder Titantetrachlorid in Trichlorbenzol oder in einer Natriumchlorid-/Aluminumchloridschmelze und anschliessende Hydrolyse der erhaltenen Reak tionsprodukte. Getrocknetes lineares Chinacridon, das für eine Umwandlung nicht geeignet ist, kann durch Umlösen z.
B. aus konzentrierter Schwefelsäure oder Polyphosphorsäure und anschliessende Hydrolyse wie der in die umwandlungsfähige Form übergeführt und nach dem erfindungsgemässen Verfahren in die y- Phase verwandelt werden.
Das nach dem angegebenen Verfahren erhaltene blaustichig rote Pigment stellt die y-Phase des linearen Chinacridons dar. Es zeichnet sich durch hervor ragende Echtheitseigenschaften, vor allem aber durch eine sehr gute Kornweichheit aus. Die letztere Eigen schaft wirkt sich besonders vorteilhaft beim Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid aus, da hierbei nur mit sehr kornweichen Produkten stippen- freie Färbungen zu erzielen sind.
Das Produkt ist her vorragend geeignet zum Färben von Lacken und pla stischen Massen, für die Herstellung von Druck- und Anstrichfarben, sowie für alle übrigen Anwendungs gebiete von organischen Pigmenten.
<I>Beispiel 1</I> 100 Gewichtsteile 2,5-Dianilino-terephthalsäure werden durch Erhitzen auf 120 bis 130 C in etwa 500 Gewichtsteilen Polyphosphorsäure mit einem P205-Gehalt von etwa 82 bis 84 % zum linearen Chinacridon kondensiert. Die Schmelze wird hydroly- siert. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Zur Entfernung von sauren Bestandteilen kann der Filterrückstand mit verdünn tem Alkali, gegebenenfalls unter Zusatz von Äthyl- alkohol, ausgekocht werden.
Das Produkt wird dann wieder abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Das auf diesem Weg erhaltene feuchte Rohchina- cridon wird mit 400 Gewichtsteilen 95 % igem Äthyl alkohol in einem Druckgefäss 3 Stunden auf 120 bis 150 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein blaustichig rotes Pigment, das nach der Röntgen analyse die y-Phase des linearen Chinacridons dar stellt.
Es zeichnet sich durch seine Kornweichheit und eine hohe Transparenz aus. <I>Beispiel 2</I> 225 Gewichtsteile des nach den Angaben des Beispiels 1 erhaltenen feuchten etwa 20 % igen Roh- chinacridons werden mit 135 Gewichtsteilen Anilin, Chinolin oder Pyridin in einem Druckgefäss 3 Stunden bei 130 bis 150 C gerührt.
Das Reaktionsgemisch wird mit verdünnter Mineralsäure angesäuert, das Pigment abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält das lineare Chinacridon in seiner y-Kristallphase. <I>Beispiel 3</I> 225 Gewichtsteile des nach den Angaben des Bei spiels 1 erhaltenen etwa 20 % igen feuchten Rohchina- cridons werden in einem Druckgefäss 15 Stunden bei 90 bis 100 C in 350 Gewichtsteilen Äthylalkohol verrührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktions produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und ge trocknet.
Es stellt die y-Kristallphase des linearen Chinacridons dar und eignet sich hervorragend als Farbstoff zum Färben von Lacken und plastischen Massen.
In der folgenden Tabelle werden weitere zur Umwandlung des Rohchinacridons geeignete organi sche Verbindungen und die Reaktionsbedingungen angegeben, wobei in jedem Fall die y-Kristallphase erhalten wird.
EMI0002.0046
Rohchinacridon <SEP> feucht <SEP> etwa <SEP> 20%ig <SEP> Reaktionszeit
<tb> (Gewichtsteile) <SEP> Organische <SEP> Verbindung <SEP> Gewichtsteile <SEP> (stunden)
<SEP> Temperatur
<tb> (Gewichtste
<tb> 225 <SEP> Butanol <SEP> 135 <SEP> 3 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> N-Methyl-pyrrolidon <SEP> 135 <SEP> 5 <SEP> 130
<tb> 225 <SEP> Methyl-äthylketon <SEP> 225 <SEP> 5 <SEP> 130
<tb> 225 <SEP> Tetramethylensulfon <SEP> 225 <SEP> 3 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> p-Toluolsulfonsäure <SEP> 225 <SEP> 3 <SEP> 130 <I>Beispiel 4</I> <B>100</B> Gewichtsteile Dianilino-terephthalsäure wer den mit 500 Gewichtsteilen Polyphosphorsäure mit einem P205-Gehalt von mindestens 85 % eine Stunde bei 125 bis 130 C verrührt. Die Schmelze wird in der im Beispiel 1 angegebenen Weise zum Rohchina- cridon weiterverarbeitet.
In einem Druckgefäss wird das feuchte Rohchinacridon mit 240 Gewichtsteilen Chinolin einige Stunden auf 150 C erhitzt. Nach dem Abkühlen verrührt man mit Methanol oder verdünnter Mineralsäure, saugt ab, wäscht den Filterrückstand mit Methanol oder Wasser gut aus und trocknet. Man erhält auf diese Weise die y-Phase des linearen Chinacridons, jedoch unterscheidet sich das erhaltene Pigment von dem nach Beispiel 1 erhaltene Produkt durch seinen deutlich gelberen Farbton und seine er heblich höhere Deckkraft.
Die nachfolgende Tabelle beschreibt eine Anzahl von weiteren für die Umwandlung des Rohchina- cridons in die y-Kristallphase geeigneten organischen Verbindungen sowie die Reaktionsbedingungen.
EMI0002.0066
Rohchinacridon <SEP> feucht <SEP> etwa <SEP> 20%ig <SEP> Reaktionszeit
<tb> (Gewichtsteile) <SEP> Organische <SEP> Verbindung <SEP> Gewichtsteile <SEP> (Stunden) <SEP> Temperatur
<tb> (G
<tb> 225 <SEP> Methanol <SEP> 270 <SEP> 6 <SEP> 120
<tb> 225 <SEP> Isopropanol <SEP> 225 <SEP> 5 <SEP> 130<B>0</B>
<tb> 225 <SEP> Butanol <SEP> 215 <SEP> 5 <SEP> 150<B>0</B>
<tb> 225 <SEP> Glykol <SEP> 135 <SEP> 5 <SEP> 150<B>0</B>
EMI0003.0001
Rohchinacridon <SEP> feucht <SEP> etwa <SEP> 20%ig <SEP> Reaktionszeit
<tb> (Gewichtsteile) <SEP> Organische <SEP> Verbindung <SEP> Gewichtsteile <SEP> (stunden)
<SEP> Temperatur
<tb> 225 <SEP> Glycerin <SEP> 225 <SEP> 2 <SEP> 140
<tb> 225 <SEP> Methylglykol <SEP> 120 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> Äthyldiglykol <SEP> 215 <SEP> 4 <SEP> 130
<tb> 225 <SEP> Aceton <SEP> 215 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> Dioxan <SEP> 215 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> Dimethylformamid <SEP> 90 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> N-Methylacetamid <SEP> 215 <SEP> 4 <SEP> 130
<tb> 225 <SEP> Butyrolakton <SEP> 80 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> Essigsäure <SEP> 215 <SEP> 5 <SEP> 150<B><I>11</I></B>
<tb> 225 <SEP> Propionsäure <SEP> 215 <SEP> 7 <SEP> 140
<tb> 225 <SEP> Triäthanolamin <SEP> 40 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> Phenol <SEP> 215 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> Benzoesäure <SEP> 135 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> p <SEP> Toluolsulfamid <SEP> 135 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> Chinolin <SEP> 90 <SEP> 1 <SEP> 180
<I>Beispiel 5</I> In einem Druckgefäss werden 140 Gewichtsteile 2,5-Dianilino-terephthalsäure mit 1000 Gewichtstei len wasserfreier Flusssäure 4 bis 5 Stunden unter Rüh ren auf 150 C erhitzt. Der grösste Teil der Fluss- säure wird abdestilliert und der Rückstand auf Eis ge geben. Die überschüssige Flusssäure wird mit Natron lauge neutralisiert, das Pigment dann abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Das so erhaltene feuchte Rohchinacridon wird mit 500 Gewichtsteilen Isopropanol 5 Stunden unter Rühren in einem Druck gefäss auf 130 C erhitzt.
Das Reaktionsprodukt wird nach der in den vorhergehenden Beispielen beschrie benen Weise aufgearbeitet. Man erhält das lineare Chinacridon in seiner y-Kristallphase. Anstelle von Isopropanol kann auch Methyläthylketon oder N Methylpyrrolidon unter gleichen Bedingungen ver wendet werden.
<I>Beispiel 6</I> 200 Gewichtsteile 2,5-Dianilino-terephthalsäure werden in einer Schmelze von 100 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid und 280 Gewichtsteilen Natrium chlorid bei 180 C unter Rühren zum linearen China- cridon kondensiert. Die Schmelze wird mit 5000 Gewichtsteilen Eis und 500 Gewichtsteilen 10%iger Salzsäure hydrolysiert. Die Farbstoffsuspension wird abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Das auf diese Weise erhaltene feuchte Rohchinacridon wird mit 1200 Gewichtsteilen Chinolin 5 Stunden unter Rühren auf 150 bis 180 C erhitzt.
Die Reaktions- mischung wird wie im Beispiel 2 angegeben aufge arbeitet. Man erhält das lineare Chinacridon in seiner y-Kristallphase. <I>Beispiel 7</I> 50 Gewichtsteile trockenes lineares Chinacridon werden in einer Stunde bei 0 C in 500 Gewichts teilen konzentrierter Schwefelsäure unter Rühren ge löst. Die schwefelsaure Lösung wird durch Eingiessen in 2500 Gewichtsteile Eis hydrolysiert. Das ausge fallene Rohchinacridon wird abgesaugt und mit Was ser neutral gewaschen.
Dann erhitzt man den feuch ten Filterrückstand mit 250 Gewichtsteilen Äthyl- alkohol 5 Stunden auf 150 C. Nach dem Erkalten saugt man ab und trocknet. Man erhält auf diese Weise das lineare Chinacridon in seiner y-Kristall- phase.
Procedure for. Production of linear quinacridone of the y-crystal phase The subject of the main patent is a process for the production of linear quinacridone of the y-crystal phase, which consists in using aqueous pastes of finely divided crude quinacridone with organic solvents, with the exception of hydrocarbons and their Halogen and nitro derivatives,
heated to temperatures of 100 to 200 C with simultaneous removal of the water. The product obtained is ideally suited for dyeing paints and plastic compositions.
In a further development of this inventive concept, it has now been found that the crude quinacridone can also be converted into its y-crystal phase if aqueous pastes of finely divided crude quinacridone with organic compounds that are soluble in water in the cold or at the reaction temperature are heated to temperatures heated from about 80 to 200 C.
As organic compounds which are soluble in water in the cold or at the reaction temperature, for example: methanol, ethanol, propanol, butanol, glycol, glycerine, methyl glycol, ethyl diglycol, acetone, di-oxane, dimethylformamide, N-methylacetamide, Butyrolactone, acetic acid, propionic acid, benzoic acid, p-toluenesulfonic acid,
p-Toluenesulfamide, phenol, triethanolamine, aniline, quinoline, pyridine, N-methylpyrrolidone, methyl ethyl ketone or tetramethylene sulfone.
It is advantageous to proceed in such a way that the moist crude quinacridone is mixed with the organic compound and the mixture is then heated with stirring. After the conversion is complete, the reaction product is isolated and, after removing the organic compound used for conversion, dried by washing with water, methanol or a dilute mineral acid. The most favorable temperature for the conversion depends on the crude quinacridone used and on the organic compound, it is about 100 to 180 C. The conversion is carried out in a stirrable pressure vessel in cases where the reaction mixture is above the boiling point .
For practical reasons, organic compounds are preferably used for the conversion which are large technical products and which can be easily regenerated from the aqueous mixtures.
Crude quinacridones, which are suitable for conversion into the y-phase by the inventive method, can, for. B. obtained by condensation of 2,5-dianilinoterephthalic acid with poly phosphoric acid, anhydrous hydrofluoric acid, aluminum chloride or titanium tetrachloride in trichlorobenzene or in a sodium chloride / aluminum chloride melt and subsequent hydrolysis of the reaction products obtained. Dried linear quinacridone which is not suitable for conversion can be converted into e.g.
B. from concentrated sulfuric acid or polyphosphoric acid and subsequent hydrolysis like that converted into the convertible form and converted into the y-phase by the process according to the invention.
The bluish-tinged red pigment obtained by the process indicated represents the y phase of the linear quinacridone. It is distinguished by excellent fastness properties, but above all by very good grain softness. The latter property is particularly advantageous when dyeing plasticized polyvinyl chloride, since speck-free dyeings can only be achieved with very soft-grain products.
The product is excellently suited for coloring paints and plastic masses, for the production of printing inks and paints, and for all other areas of application of organic pigments.
<I> Example 1 </I> 100 parts by weight of 2,5-dianilino-terephthalic acid are condensed by heating to 120 to 130 ° C. in about 500 parts by weight of polyphosphoric acid with a P205 content of about 82 to 84% to form the linear quinacridone. The melt is hydrolyzed. The precipitated product is filtered off with suction and washed with water. To remove acidic components, the filter residue can be boiled with diluted alkali, if necessary with the addition of ethyl alcohol.
The product is then filtered off again and washed neutral with water. The moist raw quinacridone obtained in this way is heated to 120 to 150 ° C. in a pressure vessel with 400 parts by weight of 95% ethyl alcohol for 3 hours. After cooling, it is filtered off with suction, washed with water and dried. A bluish red pigment is obtained which, according to X-ray analysis, represents the y-phase of the linear quinacridone.
It is characterized by its soft grain and high transparency. <I> Example 2 </I> 225 parts by weight of the moist, approximately 20% strength crude quinacridone obtained according to the information in Example 1 are stirred with 135 parts by weight of aniline, quinoline or pyridine in a pressure vessel at 130 to 150 ° C. for 3 hours.
The reaction mixture is acidified with dilute mineral acid, the pigment is filtered off with suction, washed neutral with water and dried. The linear quinacridone is obtained in its y-crystal phase. <I> Example 3 </I> 225 parts by weight of the approximately 20% moist crude quinacridone obtained according to the information in Example 1 are stirred in 350 parts by weight of ethyl alcohol in a pressure vessel at 90 to 100 ° C. for 15 hours. After cooling, the reaction product is filtered off with suction, washed with water and dried.
It represents the y-crystal phase of the linear quinacridone and is ideal as a dye for coloring paints and plastic materials.
In the table below, further organic compounds suitable for converting the crude quinacridone and the reaction conditions are given, the γ-crystal phase being obtained in each case.
EMI0002.0046
Raw quinacridone <SEP> moist <SEP> about <SEP> 20% <SEP> reaction time
<tb> (parts by weight) <SEP> organic <SEP> compound <SEP> parts by weight <SEP> (hours)
<SEP> temperature
<tb> (weightst
<tb> 225 <SEP> butanol <SEP> 135 <SEP> 3 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> N-methyl-pyrrolidone <SEP> 135 <SEP> 5 <SEP> 130
<tb> 225 <SEP> methyl ethyl ketone <SEP> 225 <SEP> 5 <SEP> 130
<tb> 225 <SEP> tetramethylene sulfone <SEP> 225 <SEP> 3 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> p-toluenesulfonic acid <SEP> 225 <SEP> 3 <SEP> 130 <I> Example 4 </I> <B> 100 </B> parts by weight of dianilino-terephthalic acid are mixed with 500 parts by weight of polyphosphoric acid A P205 content of at least 85% is stirred for one hour at 125 to 130 C. The melt is processed further in the manner indicated in Example 1 to give the raw quinacridone.
The moist crude quinacridone is heated to 150 ° C. with 240 parts by weight of quinoline for a few hours in a pressure vessel. After cooling, the mixture is stirred with methanol or dilute mineral acid, filtered off with suction, the filter residue is washed out well with methanol or water and dried. The y phase of the linear quinacridone is obtained in this way, but the pigment obtained differs from the product obtained according to Example 1 in that it has a significantly more yellow hue and its considerably higher hiding power.
The table below describes a number of other organic compounds suitable for converting the crude quinacridone into the γ-crystal phase and the reaction conditions.
EMI0002.0066
Raw quinacridone <SEP> moist <SEP> about <SEP> 20% <SEP> reaction time
<tb> (parts by weight) <SEP> organic <SEP> compound <SEP> parts by weight <SEP> (hours) <SEP> temperature
<tb> (G
<tb> 225 <SEP> methanol <SEP> 270 <SEP> 6 <SEP> 120
<tb> 225 <SEP> isopropanol <SEP> 225 <SEP> 5 <SEP> 130 <B> 0 </B>
<tb> 225 <SEP> butanol <SEP> 215 <SEP> 5 <SEP> 150 <B> 0 </B>
<tb> 225 <SEP> Glycol <SEP> 135 <SEP> 5 <SEP> 150 <B> 0 </B>
EMI0003.0001
Raw quinacridone <SEP> moist <SEP> about <SEP> 20% <SEP> reaction time
<tb> (parts by weight) <SEP> organic <SEP> compound <SEP> parts by weight <SEP> (hours)
<SEP> temperature
<tb> 225 <SEP> glycerine <SEP> 225 <SEP> 2 <SEP> 140
<tb> 225 <SEP> methylglycol <SEP> 120 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> ethyl diglycol <SEP> 215 <SEP> 4 <SEP> 130
<tb> 225 <SEP> acetone <SEP> 215 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> dioxane <SEP> 215 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> dimethylformamide <SEP> 90 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> N-methylacetamide <SEP> 215 <SEP> 4 <SEP> 130
<tb> 225 <SEP> butyrolactone <SEP> 80 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> acetic acid <SEP> 215 <SEP> 5 <SEP> 150 <B> <I> 11 </I> </B>
<tb> 225 <SEP> propionic acid <SEP> 215 <SEP> 7 <SEP> 140
<tb> 225 <SEP> triethanolamine <SEP> 40 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> Phenol <SEP> 215 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> benzoic acid <SEP> 135 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> p <SEP> toluene sulfamide <SEP> 135 <SEP> 5 <SEP> 150
<tb> 225 <SEP> quinoline <SEP> 90 <SEP> 1 <SEP> 180
<I> Example 5 </I> In a pressure vessel, 140 parts by weight of 2,5-dianilino-terephthalic acid with 1000 parts by weight of anhydrous hydrofluoric acid are heated to 150 ° C. for 4 to 5 hours with stirring. Most of the hydrofluoric acid is distilled off and the residue is poured onto ice. The excess hydrofluoric acid is neutralized with sodium hydroxide solution, the pigment is then filtered off with suction and washed neutral with water. The moist crude quinacridone thus obtained is heated to 130 ° C. in a pressure vessel with 500 parts by weight of isopropanol for 5 hours while stirring.
The reaction product is worked up in the manner described in the preceding examples. The linear quinacridone is obtained in its y-crystal phase. Instead of isopropanol, methyl ethyl ketone or N-methylpyrrolidone can also be used under the same conditions.
<I> Example 6 </I> 200 parts by weight of 2,5-dianilino-terephthalic acid are condensed in a melt of 100 parts by weight of aluminum chloride and 280 parts by weight of sodium chloride at 180 ° C. with stirring to give the linear quinacridone. The melt is hydrolyzed with 5000 parts by weight of ice and 500 parts by weight of 10% hydrochloric acid. The dye suspension is filtered off with suction and washed neutral with water. The moist crude quinacridone obtained in this way is heated with 1200 parts by weight of quinoline at 150 to 180 ° C. for 5 hours while stirring.
The reaction mixture is worked up as indicated in Example 2. The linear quinacridone is obtained in its y-crystal phase. <I> Example 7 </I> 50 parts by weight of dry linear quinacridone are dissolved in 500 parts by weight of concentrated sulfuric acid with stirring at 0 ° C. in one hour. The sulfuric acid solution is hydrolyzed by pouring it into 2500 parts by weight of ice. The precipitated crude quinacridone is filtered off with suction and washed neutral with water.
Then the moist filter residue is heated with 250 parts by weight of ethyl alcohol at 150 ° C. for 5 hours. After cooling, it is suctioned off and dried. In this way the linear quinacridone is obtained in its y-crystal phase.