CH401024A - Process for the preparation of 2-chloro-6-nitro-benzonitrile - Google Patents

Process for the preparation of 2-chloro-6-nitro-benzonitrile

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CH401024A
CH401024A CH465160A CH465160A CH401024A CH 401024 A CH401024 A CH 401024A CH 465160 A CH465160 A CH 465160A CH 465160 A CH465160 A CH 465160A CH 401024 A CH401024 A CH 401024A
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sep
nitro
chloro
benzonitrile
dichloronitrobenzene
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CH465160A
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Koopman Harmannus
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Philips Nv
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/14—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of cyanides with halogen-containing compounds with replacement of halogen atoms by cyano groups

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Description

  

  Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-6-nitro-benzonitril    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel  lung von 2-Chlor-6-nitro-benzonitril.  



  Es wurde gefunden, dass 2-Chlor-6-nitro     benzo-          nitril    gegenüber vergleichbaren, bekannten     Fungi-          ciden    überlegene Eigenschaften aufweist und daher  als Wirkstoff in fungiciden Mitteln geeignet ist. So  wurde festgestellt, dass in bezug auf die Schimmel  pilze Fusarium culmorum, Venturia inäqualis und  Phytophthora infestans 2-Chlor-6-nitro-benzonitril  viel stärker wirksam ist als vergleichbare Verbindun  gen. Dies wurde z.

   B. in den folgenden Vergleichs  versuchen mit Verbindungen nach einer deutschen  Patentschrift festgestellt, wobei folgende Schimmel  pilzarten verwendet wurden:  Fusarium culmorum (F)  
EMI0001.0004     
  
    Geprüfte <SEP> Verbindungen <SEP> F <SEP> V <SEP> P
<tb>  Erfindungsgemässe <SEP> Verbindung:
<tb>  2-Chlor-6-nitro-benzonitril <SEP> 5,0 <SEP> 5,5 <SEP> 4,4
<tb>  Verbindungen <SEP> nach <SEP> einem
<tb>  deutschen <SEP> Patent:

  
<tb>  1-Nitro-2-chlorbenzol <SEP>  < 3 <SEP>  < 3 <SEP>  < 3
<tb>  1 <SEP> Nitro-3-chlorbenzol <SEP>  < 3 <SEP>  < 3 <SEP>  < 3
<tb>  1-Nitro-4-chlorbenzol <SEP>  < 3 <SEP>  < 3 <SEP>  < 3
<tb>  1-Nitro-2,4-dichlorbenzol <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 4
<tb>  1-Nitro-2,5-dichlorbenzol <SEP>  < 3 <SEP>  < 3 <SEP>  < 3
<tb>  1-Nitro-3,5-dichlorbenzol <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> bis <SEP> 4
<tb>  1 <SEP> Nitro-2,3,5,6-tetrachlorbenzol <SEP> - <SEP> 4 <SEP> bis <SEP> 5 <SEP> -       Das vorliegende Patent betrifft ein Verfahren zur  Herstellung von 2-Chlor-l-nitro-benzonitril, das da-    Venturia inäqualis (V)  Phytophthora infestans (P).  



  Die zu prüfenden Verbindungen wurden in einer  Konzentrationsreihe angewendet, und es wurden  jeweils die Konzentrationen bestimmt, die eine  95% ige Abtötung der Pilze herbeiführten. In der  nachfolgenden Tabelle sind die Versuchsergebnisse  angeführt, und zwar geben die Zahlen den negativen  Logarithmus der vorerwähnten Konzentration an. Die  Bezeichnung  3  bedeutet, dass bei einer Konzentra  tion von 1%0 keine Wirkung festgestellt wurde,  und  -  bedeutet: keine Wirksamkeit.  



  Aus der Tabelle ist klar ersichtlich, dass die  erfindungsgemässe Verbindung meistens um das Hun  dertfache wirksamer ist als die Verbindungen nach  der fraglichen Patentschrift.    durch gekennzeichnet ist, dass man     2,3-Dichlornitro-          benzol    in Gegenwart einer tertiären     aromatischen         Stickstoffbase     mit        Cuprocyanid    und allenfalls     zudem     mit einem     Alkalimetallcyanid        umsetzt.     



  Die Umsetzung wird z. B. bei einer     Temperatur          zwischen    140 und     240'C    und     besonders    zwischen  160 und 200  C durchgeführt.  



  Geeignete tertiäre Stickstoffbasen sind:     Pyridin     oder durch     Alkylgruppen    substituierte     Pyridine,    z. B.       Collidin,        Picoline    oder     Lutidine,    und weiter     Chinolin.          Pyridin    wird bevorzugt. Die Menge der tertiären     Base     wird z. B.     derart        gewählt,    dass weniger als etwa  0,5     Mol    und vorzugsweise 0,05 bis 0,3     Mol    je     Mol          2,3-Dichlornitrobenzol    verwendet werden.  



  Wenn man als     Cyanid    nur     Cuprocyanid    verwen  det, werden vorzugsweise     äquimolare    Mengen hin  sichtlich     2,3-Dichlornitrobenzol    angewandt. Die Ver  wendung grösserer Mengen gibt keine bessere Aus  beute an     2-Chlor-6-nitro-benzonitril,    bezogen     auf    das  eingesetzte     2,3-Dichlorbenzonitril.        Cuprocyanid    kann       vorteilhaft    bis zu .etwa 70     Molprozent    durch ein       Alkalicyanid,

      vorzugsweise     Natrium.-    oder     Kalium-          cyanid,    ersetzt werden.  



  Das Verfahren sei an Hand des Beispiels 1 und  der in der Tabelle     zusammengefassten    Beispiele,  welche analog Beispiel 1 durchgeführt wurden, erläu  tert.  



  <I>Beispiel</I>  960 g (5 g     Mol)        2,3-Dichlornitrobenzol    wurden  auf     165'C    erhitzt. In     31/'2    Stunden wurde     portionen-          weise    und unter Rühren ein     Gemisch    aus 447 g       Cuprocyanid    und 50 cm,'     Pyridin        hinzugegeben.    Wäh  rend 30 Minuten nach der Zugabe     wurde,    die Tempe  ratur des     Reaktiongemisches    zwischen 165 und  l70  C gehalten. Die Reaktion war     exotherm.    Das    Reaktionsgemisch wurde in 2,5 Liter warmes Chloro  form ausgegossen.

   Die unlöslichen Kupfersalze bilde  ten nach einigen Minuten einen grobkörnigen Nieder  schlag. Dieser wurde abgesaugt, gepulvert und mit  Benzol extrahiert. Die erhaltene     Waschflüssigkeit     wurde mit der     Chloroformlösung    gemischt, das     Ganze     nacheinander zweimal mit 250     cm3        konzentrierter          Salzsäure    (spezifisches Gewicht 1,19) und     dreimal    mit  500     cm3    Wassergewaschen und dann eingedampft.

    Der Rückstand (865 g) wurde fünfmal mit 500     cm3          Petroläther        (Siedepunktstrecke    40 bis 60  C) extra  hiert. Das nicht im     Petroläther    lösliche     2-Chlor-6-          nitro-benzonitril    hatte ein Gewicht von 681 g (75      @)     und einen     Schmelzpunkt    von 117 bis     119 C.    Aus  dem     Petroläther    konnten 184 g unverändertes     2,3-Di-          chlornitrobenzol    zurückgewonnen werden.

   Insgesamt  wurde also eine Ausbeute von 93     ö        2-Chlor-6-nitro-          benzonitril    erhalten.  



  In den in der Tabelle     angeführten    Beispielen wur  den jeweils 0,1     g/Mol        2,3-Dichlornitrobenzol    als Aus  gangsmaterial verwendet. Nacheinander sind in den       Spalten    dieser Tabelle erwähnt:

   die Nummer des Bei  spiels, die verwendeten Mengen     Cuprocyanid,        Kalium-          cyanid    bzw.     Natriumcyanid    und     Pyridin    (in     g/Mol),     die     Reaktionstemperatur    in Celsiusgraden, die Aus  beute an     2-Chlor-6-nitrobenzonitril    in Prozenten  des     verwendeten        2,3-Dichlornitrobenzols    und der  Schmelzpunkt des erhaltenen Produkts in Celsius  graden. Die Reaktionsdauer war stets 1 Stunde.  



  Bei Beispiel 14 wurde     Collidin    und bei Beispiel  15     Chinolin    statt     Pyridin    als tertiäre stickstoffhaltige  Base verwendet.  
EMI0002.0092     
  
    Beispiel <SEP> CuCN <SEP> KCN/NaCN <SEP> Pyridin <SEP> Reaktionstemperatur <SEP> Ausbeute <SEP> Schmelzpunkt
<tb>  (gimol) <SEP> glmol <SEP> (g/Mol) <SEP> (  <SEP> C) <SEP> (%) <SEP> (  <SEP> C)
<tb>  2 <SEP> 0,05 <SEP> - <SEP> 0,025 <SEP> l60 <SEP> 79 <SEP> 115 <SEP> bis <SEP> 117
<tb>  3 <SEP> 0,10 <SEP> - <SEP> 0,025 <SEP> 160 <SEP> 81 <SEP> 117 <SEP> bis <SEP> l19
<tb>  4 <SEP> 0,l4 <SEP> - <SEP> 0,025 <SEP> 160 <SEP> 86 <SEP> 114 <SEP> bis <SEP> 1l7
<tb>  5 <SEP> 0,06 <SEP> 0,04 <SEP> KCN <SEP> 0,025 <SEP> 170 <SEP> 82 <SEP> 115 <SEP> bis <SEP> 118
<tb>  6 <SEP> 0,05 <SEP> 0,05 <SEP> NaCN <SEP> 0,

  025 <SEP> 160 <SEP> bis <SEP> 165 <SEP> 80 <SEP> 115 <SEP> bis <SEP> 117
<tb>  7 <SEP> 0,03 <SEP> 0,07 <SEP> KCN <SEP> 0,025 <SEP> 170 <SEP> 74 <SEP> 1l4 <SEP> bis <SEP> 117
<tb>  8 <SEP> 0,10 <SEP> - <SEP> 0,006 <SEP> 160 <SEP> bis <SEP> 165 <SEP> 85 <SEP> 113 <SEP> bis <SEP> l16
<tb>  9 <SEP> 0,10 <SEP> - <SEP> 0,012 <SEP> 160 <SEP> bis <SEP> 165 <SEP> 87 <SEP> 116 <SEP> bis <SEP> l18
<tb>  10 <SEP> 0,10 <SEP> - <SEP> 0,025 <SEP> 160 <SEP> bis <SEP> 165 <SEP> 82 <SEP> 116 <SEP> bis <SEP> 118
<tb>  11 <SEP> 0,10 <SEP> - <SEP> 0,025 <SEP> 180 <SEP> 85 <SEP> 115 <SEP> bis <SEP> l17
<tb>  12 <SEP> 0,10 <SEP> - <SEP> 0,025 <SEP> 190 <SEP> 91 <SEP> 114 <SEP> bis <SEP> l16
<tb>  13 <SEP> 0,10 <SEP> - <SEP> 0,025 <SEP> 200 <SEP> 92 <SEP> 112 <SEP> bis <SEP> 116
<tb>  14 <SEP> 0,10 <SEP> - <SEP> 0,025 <SEP> 180 <SEP> 64 <SEP> 113 <SEP> bis <SEP> 1l6
<tb>  15 <SEP> 0,l0 <SEP> - <SEP> 0,

  025 <SEP> 155 <SEP> bis <SEP> 160 <SEP> 48 <SEP> 1l0 <SEP> bis <SEP> 119



  Process for the production of 2-chloro-6-nitro-benzonitrile The invention relates to a process for the production of 2-chloro-6-nitro-benzonitrile.



  It has been found that 2-chloro-6-nitrobenzonitrile has superior properties compared to comparable, known fungicides and is therefore suitable as an active ingredient in fungicidal agents. It was found that with respect to the mold fungi Fusarium culmorum, Venturia inäqualis and Phytophthora infestans 2-chloro-6-nitro-benzonitrile is much more effective than comparable compounds. This was z.

   B. found in the following comparison attempts with compounds according to a German patent, the following types of mold fungus were used: Fusarium culmorum (F)
EMI0001.0004
  
    Checked <SEP> connections <SEP> F <SEP> V <SEP> P
<tb> <SEP> connection according to the invention:
<tb> 2-chloro-6-nitro-benzonitrile <SEP> 5.0 <SEP> 5.5 <SEP> 4.4
<tb> Connections <SEP> to <SEP> a
<tb> German <SEP> patent:

  
<tb> 1-Nitro-2-chlorobenzene <SEP> <3 <SEP> <3 <SEP> <3
<tb> 1 <SEP> Nitro-3-chlorobenzene <SEP> <3 <SEP> <3 <SEP> <3
<tb> 1-Nitro-4-chlorobenzene <SEP> <3 <SEP> <3 <SEP> <3
<tb> 1-Nitro-2,4-dichlorobenzene <SEP> 3 <SEP> to <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> to <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> to <SEP> 4
<tb> 1-Nitro-2,5-dichlorobenzene <SEP> <3 <SEP> <3 <SEP> <3
<tb> 1-Nitro-3,5-dichlorobenzene <SEP> 3 <SEP> to <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> to <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> to <SEP> 4
<tb> 1 <SEP> Nitro-2,3,5,6-tetrachlorobenzene <SEP> - <SEP> 4 <SEP> to <SEP> 5 <SEP> - The present patent relates to a process for the production of 2-chlorine -l-nitro-benzonitrile, the da- Venturia inäqualis (V) Phytophthora infestans (P).



  The compounds to be tested were applied in a concentration series, and the concentrations were determined in each case which caused a 95% kill of the fungi. The results of the tests are given in the table below, with the numbers indicating the negative logarithm of the above-mentioned concentration. The designation 3 means that no effect was found at a concentration of 1%, and - means: no effectiveness.



  It is clear from the table that the compound according to the invention is usually a hundred times more effective than the compounds according to the patent in question. is characterized in that 2,3-dichloronitrobenzene is reacted in the presence of a tertiary aromatic nitrogen base with cuprocyanide and possibly also with an alkali metal cyanide.



  The implementation is z. B. carried out at a temperature between 140 and 240'C and especially between 160 and 200C.



  Suitable tertiary nitrogen bases are: pyridine or pyridines substituted by alkyl groups, e.g. B. collidine, picoline or lutidine, and further quinoline. Pyridine is preferred. The amount of the tertiary base is e.g. B. chosen such that less than about 0.5 moles and preferably 0.05 to 0.3 moles per mole of 2,3-dichloronitrobenzene are used.



  If only cuprocyanide is used as the cyanide, equimolar amounts are preferably used with regard to 2,3-dichloronitrobenzene. The use of larger amounts is no better yield of 2-chloro-6-nitro-benzonitrile, based on the 2,3-dichlorobenzonitrile used. Cuprocyanide can advantageously up to .about 70 mol percent through an alkali cyanide,

      preferably sodium or potassium cyanide are replaced.



  The method is based on Example 1 and the examples summarized in the table, which were carried out analogously to Example 1, explained.



  <I> Example </I> 960 g (5 g mol) 2,3-dichloronitrobenzene were heated to 165.degree. A mixture of 447 g of cuprocyanide and 50 cm of pyridine was added in portions and with stirring over a period of 31/2 hours. During 30 minutes after the addition, the temperature of the reaction mixture was kept between 165 and 170.degree. The reaction was exothermic. The reaction mixture was poured into 2.5 liters of warm chloroform.

   The insoluble copper salts formed a coarse-grained precipitate after a few minutes. This was filtered off with suction, powdered and extracted with benzene. The resulting washing liquid was mixed with the chloroform solution, washed successively twice with 250 cm3 of concentrated hydrochloric acid (specific gravity 1.19) and three times with 500 cm3 of water, and then evaporated.

    The residue (865 g) was extracted five times with 500 cm3 of petroleum ether (boiling point range 40 to 60 ° C.). The 2-chloro-6-nitro-benzonitrile, which was not soluble in petroleum ether, had a weight of 681 g (75 @) and a melting point of 117 to 119 C. 184 g of unchanged 2,3-dichloronitrobenzene could be recovered from the petroleum ether.

   Overall, a yield of 93 ö 2-chloro-6-nitrobenzonitrile was obtained.



  In the examples given in the table, 0.1 g / mol of 2,3-dichloronitrobenzene was used as the starting material. The following are mentioned in the columns of this table:

   the number of the example, the amounts of cuprocyanide, potassium cyanide or sodium cyanide and pyridine (in g / mol), the reaction temperature in degrees Celsius, the yield of 2-chloro-6-nitrobenzonitrile in percent of the 2,3- Dichloronitrobenzene and the melting point of the product obtained in degrees Celsius. The reaction time was always 1 hour.



  In Example 14, collidine was used and in Example 15, quinoline was used as the tertiary nitrogen-containing base instead of pyridine.
EMI0002.0092
  
    Example <SEP> CuCN <SEP> KCN / NaCN <SEP> pyridine <SEP> reaction temperature <SEP> yield <SEP> melting point
<tb> (gimol) <SEP> glmol <SEP> (g / mol) <SEP> (<SEP> C) <SEP> (%) <SEP> (<SEP> C)
<tb> 2 <SEP> 0.05 <SEP> - <SEP> 0.025 <SEP> l60 <SEP> 79 <SEP> 115 <SEP> to <SEP> 117
<tb> 3 <SEP> 0.10 <SEP> - <SEP> 0.025 <SEP> 160 <SEP> 81 <SEP> 117 <SEP> to <SEP> l19
<tb> 4 <SEP> 0, l4 <SEP> - <SEP> 0.025 <SEP> 160 <SEP> 86 <SEP> 114 <SEP> to <SEP> 1l7
<tb> 5 <SEP> 0.06 <SEP> 0.04 <SEP> KCN <SEP> 0.025 <SEP> 170 <SEP> 82 <SEP> 115 <SEP> to <SEP> 118
<tb> 6 <SEP> 0.05 <SEP> 0.05 <SEP> NaCN <SEP> 0,

  025 <SEP> 160 <SEP> to <SEP> 165 <SEP> 80 <SEP> 115 <SEP> to <SEP> 117
<tb> 7 <SEP> 0.03 <SEP> 0.07 <SEP> KCN <SEP> 0.025 <SEP> 170 <SEP> 74 <SEP> 1l4 <SEP> to <SEP> 117
<tb> 8 <SEP> 0.10 <SEP> - <SEP> 0.006 <SEP> 160 <SEP> to <SEP> 165 <SEP> 85 <SEP> 113 <SEP> to <SEP> l16
<tb> 9 <SEP> 0.10 <SEP> - <SEP> 0.012 <SEP> 160 <SEP> to <SEP> 165 <SEP> 87 <SEP> 116 <SEP> to <SEP> l18
<tb> 10 <SEP> 0.10 <SEP> - <SEP> 0.025 <SEP> 160 <SEP> to <SEP> 165 <SEP> 82 <SEP> 116 <SEP> to <SEP> 118
<tb> 11 <SEP> 0.10 <SEP> - <SEP> 0.025 <SEP> 180 <SEP> 85 <SEP> 115 <SEP> to <SEP> l17
<tb> 12 <SEP> 0.10 <SEP> - <SEP> 0.025 <SEP> 190 <SEP> 91 <SEP> 114 <SEP> to <SEP> l16
<tb> 13 <SEP> 0.10 <SEP> - <SEP> 0.025 <SEP> 200 <SEP> 92 <SEP> 112 <SEP> to <SEP> 116
<tb> 14 <SEP> 0.10 <SEP> - <SEP> 0.025 <SEP> 180 <SEP> 64 <SEP> 113 <SEP> to <SEP> 1l6
<tb> 15 <SEP> 0, l0 <SEP> - <SEP> 0,

  025 <SEP> 155 <SEP> to <SEP> 160 <SEP> 48 <SEP> 1l0 <SEP> to <SEP> 119

Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-6-nitro- benzonitril, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,3-Di- chlornitrobenzol in Gegenwart einer tertiären aroma- tischen Stickstoffbase mit Cuprocyanid und allenfalls zudem mit einem Alkalimetalleyanid umsetzt. 11. Verwendung des nach Patentanspruch I erhal tenen 2-Chlor-6-nitro-benzolnitrils zur Bekämpfung von Pilzen. UNTERANSPRÜCHE 1. PATENT CLAIMS I. Process for the preparation of 2-chloro-6-nitrobenzonitrile, characterized in that 2,3-dichloronitrobenzene is reacted in the presence of a tertiary aromatic nitrogen base with cuprocyanide and possibly also with an alkali metalleyanide. 11. Use of the 2-chloro-6-nitro-benzene nitrile obtained according to claim I for combating fungi. SUBCLAIMS 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass eine äquimolare Menge Cupro- cyanid verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass als tertiäre Stickstoffbase Pyridin verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass weniger als 0,5 Mol der tertiären Stickstoffbase je Mol 2,3-Dichlornitrobenzol verwen det wird. Process according to patent claim 1, characterized in that an equimolar amount of cuprocyanide is used. 2. The method according to claim I, characterized in that pyridine is used as the tertiary nitrogen base. 3. The method according to claim I, characterized in that less than 0.5 mol of the tertiary nitrogen base per mole of 2,3-dichloronitrobenzene is used.
CH465160A 1959-04-28 1960-04-25 Process for the preparation of 2-chloro-6-nitro-benzonitrile CH401024A (en)

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