CH394606A - Process for the continuous production of polyhexamethylene adipamide - Google Patents

Process for the continuous production of polyhexamethylene adipamide

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CH394606A CH6307258A CH6307258A CH394606A CH 394606 A CH394606 A CH 394606A CH 6307258 A CH6307258 A CH 6307258A CH 6307258 A CH6307258 A CH 6307258A CH 394606 A CH394606 A CH 394606A
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    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
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Description

  

  Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Polyhexamethylenadipamid    Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein  Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Poly  kondensaten, insbesondere Vorkondensaten, aus  Hexamethylendiamin und Adipinsäure, das die Ver  wendung fester, nicht in Lösung befindlicher Aus  gangsstoffe erlaubt.  



  Zur Herstellung von Polyamiden aus mehrfunk  tionellen Ausgangsstoffen werden bisher bei den  technischen Verfahren, insbesondere bei denjenigen  zur Herstellung von Polyhexamethylenadipamid, die  Ausgangsstoffe im allgemeinen nicht in fester Form,  sondern als Lösung der Polykondensationsapparatur  zugeführt. Das gilt sowohl für die nicht kontinuier  lichen als auch für die kontinuierlich geleiteten Her  stellungsverfahren. Bei der Herstellung von     Poly-          hexamethylenadipamid    enthalten die verwendeten  Lösungen 40 bis 60 Gew.% Wasser.

   Die Verwendung  von Lösungen erschien bisher deshalb als unver  meidbar, weil die Ausgangsstoffe, insbesondere das  Salz aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin   im folgenden AH-Salz genannt - die unerwünschte  Eigenschaft haben, sich bei grösseren Ansätzen in  Schmelzpunktnähe zu grösseren Klumpen zusammen  zuballen, die von einer Schmelzschicht umgeben sind.  Diese Klumpen lassen sich selbst durch kräftige  Rührvorrichtungen nur mühsam und erst nach  längerer Zeit zu einer homogenen Schmelze verar  beiten. Die Gründe hierfür liegen einmal in der  glatten Oberfläche der Klumpen, die durch mechani  sche Mittel nicht leicht angegriffen wird, und zum  anderen darin, dass dem Material innerhalb der  Klumpen die notwendige Schmelzwärme nur sehr  langsam zugeführt werden kann.

   Dies ist auf die  geringe Wärmeleitfähigkeit des Materials zurückzu  führen und darauf, dass innerhalb der Schmelzober  flächenschichten eine Teil der zugeführten Wärme    zur Verdampfung des abgespaltenen Wassers ver  braucht wird.  



  Ein Aufschmelzen der festen Ausgangskompo  nenten in grösseren Gefässen ist daher bei der Her  stellung des Polyhexamethylenadipamids insbeson  dere bei kontinuierlich geleiteten Verfahren praktisch  unmöglich. Man wählte daher bisher den Weg über  eine Lösung, wodurch zugleich ein müheloses Ent  fernen mechanischer Verunreinigungen durch Filtra  tion und der eingeschlossenen Luft sowie eine ein  fache Zudosierung des Stabilisators ermöglicht wurde.  Bei diesem Verfahren musste man jedoch in Kauf  nehmen, dass etwa 50-60 Gew.% der eingesetzten  Lösung als Wasser im Laufe des Verfahrens ver  dampft werden müssen.

   Die Verarbeitung einer der  artigen Lösung erfordert nicht nur eine entsprechend  grössere Dimensionierung der Apparatur und zu  sätzliche Energiekosten für die Wasserverdampfung,  sondern sie verlängert auch die Verweilzeit der  Schmelze innerhalb der Vorkondensationsstufe recht  beträchtlich, was besonders für ein kontinuierliches  Verfahren eine sehr unerwünschte Belastung be  deutet. Hauptsächlich zur Herabsetzung des Schmelz  punktes auf einen Bereich von 200 bis 230  durch  gelöstes Wasser arbeitet man bei der Herstellung  Polyhexamethylenadipamid in der Vorkondensations  periode im allgemeinen unter Eigendampfdrücken  zwischen 16 und 20 atü. Das durch ein Entspan  nungsventil abgeführte Wasser führt stets einen ge  wissen Gehalt von Hexamethylendiamin mit. Der  Verlust an Hexamethylendiamin steigt daher mit der  Menge des zu verdampfenden Wassers an.

   Die so  herbeigeführte     Äquivalenzstörung    der Komponenten  bedeutet eine Stabilisierung, die schwer kontrollierbar       ist    und um so stärker     ins        Gewicht    fällt, je mehr  Wasser verdampft werden muss. Es     ist    daher auch      aus dem Grunde, den Polymerisationsablauf sicherer  in der Hand zu haben, besonders bei einem kon  tinuierlichen Verfahren, erwünscht, die zu verdamp  fende Wassermenge möglichst klein zu halten, d. h.  möglichst auf die bei der Reaktion selbst entstehende  Wassermenge zu beschränken.  



  Es wurde nun gefunden, dass man die vorgenann  ten, für ein kontinuierliches Verfahren erheblichen  Mängel, die das Arbeiten mit einer Lösung der  Ausgangsstoffe mit sich bringt, vermeiden kann,  indem die Ausgangsstoffe in fester Form angeliefert,  kontinuierlich aufgeschmolzen und unter Druck kon  densiert werden, wobei das bei der Polykondensation  abgespaltene Wasser laufend abgeführt wird.  



  Das Aufschmelzen kann in einer extruderartigen  Fördervorrichtung erfolgen und das Kondensieren  unter Druck in nachgeschalteten Kondensationsbe  hältern. Das bei der Vorkondensation abgespaltene  Wasser kann aus dem Kondensationsraum selbst  oder teilweise schon vor dem Eintritt in diesen ab-    geführt werden.  



  Beispielsweise wird vorgetrocknetes, reinstes     AH-          Salz    durch einen mit Stickstoffspülung und     Förder-          rührer    ausgestattetem Trichter einer beheizten     Förder-          schnecke    zugeführt. Innerhalb dieser Schnecke, die  über eine Leitung mit dem unteren Ende eines     rohr-          förmigen    Kondensationsbehälters verbunden ist, wird  das AH-Salz vollständig aufgeschmolzen und befindet  sich im Zustand lebhafter Polykondensation, wenn  es über ein Filter und ein Ventil in das Kondensa  tionsgefäss eintritt.  



  In der beiligenden Zeichnung ist eine beispiels  weise Ausführungsform einer ebenfalls Gegenstand  der Erfindung bildenden Vorrichtung zur Durch  führung des Verfahrens schematisch dargestellt, und  zwar zeigt:  Fig. 1 die Vorrichtung im Vertikalschnitt und  Fig. 2 eine Detailvariante derselben.  



  Die gezeichnete Vorrichtung ist auf einen Durch  satz von 200g AH-Salz/min abgestimmt. Für das  Einführen des AH-Salzes ist der Einfüllstutzen 1  auf einem Einfülltrichter 2 angebracht, der mit einer  Rührvorrichtung 3 versehen ist. Zum gleichzeitigen  Einblasen von Stickstoff dient eine Leitung 4. Da  das AH-Salz zur Bildung von Brücken und Hohl  räumen neigt, weist die Rührvorrichtung einen schau  felartig ausgebildeten Dorn 5 auf, der im Trichter  raum unmittelbar über einer Schnecke 8 bewegbar  ist. Der Trichter ist nach oben gasdicht durch einen  Deckel 6 verschlossen, durch den der Einfüllstutzen  1 und die Zu- und Ableitungsrohre für die Stickstoff  spülung 4 hindurchgeführt sind. Vor Inbetriebnahme  wird die gesamte Apparatur mit Stickstoff gespült.  Während der Befüllung mit AH-Salz durch den Ein  füllstutzen 1 bleibt das Ventil 7 geschlossen.

   Die  Beschickung kann automatisch durch eine Abfüll  vorrichtung erfolgen. Die Förderschnecke 8 ist  zweckmässig eine zweigängige Schnecke mit etwa  30  gleichförmiger Steigung und einem Verdichtungs  verhältnis von 1 : 1,6 bis 1:2, erzeugt durch zu-    nehmenden Kerndurchmesser. Die Länge der  Schnecke kann beispielsweise das 15- bis 20fache  ihres Durchmessers betragen. Das Einfüllgebiet und  der hintere Teil der Schnecke sind wassergekühlt.  Hieran schliesst sich eine Vorwärmzone mit relativ  niedrigen Temperaturen von 150 bis 190  an. Die  Schmelzzone liegt im mittleren bis vorderen Teil  der Schnecke. Die Aufschmelzzone selbst soll bei  möglichst grosser Wärmezufuhr möglichst kurz ge  halten werden; hier liegen die Temperaturen zwi  schen 210 und 240 .

   Eine zusätzliche Innenbeheizung  der Schnecke, vorzugsweise im Gebiet der     Auf-          schmelzone,    ist zweckmässig. Durchmesser, Gang  tiefe und Drehzahl der Schnecke sind auf die ge  wünschte Förderleistung abzustimmen.  



  Die die Förderschnecke verlassende klare, dünn  flüssige Schmelze ist in rascher Polykondensation  begriffen. Sie wird bei möglichst kurzen Verweil  zeiten über ein auswechselbares Siebfilter 9 und ein  Ventil 10 dem aufsteigenden rohrförmigen Polykon  densationsbehälter 12 zugeführt. Ein Ventil 11 dient  dem Ablassen von Schmelze nach Filterwechsel oder  zur Entnahme von Proben. Die Überführung der  Schmelze von der Förderschnecke zum Polykonden  sationsbehälter 12 kann sowohl unmittelbar gegen  den in diesem Behälter herrschenden Druck als auch  unter Zwischenschaltung einer Zahnradpumpe, wie  in Fig.2 dargestellt, erfolgen.

   (Auf diese Aus  führungsform wird weiter unten näher eingegangen.)  Wählt man die einfachere Anordnung entsprechend  Fig. 1, so erhält man infolge des Gegendruckes eine  etwas verbreiterte Aufschmelzzone in der Schnecke,  was die Verwendung einer längeren Schnecke zweck  mässig macht.  



  In dem aufsteigenden, rohrförmigen Kondensa  tionsbehälter 12 wird bei einer Verweilzeit von etwa  zwölf Minuten eine Ankondensation der Schmelze  bewirkt, die ausreicht, um die weit überwiegende  Menge des Hexamethylendiamins chemisch zu bin  den, so dass die dem zweiten, absteigenden Konden  sationsbehälter 13 aufgesetzte Kolonne 14 weitge  hend entlastet wird.  



  Die Kondensationsbehälter 12 und 13 können  zusammen durch eine Diphylheizung von 250 bis  270  beheizt werden. Zweckmässiger jedoch ist eine  regelbare elektrische Beheizung, besonders im oberen  Teil des Behälters 12, da hier ebenso wie am Kopf  ende des Behälters 13 eine hohe Wärmezufuhr not  wendig ist. Der unten etwas erweiterte Teil des  Behälters 12 dient hauptsächlich der Strömungsbe  ruhigung und zur Schaffung der notwendigen Ver  weilzeit bei ausreichendem Abstand von dem  Schmelzspiegel bei 15. Die Zuführung der Schmelze  von     Behälter    12 zum Behälter 13 erfolgt unterhalb  des Schmelzspiegels 15.

   In dem oberen erweiterten  Teil des     Behälters    13, der mit Schaugläsern 16 aus  gestattet ist, erfolgt der Austritt des abgespaltenen  Wassers aus der     Schmelze.    Die Dampfentspannung  erfolgt über die     beheizte    Kolonne 14, die     flüchtiges          Hexamethylendiamin    zurückhält, und das Ventil 17,      das über einen nicht dargestellten Manostaten ge  steuert werden kann. Das Polykondensat fliesst in  dem Behälter 13 nach unten und wird über das  Ventil 18 entnommen. Die Verweilzeit innerhalb  des Behälters 13 beträgt etwa 20 Minuten. Das  Polymerisat kann gegebenenfalls in bekannter Weise  über weitere Vorrichtungen einem sogenannten   Finisher  zugeführt werden.  



  Die Variante nach Fig. 2 gewährleistet ein Aus  fliessen der Schmelze aus der Schnecke 8 unter einem  regelbaren Druck (Ventil 19), der kleiner ist als  der Druck im Behälter 12. Dabei ist eine zusätzliche  Kolonne 20 erforderlich, in der verdampfendes     Hexa-          methylendiamin    zurückgehalten wird, sowie ein     Sam-          melbehälter    21, der mit Schaugläsern 22 versehen  ist, und eine Zahnradpumpe 23. Die Verweilzeit  der Schmelze (Spiegel bei 24) in diesem Teil der  Apparatur muss so kurz wie möglich gehalten werden,  da das verdampfende Wasser die Polykondensation  stark beschleunigt und die Gefahr einer Erstarrung  der Schmelze entsteht. Das Absperrventil 25 trennt  den Kondensationsteil von der Förderschnecke.  



  Zur Stabilisierung der Kondensate kann ein Zu  satz von Säure, z. B. Benzoesäure, oder eines     Säure-          amides,    z. B. Adipinsäure-bis-n-hexylamid, verwen  det werden. Die Zusätze betragen je nach gewünsch  tem Endpolymerisationsgrad zwischen etwa 0,5 bis  2 Mol %, bezogen auf AH-Salz, und werden dem     AH-          Salz    mechanisch beigemengt.



  Process for the continuous production of polyhexamethylene adipamide The present invention provides a process for the continuous production of poly condensates, especially precondensates, from hexamethylenediamine and adipic acid, which allows the use of solid, not in solution, starting materials.



  For the production of polyamides from polyfunctional starting materials, the starting materials are generally not supplied to the polycondensation apparatus in solid form but as a solution in the technical processes, especially those for the production of polyhexamethylene adipamide. This applies to both the discontinuous and the continuously managed manufacturing processes. In the production of polyhexamethylene adipamide, the solutions used contain 40 to 60% by weight of water.

   The use of solutions has so far appeared to be unavoidable because the starting materials, in particular the salt of adipic acid and hexamethylenediamine, hereinafter referred to as the AH salt - have the undesirable property of clumping together in larger batches near the melting point to form larger lumps that are formed by a layer of enamel are surrounded. These lumps can only be processed into a homogeneous melt with difficulty and only after a long time, even with powerful stirring devices. The reasons for this are, on the one hand, the smooth surface of the lump, which is not easily attacked by mechanical cal means, and, on the other hand, the fact that the necessary heat of fusion can only be supplied very slowly to the material within the lump.

   This is due to the low thermal conductivity of the material and the fact that within the surface layers of the enamel, part of the heat supplied is used to evaporate the water that is split off.



  Melting the solid starting components in larger vessels is therefore practically impossible in the manufacture of the polyhexamethylene adipamide, especially in the case of continuously conducted processes. So far, the route chosen was via a solution, which at the same time made it possible to effortlessly remove mechanical impurities through Filtra tion and the trapped air, as well as a simple addition of the stabilizer. In this process, however, you had to accept that about 50-60% by weight of the solution used must be evaporated as water in the course of the process.

   The processing of such a solution not only requires a correspondingly larger dimensioning of the apparatus and additional energy costs for the water evaporation, but it also extends the residence time of the melt within the precondensation stage quite considerably, which is a very undesirable burden, especially for a continuous process. Mainly to reduce the melting point to a range from 200 to 230 by dissolved water, one works in the production of polyhexamethylene adipamide in the precondensation period, generally under natural vapor pressures between 16 and 20 atmospheres. The water discharged through a relief valve always carries a certain amount of hexamethylenediamine with it. The loss of hexamethylenediamine therefore increases with the amount of water to be evaporated.

   The equivalence disruption of the components brought about in this way means a stabilization that is difficult to control and the more significant the more water has to be evaporated. It is therefore also for the reason that the polymerization process is more secure in hand, especially in the case of a continuous process, desired to keep the amount of water to be evaporated as small as possible, ie. H. as possible to limit the amount of water formed in the reaction itself.



  It has now been found that the aforementioned deficiencies, which are significant for a continuous process and which are associated with working with a solution of the starting materials, can be avoided by delivering the starting materials in solid form, continuously melting them and condensing them under pressure, the water split off during the polycondensation is continuously removed.



  Melting can take place in an extruder-like conveying device and condensation under pressure in downstream condensers. The water split off during the precondensation can be discharged from the condensation space itself or partially before it enters it.



  For example, pre-dried, purest AH salt is fed to a heated screw conveyor through a funnel equipped with nitrogen purging and a conveyor stirrer. Inside this screw, which is connected to the lower end of a tubular condensation container via a line, the AH salt is completely melted and is in a state of lively polycondensation when it enters the condensation container via a filter and a valve.



  In the accompanying drawing, an exemplary embodiment of a device also forming the subject of the invention for performing the method is shown schematically, namely: FIG. 1 shows the device in vertical section and FIG. 2 shows a detailed variant of the same.



  The device shown is tuned to a throughput of 200g AH salt / min. For the introduction of the AH salt, the filler neck 1 is attached to a filler funnel 2 which is provided with a stirring device 3. A line 4 is used to simultaneously blow in nitrogen. Since the AH salt tends to form bridges and cavities, the agitator has a shovel-like mandrel 5 which can be moved directly above a screw 8 in the funnel space. The funnel is closed gas-tight at the top by a cover 6 through which the filler neck 1 and the inlet and outlet pipes for the nitrogen purge 4 are passed. Before starting up, the entire apparatus is flushed with nitrogen. During the filling with AH salt through the filler neck 1, the valve 7 remains closed.

   The loading can be done automatically by a filling device. The screw conveyor 8 is expediently a two-flight screw with a uniform pitch of about 30 and a compression ratio of 1: 1.6 to 1: 2, produced by the increasing core diameter. The length of the screw can for example be 15 to 20 times its diameter. The filling area and the rear part of the screw are water-cooled. This is followed by a preheating zone with relatively low temperatures of 150 to 190. The melting zone is in the middle to the front part of the screw. The melting zone itself should be kept as short as possible with the greatest possible heat input; here the temperatures are between 210 and 240.

   Additional internal heating of the screw, preferably in the area of the melting zone, is useful. The diameter, thread depth and speed of the screw must be matched to the required delivery rate.



  The clear, thinly liquid melt leaving the screw conveyor is undergoing rapid polycondensation. It is fed to the ascending tubular polycondensation container 12 via a replaceable screen filter 9 and a valve 10 with the shortest possible dwell times. A valve 11 is used to drain the melt after changing the filter or to take samples. The transfer of the melt from the screw conveyor to the polycondensation sations tank 12 can take place both directly against the pressure prevailing in this tank and with the interposition of a gear pump, as shown in FIG.

   (On this imple mentation form will be discussed in more detail below.) If you choose the simpler arrangement according to FIG. 1, you get a somewhat widened melting zone in the screw due to the counterpressure, which makes the use of a longer screw useful.



  In the ascending, tubular condensation tank 12, a condensation of the melt is brought about with a residence time of about twelve minutes, which is sufficient to chemically bind the vast majority of the hexamethylenediamine, so that the column 14 attached to the second, descending condensation tank 13 is largely relieved.



  The condensation tanks 12 and 13 can be heated together by a 250 to 270 Diphyl heater. However, a controllable electrical heating, particularly in the upper part of the container 12, is more expedient, since here, as well as at the head end of the container 13, a high supply of heat is not necessary. The slightly widened part of the container 12 at the bottom serves mainly to calm the flow and to create the necessary residence time with a sufficient distance from the melting level at 15. The melt is fed from container 12 to container 13 below the melting level 15.

   In the upper expanded part of the container 13, which is equipped with sight glasses 16, the water that is split off is released from the melt. The vapor is released via the heated column 14, which retains volatile hexamethylenediamine, and the valve 17, which can be controlled via a manostat, not shown. The polycondensate flows down into the container 13 and is removed via the valve 18. The residence time within the container 13 is about 20 minutes. The polymer can optionally be fed to a so-called finisher in a known manner via further devices.



  The variant according to FIG. 2 ensures that the melt flows out of the screw 8 under a controllable pressure (valve 19) which is lower than the pressure in the container 12. An additional column 20 is required in which the evaporating hexamethylene diamine is retained as well as a collecting container 21, which is provided with sight glasses 22, and a gear pump 23. The residence time of the melt (level at 24) in this part of the apparatus must be kept as short as possible, since the evaporating water strongly polycondensation accelerated and there is a risk of the melt solidifying. The shut-off valve 25 separates the condensation part from the screw conveyor.



  To stabilize the condensates, an addition of acid such. B. benzoic acid, or an acid amide, z. B. adipic acid-bis-n-hexylamide, can be used. Depending on the desired final degree of polymerization, the additives are between about 0.5 and 2 mol%, based on the AH salt, and are added mechanically to the AH salt.

 

Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Polyhexamethylenadipanmid, ausgehend von Adipin- säure und Hexamethylendiamin oder dem Salz hier aus, dadurch gekennzeichnet, dass die Ausgangsstoffe in fester Form angeliefert, kontinuierlich aufge schmolzen und unter Druck kondensiert werden, wo bei das bei der Polykondensation abgespaltene Was ser laufend abgeführt wird. II. PATENT CLAIMS I. A process for the continuous production of polyhexamethylene adipanmide, starting from adipic acid and hexamethylene diamine or the salt here, characterized in that the starting materials are supplied in solid form, continuously melted and condensed under pressure, where the split off during the polycondensation What water is continuously drained. II. Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens nach Patentanspruch I, gekennzeichnet durch eine beheizte Förderschnecke, die über eine Leitung mit einem zweiteiligen, rohrförmigen Polykondensations behälter in Verbindung steht, der derart ausgebildet ist, dass sich die Schmelze in einem ersten Behälter (12) nach oben und in einem sich anschliessenden zweiten Behälter (13) nach unten bewegt, und dass die Schmelze dem zweiten Behälter unterhalb des sich darin einstellenden Schmelzespiegels zugeführt wird. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass den Ausgangsstoffen als Stabili sator Bensoesäure oder Adipinsäure-bis-n-hexylamid zugesetzt wird. Device for carrying out the method according to claim 1, characterized by a heated screw conveyor which is connected via a line to a two-part, tubular polycondensation container which is designed in such a way that the melt in a first container (12) is up and into an adjoining second container (13) moves downwards, and that the melt is fed to the second container below the melt level which is established therein. SUBSTANTIAL CLAIM Process according to claim I, characterized in that benzoic acid or adipic acid-bis-n-hexylamide is added to the starting materials as a stabilizer.
CH6307258A 1957-09-18 1958-08-19 Process for the continuous production of polyhexamethylene adipamide CH394606A (en)

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