CH362051A - Process for dyeing, padding or printing polyamide fibers - Google Patents

Process for dyeing, padding or printing polyamide fibers

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CH362051A
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dyeing
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CH510960A
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Hobsen Dr Lister Gordon
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Carl Dr Ryffel
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Sandoz Ag
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    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/047Material containing basic nitrogen containing amide groups using polymeric dyes

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

      Verfahren        zum    Färben,     glotzen    oder     Bedrucken    von     Polyamidfasern       Gegenstand der vorliegenden     Erfindung    ist ein  Verfahren zum Färben, Klotzen oder     Bedrucken    von  tierischen oder synthetischen     Polyamidfasern,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man Farbstoffe oder  zur     Farbstoffbildüng    befähigte Verbindungen, welche  mindestens eine reaktionsfähige     Amino-    oder     Hydroxy-          gruppe    enthalten,

   auf die     Fasern        bringt    und die so  erhaltenen Färbungen und Drucke mit wasserlös  lichen organischen Verbindungen mit mindestens zwei  gleichen oder voneinander verschiedenen als. Anion  leicht     abspaltbaren    Resten behandelt und bei Ver  wendung von zur     Farbstoffbildung    befähigten Ver  bindungen diese dann in Farbstoffe     überführt.     



  Als Farbstoffe, welche mindestens eine reaktions  fähige     Amino-    oder     Hydroxygruppe        enthalten,    kom  men z. B. in Betracht:     Amino-    oder     Hydroxymono-          und        -polyazofarbstoffe    sowie     Anthrachinon-    und       Phthalocyanin-farbstoffe,    welche eine vorzugsweise  indirekt über eine     aliphatische    Kette oder einen  aromatischen Kern mit dem     Anthrachinon-    bzw.       Phthaloeyaninkern    gebundene     Aminogruppe    tragen.  



  Man kann auch Verbindungen, welche mindestens  eine reaktionsfähige     Aminogruppe    und zur Farbstoff  bildung befähigende     Substituenten    enthalten, auf die  Fasern bringen und nach der Behandlung mit wasser  löslichen     organischen    Verbindungen mit mindestens  zwei gleichen oder     voneinander    verschiedenen als  Anion leicht     abspaltbaren    Resten in einen Farb  stoff überführen. Dabei bedient man sich vorzugs  weise der     Azokupplung.     



  Geeignete Verbindungen dieser Art sind z. B.       Aminohydroxynaphthaline,        Aminoaryl-pyrazolone     und     Aminoacylacetylaminoverbindungen    und deren       Sulfonsäuren:          2-Amino-5-hydroxy-naphthalin-7=sulfonsäure,          2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure,            1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-    und       -4,6-disulfonsäure,     1-(3'- oder     4'-Amino)-phenyl-3-methyl-5-          pyrazolon,

            1-Acetoacetylamino-3-    oder     -4-aminobenzol.       Als wasserlösliche organische Verbindungen     mit     mindestens zwei gleichen oder     voneinander    verschie  denen als Anion leicht     abspaltbaren    Resten kommen  z. B.     aliphatische    Amine mit mindestens zwei reak  tionsfähigen, an     Kohlenstoffatomen    gebundenen Ha  logenatomen, welche in Form eines     Halogenhydrats     eingesetzt werden, vorzugsweise das     Tri-(2'-chlor-          äthyl)-amin-chlorhydTat,    in Betracht.

      Die mit den eine reaktionsfähige     Amino-    oder       Hydroxygruppe    enthaltenden Farbstoffen erhaltenen  Färbungen und Drucke werden im Färbebad oder in  einem frischen Bad     mit    wasserlöslichen organischen  Verbindungen mit mindestens zwei gleichen oder  voneinander verschiedenen als Anion leicht     abspalt-          baren    Resten, z. B. in einer Menge von 1 bis 20%  des gefärbten Materials, bei 20 bis 100  C und einem       pH-Wert    von 1 bis     1o    und in Gegenwart eines starken  Elektrolyten behandelt.  



  Die Reaktion verläuft am besten im     alkalischen     Gebiet, z. B. bei     einem        pH-Wert    von 7 bis 9. Man  hält die eine     erfindungsgemäss    verwendbare wasser  lösliche organische Verbindung mit     mindestens        zwei     gleichen oder voneinander verschiedenen als Anion  leicht     abspaltbaren    Resten enthaltende Flotte, z. B.  während 1-2 Stunden, auf der Reaktionstemperatur.  



  Die     erhaltenen    Färbungen zeichnen sich durch  sehr gute     Nassechtheiten,    z. B. Wasch-,     Walk-,     Schweiss-, Wasser-,     Reib-,    Säure- und     Alkaliecht-          heiten,    aus.      Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Ge  wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  100 Teile einer     Wollfärbung,    welche mit     2%          Diazamingelb    3     GLL        (Azofarbstoff    mit einer freien       Aminogruppe;        Colour    Index 1956, Seite 2031) in  üblicher Weise erhältlich ist, werden in ein aus 3000  Teilen Wasser, 7,5 Teilen wasserfreiem     Natrium-          carbonat    und 10 Teilen     Tri-(2'-chlor-äthyl)-amin-          chlorhydrat    bestehende Flotte bei 200 eingebracht.

    Man behandelt die Färbung 90 Minuten bei 20 ,  erhitzt dann das Bad auf 90  und hält es während       1/2    Stunde bei dieser Temperatur. Dann wird das  gelb gefärbte Material aus der Flotte herausgenom  men, mit Wasser gespült und getrocknet. Die er  haltene     Färbung    ist lichtecht und sehr gut wasch-,  walk- und schweissecht.  



  Ebenso gute Resultate erhält man mit den Farb  stoffen der     Schweiz.        Patentschriften        Nrn.    253478,  259316, 259317, 300774 bis 300777 und der Bei  spiele 2, 10, 11, 12, 16, 17, 18, 20, 26 und 27 der  schweizerischen Patentschrift Nr.

   322628, ferner mit  4-     (4"-Hydroxy)        -phenylazo-4'-    (1     "'-hydroxy)-naph-          thyl    - (2 "') -     azo-    5,5'-     d'imethyl-1,1'-        d'iphenyl'-2,2',4"'-          trisulfonsäure,        1-(2'-Amino)-naphthyl-(1')azo-benzol-          2,6'-d'isulfonsäure-5-sulfonsäure-(ss-amino)-äthyl'amid,          1-Amino-4-(4'-        amino)        -phenylamino-anthrachinon-2-          sulfonsäure    oder -2,5-, -2,8- oder     -2,6-dis,ulfonsäure,

            1-Amino-4-    (3'-     amino)        -phenyl'amino-anthrachinon-          2,4'-disulfonsäure,        1-Amino-4-(4'-amino)-phenyl-          amino-anthrachinon-2,3'-disulfonsäure,        1-Amino-4-          (3'-amino)-phenylamino-anthrachinon-2-sulfonsäure,          1-Amino-    4 -     (4'-methylamino)    -     phenylamino    -     anthra-          chinon-2,2'-disulfonsäure,

          Kupferphthalocyanin-tri-          sulfonsäure-sulfonsäure-(4'-    oder     -3'-amino)-phenyl-          amid    und     Kupferphthalocyanin-sulfonsäure-disulfon-          säureamid-sulfonsäure-(3'-amino)-phenylamid    .sowie  mit den durch Kupplung der     Diazoverbindung    aus       1-(4'-Aminonaphthylazo)-4-(4"-oxalylamino-phenyl-          azo)-naphthalin-6,

  7'-d'isulfonsäure    mit     1-Hydroxy-          naphthalin-4-sulfonsäure    oder     2-Hydroxynaphthalin-          6-sulfonsäure    und     Verseifung    der     Oxalylaminogruppe     erhaltenen Farbstoffen.

      Das hier verwendete     Tri-(2'-chloräthyl)-amin-        4s          chlorhydrat    kann ohne weiteres durch die gleiche  Menge     1,3-Bis-[di-(ss-chloräthyl)-amino]-2-chlorpro-          pan    oder     N-ss-Chl'oräthyl-N,N-bis-[3-N'-di-(ss-chlor-          äthyl)-amino-2-chlorpropyl]-amin    ersetzt werden.



      Process for dyeing, gawking or printing polyamide fibers The present invention relates to a process for dyeing, padding or printing animal or synthetic polyamide fibers, which is characterized in that one uses dyes or compounds capable of dye formation which contain at least one reactive amino or hydroxyl - group included,

   brings on the fibers and the dyeings and prints thus obtained with water-soluble organic compounds with at least two identical or different than. Treated anion easily split off residues and when using Ver compounds capable of dye formation these are then converted into dyes.



  As dyes which contain at least one reactive amino or hydroxyl group, come men z. B. possible into consideration: amino or hydroxy mono and polyazo dyes and anthraquinone and phthalocyanine dyes which have an amino group bonded to the anthraquinone or phthaloeyanine nucleus, preferably indirectly via an aliphatic chain or an aromatic nucleus.



  It is also possible to apply compounds which contain at least one reactive amino group and substituents capable of forming dyes to the fibers and, after treatment with water-soluble organic compounds with at least two identical or different residues that can easily be split off as anions, are converted into a dye. The azo coupling is preferably used.



  Suitable compounds of this type are, for. B. Aminohydroxynaphthalenes, aminoaryl-pyrazolones and aminoacylacetylamino compounds and their sulfonic acids: 2-amino-5-hydroxy-naphthalene-7 = sulfonic acid, 2-amino-8-hydroxy-naphthalene-6-sulfonic acid, 1-amino-8-hydroxy-naphthalene -3,6- and -4,6-disulfonic acid, 1- (3'- or 4'-amino) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone,

            1-acetoacetylamino-3- or -4-aminobenzene. As water-soluble organic compounds with at least two identical or different from one another which can easily be split off radicals as an anion, z. B. aliphatic amines with at least two reactive, halogen atoms bonded to carbon atoms, which are used in the form of a halohydrate, preferably the tri- (2'-chloroethyl) amine chlorohydrate, into consideration.

      The dyeings and prints obtained with the dyestuffs containing a reactive amino or hydroxyl group are in the dyebath or in a fresh bath with water-soluble organic compounds with at least two identical or different residues that can easily be split off as anions, e.g. B. treated in an amount of 1 to 20% of the colored material, at 20 to 100 C and a pH of 1 to 1o and in the presence of a strong electrolyte.



  The reaction works best in the alkaline area, e.g. B. at a pH of 7 to 9. A water-soluble organic compound which can be used according to the invention is kept with at least two identical or different liquor containing residues which can easily be split off as anions, e.g. B. for 1-2 hours, at the reaction temperature.



  The dyeings obtained are characterized by very good wet fastness properties, e.g. B. washing, fulling, sweat, water, rubbing, acid and alkali fastness from. In the following example, the parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight, and the temperatures are given in degrees Celsius.



  <I> Example </I> 100 parts of a wool dyeing which is available in the usual way with 2% diazamine yellow 3 GLL (azo dye with a free amino group; Color Index 1956, page 2031) are mixed in a mixture of 3000 parts of water, 7, 5 parts of anhydrous sodium carbonate and 10 parts of tri- (2'-chloroethyl) amine chlorohydrate existing liquor were introduced at 200.

    The dye is treated at 20 for 90 minutes, then the bath is heated to 90 and held at this temperature for 1/2 hour. Then the yellow-colored material is taken out from the liquor, rinsed with water and dried. The color he obtained is lightfast and very good fast to washing, kneading and perspiration.



  You get just as good results with the dyes from Switzerland. Patent Nos. 253478, 259316, 259317, 300774 to 300777 and the examples 2, 10, 11, 12, 16, 17, 18, 20, 26 and 27 of Swiss Patent No.

   322628, furthermore with 4- (4 "-hydroxy) -phenylazo-4'- (1" '-hydroxy) -naphthyl - (2 "') - azo-5,5'-d'imethyl-1,1 '- d'iphenyl'-2,2', 4 "'- trisulfonic acid, 1- (2'-amino) -naphthyl- (1') azo-benzene- 2,6'-d'isulfonic acid-5-sulfonic acid- (ss-amino) -äthyl'amid, 1-amino-4- (4'-amino) -phenylamino-anthraquinone-2-sulfonic acid or -2,5-, -2,8- or -2,6-dis, sulfonic acid,

            1-Amino-4- (3'-amino) -phenyl'amino-anthraquinone-2,4'-disulfonic acid, 1-Amino-4- (4'-amino) -phenyl-amino-anthraquinone-2,3'- disulfonic acid, 1-amino-4- (3'-amino) -phenylamino-anthraquinone-2-sulfonic acid, 1-amino-4 - (4'-methylamino) -phenylamino-anthraquinone-2,2'-disulfonic acid,

          Copper phthalocyanine-trisulfonic acid-sulfonic acid- (4'- or -3'-amino) -phenyl amide and copper phthalocyanine-sulfonic acid-disulfonic acid amide-sulfonic acid- (3'-amino) -phenylamide .sowie with the coupling of the diazo compound from 1- (4'-aminonaphthylazo) -4- (4 "-oxalylamino-phenyl-azo) -naphthalene-6,

  7'-d'isulfonic acid with 1-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid or 2-hydroxynaphthalene-6-sulfonic acid and saponification of the oxalylamino group.

      The tri- (2'-chloroethyl) -amine-4s chlorohydrate used here can easily be replaced by the same amount of 1,3-bis- [di- (ss-chloroethyl) -amino] -2-chloropropane or N-ss -Chl'oräthyl-N, N-bis- [3-N'-di- (ss-chloro-ethyl) -amino-2-chloropropyl] -amine are replaced.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von tierischen und synthetischen Polyamidfasern, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe oder zur Farbstoffbildung befähigte Verbindungen, welche mindestens eine reaktionsfähige Amino- oder Hydroxygruppe enthalten, auf die Fasern bringt, PATENT CLAIM A method for dyeing, padding and printing animal and synthetic polyamide fibers, characterized in that dyes or compounds capable of dye formation which contain at least one reactive amino or hydroxyl group are applied to the fibers, die so erhaltenen Färbungen und Drucke mit wasser löslichen organischen Verbindungen mit mindestens zwei gleichen oder voneinander verschiedenen als Anion leicht abspaltbaren Resten behandelt und bei Verwendung von zur Farbstoffbildung befähigten Verbindungen diese dann in Farbstoffe überführt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als wasserlösliche organi sche Verbindungen mit mindestens zwei gleichen als Anion leicht abspaltbaren Resten aliphatische Amine mit mindestens zwei reaktionsfähigen, an Kohlen stoffatomen gebundenen Chloratomen verwendet. 2. the dyeings and prints thus obtained are treated with water-soluble organic compounds with at least two identical or different radicals which can easily be split off as anions and, if compounds capable of dye formation are used, these are then converted into dyes. SUBClaims 1. A method according to claim, characterized in that the water-soluble organic compounds with at least two identical radicals which can easily be split off as anions are aliphatic amines with at least two reactive chlorine atoms bonded to carbon atoms. 2. Verfahren gemäss Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die genannten aliphatischen Amine in Form eines Halogenhydrats einsetzt. 3. Verfahren gemäss Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Tri-(2'-chloräthyl)-amin- chlorhydrat verwendet. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Behandlung bei 20-90 C ausführt. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung im alkali schen Gebiet ausführt. Process according to dependent claim 1, characterized in that the aliphatic amines mentioned are used in the form of a halohydrate. 3. The method according to dependent claim 2, characterized in that tri- (2'-chloroethyl) amine chlorohydrate is used. 4. The method according to claim, characterized in that the treatment is carried out at 20-90 C. 5. The method according to claim, characterized in that the treatment is carried out in the alkaline area.
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