CH330373A

CH330373A - Process for the production of organically soluble aluminum compounds

Info

Publication number: CH330373A
Authority: CH
Inventors: Martin Dr Reuter; Orthner Ludwig Dr Prof; Ludwig Dr Reuber
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1952-12-18
Filing date: 1953-12-17
Publication date: 1958-05-31
Also published as: CH325073A

Description

  

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 Verfahren zur Herstellung von organisch-löslichen    Aluminiumverbindungen   Es ist bekannt, dass    Aluminiumglykolat   nicht durch direkte Einwirkung von    Glykol   auf    amalgamiertes   Aluminium    herstellbar      ist,      dal)   aber    Aluminiumalkoholate   des    Glykolis   und    Triinethylenglykols   von ungeklärter Konstitution entstehen, wenn Glykol oder    Trime-      thylenglykol   in der Wärme    auf   Aluminiumitlkoholate unter    Verdrängung   des Alkohols einwirkt (vergleiche    Tisehtsehenke,      Journ.      iit:

  "s.      pliysikal.      ehem.   Ges. 31 [1899], Seiten 769 bis    710').   Die hierbei erhältlichen    Verbin-      < lnngen   sind jedoch in organischen Lösungsmitteln unlöslich und daher für solche    teeh-      nische   Zwecke, bei denen Löslichkeit in organischen Substanzen erforderlich ist, unbrauchbar (z. B. als Zusatz von Schmiermitteln). 



  Gegenstand des Hauptpatentes    1Vr.   325073 ist ein Verfahren zur Herstellung von    orga-      nic.#eh-lösl.iehen   Aluminiumverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man solche    aliphatisehen      CTlykole   mit 4 bis 18    C-Atomen,   welche in    organischen   Lösungsmitteln lösliche    Aluminiuinalkoholate   ergeben, mit. Aluminium reagieren lässt und die erhaltenen    Aluminium-      glykoiate   weiter mit bis    zu   2    Mol      Carbonsäure   pro Grammatom    Aluminium   umsetzt. 



  Es wurde nun gefunden, dass man    orga-      nicseli-lösliehe   Aluminiumverbindungen auch dadurch herstellen kann, dass man solche ali-    phatischen   Glykole mit. 4 bis 18    C-Atomen,   welche in organischen    Lösungsmitteln   lösliche    Aluminiumalkoholate   ergeben, mit.

   Aluminiumalkoholaten von niederen    aliphatischen   einwertigen Alkoholen umsetzt und die erhaltenen    Aluminiumglykolate   weiter mit bis zu 2    Mol      Carbonsäure   pro Grammatom Aluminium    umsetzt.   Man kann gegebenenfalls die    Glykole   mit den    Aluminiumalkoholaten   in solchen    Molverhältnissen   reagieren lassen, dass die Alkoholreste des    Aluminiumalkoholats   nur teilweise durch den    Glykolrest   ersetzt werden. Man kann die    Umsetzungsprodukte   gegebenenfalls noch mit komplexbildenden, flüchtigen, organischen -Substanzen gegen Zersetzung durch    Feuchtigkeit   stabilisieren. 



  Bei der Umsetzung der genannten    Glykole   mit.    Ahiminiumalkoholaten   von niederen    a.li-      phatischen   einwertigen Alkoholen erfolgt je nach den angewandten    Molverhältnissen   eine stufenweise    Verdrängung   des einwertigen Alkohols durch das    Glykol,   wobei der    untersten   Stufe die Konstitution 
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 zukommen dürfte;

   in    dieser      Formel   bedeutet A die    Kahlenstoffkett.e   des einwertigen Alko- 

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    hols   und R diejenige des    Glykols.   Die Löslichkeit dieser neuen Aluminiumverbindungen dürfte neben    konstitutionellen   auf    sterisehe      Verhältnisse   in den verwendeten Glykolen    zti-      s   rückzuführen sein;

   hierdurch scheint einerseits die    Bildung   von unlöslichen vernetzten    Aliuniniumverbindungen   verhindert, anderseits die Löslichkeit. durch    endständige      lIe-      thylgruppen      besonders   begünstigt.    zti   werden. 



     o   Bei der weiteren    Umsetzung   mit. bis zu 2    11o1      Carbonsäiire   pro    Grammatom   Aluminium werden aus diesen vorgenannten    Aliuniniumver-      hindungen      Glykolreste   nebst gegebenenfalls noch vorhandenen Alkoholresten durch den s Säurerest stufenweise verdrängt, ,so dass z. B. beim Einsatz von 2 Mal Säure auf 1 Grammatom Aluminium aus der Aluminiumverbinclung der Formel I ein partielles Aluminiumsalz .der    Konstitution   
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    entstehen   dürfte, wobei S den Säurerest bedeutet. 



  Die    Umsetzung   der Glykole der genannten    Konstitution   mit, den    Aluminiumalkoholaten   von niederen    einwertigen      aliphat.ischen   Alkoholen kann nach den bekannten    Verfahren   zur Herstellung von    Aluminiumalkoholaten   erfolgen, z. B. durch Erhitzen der Komponenten bei etwa 80    bis   200  C in An- oder Abwesenheit von indifferenten Lösungsmitteln, wie    aromatischen   oder    höhersiedenden      aliphati-      schen      Kohlenwasserstoffen,   wie z. B.

   Benzol,    Toluol,      Xylol,      Ligroin,   oder chlorierten aromatischen    Kohlenwasserstoffen,   wie Chlorbenzol. Zweckmässig    destilliert.   man während oder nach der Zugabe der Glykole den verdrängten einwertigen Alkohol ab, gegebenenfalls zuletzt noch das angewandte Lösungsmittel. 



  Die so    entstandenen      Aluminiumglykolate,   ,die auch noch Reste des einwertigen Alkohols enthalten können, sind    feste,   farblose Stoffe, welche in    aliphatisehen   und    aromatisehen      Koh-      lenwasserstoffen,   wie Benzin, Benzol,    Xylol,   ferner in    Chlorkohlenwa,ssei-stoffen,   wie Tetraehlorkohlenstoff, Chlorbenzol, in    Äthern,   wie    Diäthyläther,   oder in    aliphatisehen   Alkoholen, wie Äthanol, löslich sind.

   Sie werden mit bis zu 2    llol      Carbonsäure   pro Grammatom Aluminium umgesetzt; die Umsetzung kann in Ab- oder Anwesenheit von indifferenten Lösungsmitteln bei    gewöhnlieher   oder erhöhter    Temperatur   von etwa 50 bis l50  C, gegebenenfalls auch stufenweise, erfolgen. 



  Die hierbei entstehenden partiellen Aluminiumsalze    sind   je nach der eingesetzten Säure von halbfester bis fester oder harzartiger Konsistenz mit    d'en   Löslichkeitseigenschaften der eingesetzten    Aluminiumglykolate.   



  Als    aliphatisehe      Glykole   der    beansprueltten   Art eignen sieh Glykole, welche eine oder zwei    sekundäre      Hy      droxylgruppen   enthalten,    beispielsweise      1,3-Butylenglykol,      2-Äthyl-      hexandiol-(1,3),      2,4-Hexandiol,      2,5-Hexandiol,      2-llethyl-pentandiol-(2,4),      2,9-Dimetliyl-decan-      diol-(3,8),      1,12-Oetadeeandiol.   Ferner eignen sich Glykole, deren    Kohlenstoffkette   durch    Sauerstoffatome   unterbrochen ist, z.

   B.    Poly-      äth3-lenglykole   und ihre    Alkylderivate,   wie    Diglykol      CH2(OH)      #      CH20      #      CII2      #      CH2(OII),      1-lletliyl-d@iglykol,      1,4-Dimethyl-diglykol,      1,6-      Dimethyl-trigh-kol,      1,4,6-Triniethyl-trigh-kol.   Es können auch    Gemische   der Glykole verwendet. werden. 



  Als    Aluminiumalkoholate   können beispielsweise    Alumininmäthylat,      -isopropy      lat,      -butylat,      ?-äthylbutanolat   und dergleichen verwendet werden. Als    Carbonsäuren   werden genannt:

      aliphatische      Carbonsäuren,   wie Ameisensäure, Essigsäure,    Propionsäure;      alicyclisehe      Carbon-      säiiren,   wie    Cyelohexanearbonsäure,   aromatische    Carbonsäuren,   wie    Benzoesäure,      Salieyl-      säure      oder.\Taphthoesäure.   Besonders geeignet.

   sind    höhermolekulare      Carbonsäuren,   wie Laurinsäure,    Pa.lmitinsäure,      Stearinsäure,      Ölsäure,   oder Gemische von Säuren, wie    Spermölfett-      säure,      Naphthensäuren,      Harzsäuren.   



  Die nach der Erfindung hergestellten Aluminiumverbindungen finden Verwendung als Zwischenprodukte, als    Hydrophobiermittel   (im 

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 indifferenten organischen Lösungsmittel) für    Textilfasergut,   gegebenenfalls unter Zusatz von    hydrophoben      organischen   Stoffen sowie als Zusätze zu    Anstrich-   und    Schniiermitteln.   Die    Unrsetzungsprod'ukte   sind je nach Konstitution mehr oder weniger    zersetzlieh   durch Feuchtigkeit;

   sie können in der bei    Alumi-      niumalkoholaten   bekannten Weise weitgehend,    insbesondere   bei gewöhnlicher Temperatur, gegen    Zersetzung      durelr   Feuchtigkeit mit- komplexbildenden, flüchtigen, organischen Substanzen    stabilisiert   werden. Als derartige komplexbildende, flüchtige, organische Stoffe kommen beispielsweise solche Verbindungen in Betracht, die eine schwach saure Gruppe enthalten, wie z.

   B.    aliphatische      Oxycarbonsäure-      ester,   wie    Weinsäurediäthylester   oder    Oxime,   wie    beispielsweise      Acetonoxim,      Acetaldehyd-      oxim.   Ferner solche Verbindungen, die eine zur    desmotropen      Unilagerung   in die    aei-Form   befähigte    Gruppe   enthalten, wie z. B.    Acetyl-      acet.on,      Aeetessigester,   Nitromethan,    Nitro-      propan,      Malonsäuredinitril   u. ä. 



  Weiterhin kommen    hierfür   solche Verbindungen, die eine    reaktionsfähige      Methy      lgruppe   besitzen, wie z. B.    Malonsäureester,   auch    Oxy-      oxoverbindungen,   wie    Butyroin   oder    alipha-      tisehe      Nitrile,   wie    Aeetonitril,   in Betracht. 



  Beispiel 1    a,)   20 Gewichtsteile    Aluminiumisopropylat   werden in 100 Gewichtsteilen    Xylol   gelöst und in die unter    Rückfluss   siedende Lösung 18    Gewiehtst.eile      2,5-Hexandiol   unter Rühren in 1 Stunde zugegeben.

   Der    Rückflusskühler   wird auf etwa 90  C geheizt, so dass der verdrängte    Isopropylalkohol      abdestillieren   kann, wobei er in fast theoretischer Menge wiedergewonnen    wird'.   Man erhält eine klare    Lösung   des    Alti-      nrinium-2,5-hexandiolates   in    Xylol.   lach dem    Ahdestillieren   -des    Xylols      erstarrt   das    Alu-      miniiim-2,5-hexandiolat   in der Kälte zu einer weissen, harten Masse vom Schmelzpunkt    106    C, welche in Benzol,    Xylol   und Tetrachlorkohlenstoff löslich ist.

   Bei der Analyse wurden    12,21/9   Aluminium gefunden, während sich für    Al2(C.H1202)3   13,46/6 Aluminium errechnen. Ersetzt man das 2,5-Hexan-    diol      dureli   80 Gewichtsteile    2-Äthylliexandiol-      (1,3)   und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, so erhält man das    Aluminirrm-2-äthyl-      hexandiolat,   welches    ebenfalls   in    Xylol   leicht löslich ist. 



  b) 40 Gewichtsteile des nach ä) hergestellten    Aluminium-2,5-hexandiolates   werden in 100 Gewichtsteilen Benzol gelöst und 27 Gewichtsteile Stearin unter Rühren bei 60  C zugegeben. Man erhält eine klare, dickölige Lösung des    monostearinsauren      Aliuninium-2,5-      hexandiolates   der Formel AI    (C171135c02)      (C'6111202)      (C6111302);

     aus dieser gewinnt man durch    Abdestillieren   des Lösungsmittels und des verdrängten    2,5-      1lexandiols   bei l00  C im Vakuum das Reaktionsprodukt.    als   gelbliches Öl, welches in der Kälte    wachsartig   erstarrt und in    Xylol,   Benzol,    Tetrachlorkohlenstoff,   Schwerbenzin löslich    ist.   Beispiel 2    a)   204 Gewichtsteile    Aluminiumisopropy-      lat   werden in 500 Gewichtsteilen    Xylol   gelöst, 143    Gewichtsteile      1,12-Octadecand'iol   zugesetzt und das Gemisch 1 Stunde am    Rückflusskühler   erhitzt.

   Hierbei wird der    Rückflusskühler   auf 90  C geheizt, so dass der verdrängte    Isopro-      pylalköhol      abdestillieren   kann zwecks Wiedergewinnung. Man erhält eine klare Lösung eines    gemischten      Alüminiuma-lkoholates   der Formel    A.12(C3H70)4(C1sH3602)   in    Xylol.   Nach dem  destillieren.    des      Lösungsmittels   im    Vakuum   erhält man    diese      Verbindung   als weisse,    feste      Substanz,   welche ausser in    Xylol   auch in Testbenzin und    Perehloräthylen   löslich ist. 



  Verwendet man an Stelle des    1,12-Octa-      decandiols   101 Gewichtsteile    2,9-Dimethyl-de-,      candiol-(3,8)   und arbeitet im übrigen in gleicher    Weise,   so erhält man ein    gemischtes      Aluminiumalkoholat   .der Formel Alt    (C31170)   4    (C12112402   ) als weisse, feste    Substanz,   welche ebenfalls in    Xylol,   Testbenzin und    Perchloräthylen   löslich    ist.   

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 b) Zu der    xylolischen   Lösung von 1    llol   des nach a)

   hergestellten    gemischten      Alumi-      nimnalkoholats   der Formel    Al2(C3I370)4(C18H3602)   wird 1    Mol      techn.      Stearinsäure      zugesetzt.   Das    Gemisch   wird unter Rühren auf    40    C erwärmt. Hierbei bildet sich unter Abspaltung von 1    lIol      Isopro.panol   eine dickflüssige Lösung des    stearinsauren      Aluminium-isopropy-      lat-octadecandiolates   der Formel    A12(C.-H70)3(C18,13602)      (C1eH3502),   welche z. B. zur    Hydrophobierung   von Textilfasergut in indifferenten organischen Lösungsmitteln, z.

   B.    Tetrachlorkohlenstoff,   vorteilhaft unter Zusatz von    hy      drophoben,   organischen Stoffen, wie Paraffin,    Verwendung   findet.    Beispiel   3 Ein für die    Hydrophobieiaing   in    organi-      ,schen   Lösungsmitteln,    insbesondere:   im    An-      sehluss   an die chemische Reinigung geeignetes Imprägniermittel von schmalzartiger Konsistenz kann folgendermassen gewonnen werden:

   3000    Gewiehtst.eile   des nach Beispiel 1 hergestellten    Aluminium-2,5-hexa.ndiolat,-s   werden in 3000 Gewichtsteilen    Xvlol   und 10000    Cre-      wichtsteilen      Perchloräthvlen   in der Wärme unter Rühren gelöst.    Sodann   werden 1200 Gewichtsteile    Acetessigester   zugegeben und bei etwa 90 C 2700    Ge-,viehtsteile      Stearinsä.ure   (E. P. 52 ) sowie 9000 Gewichtsteile Paraffin (E. P. 60/62 ) eingetragen. Die    dickölige   'Schmelze erstarrt beim Erkalten zu schmalzartiger    Konsistenz.   



  Das    schmalzartige   Produkt wird in der 10fachen Gewichtsmenge Schwerbenzin oder 20fachen    Gev-iehtsmenge      Tetraehlorkohlenstoff      gelöst.   In dieser Flotte wird chemisch gereinigte Oberbekleidung    aus   pflanzlichen, tierischen und synthetischen    Faserstoffen,   wie z. B.

   Baumwolle., Wolle,    Acetatseide,      'Polyamid-      fasern,      Polyesterfasern   oder    Viskosefasergut,   bei    gewöhnlicher   Temperatur in einer für die    chemische      Reinigung   üblichen    Maschine   etwa 15 Minuten    imprägniert.   Anschliessend wird der    Lberschuss   der Imprägnierflotte abgelassen,

   das imprägnierte Gut in der Maschine    abgeschleudert   und das Lösungsmittel durch Einblasen von erhitzter    Luft      abdestilliert.      Schliesslich   wird die Ware durch Bügeln    fer-      tiggestellt.   Die so behandelte Ware    weist   einen vorzüglichen    Abperleffekt   auf. 



  Verwendet man an Stelle der    Stearinsäure   die gleiche Menge technischer    Spermölfett-      säure   (SZ = 211, VZ = 214, 1Z = 71) oder 1220    Clewiehtsteile      Benzoesäure   oder 1,5 kg    hydriei te      Rizinusölfettsäure   oder eine    Mi-      schung   von 300 Gewichtsteilen Eisessig und 1000 Gewichtsteilen    Laurinsäure   und arbeitet. im    übrigen   in gleicher Weise, so kommt man zum gleichen Ergebnis. Der    Acete@s,sigester   kann ganz oder teilweise durch    Acetylaeeton      ersetzt.   werden. Statt des Paraffins vom E. P. 60/62  kann auch Paraffin E.

   P. 50/52  oder eine Mischung 1 :1 von Paraffin mit.    Paraffin-Gatsch   (Tropfpunkt 35 )    verwendet.   werden. Ersetzt man die Hälfte des Paraffins    durch      Chlorparaffin      (40%      Chlorgehalt),      so   erhält die gleiche Ware eine    bemerkenswerte      Flammsiclierheit.   



  .Mit der gleichen Imprägnierflotte    kann   auch    Meterware   aus denselben Faserarten durch Imprägnieren im    Foulard   wasserabsto- ssend gemacht werden.



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 Process for the production of organically soluble aluminum compounds It is known that aluminum glycolate cannot be produced by direct action of glycol on amalgamated aluminum, but that aluminum alcoholates of glycol and tri-ethylene glycol of uncleared constitution are formed when glycol or trimethylene glycol is exposed to heat on aluminum alcoholates acts while displacing the alcohol (compare Tisehtsehenke, Journ. iit:

  "See pliysikal. formerly Ges. 31 [1899], pages 769 to 710 '). The compounds obtainable here, however, are insoluble in organic solvents and therefore for those technical purposes that require solubility in organic substances." is unusable (e.g. as an additive of lubricants).



  Subject of the main patent 1Vr. 325073 is a process for the production of organic. # Eh-soluble aluminum compounds, which is characterized in that such aliphatic C-glycols with 4 to 18 carbon atoms, which result in aluminum alcoholates soluble in organic solvents, are used with. Allows aluminum to react and further converts the aluminum glycolates obtained with up to 2 mol of carboxylic acid per gram atom of aluminum.



  It has now been found that organic-soluble aluminum compounds can also be produced by using such aliphatic glycols. 4 to 18 C atoms, which result in aluminum alcoholates soluble in organic solvents, with.

   Aluminum alcoholates of lower aliphatic monohydric alcohols and the aluminum glycolates obtained are further reacted with up to 2 mol of carboxylic acid per gram atom of aluminum. If necessary, the glycols can be allowed to react with the aluminum alcoholates in such molar ratios that the alcohol residues of the aluminum alcoholate are only partially replaced by the glycol residue. The reaction products can optionally also be stabilized with complex-forming, volatile, organic substances against decomposition by moisture.



  When implementing the glycols mentioned with. Ahiminium alcoholates of lower aliphatic monohydric alcohols, depending on the molar ratios used, gradually displace the monohydric alcohol by the glycol, the lowest level being the constitution
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 should come;

   In this formula, A denotes the chain of carbon atoms. e of the monovalent alcohol

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    hols and R that of the glycol. The solubility of these new aluminum compounds is probably due in part to constitutional and steric conditions in the glycols used;

   this seems to prevent the formation of insoluble crosslinked aluminum compounds on the one hand and the solubility on the other. particularly favored by terminal ethyl groups. zti become.



     o In the further implementation with. Up to 2 11o1 carboxylic acids per gram atom of aluminum are gradually displaced by the acid residue from these aforementioned alumina residues, together with any alcohol residues that may still be present, so that, for example, B. when using 2 acid to 1 gram atom of aluminum from the aluminum compound of the formula I a partial aluminum salt .der constitution
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    should arise, where S means the acid residue.



  The reaction of the glycols of the constitution mentioned with the aluminum alcoholates of lower monohydric aliphatic alcohols can be carried out according to the known processes for the preparation of aluminum alcoholates, e.g. B. by heating the components at about 80 to 200 C in the presence or absence of inert solvents such as aromatic or higher-boiling aliphatic hydrocarbons, such as. B.

   Benzene, toluene, xylene, ligroin, or chlorinated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene. Appropriately distilled. during or after the addition of the glycols, the displaced monohydric alcohol is removed, optionally also the solvent used last.



  The aluminum glycolates formed in this way, which can also contain residues of the monohydric alcohol, are solid, colorless substances which are found in aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as gasoline, benzene, xylene, and also in chlorinated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and chlorobenzene , in ethers such as diethyl ether, or in aliphatic alcohols such as ethanol, are soluble.

   They are reacted with up to 2 llol of carboxylic acid per gram atom of aluminum; the reaction can be carried out in the absence or presence of inert solvents at an ordinary or elevated temperature of about 50 to 150 ° C., optionally also in stages.



  The resulting partial aluminum salts are, depending on the acid used, from a semi-solid to solid or resinous consistency with the solubility properties of the aluminum glycolates used.



  Suitable aliphatic glycols of the claimed type are glycols which contain one or two secondary hydroxyl groups, for example 1,3-butylene glycol, 2-ethylhexanediol (1,3), 2,4-hexanediol, 2,5-hexanediol, 2-llethyl-pentanediol- (2,4), 2,9-dimethyl-decanediol- (3,8), 1,12-ethadeeandiol. Glycols whose carbon chain is interrupted by oxygen atoms are also suitable, e.g.

   B. Polyeth3-lenglycols and their alkyl derivatives, such as diglycol CH2 (OH) # CH20 # CII2 # CH2 (OII), 1-lletliyl-d @ iglycol, 1,4-dimethyl-diglycol, 1,6-dimethyl-trigh -col, 1,4,6-triniethyl-trigh-col. Mixtures of the glycols can also be used. will.



  As aluminum alcoholates, for example, aluminum methylate, isopropylate, butylate,? -Ethylbutanolate and the like can be used. The following are mentioned as carboxylic acids:

      aliphatic carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid; alicyclic carboxylic acids such as cyelohexanearboxylic acid, aromatic carboxylic acids such as benzoic acid, salicic acid or taphthoic acid. Particularly suitable.

   are relatively high molecular weight carboxylic acids such as lauric acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, or mixtures of acids such as sperm oil fatty acid, naphthenic acids, resin acids.



  The aluminum compounds produced according to the invention are used as intermediate products, as water repellants (im

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 indifferent organic solvents) for textile fibers, optionally with the addition of hydrophobic organic substances and as additives to paints and lubricants. The decomposition products are, depending on their constitution, more or less decomposable by moisture;

   they can be largely stabilized in the manner known for aluminum alcoholates, especially at normal temperature, against decomposition by volatile organic substances which complex with moisture. Such complex-forming, volatile, organic substances are, for example, those compounds which contain a weakly acidic group, such as.

   B. aliphatic oxycarboxylic acid esters, such as tartaric acid diethyl ester, or oximes, such as acetone oxime, acetaldehyde oxime. Furthermore, those compounds which contain a group capable of desmotropic uni storage in the aei form, such as. B. Acetyl acet.on, Aeetessigester, nitromethane, nitropropane, malonic acid dinitrile u. Ä.



  Furthermore, there are those compounds that have a reactive methy group, such as. B. malonic acid esters, also oxy-oxo compounds such as butyroin or aliphatic nitriles such as eetonitrile, into consideration.



  Example 1 a,) 20 parts by weight of aluminum isopropoxide are dissolved in 100 parts by weight of xylene and 18 parts by weight of 2,5-hexanediol are added to the refluxing solution in 1 hour with stirring.

   The reflux condenser is heated to about 90 ° C. so that the displaced isopropyl alcohol can distill off, whereby it is recovered in an almost theoretical amount '. A clear solution of the altinrinium-2,5-hexanediolate in xylene is obtained. After distilling off the xylene, the aluminum miniiim-2,5-hexanediolate solidifies in the cold to a white, hard mass with a melting point of 106 ° C., which is soluble in benzene, xylene and carbon tetrachloride.

   The analysis found 12.21 / 9 aluminum, while for Al2 (C.H1202) 3 13.46 / 6 aluminum was calculated. If the 2,5-hexanediol is replaced by 80 parts by weight of 2-ethyl-lexanediol (1,3) and otherwise works in the same way, the aluminum 2-ethylhexanediolate is obtained, which is also readily soluble in xylene.



  b) 40 parts by weight of the aluminum-2,5-hexanediolate prepared according to a) are dissolved in 100 parts by weight of benzene and 27 parts by weight of stearin are added at 60 ° C. with stirring. A clear, thick oil solution of the monostearic acid aluminum-2,5-hexanediolate of the formula AI (C171135c02) (C'6111202) (C6111302) is obtained;

     The reaction product is obtained from this by distilling off the solvent and the displaced 2,5-1lexanediol at 100 ° C. in vacuo. as a yellowish oil, which solidifies like a wax in the cold and is soluble in xylene, benzene, carbon tetrachloride, heavy gasoline. Example 2 a) 204 parts by weight of aluminum isopropylate are dissolved in 500 parts by weight of xylene, 143 parts by weight of 1,12-octadecanediol are added and the mixture is heated under the reflux condenser for 1 hour.

   The reflux condenser is heated to 90 ° C. so that the displaced isopropyl alcohol can be distilled off for the purpose of recovery. A clear solution of a mixed aluminum alcoholate of the formula A.12 (C3H70) 4 (C1sH3602) in xylene is obtained. After distilling. When the solvent is in a vacuum, this compound is obtained as a white, solid substance which, in addition to xylene, is also soluble in white spirit and perehlorethylene.



  If, instead of 1,12-octadecanediol, 101 parts by weight of 2,9-dimethyl-de-, candiol- (3.8) are used and the rest of the procedure is the same, a mixed aluminum alcoholate of the formula Alt (C31170 ) 4 (C12112402) as a white, solid substance, which is also soluble in xylene, white spirit and perchlorethylene.

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 b) To the xylene solution of 1 llol of the according to a)

   produced mixed aluminum alcoholate of the formula Al2 (C3I370) 4 (C18H3602) is 1 mol techn. Stearic acid added. The mixture is heated to 40 ° C. while stirring. This forms a viscous solution of stearic aluminum isopropyl lat-octadecanediolate of the formula A12 (C.-H70) 3 (C18,13602) (C1eH3502), which z. B. for the waterproofing of textile fibers in inert organic solvents, z.

   B. carbon tetrachloride, advantageously with the addition of hy drophobic, organic substances such as paraffin, is used. Example 3 An impregnating agent with a thin consistency that is suitable for hydrophobicity in organic solvents, in particular: following chemical cleaning, can be obtained as follows:

   3000 parts by weight of the aluminum 2,5-hexa.ndiolate prepared according to Example 1 are dissolved in 3000 parts by weight of Xvlol and 10000 parts by weight of perchlorethylene with stirring. 1200 parts by weight of acetoacetic ester are then added and 2700 parts by weight of stearic acid (E. P. 52) and 9000 parts by weight of paraffin (E. P. 60/62) are added at about 90 ° C. The thick oily 'melt solidifies to a thin consistency when it cools.



  The lard-like product is dissolved in 10 times the amount by weight of heavy gasoline or 20 times the amount by weight of carbon tetra-chloride. In this liquor, chemically cleaned outerwear made of vegetable, animal and synthetic fibers, such as. B.

   Cotton, wool, acetate silk, polyamide fibers, polyester fibers or viscose fibers, impregnated for about 15 minutes at normal temperature in a machine commonly used for chemical cleaning. The excess impregnation liquor is then drained off,

   the impregnated material is spun off in the machine and the solvent is distilled off by blowing in heated air. Finally, the goods are finished by ironing. The goods treated in this way have an excellent beading effect.



  If, instead of stearic acid, the same amount of technical sperm oil fatty acid (AN = 211, VN = 214, 1Z = 71) or 1220 parts by weight of benzoic acid or 1.5 kg of hydrogenated castor oil fatty acid or a mixture of 300 parts by weight of glacial acetic acid and 1000 parts by weight is used Lauric acid and works. otherwise in the same way, one arrives at the same result. The Acete @ s, sigester can be wholly or partially replaced by Acetylaeeton. will. Instead of the paraffin from E. P. 60/62, paraffin E.

   P. 50/52 or a 1: 1 mixture of paraffin with. Paraffin slack (dropping point 35) was used. will. If half of the paraffin is replaced by chlorinated paraffin (40% chlorine content), the same product has a remarkable flame retardancy.



  With the same impregnation liquor, bulk goods made from the same types of fibers can also be made water-repellent by impregnating in a padder.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of aluminum compounds soluble in organic solvents, characterized in that such aliphatic glycols with -1 to 18 carbon atoms, which result in aluminum alcoholates soluble in organic solvents, are mixed with. Aluminum alcoholates of lower aliphatic monohydric alcohols can react and the aluminum glycolates obtained second with. converts up to 2 moles of carboxylic acid per gram atom of aluminum. UNDER A \ SPRL \ CHE 1.

Method according to patent claim, characterized in that the glycols are also included. allows the aluminum alcoholates to react in such molar proportions that the alcohol <Desc / Clms Page number 5> EMI5.1 Test the aluminum alcoholate to be only partially replaced by the glycol residue. ?. Process according to patent claim and T "ntei-anspi # tteh 1, characterized in that the reaction products obtained are stabilized against decomposition by moisture with complex-forming volatile organic substances.