Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diacylogy-diphenyl-pyridyl-methanen 7m Schweizer Patent NTr. 320946 ist ein Verfahren zur Herstellung von 4,4'- Dioxy-dipheny 1-py ridyl-methanen beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass ein 1'yriclinaldehyd oder Pyridinketon mit 2 Mol eines in p-Stellung zur Oxygruppe eine Kon densation zulassenden Phenols kondensiert wird.
Gemäss dem Schweizer Patent Nr. 323831 der Patentinhaberin können diese 4,4'-Dioxy- dipheny 1-py ridyl-methane auch erhalten wer den, indem man im Kern substituierte oder umsubstituierte Pyridinaldehyde oder Pyridin- ketone mit 2 Mol eines Anilins kondensiert, das in p-Stellung zur Aminogruppe eine Kon densation zulä.sst,
und indem man dann die erhaltenen 4,4'-Diamino-diphenyl-pyridyl-me- thane durch Diazotierung und anschliessendes Verkochen der Diazoniumverbindungen in die entsprechenden 4,4'-Dioxy-diphenyl-pyridyl- methane überführt.
Die vorliegende Erfindung betrifft. nun ein Verfahren mir Herstellung von 4,4'-Di- aeyloxy-diphenyl-pyridy 1-methanen, das da durch gekennzeichnet ist, dass man 4,4'-Dioxy- diphenyl-py ridyl-methane acyliert.
Die erhaltenen 4,4'-Diacyloxy-diphenyl- py ridyl-methane sind neue Verbindungen und zeichnen sich durch wertvolle therapeutische Eigenschaften aus. Sie sind insbesondere wert volle Laxativa und Desinfektionsmittel. Als Ausgangsstoffe können 4,4'-Dioxy-di- phenyl-pyridyl-methane verwendet werden, die unsubstituiert sind oder die in den Phenyl- resten und/oder im Pyridinkern Substituenten tragen, z.
B. Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy- oder weitere Hydroxylgruppen. Der Methan rest kann noch durch einen weiteren vierten organischen Rest, z. B. Kohlenwasserstoffrest, substituiert sein.
Die beiden eingeführten Acylgruppen sind vorteilhaft Acetylgruppen. Zur Acetylierung kann man z. B. Essigsäureanhydrid verwen den.
<I>. Beispiel</I> (4,4'-Diacetoxy-diphenyl)-(pyridyl-2)-methan
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5 g 4,4'-Dioxy-diphenyl-pyridyl-2-methan werden mit. 5 g wasserfreiem NatriLunacetat und 20 em3 Essigsäureanhydrid drei Stunden auf dem siedenden Wasserbad erhitzt. Das erkaltete Reaktionsgemisch giesst man in Was- ser, wobei sich nach einiger Zeit eine farblose Substanz abscheidet, welche man absaugt, mit. Wasser wäscht und aus wässrigem Äthanol um kristallisiert. Man erhält farblos glänzende Kristalle vom Schmelzpunkt 138 C.
Process for the production of 4,4'-diacylogy-diphenyl-pyridyl-methanes 7m Swiss patent NTr. 320946 describes a process for the preparation of 4,4'-dioxy-dipheny-1-pyridyl-methanes, which is characterized in that a 1'yriclinaldehyd or pyridine ketone with 2 mol of a phenol permitting condensation in the p-position to the oxy group is condensed.
According to the patentee's Swiss patent no. 323831, these 4,4'-dioxydipheny 1-pyridyl methanes can also be obtained by condensing pyridine aldehydes or pyridine ketones substituted or substituted in the core with 2 moles of an aniline which allows condensation in the p-position to the amino group,
and by then converting the 4,4'-diamino-diphenyl-pyridyl-methanes obtained into the corresponding 4,4'-dioxy-diphenyl-pyridyl-methanes by diazotization and subsequent boiling of the diazonium compounds.
The present invention relates to. now a process with the production of 4,4'-di-aeyloxy-diphenyl-pyridy 1-methanes, which is characterized by the fact that 4,4'-dioxydiphenyl-pyridyl-methane is acylated.
The 4,4'-diacyloxy-diphenyl-pyridyl-methanes obtained are new compounds and are characterized by valuable therapeutic properties. They are particularly valuable laxatives and disinfectants. 4,4'-Dioxy-diphenyl-pyridyl-methanes which are unsubstituted or which have substituents in the phenyl radicals and / or in the pyridine nucleus can be used as starting materials, e.g.
B. alkyl, aryl, aralkyl, alkoxy or other hydroxyl groups. The methane rest can still be replaced by another fourth organic residue, e.g. B. hydrocarbon radical, be substituted.
The two acyl groups introduced are advantageously acetyl groups. For acetylation you can, for. B. acetic anhydride use the.
<I>. Example (4,4'-Diacetoxy-diphenyl) - (pyridyl-2) -methane
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5 g of 4,4'-dioxy-diphenyl-pyridyl-2-methane are mixed with. Heat 5 g of anhydrous sodium acetate and 20 cubic meters of acetic anhydride for three hours on a boiling water bath. The cooled reaction mixture is poured into water, after which a colorless substance separates out after a while, which is filtered off with suction. Washes water and recrystallizes from aqueous ethanol. Colorless, shiny crystals with a melting point of 138 ° C. are obtained.