DE935603C - Process for the production of capillary-active condensation products - Google Patents

Process for the production of capillary-active condensation products

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DE935603C
DE935603C DEB15037A DEB0015037A DE935603C DE 935603 C DE935603 C DE 935603C DE B15037 A DEB15037 A DE B15037A DE B0015037 A DEB0015037 A DE B0015037A DE 935603 C DE935603 C DE 935603C
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Description

Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Kondensationsprodukten Es ist bekannt, daß Phenole oder Naphthole, die aliphatische Reste von q. und mehr Kohlenstoffatomen enthalten, durch Einführung wasserlöslichmachender Sulfonsäuregruppen in kapillaraktive Substanzen hoher Wirksamkeit übergeführt werden können. Produkte dieser Art, die im Molekül einen aliphatischen Rest von kürzerer Kettenlänge enthalten, sind gute Netzmittel, während Produkte, die im Molekül längere aliphatische Ketten aufweisen, besonders gute Waschmittel sind. Bei der Herstellung von Waschmitteln ist man daher immer bestrebt, an aromatische Verbindungen lange aliphatische Ketten anzufügen.Process for the production of capillary-active condensation products It is known that phenols or naphthols, the aliphatic radicals of q. and more Containing carbon atoms by introducing sulfonic acid groups that make them soluble in water can be converted into highly effective capillary-active substances. Products of this kind, which contain an aliphatic radical of shorter chain length in the molecule, are good wetting agents, while products that have longer aliphatic chains in the molecule are particularly good detergents. In the manufacture of detergents one therefore always strives to use long aliphatic chains on aromatic compounds to add.

Man hat auch schon vorgeschlagen, oberflächenaktive Kondensationsprodukte durch Behandeln von Phenolen, z. B. Xylenolen, Dimethyl-dioxybenzolen oder ß-Naphthol, mit Äthylenoxyd herzustellen.Surface-active condensation products have also been proposed by treating phenols, e.g. B. xylenols, dimethyl-dioxybenzenes or ß-naphthol, to be made with ethylene oxide.

Es wurde nun gefunden, daß man, kapillaraktive Kondensationsprodukte erhält, die nicht nur ein sehr gutes Netzvermögen, sondern auch ein vorzügliches Wasch-, Dispergier- und gegebenenfalls auch Dismulgiervermögen aufweisen und gegenüber den bekannten oxalkylierten Phenolen überlegene Eigenschaften besitzen, wenn man in nicht durch höhermolekulare Alkylreste substituierte Phenole oder Naphthole pro Mol durchschnittlich mehr als einen Propyl-p zw. Isopropylrest und ferner durch Behandlung mit Äthylenoxyd wasserlöslich machende Gruppen einführt. Dies kann beispielsweise dadurch geschehen, daß man Phenol, ein Kresol, Chlorphenol oder Naphthol je Mol mit mehr als i Mol, z. B. etwa 2,3 oder mehr Mol, Propylen umsetzt und sodann einen Polyglykolätherrest einführt. Statt des reinen Propylens, das z. B. nach den üblichen Methoden durch Wasserabspaltung aus Propylalkohol erhältlich ist, kann auch mit besonderem Vorteil ein propylenhaltiges Gas benutzt werden, beispielsweise das in großen Mengen bei Krackprozessen anfallende, Propylen enthaltende Gasgemisch.It has now been found that, capillary-active condensation products receives, which not only has very good network ability, but also an excellent one Have washing, dispersing and optionally also demulsifying power and opposite the known oxalkylated phenols have superior properties if one in phenols or naphthols not substituted by higher molecular weight alkyl radicals per Mol on average more than one propyl-p between. Isopropyl radical and also through Treatment with ethylene oxide introduces water-solubilizing groups. This can for example done by using phenol, a cresol, chlorophenol or naphthol per mole with more than i mole, e.g. B. about 2.3 or more moles, propylene and then one Introduces polyglycol ether residue. Instead of pure propylene, which z. B. according to the usual Methods available by dehydration from propyl alcohol can also be used with It is particularly advantageous to use a propylene-containing gas, for example that in large quantities Cracking processes containing propylene Gas mixture.

Die Einwirkung von Propylen erfolgt nach üblichen Methoden in Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie Schwefelsäure, Aluminiumchlorid oder Borfluorid, mit oder ohne Anwendung von Lösungsmitteln. Die erhaltenen Propyl- oder Isopropylphenole bzw. -naphthole werden zweckmäßig durch Destillation gereinigt und durch Einwirkung von Äthylenoxyd wasserlöslich gemacht. Zur Erreichung der optimalen Waschwirkung ist es erforderlich, nur so viel Äthylenoxyd anzulagern, daß die Verbindung in kaltem Wasser gerade löslich wird. Führt man die Oxäthylierüng so weit durch, daß man sehr gut wasserlösliche Produkte erhält, so besitzen diese insbesondere auch eine sehr gute emulsionsspaltende Wirkung.The action of propylene takes place by customary methods in the presence of condensing agents such as sulfuric acid, aluminum chloride or boron fluoride with or without the use of solvents. The propyl or isopropyl phenols obtained or naphthols are expediently purified by distillation and by action made water-soluble by ethylene oxide. To achieve the optimal washing effect it is necessary to store only so much ethylene oxide that the compound in cold Water just becomes soluble. If one carries out the Oxäthylierüng so far that one very If products that are readily soluble in water are obtained, then these also have a very high in particular good emulsion-breaking effect.

Die erhaltenen Produkte-lassen sich auch kombinieren mit nicht ionogenen oder kation- oder anionaktiven Dispergiermitteln, wobei -man auch von nicht oder schlecht wasserlöslichen Propylarylpolyglykoläthern ausgehen kann, die dadurch erst der Verwendbarkeit erschlossen werden. Ferner ist es möglich, Mischungen mit Lösungsmitteln, vornehmlich wasserunlöslichen Lösungsmitteln, zur Herstellung von Reinigungsmitteln besonderer Art vorzunehmen. Die nach dem beschriebenen Verfahren gewonnenen Produkte können auch in kosmetischen oder pharmazeutischen Präparaten Verwendung finden.The products obtained can also be combined with non-ionic ones or cation- or anion-active dispersants, with -man also of not or poorly water-soluble Propylarylpolyglykoläthern can go out, which only then of usability. It is also possible to use mixtures with solvents, mainly water-insoluble solvents, for the production of cleaning agents of a special kind. The products obtained by the process described can also be used in cosmetic or pharmaceutical preparations.

Die in den nachstehenden -Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i In 66o Teile Phenol leitet man bei Raumtemperatur 26,4 Teile Borfluorid und sodann bei ioo bis wo' ein Gasgemisch ein, ' das neben gesättigten Kohlenwasserstoffen etwa 33 °/o Pxopylen enthält. Sobald die Gewichtszunahme 56o Teile beträgt, wird ausgewaschen und neutralisiert. Das Rohprodukt wird nun destilliert. Neben einem Vorlauf erhält man etwa 8oo Teile einer aus Propylphenol bestehenden Fraktion, die bei 2 mm Druck zwischen go und 1o5° übergeht und eine Hydroxylzahl von Sog hat.The parts given in the examples below are parts by weight. EXAMPLE i 26.4 parts of boron fluoride are passed into 66o parts of phenol at room temperature and then at ioo to wo 'a gas mixture a' that in addition to saturated hydrocarbons contains about 33 per cent. Once the weight gain is 56o parts, will washed out and neutralized. The crude product is now distilled. Next to one Forerun one receives about 800 parts of a fraction consisting of propylphenol, the at 2 mm pressure passes between 0 ° and 10 ° and has a hydroxyl number of suction.

5osTeile dieser Fraktion werden nach Zufügen von 5 Teilen Ätznatron bei i2o bis i50° mit 85o Teilen Äthylenoxyd im Autoklav umgesetzt. Man erhält so in quantitativer Ausbeute ein Produkt, das in der Kälte klar wasserlöslich ist, in verdünnter wäßriger Lösung einen Trübungspunkt von 37° zeigt und neben einer sehr guten Netzwirkung eine ausgezeichnete Waschwirkung besitzt. Beispiel 2 181 Teile des nach Beispiel i, Absatz i, hergestellten Propylphenols werden nach dem Zufügen von 2 Teilen Ätznatron bei i2o° mit 88o Teilen Äthylenoxyd umgesetzt. Man erhält in quantitativer Ausbeute ein wachsähnliches Produkt, das in Wasser klar löslich ist und eine ausgezeichnete Dismulgierwirkung besitzt.5 parts of this fraction are obtained after adding 5 parts of caustic soda at i2o to i50 ° reacted with 85o parts of ethylene oxide in the autoclave. You get so in quantitative yield a product that is clearly water-soluble in the cold, in dilute aqueous solution shows a cloud point of 37 ° and next to one very good wetting effect has an excellent washing effect. Example 2 181 Parts of the according to Example i, paragraph i, prepared propylphenol are after Addition of 2 parts of caustic soda reacted at 12o ° with 88o parts of ethylene oxide. Man receives in quantitative yield a wax-like product that clears in water is soluble and has an excellent demulsifying effect.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man in nicht durch höhermolekulare Alkylreste substituierte Phenole oder Naphthole pro Mol mehr als einen Propyl- bzw. Isopropylrest und ferner durch Behandlung mit Äthylenoxyd wasserlöslich machende Gruppen einführt. PATENT CLAIMS: i. Process for the production of capillary-active Condensation products, characterized in that one does not use higher molecular weight Alkyl radicals substituted phenols or naphthols per mole more than one propyl or Isopropyl radical and also water-solubilizing by treatment with ethylene oxide Groups. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Phenole oder Naphthole oder ihre bereits Polyglykolätherreste enthaltenden Derivate je Mol mit mehr als einem Mol Propylen umsetzt und, falls noch nicht vorhanden, Polyglykolätherreste einführt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 544 889; britische Patentschrift Nr. 38o 43i; USA.-Patentschrift Nr. 1948 287.2. The method according to claim i, characterized in that the phenols or naphthols or their derivatives already containing polyglycol ether radicals are reacted per mole with more than one mole of propylene and, if not already present, polyglycol ether radicals are introduced. Cited publications: German Patent No. 544 889; British Patent No. 38o 43i; U.S. Patent No. 1948,287.
DEB15037A 1951-05-17 1951-05-17 Process for the production of capillary-active condensation products Expired DE935603C (en)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE544889C (en) * 1926-12-12 1932-03-01 Chem Fab Pott & Co Process for the preparation of sulfonic acids from condensation products from polynuclear aromatic hydrocarbons and olefins
GB380431A (en) * 1931-04-10 1932-09-12 James Yate Johnson Improvements in the manufacture and production of assistants in the textile and related industries and dispersing agents
US1948287A (en) * 1932-06-16 1934-02-20 Standard Oil Dev Co Production of alkyl phenols

Patent Citations (3)

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