Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Kondensationsprodukten
Es ist bekannt, daß Phenole oder Naphthole, die aliphatische Reste von q. und mehr
Kohlenstoffatomen enthalten, durch Einführung wasserlöslichmachender Sulfonsäuregruppen
in kapillaraktive Substanzen hoher Wirksamkeit übergeführt werden können. Produkte
dieser Art, die im Molekül einen aliphatischen Rest von kürzerer Kettenlänge enthalten,
sind gute Netzmittel, während Produkte, die im Molekül längere aliphatische Ketten
aufweisen, besonders gute Waschmittel sind. Bei der Herstellung von Waschmitteln
ist man daher immer bestrebt, an aromatische Verbindungen lange aliphatische Ketten
anzufügen.Process for the production of capillary-active condensation products
It is known that phenols or naphthols, the aliphatic radicals of q. and more
Containing carbon atoms by introducing sulfonic acid groups that make them soluble in water
can be converted into highly effective capillary-active substances. Products
of this kind, which contain an aliphatic radical of shorter chain length in the molecule,
are good wetting agents, while products that have longer aliphatic chains in the molecule
are particularly good detergents. In the manufacture of detergents
one therefore always strives to use long aliphatic chains on aromatic compounds
to add.
Man hat auch schon vorgeschlagen, oberflächenaktive Kondensationsprodukte
durch Behandeln von Phenolen, z. B. Xylenolen, Dimethyl-dioxybenzolen oder ß-Naphthol,
mit Äthylenoxyd herzustellen.Surface-active condensation products have also been proposed
by treating phenols, e.g. B. xylenols, dimethyl-dioxybenzenes or ß-naphthol,
to be made with ethylene oxide.
Es wurde nun gefunden, daß man, kapillaraktive Kondensationsprodukte
erhält, die nicht nur ein sehr gutes Netzvermögen, sondern auch ein vorzügliches
Wasch-, Dispergier- und gegebenenfalls auch Dismulgiervermögen aufweisen und gegenüber
den bekannten oxalkylierten Phenolen überlegene Eigenschaften besitzen, wenn man
in nicht durch höhermolekulare Alkylreste substituierte Phenole oder Naphthole pro
Mol durchschnittlich mehr als einen Propyl-p zw. Isopropylrest und ferner durch
Behandlung mit Äthylenoxyd wasserlöslich machende Gruppen einführt. Dies kann beispielsweise
dadurch geschehen, daß man Phenol, ein Kresol, Chlorphenol oder Naphthol je Mol
mit mehr als i Mol, z. B. etwa 2,3 oder mehr Mol, Propylen umsetzt und sodann einen
Polyglykolätherrest einführt. Statt des reinen Propylens, das z. B. nach den üblichen
Methoden durch Wasserabspaltung aus Propylalkohol erhältlich ist, kann auch mit
besonderem Vorteil ein propylenhaltiges Gas benutzt werden, beispielsweise das in
großen Mengen bei
Krackprozessen anfallende, Propylen enthaltende
Gasgemisch.It has now been found that, capillary-active condensation products
receives, which not only has very good network ability, but also an excellent one
Have washing, dispersing and optionally also demulsifying power and opposite
the known oxalkylated phenols have superior properties if one
in phenols or naphthols not substituted by higher molecular weight alkyl radicals per
Mol on average more than one propyl-p between. Isopropyl radical and also through
Treatment with ethylene oxide introduces water-solubilizing groups. This can for example
done by using phenol, a cresol, chlorophenol or naphthol per mole
with more than i mole, e.g. B. about 2.3 or more moles, propylene and then one
Introduces polyglycol ether residue. Instead of pure propylene, which z. B. according to the usual
Methods available by dehydration from propyl alcohol can also be used with
It is particularly advantageous to use a propylene-containing gas, for example that in
large quantities
Cracking processes containing propylene
Gas mixture.
Die Einwirkung von Propylen erfolgt nach üblichen Methoden in Gegenwart
von Kondensationsmitteln, wie Schwefelsäure, Aluminiumchlorid oder Borfluorid, mit
oder ohne Anwendung von Lösungsmitteln. Die erhaltenen Propyl- oder Isopropylphenole
bzw. -naphthole werden zweckmäßig durch Destillation gereinigt und durch Einwirkung
von Äthylenoxyd wasserlöslich gemacht. Zur Erreichung der optimalen Waschwirkung
ist es erforderlich, nur so viel Äthylenoxyd anzulagern, daß die Verbindung in kaltem
Wasser gerade löslich wird. Führt man die Oxäthylierüng so weit durch, daß man sehr
gut wasserlösliche Produkte erhält, so besitzen diese insbesondere auch eine sehr
gute emulsionsspaltende Wirkung.The action of propylene takes place by customary methods in the presence
of condensing agents such as sulfuric acid, aluminum chloride or boron fluoride with
or without the use of solvents. The propyl or isopropyl phenols obtained
or naphthols are expediently purified by distillation and by action
made water-soluble by ethylene oxide. To achieve the optimal washing effect
it is necessary to store only so much ethylene oxide that the compound in cold
Water just becomes soluble. If one carries out the Oxäthylierüng so far that one very
If products that are readily soluble in water are obtained, then these also have a very high in particular
good emulsion-breaking effect.
Die erhaltenen Produkte-lassen sich auch kombinieren mit nicht ionogenen
oder kation- oder anionaktiven Dispergiermitteln, wobei -man auch von nicht oder
schlecht wasserlöslichen Propylarylpolyglykoläthern ausgehen kann, die dadurch erst
der Verwendbarkeit erschlossen werden. Ferner ist es möglich, Mischungen mit Lösungsmitteln,
vornehmlich wasserunlöslichen Lösungsmitteln, zur Herstellung von Reinigungsmitteln
besonderer Art vorzunehmen. Die nach dem beschriebenen Verfahren gewonnenen Produkte
können auch in kosmetischen oder pharmazeutischen Präparaten Verwendung finden.The products obtained can also be combined with non-ionic ones
or cation- or anion-active dispersants, with -man also of not or
poorly water-soluble Propylarylpolyglykoläthern can go out, which only then
of usability. It is also possible to use mixtures with solvents,
mainly water-insoluble solvents, for the production of cleaning agents
of a special kind. The products obtained by the process described
can also be used in cosmetic or pharmaceutical preparations.
Die in den nachstehenden -Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel i In 66o Teile Phenol leitet man bei Raumtemperatur 26,4 Teile Borfluorid
und sodann bei ioo bis wo' ein Gasgemisch ein, ' das neben gesättigten Kohlenwasserstoffen
etwa 33 °/o Pxopylen enthält. Sobald die Gewichtszunahme 56o Teile beträgt, wird
ausgewaschen und neutralisiert. Das Rohprodukt wird nun destilliert. Neben einem
Vorlauf erhält man etwa 8oo Teile einer aus Propylphenol bestehenden Fraktion, die
bei 2 mm Druck zwischen go und 1o5° übergeht und eine Hydroxylzahl von Sog hat.The parts given in the examples below are parts by weight.
EXAMPLE i 26.4 parts of boron fluoride are passed into 66o parts of phenol at room temperature
and then at ioo to wo 'a gas mixture a' that in addition to saturated hydrocarbons
contains about 33 per cent. Once the weight gain is 56o parts, will
washed out and neutralized. The crude product is now distilled. Next to one
Forerun one receives about 800 parts of a fraction consisting of propylphenol, the
at 2 mm pressure passes between 0 ° and 10 ° and has a hydroxyl number of suction.
5osTeile dieser Fraktion werden nach Zufügen von 5 Teilen Ätznatron
bei i2o bis i50° mit 85o Teilen Äthylenoxyd im Autoklav umgesetzt. Man erhält so
in quantitativer Ausbeute ein Produkt, das in der Kälte klar wasserlöslich ist,
in verdünnter wäßriger Lösung einen Trübungspunkt von 37° zeigt und neben einer
sehr guten Netzwirkung eine ausgezeichnete Waschwirkung besitzt. Beispiel 2 181
Teile des nach Beispiel i, Absatz i, hergestellten Propylphenols werden nach dem
Zufügen von 2 Teilen Ätznatron bei i2o° mit 88o Teilen Äthylenoxyd umgesetzt. Man
erhält in quantitativer Ausbeute ein wachsähnliches Produkt, das in Wasser klar
löslich ist und eine ausgezeichnete Dismulgierwirkung besitzt.5 parts of this fraction are obtained after adding 5 parts of caustic soda
at i2o to i50 ° reacted with 85o parts of ethylene oxide in the autoclave. You get so
in quantitative yield a product that is clearly water-soluble in the cold,
in dilute aqueous solution shows a cloud point of 37 ° and next to one
very good wetting effect has an excellent washing effect. Example 2 181
Parts of the according to Example i, paragraph i, prepared propylphenol are after
Addition of 2 parts of caustic soda reacted at 12o ° with 88o parts of ethylene oxide. Man
receives in quantitative yield a wax-like product that clears in water
is soluble and has an excellent demulsifying effect.