CH314911A - Process for the preparation of carbonyl compounds from olefins - Google Patents

Process for the preparation of carbonyl compounds from olefins

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CH314911A
CH314911A CH314911DA CH314911A CH 314911 A CH314911 A CH 314911A CH 314911D A CH314911D A CH 314911DA CH 314911 A CH314911 A CH 314911A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
water vapor
carbon oxide
olefins
catalysts
carbonyl compounds
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German (de)
Inventor
Herbert Dr Koelbel
Friedrich Dr Engelhardt
Original Assignee
Rheinpreussen Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  



  Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen aus Olefinen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur   Herstellwng    von   Carbonylver-      bindungendurchUmsetzungvon    Kohlenoxyd mit Wasserdampf und Olefinen bei höheren Temperaturen und gegebenenfalls hohen Drucken. Die Umsetzung von Olefinen mit   Kohlenoxyd und Wasserdampf    ist bereits von   K.    Ziegler          Prä. parative organisehe Chemie  ,    Band 36, Teil   I,    dietrichsche Verlagsbuchhandlung, 1948, Seiten 115 bis 154,   beschrie-    ben worden. Diese Umsetzungen wurden bis  lier    in Gegenwart von Metallcarbonylen und Metallearbonylwasserstoff als Katalysatoren durchgeführt.



   Es wurde   nun. gefunden, dass    die genannte Umsetzung besonders vorteilhaft durchgeführt werden kann, wenn man Katalysatoren verwendet, die   mindestens ein WIetall    der   S.      grippe    des periodisehen Systems entweder als solches oder in Form einer Verbindung mit metallischem Bindungszustand, beispielsweise als Carbid oder Nitrid, enthalten, und die   Menue    des angewandten'Wasserdampfes so begrenzt, dass das Volumenverhältnis von n Kohlenoxyd zu Wasserdampf mindestens   2    beträgt. Die Umsetzung kann bei gewöhn  Uehem      Druek    oder bei erhöhtem   Druek    erfolgen.



   Beispiel    rober    einen Kobalt-Thorium-Katalysator, der auf 100 Teile Kobalt, 15 Teile Thorium und 200 Teile Kieselgur enthält, wird bei einer   Temperatur von 180  und    einem Druck von 100 atü ein Reaktionsgemisch geleitet, das aus Äthylen, Kohlenoxyd und Wasserdampf im Verhältnis 2 : 2 : 1 besteht. Bei einer   Gasraum-      gesehwihdigkeit    von 100 Liter   Ausgangsgas-      gemisch/h    auf 1 Liter Kontakt werden je Nebm   a. ngewandtes Äthylen + Kohlenoxyd      450    g flüssige Reaktionsprodukte erh. alten, die sich wie folgt zusammensetzen :
40% Propionaldehyd,    20  /a Diäthylketon,   
40% höhersiedende Aldehyde und Ketone.  



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von   Carbonyl-    verbindungen durch Umsetzung von   Kohlen-    oxyd mit Wasserdampf und Olefinen in Gegenwart von katalysatoren bei höheren Temperaturen, dadurch gekennzeichnet, dass man Katalysatoren verwendet, die mindestens ein Metall der 8i. Gruppe des periodischen Systems entweder als solches oder in Form einer Verbindung mit metallischem Bindungszustand enthalten, und die Menge des angewandten Wasserdampfes so begrenzt, dass das   Volu-    menverhältnis von Kohlenoxyd zu Wasserdampf mindestens 2 beträgt.



   UNTERANSPRUCH
Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei erhöhtem Druck arbeitet. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.





  



  Process for the preparation of carbonyl compounds from olefins
The present invention relates to a process for the production of carbonyl compounds by reacting carbon oxide with water vapor and olefins at higher temperatures and optionally high pressures. The implementation of olefins with carbon monoxide and steam is already by K. Ziegler Prä. parative organisehe Chemie, Volume 36, Part I, Dietrichsche Verlagsbuchhandlung, 1948, pages 115 to 154, has been described. These reactions were carried out up to lier in the presence of metal carbonyls and metal carbonyl hydrogen as catalysts.



   It was now. found that the reaction mentioned can be carried out particularly advantageously if one uses catalysts which contain at least one WIetall der S. flu of the periodic system either as such or in the form of a compound with a metallic bond state, for example as a carbide or nitride, and which contain The menu of the applied water vapor is limited so that the volume ratio of carbon oxide to water vapor is at least 2. The implementation can take place with normal pressure or with increased pressure.



   Example of a cobalt-thorium catalyst containing 100 parts of cobalt, 15 parts of thorium and 200 parts of kieselguhr, a reaction mixture is passed at a temperature of 180 and a pressure of 100 atü, which consists of ethylene, carbon oxide and water vapor in a ratio of 2 : 2: 1 exists. With a gas space density of 100 liters of starting gas mixture / h per 1 liter of contact, a. Applied ethylene + carbon oxide obtain 450 g of liquid reaction products, which are composed as follows:
40% propionaldehyde, 20 / a diethyl ketone,
40% higher boiling aldehydes and ketones.



   PATENT CLAIM
Process for the production of carbonyl compounds by reacting carbon oxide with steam and olefins in the presence of catalysts at higher temperatures, characterized in that catalysts are used which contain at least one metal of the 8i. Group of the periodic table either as such or in the form of a compound with a metallic bond state, and the amount of water vapor used is limited so that the volume ratio of carbon oxide to water vapor is at least 2.



   UNDER CLAIM
Process according to claim, characterized in that one works at increased pressure.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.



 

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen aus Olefinen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellwng von Carbonylver- bindungendurchUmsetzungvon Kohlenoxyd mit Wasserdampf und Olefinen bei höheren Temperaturen und gegebenenfalls hohen Drucken. Die Umsetzung von Olefinen mit Kohlenoxyd und Wasserdampf ist bereits von K. Ziegler Prä. parative organisehe Chemie , Band 36, Teil I, dietrichsche Verlagsbuchhandlung, 1948, Seiten 115 bis 154, beschrie- ben worden. Diese Umsetzungen wurden bis lier in Gegenwart von Metallcarbonylen und Metallearbonylwasserstoff als Katalysatoren durchgeführt. Process for the preparation of carbonyl compounds from olefins The present invention relates to a process for the production of carbonyl compounds by reacting carbon oxide with water vapor and olefins at higher temperatures and optionally high pressures. The implementation of olefins with carbon monoxide and steam is already by K. Ziegler Prä. parative organisehe Chemie, Volume 36, Part I, Dietrichsche Verlagsbuchhandlung, 1948, pages 115 to 154, has been described. These reactions were carried out up to lier in the presence of metal carbonyls and metal carbonyl hydrogen as catalysts. Es wurde nun. gefunden, dass die genannte Umsetzung besonders vorteilhaft durchgeführt werden kann, wenn man Katalysatoren verwendet, die mindestens ein WIetall der S. grippe des periodisehen Systems entweder als solches oder in Form einer Verbindung mit metallischem Bindungszustand, beispielsweise als Carbid oder Nitrid, enthalten, und die Menue des angewandten'Wasserdampfes so begrenzt, dass das Volumenverhältnis von n Kohlenoxyd zu Wasserdampf mindestens 2 beträgt. Die Umsetzung kann bei gewöhn Uehem Druek oder bei erhöhtem Druek erfolgen. It was now. found that the reaction mentioned can be carried out particularly advantageously if one uses catalysts which contain at least one WIetall der S. flu of the periodic system either as such or in the form of a compound with a metallic bond state, for example as a carbide or nitride, and which contain The menu of the applied water vapor is limited so that the volume ratio of carbon oxide to water vapor is at least 2. The implementation can take place with normal pressure or with increased pressure. Beispiel rober einen Kobalt-Thorium-Katalysator, der auf 100 Teile Kobalt, 15 Teile Thorium und 200 Teile Kieselgur enthält, wird bei einer Temperatur von 180 und einem Druck von 100 atü ein Reaktionsgemisch geleitet, das aus Äthylen, Kohlenoxyd und Wasserdampf im Verhältnis 2 : 2 : 1 besteht. Bei einer Gasraum- gesehwihdigkeit von 100 Liter Ausgangsgas- gemisch/h auf 1 Liter Kontakt werden je Nebm a. ngewandtes Äthylen + Kohlenoxyd 450 g flüssige Reaktionsprodukte erh. alten, die sich wie folgt zusammensetzen : 40% Propionaldehyd, 20 /a Diäthylketon, 40% höhersiedende Aldehyde und Ketone. Example of a cobalt-thorium catalyst containing 100 parts of cobalt, 15 parts of thorium and 200 parts of kieselguhr, a reaction mixture is passed at a temperature of 180 and a pressure of 100 atü, which consists of ethylene, carbon oxide and water vapor in a ratio of 2 : 2: 1 exists. With a gas space density of 100 liters of starting gas mixture / h per 1 liter of contact, a. Applied ethylene + carbon oxide obtain 450 g of liquid reaction products, which are composed as follows: 40% propionaldehyde, 20 / a diethyl ketone, 40% higher boiling aldehydes and ketones. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Carbonyl- verbindungen durch Umsetzung von Kohlen- oxyd mit Wasserdampf und Olefinen in Gegenwart von katalysatoren bei höheren Temperaturen, dadurch gekennzeichnet, dass man Katalysatoren verwendet, die mindestens ein Metall der 8i. Gruppe des periodischen Systems entweder als solches oder in Form einer Verbindung mit metallischem Bindungszustand enthalten, und die Menge des angewandten Wasserdampfes so begrenzt, dass das Volu- menverhältnis von Kohlenoxyd zu Wasserdampf mindestens 2 beträgt. PATENT CLAIM Process for the production of carbonyl compounds by reacting carbon oxide with steam and olefins in the presence of catalysts at higher temperatures, characterized in that catalysts are used which contain at least one metal of the 8i. Group of the periodic table either as such or in the form of a compound with a metallic bond state, and the amount of water vapor used is limited so that the volume ratio of carbon oxide to water vapor is at least 2. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei erhöhtem Druck arbeitet. UNDER CLAIM Process according to claim, characterized in that one works at increased pressure.
CH314911D 1951-08-01 1952-07-10 Process for the preparation of carbonyl compounds from olefins CH314911A (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3130399A1 (en) 2015-08-12 2017-02-15 Basf Se Method for the hydroformylation of olefins and/or alkynes in the gas phase with a mixture of hydrogen and carbon monoxide in the presence of heterogeneous catalyst
WO2017025593A1 (en) * 2015-08-12 2017-02-16 Basf Se Catalyst comprising a phosphide-containing active component and method for insertion of carbon monoxide in reactant components

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3130399A1 (en) 2015-08-12 2017-02-15 Basf Se Method for the hydroformylation of olefins and/or alkynes in the gas phase with a mixture of hydrogen and carbon monoxide in the presence of heterogeneous catalyst
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