CH311693A

CH311693A - Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.

Info

Publication number: CH311693A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Cilag
Original assignee: Cilag Ag
Priority date: 1952-06-08
Filing date: 1952-06-08
Publication date: 1955-11-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.       Gegenstand     des    vorliegenden Patentes     bil=          det    ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,        wel-          elies    dadurch gekennzeichnet ist, dass man, eine       Verbindung    der Formel  
EMI0001.0009     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet,  mit     Pyrrolidin        iunsetzt.     



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den     basischen    Rest geeigneten     reaktionsfähi-          2en        Substituenten,    wie z. B. einer     Alkylsul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der     Austausch    der Gruppe X gegen den       Pyrralidinrest    erfolgt z.

   B. durch - einfaches  Erwärmen mit     Pyrrolidin,    gegebenenfalls in  Gegenwart eines basisch reagierenden     Konden-          aationsmit.tels    oder von     Pyrrolidin    im     Lrber-          sehuss.    Das     N-(2-Phenoxyäthyl-1)-N-methyl-          pyrrolidinoaeetamid    ist ein farbloses, unter  0,08 mm bei<B>156-1570</B> siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als     Zwischenprodukt    zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.  



       Beispiel:     <B>22,8</B> g     N-(2-Phenoxyäthyl-1)-N-methyl-chlor-          acetamid,    214,2 g     Pyrrodidin    und 10,1 g     Tri-          äthylamin    werden zusammen in 150 cm?,     abs.     Benzol 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.  Das     Reaktionsgemisch    wird mit. Wasser     aus-          gesehüttelt    und dann mit     2n-Salzsäure    ausge  zogen.

   Darauf wird der salzsaure Auszug mit    Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit     konz.     Natronlauge versetzt und das     ausgeschiedene     Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trock  nen der Ätherauszüge über Pottasche wird der  Äther verdampft und der     Rüeksiand    im Hoch  vakuum destilliert.  



  Dabei gewinnt man das unter 0,08 mm, bei  156-157  siedende     N-(2-Phenoxyäthyl-1)-N-          methyl-pyrrolidinoacetamid    in einer Ausbeute  von 73<B>%</B> der Theorie. Farbloses Öl, schwer  löslich in Wasser, gut in     organischen    Lösungs  mitteln und. in verdünnten Mineralsäuren.



  Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide. The subject of the present patent forms a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, which is characterized in that one, a compound of the formula
EMI0001.0009
    in which X denotes a reactive radical which is split off during the reaction, with pyrrolidine.



  The radical X can be in a halogen atom or any other reactive substituent suitable for replacement with the basic radical, such as e.g. B. an alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy group, best hen. The exchange of group X against the pyrralidine radical takes place, for.

   B. by - simply heating with pyrrolidine, possibly in the presence of a basic reacting Konden- aationsmit.tels or pyrrolidine in excess. N- (2-Phenoxyethyl-1) -N-methylpyrrolidinoaetamide is a colorless oil that boils at <B> 156-1570 </B> below 0.08 mm.



  The new amide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of further derivatives.



       Example: <B> 22.8 </B> g of N- (2-phenoxyethyl-1) -N-methyl-chloroacetamide, 214.2 g of pyrrodidine and 10.1 g of triethylamine are put together in 150 cm? ,     Section. Benzene heated on a water bath for 3 hours. The reaction mixture is with. Shaken out water and then extracted with 2N hydrochloric acid.

   The hydrochloric acid extract is then extracted with ether, with conc. Sodium hydroxide solution was added and the separated oil was taken up in ether. After the ether extracts have dried over potash, the ether is evaporated and the Rüeksiand is distilled in a high vacuum.



  The N- (2-phenoxyethyl-1) -N-methyl-pyrrolidinoacetamide, boiling below 0.08 mm and boiling at 156-157, is obtained in a yield of 73% of theory. Colorless oil, sparingly soluble in water, good in organic solvents and. in dilute mineral acids.

Claims

PATENTANSPR.UCIi Process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, characterized in that one is a compound of the formula EMI0001.0050 in which X is a reactive radical which is split off during the reaction, reacts with pyrrolidine. The N- (2-phenoxyethyl-1) -N-methyl-pyrrolidinoacetamide obtained in this way forms. a colorless oil boiling below 0.08 mm at 156-157. The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate product.

SUBCLAIM: Process according to claim, characterized in that an N- (2-phenoxy- ä, thyl-1) -N-methyl-haloacetamide is allowed to react with pyrrolidine.