Claims (1)
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Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.
Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäureamides, welehes dadureh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.
The subject of the present patent is a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, which is characterized by the fact that a compound of the formula
EMI1.1
in which X is a reactive radical which is split off during the reaction, is reacted with diethylamine.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, beste hen. Der Austauseh der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kon deusationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthylaminoessigsäure-N-(2- o-methyl-phenoxy-äthyl-l)-methylamid ist ein farbloses, unter 0, 09 mm bei 139-140 siedendes Öl.
The radical X can be in a halogen atom or another reactive substituent suitable for replacement with the basic radical, such as. B. an alkyl sulfonyloxy or aryl sulfonyloxy group, best hen. The exchange of group X against the diethylamino radical takes place z. B. by simply heating with diethylamine, optionally in the presence of a basic reacting Kon deusantsmittel or diethylamine in excess. The diethylaminoacetic acid-N- (2- o-methyl-phenoxy-ethyl-1) -methylamide is a colorless oil that boils below 0.09 mm at 139-140.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of other derivatives.
Beispiel : 24, 2 g Chloressigsäure-N- (2-o-methyl phenoxy-äthyl-1)-methylamid und 16, 4 g Diäthylamin werden zusammen in 200 em3 abs. Benzol 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.
Example: 24.2 g of chloroacetic acid-N- (2-o-methyl phenoxy-ethyl-1) -methylamide and 16.4 g of diethylamine are dissolved together in 200 em3 abs. Benzene heated on a water bath for 3 hours. The reaction mixture is extracted with water and then extracted with 2N hydrochloric acid. The hydrochloric acid extract is then extracted with ether, with conc. Sodium hydroxide solution was added and the separated oil was taken up in ether. After the ether extracts have dried over potash, the ether is evaporated and the residue is distilled in a high vacuum.
Dabei gewinnt man das unter 0, 09 mm bei 139-140 siedende Diäthylaminoessigsäure-N- (2-o-methyl-phenoxy-äthyl-1)-methylamid in einer Ausbeute von 70% der Theorie. Farb- loses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünn- ten Mineralsäuren.
The diethylaminoacetic acid N- (2-o-methyl-phenoxy-ethyl-1) -methylamide, boiling below 0.09 mm at 139-140, is obtained in a yield of 70% of theory. Colorless oil, sparingly soluble in water, good in organic solvents and in dilute mineral acids.
PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N- (2- o-methyl-phenoxy-äthyl-l)-methylamid bildet ein farbloses, unter 0, 09 mm bei 139-140 siedendes Öl.
PATENT CLAIM:
Process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, characterized in that a compound of the formula
EMI1.2
in which X denotes a reactive radical which is split off during the reaction, with diethylamine. The diethylaminoacetic acid-N- (2-o-methyl-phenoxy-ethyl-1) -methylamide obtained in this way forms a colorless oil which boils at 139-140 below 0.09 mm.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate product.
UNTERANSPRUCH:
Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzcichnet, dass man ein Halogenessig- säure-N- (2-o-methyl-phenoxy-äthyl-1)-methyl- amid mit Diäthylamin reagieren lässt.
SUBClaim:
Process according to patent claim, characterized in that a haloacetic acid-N- (2-o-methyl-phenoxy-ethyl-1) -methyl amide is allowed to react with diethylamine.