CH311661A

CH311661A - Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.

Info

Publication number: CH311661A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Cilag
Original assignee: Cilag Ag
Priority date: 1952-06-08
Filing date: 1952-06-08
Publication date: 1955-11-30

Description

  

  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.            (legenstand    des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Insiseh    substituierten     Fettsäureamides,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest.     bedeutet,     mit.     Diäthylamin        umsetzt.     



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie zum Beispiel einer     Al-          liyisulfonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,          bestehen.    Der Austausch der Gruppe X gegen  den     Diäthylaminorest        erfolgt    zum Beispiel  durch     einfaehes    Erwärmen mit     Diäthvlamin,     gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch  reagierenden Kondensationsmittels oder von       Diäthylamin    im     Überschuss,

      Das     Diäthyl-          aminoessigsäure-N-        (3-p-methoxy        -phenoxy-pro-          pyl-2)-methylamid    ist ein farbloses, unter  0,015 mm bei 158-159  siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur Herstellung  weiterer Derivate     Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  21,0 g     Chloressigsäure-N-        (3-p-metlioxy-          phenoxy-propyl-2)-methylamid    und 16,9 g Di-         äthylamin    werden zusammen in 200     ein-        abs.     Benzol 5 Stunden     auf    dem Wasserbad erhitzt.  Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser aus  geschüttelt     und    dann     mit        2n-Salzsäure    aus  gezogen.

   Darauf     wird    der     salzsaure    Auszug  mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit       konz.    Natronlauge versetzt und das ausge  schiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach  dem Trocknen der Ätherauszüge über Pott  asche wird der Äther verdampft und der  Rückstand im     Hochv        akuiun    destilliert.  



  Dabei     gewinnt    man das     -unter    0,015 mm  bei 158-159  siedende     Diäthylaminöessig-          sä,ure-N-        (3-p-methoxy-        phenoxy-propyl-2)        -me-          thylamid        in        einer        Ausbeute        von        72%        der     Theorie, Farbloses Öl, schwer     löslieh    in Was  ser, gut in organischen Lösungsmitteln und  in verdünnten     Mineralsäuren.  



  Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide. (the status of the present patent forms a process for the production of a new insiseh substituted fatty acid amide, which is characterized in that a compound of the formula
EMI0001.0006
    in which X is a reactive radical which is split off during the reaction., with. Diethylamine converts.



  The radical X can consist of a halogen atom or another reactive substituent suitable for replacement with the basic radical, such as, for example, an allyisulfonyloxy or arylsulfonyloxy group. Group X is exchanged for the diethylamino radical, for example, by simple heating with diethylamine, if necessary in the presence of a basic condensing agent or excess diethylamine,

      Diethylaminoacetic acid N- (3-p-methoxy-phenoxy-propyl-2) -methylamide is a colorless oil that boils at 158-159 below 0.015 mm.



  The new amide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of other derivatives.



  <I> Example: </I> 21.0 g of chloroacetic acid-N- (3-p-metlioxy- phenoxy-propyl-2) -methylamide and 16.9 g of diethylamine are mixed together in 200 one-abs. Benzene heated on a water bath for 5 hours. The reaction mixture is shaken out with water and then drawn off with 2N hydrochloric acid.

   The hydrochloric acid extract is then extracted with ether, with conc. Sodium hydroxide was added and the separated oil was added to ether. After the ether extracts have dried over pot ash, the ether is evaporated and the residue is distilled in a high-voltage battery.



  In this way, the diethylaminoacetic acid, boiling below 0.015 mm at 158-159, is obtained, ure-N- (3-p-methoxyphenoxypropyl-2) -methylamide in a yield of 72% of theory, colorless oil, Hardly soluble in water, good in organic solvents and in dilute mineral acids.

Claims

P ATENT ANSPRUCFI Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide, characterized in that one is a compound of the formula EMI0001.0062 in which X denotes a reactive radical which is split off during the reaction, with diethylamine. The diethylaminoacetic acid - N - (3 - p - methoxy-phenoxy-propyl-2) -metlivlainid obtained in this way forms a colorless oil that boils at 158 to 159 for under 0.01.5 min.

The new rlmid will be used as a local anesthetic and as an intermediate product. EMI0002.0009 SUBPR: U <SEP> CIl: <tb> Procedure <SEP> iiaeli <SEP> patent claims, <SEP> dadureh <tb> marked, <SEP> that <SEP> man <SEP> a <SEP> haloacetic acid-N- (3-p-niethoxv <SEP> -pb.enoxy-pi@opyl-? <SEP>) never thylamid <SEP> reacts with <SEP> diethylamine <SEP> <SEP>.