Claims (1)
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Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.
Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eilleS neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welches dadurch gekennzcichnet ist, dal3 man eine Verbindung der Formel
EMI1.1
in weleher X einen reaktionsfähgien, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt.
The subject of the present patent is a process for the preparation of all new basic substituted fatty acid amides, which is characterized in that a compound of the formula
EMI1.1
in which X is a reactive radical which is split off during the reaction and reacts with n-butylamine.
D er Rest A : kann in einem halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch genen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer alkylsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. I) er Austausch der Gruppe X gegen den n-Butylaminrest erfolgt z. B. durch einfaehes Erwärmen mit n-Butylamin gegebenenfalls in Gegenart eines basisch reagierenden Konden aationsmittels oder von n-Butylamin im ITber- sehuss. Das N-[2-Methyl-phenoxy)-äethyl-1] N-methyl-N'-n-butylamino-acetamid ist ein farbolses, unter 0, 25 mm bei 181-183 siedendes Öl.
D he radical A: can be present in a halogen atom or another reactive substituent suitable for the exchange of the basic radical, such as e.g. B. an alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy group exist. I) he exchange of the group X against the n-butylamine radical takes place z. B. by simple heating with n-butylamine, optionally in the presence of a basic condensation agent or n-butylamine in excess of IT. N- [2-methyl-phenoxy) -ethyl-1] N-methyl-N'-n-butylamino-acetamide is a color-oily oil that boils below 0.25 mm at 181-183.
I) as neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
I) the new amide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of further derivatives.
Be. ispiel :
24 g N-[2-(2'-Methyl-phenopxy)-ätjyl-1]-Nmethyl-chloracetamid und 14,6 g n-Butylamin werden zusammen in 150 cm3 bas. Benzol 6 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit n-Salzsäure ausgezogen.
Be. ispiel:
24 g of N- [2- (2'-methyl-phenopxy) -ethyl-1] -Nmethyl-chloroacetamide and 14.6 g of n-butylamine are combined in 150 cm3 bas. Benzene heated on a water bath for 6 hours. The reaction mixture is extracted with water and then extracted with n-hydrochloric acid.
Darauf wird der salzaure Auszug mit Ather extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronglauge versetzt und das ausgeschiedene () I in-Xther aufgenomnien. Nach dem Troclinen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther versampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Then the salt-acid extract is extracted with ether, with ice-cooling with conc. Sodium liquor was added and the excreted () I was taken up in-Xther. After troclining the ether extracts over potash, the ether is evaporated and the residue is distilled in a high vacuum.
Dabei gewimlt man Åaas unter 0, 25 mm bei 181183 siedende N-[2-(2'-Alethyl-phenoxy)- äthyl-1]-N-methyl-N'-n-butylaminoacetamid in einer Ausbeute von 50 /o der Theorie. Farbloses Ol, schwer loslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmittlen und in verdünnten Minerlasäuren.
In doing so, N- [2- (2'-alethyl-phenoxy) -ethyl-1] -N-methyl-N'-n-butylaminoacetamide boiling below 0.25 mm at 181183 is obtained in a yield of 50% of theory . Colorless oil, sparingly soluble in water, good in organic solvents and in dilute mineral acids.
PATENTANSPRLTCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel.
EMI1.2
in weleher X einen reaktionsfäghigen, während der Reaktioll sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(2'-Methyl-phenoxy)-äthyl-1] N-methyl-N'-n-butylamino-acetamid bildet ein farbloses, unter 0, 25 mm bei 181-183 siedendes 61.
PATENT APPLICATION:
Process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, characterized in that a compound of the formula.
EMI1.2
in which X is a reactive, while the Reaktioll means splitting off radical, reacts with n-butylamine. The N- [2- (2'-methyl-phenoxy) -ethyl-1] N-methyl-N'-n-butylamino-acetamide obtained in this way forms a colorless 61, boiling below 0.25 mm at 181-183 .
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.
The new amide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate product.
UNTERANSPRUCH :
Verfahren nach Patentansprncl, dadureh gekennzeichnet, dass man ein N-[2-(2'-Methyl phenoxy)-äthyl-l]-N-methvl-halogen-aeetamid mit n-Butylamin reagieren lässt.
SUBClaim:
Process according to patent claim, characterized in that an N- [2- (2'-methyl phenoxy) ethyl-1] -N-methvl-halogeno-ethamide is allowed to react with n-butylamine.