Verfahren zur Herstellung eines Keime und Mikroorganismen abtötenden Mittels Mittel, die zur Entkeimung und zur Ver hinderung des Wachstums von Bakterien und Mikroorganismen benutzt werden, sind in grosser Anzahl in der Praxis und im Schrift tum bekannt. Ihre Vielzahl ist ein gewisser Beweis dafür, dass bisher noch keines dieser Mittel allen Anforderungen entspricht, so dass immer noch Verbesserungen in dieser oder jener Hinsicht erstrebt und gefunden werden.
Bei vielen Mitteln ist die Menge, die zur völligen Abtötung aller Keime und Mikro organismen erforderlich ist, so gross, dass als Nebenwirkung bei ihrer Anwendung Schädi gungen der behandelten Stoffe oder Gewebe teile des lebenden Körpers auftreten. Viele Mittel haben zudem nur eine spezifische, auf eine oder einige bestimmte Klassen von Mikro organismen beschränkte Wirksamkeit.
Für die Behandlung von Entzündungen -und infektiösen Erkrankungen ausserhalb und innerhalb des menschlichen oder tierischen Körpers, für die Sterilisation von Körper oberflächen und chirurgischen Geräten sind Mittel erwünscht, die möglichst alle Arten von Mikroorganismen, Bakterien, Hefen usw. in kürzester Zeit völlig abtöten und schädliche Fermente und dergleichen zerstören, und die ausserdem eine Nachinfektion für längere Zeit. verhindern.
Besonders diese letztere Wir kung ist deshalb sehr erwünscht, weil die Mehrzahl der bisher bekannten Mittel hierzu nicht in der Lage ist und entweder eine rest lose Vernichtung aller Keime nicht erzielt oder eine Nachinfektion durch irgendwelche neu hinzukommende Keime nicht verhindern kann.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Keime und Mikroorganismen abtötenden Mittels, das da durch gekennzeichnet ist, dass man ein Salz der Salicylsäure, vorzugsweise ein Alkali- salicylat, einen Alkali-p-oxy-benzoesäureester und 8-Oxy-ehinolin in alkoholischer Lösung bei alkalischer Reaktion in Gegenwart eines Fluorides der Einwirkung von aktivem Sauerstoff unterwirft.
Hierbei bilden sich -unter Eintritt von Fluor in den Oxyehinolinring und Ver- ätherung des letzteren mit dem p-Oxybenzoe- säurerest eine Reihe von fluorhaltigen Ver bindungen, deren wichtigste der 5,7-Difluor- 8-oxychinolin-ester der p-Oxybenzoesäure ist. Daneben lassen sich in dem entstehenden Stoffgemisch auch mono- ;und trifluorierte Abkömmlinge des 8-Oxy-chinolins nachweisen.
Ferner wird im alkalischen Medium ein Teil der Estergruppen am verätherten Benzoe- säurerest verseift, so dass ausser den ent sprechenden Salzen in der Reaktionsmischung auch neu gebildete Oxyverbindungen vorhan den sind. Als besonders vorteilhaft erweist sich hierbei die Verwendung des Natrium-p- oxy-benzoesäure-.phenylesters. Wesentlich un verändert bleiben im Gemisch einzig das salicylsaure Salz sowie der Alkohol erhalten, wobei letzterer ausser als Lösungsmittel in gewissem Umfange auch zur Bindung des ge bildeten Reaktionswassers dient.
Das in der genannten Weise gebildete Gemisch enthält somit als mengenmässige Hauptanteile den 5,7-Difluor-8-ox@-ehinolin- ester der p-Oxy-benzoesäure und ein salicyl- saures Salz. Seine Wirkungsbreite bei der Ab tötung von Keimen und Mikroorganismen geht aber wesentlich über die Summenwir kung dieser Einzelkomponenten hinaus, so dass angenommen werden muss, dass auch die übrigen, in geringeren Anteilen in der Mi schung vorliegenden Reaktionsprodukte das WirkLUigsspektrum verbreitern und intensiver gestalten.
Die Bereitung dieses Gemiselies kann nach folgendem Beispiel erfolgen: <I>Beispiel:</I> In 1000 Teilen 909/oigen Äthylalkohols werden 25 Teile 8-Oxy-chinolin, 3 Teile p- Oxy-benzoesäure-plienylester und 10 Teile Salicylsäure durch Umschütteln gelöst.
Nach vollständiger Lösung werden unter starker Flüssigkeitsbewegung 1,25 Teile Ammonium bifluorid in wässriger Lösung zugesetzt. NLin wird der PH-Wert. durch Zusatz von Kalilauge auf etwas über 9,0 eingestellt, wobei der Benzoesäureester und die Salizylsä,ure in die entsprechenden Kalisalze übergeführt werden und Wasserstoffperoxyd zugefügt, und zwar so viel, dass der Zusatz 25 Teile aktiven Sauerstoffes ausmacht..
Nach einer Einwir kungszeit von etwa 24 Stunden wird von der entstandenen Trübung beziehungsweise dem etwa ausgefallenen Niederschlag abfilt.riert; die klare intensiv gelbfarbig gewordene Flüs sigkeit kann - je nach vorgesehener An wendung - mit entsprechenden Geruchs- und Geschmackskorrigentien versehen werden. Das Mittel ist auch bei konzentrierter An wendung absolut reizlos.
Es wurde festgestellt, dass mit dem Mittel sämtliche in der Umwelt vorkommenden pathogenen, aeräben und an aeroben Keime sowie sämtliche Kultur- und Wildhäfen in kürzester Zeit vollkommen ab getötet werden; dieselben werden also nicht nur für eine gewisse Zeit. ihrer Virulenz be raubt. Auch Enzyme, Phosphatasen, Zymasen und dergleichen werden rasch zerstört und es wird auch eine langanhaltende Sterilität der behandelten Stellen gewährleistet.
Process for the production of an agent which kills germs and microorganisms Means that are used for disinfection and to prevent the growth of bacteria and microorganisms are known in large numbers in practice and in literature. Their multitude is a certain proof that so far none of these means meets all requirements, so that improvements in this or that respect are still being sought and found.
In the case of many agents, the amount required to completely kill all germs and microorganisms is so great that a side effect of using them is damage to the treated substances or tissue parts of the living body. In addition, many agents only have a specific effectiveness that is limited to one or a few specific classes of microorganisms.
For the treatment of inflammation and infectious diseases outside and inside the human or animal body, for the sterilization of body surfaces and surgical devices, agents are desired that completely kill and damage all types of microorganisms, bacteria, yeasts etc. in the shortest possible time Destroying ferments and the like, and also a post-infection for a long time. prevent.
This latter effect in particular is very desirable because the majority of the previously known means are not able to do this and either do not achieve a complete destruction of all germs or cannot prevent re-infection by any new germs.
The present invention relates to a method for producing a germ and microorganism-killing agent, which is characterized in that a salt of salicylic acid, preferably an alkali salicylate, an alkali-p-oxy-benzoic acid ester and 8-oxy-ehinoline in alcoholic In the case of an alkaline reaction in the presence of a fluoride, solution is subjected to the action of active oxygen.
A number of fluorine-containing compounds are formed here, with fluorine entering the oxyehinoline ring and etherification of the latter with the p-oxybenzoic acid residue, the most important of which is the 5,7-difluoro-8-oxyquinoline ester of p-oxybenzoic acid . In addition, mono- and trifluorinated derivatives of 8-oxyquinoline can also be detected in the resulting mixture of substances.
Furthermore, some of the ester groups on the etherified benzoic acid residue are saponified in the alkaline medium, so that in addition to the corresponding salts in the reaction mixture, newly formed oxy compounds are also present. The use of the phenyl ester of sodium p-oxy-benzoic acid has proven particularly advantageous. Only the salicylic acid salt and the alcohol remain essentially unchanged in the mixture, the latter not only acting as a solvent but also to a certain extent for binding the water of reaction formed.
The mixture formed in the above-mentioned manner thus contains the 5,7-difluoro-8-ox @ -ehinoline ester of p-oxy-benzoic acid and a salicylic acid salt as the main proportions. Its range of effectiveness in killing germs and microorganisms goes well beyond the combined effect of these individual components, so that it must be assumed that the other reaction products present in smaller proportions in the mixture also broaden the effective spectrum and make it more intensive.
This Gemiselies can be prepared according to the following example: <I> Example: </I> In 1000 parts of 909% ethyl alcohol, 25 parts of 8-oxyquinoline, 3 parts of p-oxy-benzoic acid plienyl ester and 10 parts of salicylic acid are shaken solved.
When the solution is complete, 1.25 parts of ammonium bifluoride in aqueous solution are added with vigorous movement of the liquid. NLin becomes the PH value. adjusted to a little over 9.0 by adding potassium hydroxide solution, whereby the benzoic acid ester and salicylic acid are converted into the corresponding potassium salts and hydrogen peroxide is added, so much that the addition makes up 25 parts of active oxygen ..
After an exposure time of about 24 hours, the resulting turbidity or any precipitate is filtered off; The clear, intensely yellow-colored liquid can - depending on the intended use - be provided with appropriate odor and taste corrections. Even with concentrated use, the agent is absolutely irritating.
It was found that with the agent all pathogenic, aerobic and aerobic germs occurring in the environment as well as all cultural and wild ports are completely killed off in a very short time; so they are not only for a certain time. robbed of their virulence. Enzymes, phosphatases, zymases and the like are also quickly destroyed and long-term sterility of the treated areas is guaranteed.