Verfahren zur Herstellung eines Konzentrates von ungesättigten Fettsäuren mit einem hohen Gehalt an Linolsäure und Linolensäure. Zahlreiche natürliche vegetabilische und tierische Öle und Fette enthalten therapeu tisch und kosmetisch wertvolle ungesättigte Fettsäuren bzw. ihre Derivate, die ihre hohe biologische Aktivität den vorhandenen C-C- Doppelbindungen und zum Teil der isomeren Struktur ihrer Moleküle verdanken.
Zu den wichtigsten Bestandteilen der als Vitamin F bekannten Konzentrate solcher organischen Verbindungen zählen aktive Formen der Linolsäure, der Linolensäure und der Araehi- donsäure. Es ist bekannt, dass mit Mischungen der genannten, biologisch besonders aktiven Verbindungen bessere therapeutische Resul tate sieh erreichen lassen als mit den einzeln angewendeten Komponenten.
Die Herstellung von Fettsäure-Konzentra ten mit Vitamin-F-Wirkung verlangt beson dere Massnahmen, um die Zersetzung der sehr empfindlichen biologisch aktiven Bestandteile des Ausgangsmaterials zu vermeiden. Die bis her bekannten Verfahren haben den Nachteil, recht umständlich und verhältnismässig kost spielig zu sein. Zweck vorliegender Erfindung ist, ein verbessertes Verfahren zu schaffen, welches in rationeller Weise gestattet, aus leicht zugänglichen pflanzlichen und tieri schen Ölen ein von Ballaststoffen weitgehend befreites Konzentrat von essentiellen unge sättigten Fettsäuren (Vitamin F) neben andern wertvollen Komponenten (#-Carotin, Phytosterin, Lecithin) zu gewinnen.
Als Ausgangsmaterial sind besonders sol che pflanzliche und tierische Öle geeignet, welche einen verhältnismässig hohen Gehalt an ungesättigten Fettsäuren aufweisen und bei Zimmertemperatur oder nur mässig er höhter Temperatur flüssig sind, z. B. Leinöl, Baumwollsamenöl, Sonnenblumenöl, Trauben- kernöl, Walnussöl, Maiskeimöl, Roggenkeimöl, Weizenkeimöl, ferner Lebertrane oder Mi- schungen verschiedener Öle genannter Art.
Für die Erzielung einer guten Ausbeute ist es selbstverständlich notwendig, da.ss die verwen deten Öle in keiner Weise denaturiert worden sind.
Die Erfindung bezieht sich also auf das an sich bekannte Verfahren zur Herstellung eines Konzentrates von ungesättigten Fett säuren mit. einem hohen Gehalt an: Linal- und Linolensäure, wobei man von diese Stoffe ent haltenden Fettsäiireglyzeriden ausgeht und sie verseift.
Erfindungsgemäss wird die Verseifimg unter Zusatz eines mit Wasser mischbaren, wasserhaltigen organischen Lösungsmittels, z. B. Aceton, Methanol, mit Hilfe' der in den Ausgangsstoffen enthaltenen eigenen Enzyme vorgenommen, worauf man das Reaktionsge misch mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel extrahiert, ansäuert, den Ex trakt zur Abseheidung der biologisch inakti ven Stoffe einer Tiefkühlung auf mindestens -10 C unterwirft,
in der Kälte filtriert und aus dem Filtrat durch Verdampfung des Lö sungsmittels die gewünschten Fettsäuren ge winnt.
Zweckmässig arbeitet man bei Zimmertem peratur oder mässig erhöhter Temperatur. Je nach Art, Provenienz, Vorbehandlung der verwendeten Öle variiert der für die enzyma tische Fettspaltung günstige pH-Wert zwi- sehen etwa 3,0 und 10,5. Es kann also sowohl in einem sauren als einem, alkalischen Medium verseift werden. Der für ein bestimmtes Aus gangsmaterial zweckmässige pH-Wert wird durch Laboratoriumsversuche festgestellt. Für Leinöl Hegt beispielsweise der zweckmässige pH-Wert zwischen 7,5 und 10,5, und das Öl wird vorzugsweise mit einem niedrigen Alko hol, z. B. Äthanol, und einer entsprechenden Menge Alkalilauge zu einer Emulsion aufge arbeitet, welche enzymatisch verseift wird.
Die Fettspaltung mit Hilfe der im Aus gangsmaterial gegenwärtigen Enzyme wird vorteilhaft ohne Wärmezufuhr durchgeführt. Meistens kann sie bei Raumtemperatur erfol gen, welche je nach Jahreszeit und den gege benen klimatischen Verhältnissen zwischen etwa 10 und 30 C liegt. Sollte ein bestimmtes Ausgangsmaterial zur glatten Verseifung eine Wärmezufuhr benötigen, so ist zu berücksich tigen, dass mit steigender Arbeitstemperatur die Gefahr wächst, durch eine schädliche Iso- merierung und Polymerisation die Ausbeute an biologisch aktiven Endprodukten zu beein trächtigen. Es wird also zweckmässig bei alka lischer Reaktion eine Arbeitstemperatur von etwa 50 C nicht überschritten.
Bei Verarbei tung von Ölen mit geringem Gehalt an eige nen Enzymen werden enzymreiche Öle dem Ausgangsmaterial beigemischt. Die Versei fung kann auch durch den Zusatz von anor ganischen Katalysatoren beschleunigt werden. Zur Verhinderung unerwünschter Oxyda tionen kann in einer inerten Gasatmosphäre, z. B. Stickstoff, verseift werden.
Die durchgeführte Verseifung, die auto enzymatisch erfolgt, liefert eine Mischung von freien Fettsäuren bzw. ihrer Alkalimetall salze, unverseifbaren Stoffen, Glycerin, Was- ser und dem verwendeten wasserlöslichen or- ganisehen Lösungsmittel. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches geschieht zweckmässig wie folgt: Der Reaktionsmischung wird ein nicht wasserlösliches organisches Lösungsmittel, z. B. Petroläther, zugesetzt. Dies hat den Zweck, einerseits nichtverseifbare Stoffe, z. B.
therapeutisch wertvolle Faktoren, wie #-Caro- tin, Phytosterin, Lecithin, in Lösung zu brin gen und anderseits die Polymerisation unge sättigter Verbindungen und andere uner wünschte Nebenreaktionen zu verhindern. Dem Reaktionsgut wird bei Raumtemperatur die zur Zersetzung vorhandener Fettsäure salze benötigte Menge verdünnter Schwefel säure zugesetzt und das Ganze kräftig durch gemischt. Im Scheidetrichter trennt sich die Mischung in zwei Schichten. In der Ölphase befindet sieh das verwendete nicht Wasser lös- liehe Verdünnungsmittel und in der wässeri gen Phase das verwendete wasserlösliche orga nische Lösungsmittel neben Glycerin.
Die zwei Schichten werden sorgfältig abgetrennt. Aus der wässerigen Phase kann gegebenen falls durch Destillation und Rektifikation der vorzugsweise verwendete niedrige aliphatische Alkohol zurückgew onnen werden.
Die Ölphase enthält in organischer Lösung neben den biologisch aktiven ind therapeu tisch wertvollen organischen Verbindungen unerwünschte Proteine, Enzyme, gesättigte Fettsäuren, inaktive Ölsäure usw., das heisst Verunreinigungen und Ballaststoffe, die ent fernt werden müssen.
Die Reinigung der abgetrennten Ölphase kann in folgenden drei Arbeitsstufen erfol gen: 1. Die Ölphase wird intensiv mit einer wässerigen Lösung von freier Seh-#vefelsä.tlre oder eines Sulfates, z. B. Anunonsulfat, be handelt.
Hierdurch werden die ce-7enwärti-en Enzyme und tuieinvünsehte Proteine. durch Hydrolyse und Denaturierung entweder oder wasserlöslich gemacht Lind kön nen mit der im Sehieidetriehtez gebildeten wässerigen Schicht von der Ölphase abgezo gen werden. Die Ölphase wird sodann wieder- holt mit destilliertem Wasser ausgewaschen, bis das Waschwasser säurefrei bzw. salzfrei ist und z. B. über entwässertem Natriumsulfat getrocknet.
2. Die getrocknete Ölphase wird zwecks weiterer Reinigung mit einem geeigneten mineralischen Adsorptionsmittel, z. B. dem Markenprodukt Cellit , durchgesehüttelt und die Mischung abgenutseht.
3. Die abgetrennte Ölphase wird zwecks Beseitigung der gegenwärtigen gesättigten Fettsäuren, z. B. Stearinsäure, und der schwach ungesättigten Fettsäuren, z. B. Öl säure, mehrere Stunden tiefgekühlt. Dauer und Ausmass der Kühlung sind abhängig von Art und Menge der zu beseitigenden Frak tionen und dem. erwünschten Reinheitsgrad. Vielfach erweist sich eine Tiefkühltemperatur von -10 bis -20 C als ausreichend, doch können auch tiefere Temperaturen erforder lich sein. Nach etwa 6-24 Stunden wird in der Kälte das klare Öl dekantiert und die auskristallisierten Fettsäuren scharf abge- nutscht. Der erhaltene Filterkuchen ist ein technisch verwertbares Nebenprodukt.
Die gründlich gereinigte Ölphase wird zwecks Entfernung und Rückgewinnung des Lösungsmittels einer Destillation im Vakuum unterworfen. Hierbei wird zweckmässig ein Dünnschichtverdampfer verwendet, in einer inerten Gasatmosphäre gearbeitet, oder andere bekannte Massregeln angewendet zur Scho nung des empfindlichen Destilliergutes. Als Rückstand wird ein Konzentrat von, essen tiellen ungesättigten Fettsäuren neben andern therapeutisch werte ollen Bestandteilen des Ausgangsmaterials in Gestalt eines klaren, gelben Öls von mildem Geruch und Ge schmack erhalten.
Eine vorteilhafte Ausführungsform des er findungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass: erstens ein Ausgangsmaterial genannter Art nach Zusatz von Wasser und eines was serlöslichen organischen Lösungsmittels unter Benutzung der fettspaltenden Eigenschaften der eigenen Enzyme bei einem den Anforde rungen des betreffenden Materials angepass ten pn-Wert und einer Arbeitstemperatur von höchstens 50 C verseift wird, zweitens, das Reaktionsgut nach Verdünnung mit einem nicht wasserlöslichen organischen Lösungs mittel mit viel Wasser und einer ausreichen den Menge an verdünnter Mineralsäure zur Zersetzung gegenwärtiger Salze von Fettsäu- ren behandelt wird,
wodurch die Mischung in eine Ölphase und eine wässerige Phase übergeführt wird, drittens die abgetrennte Ölphase mit wässeriger Schwefelsäure oder einer wässerigen Lösung von Ammonsulfat ausgewaschen wird, viertens, die trockene ge reinigte Ölphase durch Behandlung mit einem inerten mineralischen Adsorptionsmittel wei ter gereinigt wird, fünftens, die vom Absorp tionsmittel abgetrennte Ölphase einer Tiefküh lung auf mindestens -10 C unterworfen und die ausgeschiedenen Ballaststoffe in der Kälte von der Flüssigkeit.
abgetrennt werden, sech stens, die fertig gereinigte Ölphase im Va kuum abdestilliert wird, wobei als Rückstand das gewünschte Konzentrat von essentiellen ungesättigten Fettsäuren in Gestalt eines klaren gelben Öls von mildem Geruch und Geschmack erhalten wird.
Beispiel: 1000 g Leinöl, 1200 g wasserhaltiges Me- thanol. und 200 g Natronlauge 30 % wurden bei Raumtemperatur zu einer homogenen Emulsion aufgearbeitet.
Das Ganze wurde über Nacht stehengelassen zwecks Vervoll ständigung der bereits während der Herstel lung der Emulsion durch die gegenwärtigen Enzyme eingeleiteten Verseifung. Der Mit- schLing wurde als wasserunlösliches Lösungs mittel 800 g Pe.troläther zugesetzt.
Zur Über führung der durch die Natronlauge teilweise in ihre Natriumsalze umgewandelten, aus den Glyceriden abgespaltenen Fettsäuren wieder in die freien Fettsäuren, wurde das Reak tionsgut in einem Scheidetrichter mit etwa 2 Liter destilliertem Nasser und 75 cms ver dünnter Schwefelsäure (20 0/0) verset.2t, so dann das Ganze gut durchgeschüttelt. Es bil deten sich zwei Schichten, eine Ölphase und eine wässerige Phase. Die wässerige Phase, enthaltend Methanol und Glycerin in starker Verdünnung, wurde zur Seite gestellt und die Ölphase aufgearbeitet.
Die Ölphase wurde in eine weithalsige Flasche gegeben und nach Zusatz von ver dünnter Schwefelsäure (20 %) mit einem Rührwerk 5 Minuten kräftig durchgemischt und das Ganze sodann in einen Scheidetrich ter übergeführt, wobei sich zwei Schichten bil deten. Die wässerige Phase und eine sehlei mige Zwischenphase wurden von der Ölphase sorgfältig abgetrennt. Die von Enzymen und unerwünschten Proteinen befreite Ölphase wurde sodann wiederholt mit destilliertem Wasser ausgewaschen bis zur gänzlichen Ent fernung der Reste von Schwefelsäure. Die ab getrennte Ölphase wurde in eine Flasche ge geben und zwecks Beseitigung des Wasser gehaltes mit wasserfreiem Natriumsulfat ver setzt.
Zur weiteren Reinigung der von der ge bildeten Natriumsulfatlösung abgetrennten Ölphase wurde diese mit 70 g des Markenpro duktes Cellit kräftig durchgeschüttelt und das Adsorptionsmittel sodann abgenutscht.
Zur Abscheidung der in der Kälte aus kristallisierbaren Ballaststoffe (Stearinsäure, Ölsäure) wurde die Ölphase auf etwa -20 C während mehrerer Stunden abgekühlt. So dann wurde in der Kälte die klare Flüssigkeit vom Niederschlag dekantiert und der Rück stand scharf abgenutscht. Das Filtrat wurde mit der dekantierten Flüssigkeit vereinigt.
Zwecks Entfernung und Wiedergewin nung des Lösungsmittels wurde die von uner wünschten Bestandteilen befreite Ölphase sorgfältig im Vakuum abdestilliert, wobei als Rückstand das gewünschte Konzentrat essen tieller ungesättigter Fettsäuren erhalten wird, welches in kleinerer Menge auch andere phy- siologiscli aktive Komponenten enthielt.
Das Endprodukt war ein klares, gelbes Öl von mildem Geschmack und Geruch, wel ches, gegen Licht und Luftsauerstoff ge schützt, eine sehr gute Haltbarkeit aufwies.
Das erfindungsgemäss gewonnene Kon zentrat kann nachträglich auf ein Gemisch von biologisch aktiven Isomeren der Linol- und Linolensäure aufgearbeitet werden. Fer- ner kann es unter Bewahrung der vollen biologischen Aktivität in beliebige Derivate, wie beispielsweise Natrium, Kalium, Ammo nium oder Aminosalze, Äthyl-, Methyl-, Propyl- und andere Ester, sowie in Glyceride, Lipoide usw. übergeführt werden. Auch kön nen aus dem Konzentrat einzelne hochunge sättigte Fettsäuren isoliert werden.
Das erfindungsgemäss hergestellte Konzen trat kann prophylaktisch und therapeutisch per os verabreicht werden. Es kann zu Sal ben und Cremes für Hautapplikationen ver arbeitet werden und ist ein wertvoller Be standteil von kosmetischen Präparaten.
Process for the production of a concentrate of unsaturated fatty acids with a high content of linoleic acid and linolenic acid. Numerous natural vegetable and animal oils and fats contain therapeutically and cosmetically valuable unsaturated fatty acids or their derivatives, which owe their high biological activity to the existing C-C double bonds and partly to the isomeric structure of their molecules.
The most important components of the concentrates of such organic compounds known as vitamin F include active forms of linoleic acid, linolenic acid and araehidonic acid. It is known that better therapeutic results can be achieved with mixtures of the cited, particularly biologically active compounds than with the components used individually.
The production of fatty acid concentra th with vitamin F action requires special measures to avoid the decomposition of the very sensitive biologically active components of the starting material. The methods known up to now have the disadvantage of being quite cumbersome and relatively expensive. The purpose of the present invention is to create an improved method which allows, in a rational manner, a concentrate of essential unsaturated fatty acids (vitamin F) and other valuable components (# -carotene, phytosterol) from easily accessible vegetable and animal oils from easily accessible vegetable and animal oils , Lecithin).
As a starting material, sol che vegetable and animal oils are particularly suitable, which have a relatively high content of unsaturated fatty acids and are liquid at room temperature or only moderately he increased temperature, z. B. linseed oil, cottonseed oil, sunflower oil, grape seed oil, walnut oil, corn oil, rye germ oil, wheat germ oil, and also cod liver oil or mixtures of different oils of the type mentioned.
To achieve a good yield it is of course necessary that the oils used have not been denatured in any way.
The invention thus relates to the method known per se for producing a concentrate of unsaturated fatty acids with. a high content of: linalic and linolenic acid, whereby one starts from fatty acid glycerides containing these substances and saponifies them.
According to the invention, the saponification is carried out with the addition of a water-miscible, water-containing organic solvent, e.g. B. acetone, methanol, made with the help of 'the own enzymes contained in the starting materials, whereupon the reaction mixture extracted with a water-immiscible solvent, acidified, the extract to separate the biologically inactive substances a deep freezing to at least -10 C subjects,
Filtered in the cold and the desired fatty acids are extracted from the filtrate by evaporation of the solvent.
It is best to work at room temperature or at a moderately elevated temperature. Depending on the type, provenance and pretreatment of the oils used, the pH value which is favorable for enzymatic fat splitting varies between around 3.0 and 10.5. It can therefore be saponified in both an acidic and an alkaline medium. The appropriate pH value for a certain starting material is determined by laboratory tests. For linseed oil, for example, the appropriate pH value between 7.5 and 10.5, and the oil is preferably hol with a low alcohol, z. B. ethanol, and a corresponding amount of alkali works up to form an emulsion, which is enzymatically saponified.
The splitting of fat with the help of the enzymes present in the starting material is advantageously carried out without the supply of heat. It can usually be done at room temperature, which is between 10 and 30 C depending on the time of year and the given climatic conditions. If a certain starting material needs a supply of heat for smooth saponification, it must be taken into account that the higher the working temperature, the greater the risk of impairing the yield of biologically active end products through harmful isomerization and polymerization. It is therefore advisable not to exceed an operating temperature of about 50 C in the case of an alkaline reaction.
When processing oils with a low content of their own enzymes, enzyme-rich oils are added to the starting material. The saponification can also be accelerated by adding inorganic catalysts. To prevent unwanted Oxyda functions can in an inert gas atmosphere, for. B. nitrogen, are saponified.
The saponification carried out, which is carried out automatically and enzymatically, provides a mixture of free fatty acids or their alkali metal salts, unsaponifiable substances, glycerine, water and the water-soluble organic solvent used. The reaction mixture is conveniently worked up as follows: The reaction mixture is a water-insoluble organic solvent, e.g. B. petroleum ether added. This has the purpose, on the one hand, of non-saponifiable substances, e.g. B.
therapeutically valuable factors, such as carotin, phytosterol, lecithin, to be brought into solution and, on the other hand, to prevent the polymerization of unsaturated compounds and other undesirable side reactions. The amount of dilute sulfuric acid required to decompose any fatty acid salts is added to the reaction mixture at room temperature and the whole thing is vigorously mixed. The mixture separates into two layers in the separating funnel. The non-water-soluble diluent used is in the oil phase and the water-soluble organic solvent used is in the aqueous phase in addition to glycerine.
The two layers are carefully separated. The preferably used lower aliphatic alcohol can optionally be recovered from the aqueous phase by distillation and rectification.
In organic solution, the oil phase contains, in addition to the biologically active and therapeutically valuable organic compounds, undesired proteins, enzymes, saturated fatty acids, inactive oleic acid, etc., i.e. impurities and dietary fiber that have to be removed.
The separated oil phase can be cleaned in the following three steps: 1. The oil phase is intensively treated with an aqueous solution of free Seh- # vefelsä.tlre or a sulfate, e.g. B. Anunonsulfat be.
This releases the central enzymes and protein invasive. by hydrolysis and denaturation either or made water-soluble and can be withdrawn from the oil phase with the aqueous layer formed in the sehieidetriehtez. The oil phase is then repeatedly washed out with distilled water until the wash water is acid-free or salt-free and z. B. dried over dehydrated sodium sulfate.
2. The dried oil phase is for the purpose of further purification with a suitable mineral adsorbent, e.g. B. the branded product Cellit, shaken and the mixture abgenutseht.
3. The separated oil phase is used for the purpose of removing the present saturated fatty acids, e.g. B. stearic acid, and the weakly unsaturated fatty acids, e.g. B. oleic acid, frozen for several hours. The duration and extent of cooling depend on the type and quantity of the fractions to be removed and the. desired degree of purity. In many cases, a deep-freeze temperature of -10 to -20 C proves to be sufficient, but lower temperatures can also be required. After about 6-24 hours, the clear oil is decanted in the cold and the crystallized fatty acids are sharply suction filtered. The filter cake obtained is a technically usable by-product.
The thoroughly purified oil phase is subjected to distillation in vacuo for the purpose of removing and recovering the solvent. A thin-film evaporator is expediently used, work is carried out in an inert gas atmosphere, or other known measures are applied to protect the sensitive material to be distilled. The residue obtained is a concentrate of essential unsaturated fatty acids in addition to other therapeutically valuable components of the starting material in the form of a clear, yellow oil with a mild smell and taste.
An advantageous embodiment of the method according to the invention consists in that: firstly a starting material of the type mentioned after the addition of water and a water-soluble organic solvent using the fat-splitting properties of its own enzymes with a pn value and a pn value that is adapted to the requirements of the material concerned Working temperature of not more than 50 C is saponified, secondly, after dilution with a water-insoluble organic solvent, the reaction mixture is treated with plenty of water and a sufficient amount of dilute mineral acid to decompose current salts of fatty acids,
whereby the mixture is converted into an oil phase and an aqueous phase, thirdly, the separated oil phase is washed out with aqueous sulfuric acid or an aqueous solution of ammonium sulfate, fourthly, the dry, purified oil phase is further purified by treatment with an inert mineral adsorbent, fifthly, the oil phase separated from the absorbent is subjected to deep cooling to at least -10 C and the excreted fiber is removed from the liquid in the cold.
are separated, sixth, the finished, purified oil phase is distilled off under vacuum, the desired concentrate of essential unsaturated fatty acids being obtained as a residue in the form of a clear yellow oil with a mild smell and taste.
Example: 1000 g linseed oil, 1200 g hydrous methanol. and 200 g of 30% sodium hydroxide solution were worked up to a homogeneous emulsion at room temperature.
The whole thing was left to stand overnight to complete the saponification initiated by the present enzymes during the preparation of the emulsion. 800 g of petroleum ether were added to the sling as a water-insoluble solvent.
To convert the fatty acids, which were partially converted into their sodium salts by the sodium hydroxide solution and split off from the glycerides, back into the free fatty acids, the reaction material was mixed with about 2 liters of distilled water and 75 cms of diluted sulfuric acid (20 0/0) in a separating funnel .2t, then the whole thing shaken well. Two layers formed, an oil phase and an aqueous phase. The aqueous phase, containing methanol and glycerol in strong dilution, was set aside and the oil phase was worked up.
The oil phase was placed in a wide-necked bottle and, after the addition of dilute sulfuric acid (20%), vigorously mixed with a stirrer for 5 minutes and then transferred to a separating funnel, with two layers forming. The aqueous phase and a separate intermediate phase were carefully separated from the oil phase. The oil phase freed from enzymes and unwanted proteins was then repeatedly washed out with distilled water until the residues of sulfuric acid were completely removed. The separated oil phase was placed in a bottle and ver with the purpose of removing the water content with anhydrous sodium sulfate.
To further purify the oil phase separated from the sodium sulfate solution formed, it was shaken vigorously with 70 g of the branded cellite product and the adsorbent was then suction filtered.
In order to separate out the roughage (stearic acid, oleic acid) that can crystallize in the cold, the oil phase was cooled to about -20 ° C. for several hours. So then the clear liquid was decanted from the precipitate in the cold and the residue was sucked off sharply. The filtrate was combined with the decanted liquid.
In order to remove and recover the solvent, the oil phase freed from undesirable constituents was carefully distilled off in vacuo, the desired concentrate of essential unsaturated fatty acids being obtained as the residue, which also contained other physiologically active components in smaller quantities.
The end product was a clear, yellow oil with a mild taste and odor, which, protected against light and atmospheric oxygen, had a very good shelf life.
The concentrate obtained according to the invention can subsequently be worked up to a mixture of biologically active isomers of linoleic and linolenic acid. Furthermore, it can be converted into any derivatives, such as sodium, potassium, ammonium or amino salts, ethyl, methyl, propyl and other esters, as well as glycerides, lipoids, etc., while retaining its full biological activity. Individual highly saturated fatty acids can also be isolated from the concentrate.
The concentrate produced according to the invention can be administered per os prophylactically and therapeutically. It can be processed into ointments and creams for skin applications and is a valuable component of cosmetic preparations.