CH299701A - Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de l'uréthane d'éthylène-glycol. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de l'uréthane d'éthylène-glycol.    La présente invention concerne la prépara  tion de nouveaux dérivés des uréthanes des  glycols. Ces nouveaux produits sont obtenus  par traitement des uréthanes de glycol avec  un aldéhyde, en présence d'une petite quan  tité d'acide (minéral ou organique) jouant le  rôle de catalyseur.  



  L'opération peut être effectuée avec ou  sans le concours de la chaleur, en milieu  aqueux ou en milieu anhydre.  



  Les travaux de la brevetée ont permis  d'établir que la fixation des aldéhydes sur les       uréthanes    des glycols s'effectue conformément  aux deux     principes    ci-après:  1  La réaction de l'aldéhyde avec     1'uré-          thane    intéresse, d'une part, les groupes     NII2          ou        NHR    de     l'uréthane,    et, d'autre part, le  groupe hydroxyle de ce dernier.  



  2  La réaction se fait par priorité avec  lesdits hydrogènes des groupes     NIT2,        NIIR,     et ensuite seulement. elle peut intéresser le  groupe hydroxyle.    Il résulte de ce qui précède qu'un facteur  important eu égard à la constitution des pro  duits obtenus réside     dans    la proportion rela  tive d'aldéhyde et d'uréthane qu'on soumet à  la réaction.  



  D'autre part, cette constitution variera  suivant que l'on opère à froid ou à chaud; on  peut distinguer les deux processus généraux  suivants:       1     Réactions sans élimination d'eau en  mettant en     ceuvre    des quantités équimolécu  laires des réactifs et en opérant à froid.  



  2. Réactions avec élimination d'eau en met  tant en     oeuvre    des quantités non équimolécu  laires des réactifs et en opérant à chaud.  



  Donc, dans le premier cas, la réaction se  fait sans élimination d'eau par addition pure  et simple de l'aldéhyde sur l'uréthane, et elle  peut être représentée par l'une des équations  ci-après,. suivant que l'uréthane contient le  radical N112 ou     NHRR1:     
EMI0001.0016     
      Dans ces     formules,    R et     Ri    représentent  des radicaux hydrocarbonés monovalents, ali  phatiques,     arylaliphatiques,        aryliques    ou     ali-          cyliques,    et     R;

  ,    représente     Lin    radical     alcoy-          lène,    R pouvant également représenter un  atome d'hydrogène.  



  Lorsque l'uréthane est     disubstitué    à l'azote,  l'aldéhyde ne peut se     fixer    que sur le groupe  <B>011.</B> On obtient alors un composé     hémiacétal          du        type:     
EMI0002.0016     
    Le présent brevet a, pour objet un procédé  du type correspondant à ce premier cas, pour  la préparation du dérivé de l'uréthane     d'éthy-          lène-glycol    et du     formaldéhyde,    à savoir le       N-méthyloluréthane.     



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  fait réagir à froid des quantités équimolécu  laires     d'uréthane        d'éthylène-gly        eol    et de       formaldéhyde,    en présence d'un acide jouant  le rôle de catalyseur.  



  La réaction peut s'effectuer en milieu  anhydre ou en milieu     aqueux.     



  Le dérivé ainsi obtenu,     c'est-à-dire    le       N-méthylaluréthane    de formule       HOCII2-Nl=I-CO-0-CH2-CH20H     est une nouvelle substance visqueuse soluble  clans l'eau     et    dans l'éthanol et insoluble dans  le     benzène.    Elle est stable à, froid; à chaud,  elle se condense     avec,    libération d'eau pour  donner un produit     résineux.    Il peut être uti  lisé comme produit intermédiaire dans les  industries pharmaceutiques, ou des matières  plastiques, pour la fabrication de verni,  colles, textiles artificiels, etc.  



  Le procédé selon l'invention est     illustré     par l'exemple suivant:       Exemple:     Dans un mélange de     105g    (1 mole)     d'uré-          tliane        d'éthylène-glycol    non substitué et.

   de    100     cnO    de solution (le formol à 30,6  /a  (1 mole     +    0,6<B><U>)</U></B> refroidi à 10      C,    on verse  6     cms    d'acide     chlorhydrique    à 22      Bé.    La tem  pérature a tendance à s'élever rapidement,  mais on refroidit de     fa < #on    à maintenir le mé  lange réactionnel vers 20 à     25     C. Lorsque  la réaction est calmée, on     abandonne    le mé  lange à la     température        ambiante    pendant une  dizaine d'heures.

   On obtient un liquide homo  gène dans lequel on titre le formol libre pour  contrôler que la réaction est terminée. On  trouve en effet     0,.5g    de formol libre. On éli  mine alors l'eau par distillation sous vide à  froid et on obtient comme résidu 131     (;    d'un  produit visqueux dont     l'analyse    prouve qu'il       s'agit    de     N-méthyloluréthane   <B>de</B> formule:       FIOCII2-NH-CO--O-CH2CII201I     Ce corps est. soluble dans l'eau et dans l'al  cool, insoluble dans le benzène. II est stable  à froid, tant à sec qu'en milieu aqueux. A       chaud,    il se condense avec libération d'eau  pour donner un produit résineux.

Claims (1)

1. RhWENDICATION Procédé (le préparation d'un nouveau dé rivé de l'uréthane d'éthylène-glycol, caracté risé en ce que l'on fait réagir à froid des quan tités équimoléculaires d'uréthane d'éthylène- glycol et de formaldéhyde, en présence d'un acide jouant le rôle de catalyseur. Le N-méthyloiuréthane ainsi obtenu est une substance visqueuse soluble dans l'eau et dans l'éthanol et insoluble dans le benzène; il est stable à froid.

   SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on opère cri milieu anhydre. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on opère en milieu aqueux.