Verfahren zur Herstellung eines a-(Oxyphenylamino)-anthrachigons. Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Ver fahren zur Herstellung eines a-(Oxyphenyl- amino)-anthrachinons durch Behandeln von 1-Methylamino-4- (4'-methoxyphenylamino)- anthrachinon mit sauren Mitteln bei niedri geren Temperaturen, als bei welchen ringför mige Verbindungen, wie Coeramidonine oder Carbazole, entstehen, wobei das 1-Methyl- amino-4- (4'-oxyphenylamino) - anthrachinon entsteht.
Es wurde nun gefunden, dass man eben falls ein wertvolles a- (Oxyphenylamino)- anthrachinon erhält, wenn man 4-(4'-Methoxy- phenylamino)-N-methyl-1,9-anthrapyridon mit sauren Mitteln bei niedrigeren Temperaturen behandelt, als bei welchen ringförmige Ver bindungen, wie Coeramidonine oder Carbazole, entstehen.
Geeignete saure Mittel sind beispielsweise die im Hauptpatent ,genannten.
Das erhaltene 4-(4'-Oxyphenylamino)-N- methyl -1,9 - anthrapyridon ist ein schwarz violettes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure und in Aceton mit blaustichig- roter Farbe löst.
Die im folgenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. <I>Beispiel:</I> In ein 'flüssiges Gemisch aus 5 Teilen Aluminiumchlorid in 5 Teilen flüssigem Sehwefeldioxyd, das noch etwa 10 % seines Gewichtes an Natriumehlorid enthalten kann, trägt man unter Rühren 1 Teil 4-(4'-Methoxy- phenylamino)-N-methyl-1,9-anthrapyridon (er halten durch Umsetzen von 4-Brom-N-methyl- 1,9-anthrapyridon mit 1-Amino-4-methoxy- benzol) bei gewöhnlicher Temperatur ein und rührt so lange weiter,
bis kein Ausgangsstoff mehr vorhanden ist. Dann giesst man das Ge misch in Wasser und arbeitet es in der übli chen Weise auf. Man erhält so das 4-(4'-Oxy- phenylamino)-N-methyl-1,9-anthrapyridon als schwarzviolettes Pulver, das sich in konzen trierter Schwefelsäure und in Aceton mit blaustichigroter Farbe löst.
Process for the preparation of an α- (oxyphenylamino) -anthraquinone The main patent is a process for the production of a- (Oxyphenyl- amino) -anthraquinone by treating 1-methylamino-4- (4'-methoxyphenylamino) - anthraquinone with acidic agents at lower temperatures than in which ring-shaped compounds , such as Coeramidonine or Carbazole, arise, whereby the 1-methyl-amino-4- (4'-oxyphenylamino) - anthraquinone is formed.
It has now been found that a valuable a- (oxyphenylamino) - anthraquinone is also obtained if 4- (4'-methoxyphenylamino) -N-methyl-1,9-anthrapyridone is treated with acidic agents at lower temperatures, than where ring-shaped compounds such as coeramidonines or carbazoles arise.
Suitable acidic agents are, for example, those mentioned in the main patent.
The 4- (4'-oxyphenylamino) -N-methyl -1,9-anthrapyridone obtained is a black-violet powder which dissolves in concentrated sulfuric acid and in acetone with a bluish-red color.
The parts given in the following example are parts by weight. <I> Example: </I> In a 'liquid mixture of 5 parts of aluminum chloride in 5 parts of liquid sulfur dioxide, which can still contain about 10% of its weight in sodium chloride, 1 part of 4- (4'-methoxy- phenylamino) -N-methyl-1,9-anthrapyridone (obtained by reacting 4-bromo-N-methyl-1,9-anthrapyridone with 1-amino-4-methoxy-benzene) at ordinary temperature and stir for so long continue,
until there is no more starting material. Then you pour the mixture into water and work it up in the usual way. The 4- (4'-oxyphenylamino) -N-methyl-1,9-anthrapyridone is obtained as a black-violet powder which dissolves in concentrated sulfuric acid and in acetone with a bluish-tinted red color.