CH294966A - Process for the manufacture of a pesticide. - Google Patents

Process for the manufacture of a pesticide.

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CH294966A
CH294966A CH294966DA CH294966A CH 294966 A CH294966 A CH 294966A CH 294966D A CH294966D A CH 294966DA CH 294966 A CH294966 A CH 294966A
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

       

  Verfahren zur Herstellung eines Schädlingsbekämpfungsmittels.       15       Es wurde     gefunden,        dala    Monoäther des       1,1-ssis-(4'-ehlor-phenyl)-üthylenlyhols    der  <B>z</B>     a11-eineinen    Formel       I     
EMI0001.0007     
  
EMI0001.0008     
  
    worin <SEP> T <SEP> einen <SEP> nichtaromatischen <SEP> Koh.len-was  sex:

  stoffrest <SEP> bedeutet, <SEP> eine <SEP> sehr <SEP> gute <SEP> akarizide
<tb>  Wirksamkeit <SEP> besitzen <SEP> und <SEP> sich <SEP> ausgezeichnet
<tb>  a15 <SEP> ZVirketoffe <SEP> zur <SEP> Herstellung- <SEP> von <SEP> schäd  lingslieIciiinpttixi < sniitteln, <SEP> insbesondere <SEP> sol  ehen <SEP> zur <SEP> Bekämpfung <SEP> von <SEP> freilegenden <SEP> Mil  ben, <SEP> eignen.
<tb>  



  Ge-enstand <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist <SEP> nun
<tb>  ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Schikl  ling.s@xek < impfungsmitte@n, <SEP> welche <SEP> die <SEP> vorge  nannten <SEP> Verbindungen <SEP> als <SEP> Wirkstoffe <SEP> ent  halten. <SEP> Das <SEP> Verfahren <SEP> ist <SEP> dadurch <SEP> gekennzeieli  net, <SEP> dass <SEP> man <SEP> eine <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> oben <SEP> defi  nierten <SEP> all--eineinen <SEP> Formel <SEP> mit <SEP> mindestens
<tb>  einem <SEP> inerten <SEP> Verteilungsmittel <SEP> kombiniert.
<tb>  



  (geeignete <SEP> Wirkstoffe <SEP> sind <SEP> beispielsweise:
<tb>  1,1-ssis-(p-ehlor-phenyl <SEP> )-\? <SEP> - <SEP> methoxy <SEP> - <SEP> üthanol
<tb>  (h'. <SEP> 10-1. <SEP> his <SEP> 70G ), <SEP> -2-üthoxy-ü.t.hanol. <SEP> (lipo,o,;
<tb>  140 <SEP> bis <SEP> 1.42 , <SEP> F. <SEP> <B>58</B> <SEP> bis <SEP> 59 <SEP> aus <SEP> Petrolä.ther) <SEP> :
<tb>  -\?-1>ropo@Z=üthanol <SEP> (TCp@,os <SEP> <B>160</B> <SEP> bis <SEP> -1(i2");
<tb>  -\_'-isoliropoxy-ä <SEP> i <SEP> ianol <SEP> (ICpo,o;, <SEP> 152 <SEP> bis <SEP> l:i-E"):
<tb>  -'@-lnitoxy_ä.i.ha.nol <SEP> (ICpo,oI <SEP> 170", <SEP> h'. <SEP> <B>331 </B> <SEP> ; <SEP> -\_'  bexyloxv-ii.tlia.nol <SEP> (Kpo.ooi <SEP> <B>1.13011):</B> <SEP> =?-allvloxy_
<tb>  iitlxaiiol <SEP> (Kpo,<B>(,</B>i,, <SEP> 140 )> <SEP> -\3-eycioliexyioxy  ätha.nol <SEP> -Lind <SEP> -2-benzylo-xv-ätlianol.

         Die Wahl der     Vertilgungsmittel    richtet  sieh ganz nach dem     Verwendungszwecke    der       Hergestellten    Mischung.  



  Die aktiven Verbindungen können mit  geeigneten     Lösungs-    oder     Verdünnungsmitteln          gemischt,    in Emulsionen oder Dispersionen       übergeführt,    auf geeignete feste Trägerstoffe       aufgebraelit    oder mit gewöhnlichen oder  synthetischen     Seifen,    Waschmitteln,     Disper-          giermitteln        usw.        kombinert    werden.

   Ausser  den     inerten        Verteilungsmitteln    können den  aktiven     Verbindungen    auch andere     insektizid,          ovizicl,        fungirid        und/oder    bakterizid wir  kende     Verbindungen    oder     Verbindungen,    die       gegenüber        t#eilebenden    Milben wirksam sind,  zugesetzt     werden.     



  Als feste Trägerstoffe,     welelie        zui#        Ver-          stellung    von pulverförmigen Präparaten ge  eignet sind, kommen     verschiedene        inerte     poröse und pulverförmige Verteilungsmittel       anorganischer    oder     organiselier    Natur in       Frage,    wie z.

   B.     Tricalciumphosphat,        Calciuin-          carbonat.    in     Porm    von     Schlämmkreide    oder       rieniahlenern        Kalkstein,    Kaolin,     Bol-Lis,        Ben-          tonit,        Talkum,    Magnesia     usta,        Kieselgur,    Bor  säure;

   aber auch     Korkmehl,        Ilolzmehl    und  andere feine,     pulverförmige    Materialien  pflanzlicher     Herkunft    sind geeignete     Träger-          Die        aktive        Komponente    wird mit  diesen     Trägerstoffen        veriniseht,    z.

   B. durch       Zusammenmahlen;    oder man     imprägniert    den       inerten        Trägerstoff    mit einer     Lösung;    der       aktiven    Komponente in     einem    leicht     1 liieh-          tigen    Lösungsmittel und entfernt das Lö-    
EMI0002.0001     
  
    sungsinittel <SEP> hierauf <SEP> durch <SEP> Erhitzen <SEP> oder
<tb>  durch <SEP> Absaur;en <SEP> unter <SEP> vermindertem <SEP> -1)ritek.
<tb>  Durch <SEP> Zusatz <SEP> von <SEP> Netz- <SEP> und/oder <SEP> Disliergic@i'  mitteln <SEP> kann <SEP> inan <SEP> solehe <SEP> 1iulvel#l'öi#iliige <SEP> 1'rii  1l:

  lrate <SEP> alie11 <SEP> Illit <SEP>  assel' <SEP> leiellt <SEP> belletzlrll'
<tb>  Inacllen, <SEP> so <SEP> dali <SEP> 111a11 <SEP> seliwehel\;illigc <SEP> Stispell  siollen <SEP> erliä,lt, <SEP> welche <SEP> als <SEP> Spritzltlittel <SEP> iln.
<tb>  Pflanzenschutz <SEP> anwendbar <SEP> sind.
<tb>  



  Geeignete <SEP> inerte <SEP> Lösungsmittel <SEP> zur <SEP> Iler  stellntln <SEP> von <SEP> !'lüssi@,'en <SEP> Präparaten <SEP> dürfen
<tb>  nicht <SEP> leicht <SEP> entzündlich <SEP> sein <SEP> und <SEP> sollen <SEP> inö-  lielist <SEP> geruchlos <SEP> und <SEP> hei <SEP> saellgemässenl <SEP> Uni  gang <SEP> für <SEP> Mensch <SEP> Lund <SEP> Tier <SEP> möglichst <SEP> ungiftig  sein. <SEP> Ferner <SEP> dürfen <SEP> sie <SEP> die <SEP> aktive <SEP> Kolllpo  nente <SEP> niellt <SEP> verändern <SEP> und <SEP> aueli <SEP> die <SEP> Materia  lien <SEP> der <SEP> Aufhewahrun-'sbehälter <SEP> nicht <SEP> kor-o  clier'en. <SEP> Als <SEP> geeignete <SEP> Lö,sunrsinittel <SEP> kommen
<tb>  hierfür <SEP> in <SEP> Betracht:

   <SEP> einerseits <SEP> hochsiedende
<tb>  Öle, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> pflanzlichen, <SEP> animaliselien <SEP> oder
<tb>  Inineralisehen <SEP> Ursprunges, <SEP> wie <SEP> Rizinusöl,
<tb>  Paraffinöl <SEP> und <SEP> dergleichen; <SEP> anderseits <SEP> auch
<tb>  niedriger <SEP> siedende <SEP> Kohlenwasserstoffe <SEP> von
<tb>  einem <SEP> Flammpunkt <SEP> von <SEP> wenigstens <SEP> 30 , <SEP> wie
<tb>  z. <SEP> B. <SEP> hydrierte <SEP> Naphthaline, <SEP> all;vliel#te <SEP> Naph.

    thaline, <SEP> Solventnaplitha, <SEP> I'7rdöldestillate <SEP> voni
<tb>  Typus <SEP> des <SEP> Kerosens <SEP> usw. <SEP> Selbstverständlich
<tb>  können <SEP> quell <SEP> liöslngsmittelgelnische <SEP> Verwen  det <SEP> werden. <SEP> Die <SEP> Herstelhing <SEP> von <SEP> Lösungen
<tb>  ;geschieht <SEP> in <SEP> der <SEP> ühliehen <SEP> Weise, <SEP> gegebenen  falls <SEP> unter <SEP> Zuhilfenahme <SEP> von <SEP> Lösungsvermitt  lern.
<tb>  



  Zur <SEP> I-ler:stellinl'@' <SEP> voll <SEP> Elllulsiollen <SEP> oder
<tb>  Suspensionen <SEP> der <SEP> aktiven <SEP> Komponente <SEP> kön  i <SEP> ien <SEP> <U>W#</U> <SEP> isser <SEP> oder <SEP> geei <SEP> <U>n</U> <SEP> -nete <SEP> inerte <SEP> @ösn@ris  mittel <SEP> verwendet <SEP> werden. <SEP> Ferner <SEP> können
<tb>  glich <SEP> Konzentrate <SEP> zur <SEP> Bereitunu <SEP> solcher
<tb>  Emulsionen, <SEP> die <SEP> unmittelbar <SEP> am <SEP> Ort <SEP> des <SEP> Ge.
<tb>  hrauclis <SEP> durch <SEP> Verdünnen <SEP> auf <SEP> die <SEP> gen-ünse <SEP> fite
<tb>  Konzentration <SEP> eingestellt <SEP> werden <SEP> können, <SEP> be  reitet <SEP> werden. <SEP> 711 <SEP> diesem <SEP> Zwecke <SEP> miselit <SEP> nian
<tb>  die <SEP> aktive <SEP> Komponente <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Disper'gier  oder <SEP> Emulgiermittel.

   <SEP> Man <SEP> kann <SEP> die <SEP> aktive
<tb>  Komponente <SEP> quell <SEP> in <SEP> einem <SEP> geeigneten <SEP> iner  teil <SEP> Lösun-'slnittel <SEP> lösen <SEP> oder <SEP> verteilen <SEP> und
<tb>  gleielizeiti,; <SEP> oder <SEP> naeliträglieli <SEP> mit. <SEP> einem <SEP> 1)i..
<tb>  spergier- <SEP> oder <SEP> Emulgiermittel <SEP> vermischen.
<tb>  Durch <SEP> Verdünnen <SEP> eines <SEP> .solchen <SEP> Konzentr <SEP> Utes.
<tb>  z. <SEP> B. <SEP> mit <SEP> Wasser, <SEP> erhält <SEP> ina.n <SEP> @ehrauc#hsferii@@'@'     
EMI0002.0002     
  
    f;nlulsionen <SEP> bzw. <SEP> Suspensionen. <SEP> Bei <SEP> g'eeigne  i-er <SEP> Konzentration <SEP> und <SEP> 3tisell1lllgsverhältnis
<tb>  voll <SEP> aktiver <SEP> Komponente, <SEP> I''@=T@L1z;

  Ier'1t@ittel <SEP> lind
<tb>  Wasser <SEP> kann <SEP> man <SEP> klare, <SEP> vollkommen <SEP> bestän  dige, <SEP> wiil@l#il,-c <SEP> Lösungen <SEP> (hlllrtlsoiclej <SEP> erlial  teil. <SEP> ,
<tb>  .tU#, <SEP> Dispergier- <SEP> oder <SEP> I!@lnlll'@'1el'i111ttC1 <SEP> koill  lllell <SEP> verselliedene <SEP> kapillaraktive <SEP> Stoffe <SEP> mit
<tb>  -in <SEP> ioneti- <SEP> oder <SEP> I:

  ationenaktiver <SEP> oder <SEP> nicht.
<tb>  i0110-'etler <SEP> KolnpolAlte <SEP> in <SEP> Fra-e. <SEP> Genannt
<tb>  Seien <SEP> beispielsweise <SEP> natürlielie <SEP> oder <SEP> syntlicti  sehe <SEP> Seifen, <SEP> 7'ürki.sellrotöl, <SEP> PettalkolioisLLlfo  natc, <SEP> sulfiert,e <SEP> Pelte <SEP> und <SEP> Pettsä.ureester <SEP> usw.,
<tb>  ferner <SEP> liölier <SEP> molekulare <SEP> cluateriiiii#e <SEP> Amino  ni-Lnnverbindungen, <SEP> sowie <SEP> Kondensationspro  dnkte <SEP> ans <SEP> aliphatisehen <SEP> oder <SEP> aral.ipliatisehen
<tb>  Verhindungen <SEP> und <SEP> :it.li@Tleiioxi#d, <SEP> z. <SEP> h. <SEP> cla,
<tb>  I;orndensationsproclula <SEP> aus <SEP> Stearinalkoliolund
<tb>  ÄtIivlenoxyd.
<tb>  



  Die <SEP> aktive <SEP> Komponente <SEP> kann <SEP> ihl#erseits
<tb>  aus <SEP> einer <SEP> oder <SEP> mehreren <SEP> Verbinchlngen <SEP> der
<tb>  definierten <SEP> Porinel <SEP> bestehen. <SEP> Sie <SEP> kann <SEP> ferner
<tb>  811c11 <SEP> Illit <SEP> illsel:tiziclen, <SEP> ovizidell, <SEP> fllll^-'izi(lell
<tb>  oder <SEP> bakteriziden <SEP> Stoffen <SEP> oder <SEP> andern <SEP> Stof  fcri <SEP> --e@-en <SEP> freilebende <SEP> Milben <SEP> kombiniert <SEP> zur
<tb>  Anwendung <SEP> gelangen. <SEP> Genannt <SEP> seien <SEP> beispiels..
<tb>  weise:

   <SEP> Berizyllleiizoat, <SEP> 1)inietlivltliicinthren,
<tb>  1'hta.lonitril, <SEP> rx,a_-Bia-(elilor-phenyl)-@,1@,@@,-tri  ehlorät.han <SEP> bzw. <SEP> -f, <SEP> f-dicliloräthan, <SEP> 1,2,4,5,6,7,5,
<tb>  8- <SEP> Octachlor-3a,l-, <SEP> 7,7ct-tetr#aliy <SEP> di#o-4, <SEP> 7-nietliano  i@dan, <SEP> Düit.hyl-p-nitro-phenil-tliiopliosphat,
<tb>  5,5 <SEP> -Diel <SEP> ethyl <SEP> -(liliy <SEP> droresoi'cin <SEP> -dimetliylearba  1iat, <SEP> Dintrokresol, <SEP> nitrierte <SEP> Naplithvlamine,
<tb>  (uecksilllcrverhin.dungen <SEP> oder <SEP> anorganische
<tb>  Stoffe <SEP> wie <SEP> Kupferverhilldungcn, <SEP> Suhliniat,
<tb>  Seliwefel <SEP> usw. <SEP> Auf <SEP> diese <SEP> Weise <SEP> erhält. <SEP> man
<tb>  Kombinationspräparate <SEP> mit. <SEP> grosser <SEP> Wirkungs  breite.
<tb>  



  Weiterhin <SEP> ist <SEP> es <SEP> mö@gliell, <SEP> die <SEP> aktive <SEP> Kom  ponente <SEP> zur <SEP> IIerstellunc <SEP> von <SEP> Aerosolen <SEP> mi
<tb>  verwenden. <SEP> Iliezu <SEP> wird <SEP> die <SEP> aktive <SEP> Kompo  nente <SEP> in <SEP> einem <SEP> Lösungsmittel <SEP> wie <SEP> Diclilor  clifluorliietlian,welches <SEP> bei <SEP> iltrriospliärendruek
<tb>  iinterlialb <SEP> Zilnnlerteniperatur <SEP> siedet, <SEP> gelösi
<tb>  oder <SEP> disper#giert, <SEP> s'e'@ehenenfalls <SEP> unter <SEP> 7alII1  1'cnalllne <SEP> voll <SEP> geeigneten <SEP> inerten <SEP> Löstiny'smit  teln <SEP> als <SEP> 'frü@@'erflüssi@@l.eit. <SEP> So <SEP> erliiilt@ <SEP> nuui              Druchlö,:

  ungen,    welche beim Versprühen Aero  sole liefern, die sich besonders     zurrt        Bekämp-          fen    von Milben in geschlossenen     Räumen,    in       (jewäehsliäusern,    in Getreidesilos und andern  Vorratsräumen eignen.  



  11s     i%eitere        Zitsetil < t:tstoffe,    die den     ze-          nanntett        Mischungen    beigemischt werden kön  nen, seien     ei.-wälnit:    Haftstoffe wie     Casein,     fettsaure Salze. Leim, Harze, Fette,     Eiweiss-          abbauprodukt.e:    Netzmittel,     Lösungsvernütt-          ler,        Farbstoffe.        Ceruehstoffe,    bei pulverförmi  gen Präparaten auch     StaubhindungsmitYel          (isw.     



  Man hat. es ganz in der Hand, durch     Aus-          ivahl    der verschiedenen Verteilungsmittel und       Zuseltlag:5totfe    den Mitteln eine     Zusammen-          setztinri    und davon abhängige     Eigenschaften     zu geben, die sie für den speziellen     Verwen-          dunnszweek    geeignet machen. So lassen sich  beispielsweise     Tauelimittel,        Sprühmittel,    Spritz  mittel in Form von Emulsionen oder Suspen  sionen, überhaupt allgemein     Emulsionen    und  Suspensionen und Konzentrate zu deren Be  reitung herstellen.

   Die genannten Mittel lie  gen meist als flüssige Präparate vor. 'Von  festen Präparaten seien aufgezählt : Stäube  mittel, Trockenpuder, Streumittel usw., aber       aueli    feste Seifenpräparate, die sieh als Form  stücke verwenden lassen.  



  Die Verwendung der     naeli    dem Verfahren  hergestellten     Mischungen    kann     naclf    den  üblichen     Applikationsmethoden    erfolgen. Die       freilebenden    Milben oder das zu behandelnde  oder vor dem Befall durch     freilebende    Milben.       zu.    schützende Cut, insbesondere Pflanzen,  aber z. B.     aueb        Wurzeln,        Wurzelknollen,     Drogen.

   Textilien,     Paekniaterialien,        Czetreide,          getroeknete        Frtiehte,        Nahrungs-    und     Futter-          mittel@-orräte,    Sämereien, Holz, Leder, Häute,  Papier, Pelze, Haare, Federn,     Gegenstände     aller Art, Tapeten, Wände, Böden, kann mit.

    den nach dem Verfahren hergestellten     Mi-          sehung;en    behandelt     werden,    sei es durch     Be-          stäuben,    Bestreuen,     Besprühen,        Bestreielfen,     Einreiben,     Impi#ägnieren,    Einbringen in oder       Vinreben    mit einer die Aktivsubstanz als       Rauelf,    Dampf     oder    Aerosol     enthaltenden       Atmosphäre, oder     sonstwie    geeignete Mass  nahmen.  



  In den folgenden Beispielen sollen     ver-          sehiedene    Ausführungsformen des     erfindungs-          vemässen    Verfahrens beschrieben werden. Die  angegebenen Teile sind immer als Gewichts  teile zu verstehen.  



  <I>Beispiel.. 1:</I>  1 bis 5 Teile     Wirkstoff,    z. B.     l,l-Di-(p-          clilor-phenyl)-?-äthoxp-äthanol,    werden mit  <B>99</B> bis     95    Teilen Talkum verrieben und ge  mahlen, bis die Aktivsubstanz gleichmässig  auf dem Träger verteilt ist. Man kann auch  die     @Virksubstanz    in einem     Lösungsmitten,          z.    B. 50 Teilen Aceton, gelöst mit     Talkiun          vermiselfen    und     hierauf    das Lösungsmittel       durelt    Verdampfen entfernen.

   Das so leerge  stellte     Stäubemittel    zeigt eine gute Wirkung  gegen     Imagines    und Larven von Roten Spin  nen, z. B.     Paratetranvehus        pilosiis.        Tetran    t  ehus     urtieae    usw., es kann aber auch zur Be  kämpfung von     Zecken    verwendet werden.  Wenn als Trägermaterial ein     Gemisch    von  Talkum, Kaolin und gemahlenem Kalkstein       verwendet    wird, werden Produkte mit     ähnli-          (-her        Wirkung    erhalten.  



  <I>Beispiel</I>     ?:     10 Teile     Wirkstoff    werden mit 80 Teilen  Trägermaterial und 10 Teilen Hilfsstoff       homogen        vermahlen.    Als Träger     kommen    in  Betracht: Kaolin,     Bentonit,    Kreide usw. Als  Hilfsstoffe können z. B.     Sulfitablauge,        dibutpl-          naplitlialinsulfosaures    Natrium sowie andere  Netz- und Haftmittel verwendet werden.

   Ein  solches     Siuspensions-Spritzmittel    wird 0,1- bi;       1o/oig    angewendet. und zeigt. gute Wirkung  gegen     Imagines    und Larven von Roten Spin  nen. .  



  <I>Beispiel 3:</I>       '?0    Teile Wirkstoff werden gelöst in 20 Tei  len Mineralöl und     gemischt    mit 1 Teil     hochmole..          kularen)        Äthy@lenoxvd-Kondensationspr        odukt.     49 Teilen     Türkischrotöl    und 10 Teilen Was  ser. Die homogene Mischung wirkt in     0.05-          bis        0,5o/oiger    Verdünnung gut gegen     Iinaghies     und Larven der Roten Spinne,      <I>Beispiel 4:</I>  10 Teile Wirkstoff werden in 30 Teilen  Aceton, 20 Teilen Essigester und 20 Teilen       Xylol    gelöst.

   Darauf werden 20 Teile eines  hochmolekularen     Äthylenoxyd-Kondensations-          produktes    zugegeben. In 0,1- bis 1     o/oiger    Ver  dünnung gibt diese Emulsion gute Bekämp  fungserfolge gegen Imagines und Larven der  Roten Spinne.  



  <I>Beispiel 5:</I>  1 Teil Wirkstoff wird in 5 bis 10 Teilen  Mineralöl und 94 bis 89 Teilen     Petrol    vom       Siedepunkt.    180 bis 200  C gelöst und ergibt  einen Spray mit vernichtender Wirkung gegen       freilebende    Milben.  



  <I>Beispiel 6:</I>  2 Teile     Wirkstoff,    10 Teile     Bentonit,    10  Teile     Sulfitablauge,    5 Teile     dibutylnaphthalin-          sulfonsaures    Natrium und 73 Teile fein ge  mahlener Schwefel werden homogen gemischt.  Das Präparat kann in 0,5- bis     1o/oiger    wäss  riger Suspension zur gleichzeitigen Bekämp  fung von Pilzkrankheiten und Roten Spinnen  verwendet werden. Analoge Kombinationen  sind noch mit andern anorganischen und  organischen     Fungiziden    möglich.  



  <I>Beispiel i</I>  1 Teil Wirkstoff wird mit 5 Teilen     a,a-          Bis-(chlor-phenyl)-ss,ss,ss-trichloräthan    und 94  Teilen Talkum homogen vermahlen. Diese  Mischung sowie ähnliche Kombinationen, z. B.  mit 5,5 -     Dimethyl    -     dihydroresorcindirriethyl-          earbamat    oder andern     Kontaktinsektiziden,     oder auch Fungiziden eignen sich vorzüglich  zur gleichzeitigen Bekämpfung der Roten  Spinne, schädlichen Insekten und Pilzkrank  heiten.  



  <I>Beispiel 8:</I>  10 Teile Wirkstoff, 50 Teile     a,a-Di-p-chlor-          phenyl-ss,ssss-trichloräthan,    3 Teile eines Kon  densationsproduktes aus     Naphthalinsulfon-          säure    und Formaldehyd, 5 Teile     Äthylenoxyd-          Kondensationsprodukt    eines höheren Fett  alkohols, 26,5 Teile Kaolin und 5,5 Teile fein       verteilte    Kieselsäure werden zusammen homo-    gen vermahlen.

   0,1- bis<B>1</B> %     ig    angewendet, eig  net sieh dieses     Suspensions-Spritzmittel    vor       züglich    zur gleichzeitigen     Bekämpfung-    von  Insekten und roten Spinnen.



  Process for the manufacture of a pesticide. 15 It has been found that the monoether of 1,1-ssis- (4'-chlorophenyl) -thylenlyhol of <B> z </B> a11-eininen formula I.
EMI0001.0007
  
EMI0001.0008
  
    where <SEP> T <SEP> is a <SEP> non-aromatic <SEP> Koh.len-was sex:

  substance residue <SEP> means, <SEP> a <SEP> very <SEP> good <SEP> acaricidal
<tb> Effectiveness <SEP> have <SEP> and <SEP> excel at <SEP>
<tb> a15 <SEP> ZVirketoffe <SEP> for the <SEP> production- <SEP> of <SEP> damaging lingslieIciiinpttixi <silenten, <SEP> in particular <SEP> should <SEP> for <SEP> fight <SEP> from <SEP> exposing <SEP> mites, <SEP> are suitable.
<tb>



  The result of <SEP> the present <SEP> patent <SEP> is <SEP> now
<tb> a <SEP> process <SEP> for <SEP> production <SEP> of <SEP> Schikl ling.s@xek <vaccination center @ n, <SEP> which <SEP> the <SEP> mentioned above <SEP> Contain compounds <SEP> as <SEP> active ingredients <SEP>. <SEP> The <SEP> method <SEP> is <SEP> characterized by <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> a <SEP> connection <SEP> of <SEP> above <SEP> defi ned <SEP> all - one <SEP> formula <SEP> with <SEP> at least
<tb> combined with an <SEP> inert <SEP> distribution medium <SEP>.
<tb>



  (Suitable <SEP> active substances <SEP> are <SEP> for example:
<tb> 1,1-ssis- (p-ehlor-phenyl <SEP>) - \? <SEP> - <SEP> methoxy <SEP> - <SEP> üthanol
<tb> (h '. <SEP> 10-1. <SEP> his <SEP> 70G), <SEP> -2-üthoxy-ü.t.hanol. <SEP> (lipo, o ,;
<tb> 140 <SEP> to <SEP> 1.42, <SEP> F. <SEP> <B> 58 </B> <SEP> to <SEP> 59 <SEP> from <SEP> petroleum ether) <SEP >:
<tb> - \? - 1> ropo @ Z = üthanol <SEP> (TCp @, os <SEP> <B> 160 </B> <SEP> to <SEP> -1 (i2 ");
<tb> - \ _'- isoliropoxy-ä <SEP> i <SEP> ianol <SEP> (ICpo, o ;, <SEP> 152 <SEP> to <SEP> l: i-E "):
<tb> -'@-lnitoxy_ä.i.ha.nol <SEP> (ICpo, oI <SEP> 170 ", <SEP> h '. <SEP> <B> 331 </B> <SEP>; <SEP > - \ _ 'bexyloxv-ii.tlia.nol <SEP> (Kpo.ooi <SEP> <B> 1.13011): </B> <SEP> =? - allvloxy_
<tb> iitlxaiiol <SEP> (Kpo, <B> (, </B> i ,, <SEP> 140)> <SEP> - \ 3-eycioliexyioxy ätha.nol <SEP> -Lind <SEP> -2- benzylo-xv-etlianol.

         The choice of the fertilizer depends entirely on the intended use of the mixture produced.



  The active compounds can be mixed with suitable solvents or diluents, converted into emulsions or dispersions, applied to suitable solid carriers or combined with conventional or synthetic soaps, detergents, dispersants, etc.

   In addition to the inert distribution agents, other insecticidal, ovicidal, fungicidal and / or bactericidal compounds or compounds which are effective against living mites can also be added to the active compounds.



  Various inert porous and powdery distributing agents of an inorganic or organizing nature come into consideration as solid carriers, which are suitable for the adjustment of powdered preparations, such as

   B. tricalcium phosphate, calcium carbonate. in the form of whitewashed chalk or natural limestone, kaolin, bol-lis, bentonite, talc, magnesia usta, kieselguhr, boric acid;

   but also cork flour, Ilolzmehl and other fine, powdery materials of vegetable origin are suitable carriers. The active component is veriniseht with these carriers, z.

   B. by grinding together; or the inert carrier is impregnated with a solution; the active component in a slightly liquid solvent and removes the solvent
EMI0002.0001
  
    means <SEP> then <SEP> by <SEP> heating <SEP> or
<tb> by <SEP> Absaur; en <SEP> under <SEP> reduced <SEP> -1) ritek.
<tb> By <SEP> addition <SEP> of <SEP> network <SEP> and / or <SEP> Disliergic @ i '<SEP> can mean <SEP> in to <SEP> sohe <SEP> 1iulvel # l' öi # iliige <SEP> 1'rii 1l:

  lrate <SEP> alie11 <SEP> Illit <SEP> assel '<SEP> leiellt <SEP> belletzlrll'
<tb> Inacllen, <SEP> so <SEP> dali <SEP> 111a11 <SEP> seliwehel \; illigc <SEP> Stispell should <SEP> permit, <SEP> which <SEP> as <SEP> spray medium <SEP > iln.
<tb> Plant protection <SEP> are applicable <SEP>.
<tb>



  Suitable <SEP> inert <SEP> solvents <SEP> for <SEP> Iler substitute <SEP> of <SEP>! 'Lüssi @,' en <SEP> preparations <SEP> are allowed
<tb> not <SEP> easily <SEP> flammable <SEP> <SEP> and <SEP> should <SEP> in oil list <SEP> odorless <SEP> and <SEP> hot <SEP> according to <SEP> Uni gang <SEP> for <SEP> humans <SEP> Lund <SEP> animals <SEP> be <SEP> non-toxic if possible. <SEP> Furthermore <SEP> <SEP> you <SEP> may change the <SEP> active <SEP> colllpo nent <SEP> never <SEP> <SEP> and <SEP> aueli <SEP> the <SEP> materials <SEP> the <SEP> storage container <SEP> does not <SEP> correct. <SEP> <SEP> suitable <SEP> solutions are available as <SEP>
<tb> for this <SEP> in <SEP> consideration:

   <SEP> on the one hand, <SEP> high boiling point
<tb> oils, <SEP> e.g. <SEP> B. <SEP> vegetable, <SEP> animaliselien <SEP> or
<tb> Inineralis <SEP> origin, <SEP> like <SEP> castor oil,
<tb> Paraffin oil <SEP> and <SEP> the like; <SEP> on the other hand <SEP> too
<tb> lower <SEP> boiling <SEP> hydrocarbons <SEP> of
<tb> a <SEP> flash point <SEP> of <SEP> at least <SEP> 30, <SEP> like
<tb> e.g. <SEP> B. <SEP> hydrogenated <SEP> naphthalenes, <SEP> all; vliel # te <SEP> naph.

    thaline, <SEP> Solventnaplitha, <SEP> I'7 petroleum distillates <SEP> from i
<tb> Type <SEP> of <SEP> Kerosene <SEP> etc. <SEP> Of course
<tb> <SEP> quell <SEP> solvent gel niche <SEP> can be used <SEP>. <SEP> The <SEP> manufacturing <SEP> of <SEP> solutions
<tb>; occurs <SEP> in <SEP> the <SEP> <SEP>
<tb>



  For <SEP> I-ler: stellinl '@' <SEP> full <SEP> Elllulsiollen <SEP> or
<tb> Suspensions <SEP> of the <SEP> active <SEP> component <SEP> can be <SEP> ien <SEP> <U> W # </U> <SEP> is <SEP> or <SEP> geei < SEP> <U> n </U> <SEP> -nete <SEP> inert <SEP> @ ösn @ ris medium <SEP> can be used <SEP>. <SEP> Furthermore <SEP> can
<tb> was like <SEP> concentrates <SEP> for <SEP> preparation <SEP> such
<tb> Emulsions, <SEP> the <SEP> immediately <SEP> at the <SEP> location <SEP> of the <SEP> Ge.
<tb> hrauclis <SEP> by <SEP> dilution <SEP> on <SEP> the <SEP> gen-ünse <SEP> fit
<tb> Concentration <SEP> set <SEP> can be <SEP>, <SEP> prepared <SEP>. <SEP> 711 <SEP> this <SEP> purpose <SEP> miselit <SEP> nian
<tb> the <SEP> active <SEP> component <SEP> with <SEP> a <SEP> dispersant or <SEP> emulsifier.

   <SEP> You <SEP> can <SEP> the <SEP> active
<tb> Component <SEP> source <SEP> in <SEP> a <SEP> suitable <SEP> in a part <SEP> solve solution <SEP> <SEP> or <SEP> distribute <SEP> and
<tb> equal time ,; <SEP> or <SEP> naeliträglieli <SEP> with. <SEP> one <SEP> 1) i ..
Mix <tb> spergier- <SEP> or <SEP> emulsifier <SEP>.
<tb> By <SEP> diluting <SEP> a <SEP> .such a <SEP> concentrate <SEP> Ute.
<tb> e.g. <SEP> B. <SEP> with <SEP> water, <SEP> receives <SEP> ina.n <SEP> @ ehrauc # hsferii @@ '@'
EMI0002.0002
  
    f; nlulsions <SEP> or <SEP> suspensions. <SEP> With <SEP> suitable i-er <SEP> concentration <SEP> and <SEP> 3tiselllgsratio
<tb> full <SEP> active <SEP> component, <SEP> I '' @ = T @ L1z;

  Ier'1t @ ittel <SEP> lind
<tb> water <SEP> can <SEP> one <SEP> clear, <SEP> completely <SEP> resistant, <SEP> wiil @ l # il, -c <SEP> solutions <SEP> (hlllrtlsoiclej <SEP> Erlial part. <SEP>,
<tb> .tU #, <SEP> dispersing <SEP> or <SEP> I! @lnlll '@' 1el'i111ttC1 <SEP> koill lllell <SEP> different <SEP> capillary active <SEP> substances <SEP> with
<tb> -in <SEP> ioneti- <SEP> or <SEP> I:

  ation-active <SEP> or <SEP> not.
<tb> i0110-'etler <SEP> KolnpolAlte <SEP> in <SEP> Fra-e. Called <SEP>
<tb> Be <SEP>, for example, <SEP> natural <SEP> or <SEP> syntlicti see <SEP> soaps, <SEP> 7'ürki.sellrotöl, <SEP> PettalkolioisLLlfo natc, <SEP> sulfated, e <SEP> Pelte <SEP> and <SEP> Pettsä.ureester <SEP> etc.,
<tb> also <SEP> liölier <SEP> molecular <SEP> cluateriiiii # e <SEP> amino ni-internal compounds, <SEP> as well as <SEP> condensation products <SEP> to <SEP> aliphatic <SEP> or <SEP> aral.ipliatisehen
<tb> Prevention <SEP> and <SEP>: it.li@Tleiioxi#d, <SEP> z. <SEP> h. <SEP> cla,
<tb> I; orndensationsproclula <SEP> from <SEP> stearinal coli and
<tb> Ethylene oxide.
<tb>



  The <SEP> active <SEP> component <SEP> can replace <SEP> ihl #
<tb> from <SEP> one <SEP> or <SEP> several <SEP> connections <SEP> the
<tb> defined <SEP> Porinel <SEP> exist. <SEP> You can <SEP> also <SEP>
<tb> 811c11 <SEP> Illit <SEP> illsel: tiziclen, <SEP> ovicidal, <SEP> fllll ^ - 'izi (lell
<tb> or <SEP> bactericidal <SEP> substances <SEP> or <SEP> other <SEP> substance fcri <SEP> --e @ -en <SEP> free living <SEP> mites <SEP> combined <SEP> for
<tb> Application <SEP> arrive. <SEP> <SEP> is <SEP> for example ..
<tb> wise:

   <SEP> bericylleizoate, <SEP> 1) inietlivltliicinthren,
<tb> 1'hta.lonitril, <SEP> rx, a_-Bia- (elilor-phenyl) - @, 1 @, @@, - tri ehlorät.han <SEP> or <SEP> -f, <SEP > f-diclilorethane, <SEP> 1,2,4,5,6,7,5,
<tb> 8- <SEP> Octachlor-3a, l-, <SEP> 7,7ct-tetr # aliy <SEP> di # o-4, <SEP> 7-nietliano i @ dan, <SEP> Düit.hyl -p-nitro-phenil-tliiopliosphate,
<tb> 5,5 <SEP> -Diel <SEP> ethyl <SEP> - (liliy <SEP> droresoi'cin <SEP> -dimetliylearba 1iat, <SEP> dintrocresol, <SEP> nitrated <SEP> naplithvlamine,
<tb> (uecksilllcrverhin.dungen <SEP> or <SEP> inorganic
<tb> Substances <SEP> such as <SEP> copper fumigation, <SEP> suhliniat,
<tb> Seliwefel <SEP> etc. <SEP> <SEP> receives this <SEP> way on <SEP>. <SEP> man
<tb> Combination preparations <SEP> with. <SEP> large <SEP> range of effects.
<tb>



  Furthermore, <SEP> is <SEP> possible, <SEP> the <SEP> active <SEP> component <SEP> for <SEP> generation <SEP> of <SEP> aerosols <SEP> with
Use <tb>. <SEP> Iliezu <SEP> becomes <SEP> the <SEP> active <SEP> component <SEP> in <SEP> a <SEP> solvent <SEP> like <SEP> Diclilor clifluorliietlian, which <SEP> with <SEP > iltrriospliar pressure
<tb> iinterlialb <SEP> Zilnnlerteniperatur <SEP> boiling, <SEP> dissolved
<tb> or <SEP> dispersed, <SEP> s'e '@ or if necessary <SEP> under <SEP> 7alII1 1'cnalllne <SEP> fully <SEP> suitable <SEP> inert <SEP> solubilizers with <SEP> as <SEP> 'early @@' erlussi @@ l.eit. <SEP> So <SEP> is carried out @ <SEP> nuui Druchlö:

  ungen that deliver aerosols when sprayed, which are particularly suitable for combating mites in closed rooms, in (jewäehsli houses, in grain silos and other storage rooms.



  The other ingredients that can be added to the zennet mix can be mixed with: adhesives such as casein, fatty acid salts. Glue, resins, fats, protein degradation products. E: wetting agents, dissolving agents, dyes. Ceruehstoffe, in the case of powdered preparations also anti-dust yel (isw.



  One has. It is entirely up to you, through the selection of the various means of distribution and additions: to give the means a composition and properties dependent on it, which make them suitable for the special purpose of use. For example, thawing agents, sprays, sprays can be produced in the form of emulsions or suspensions, generally emulsions and suspensions and concentrates for their preparation.

   The agents mentioned are mostly in the form of liquid preparations. Solid preparations include: dusts, dry powder, grit, etc., but also solid soap preparations that can be used as moldings.



  The mixtures prepared according to the process can be used using the customary application methods. The free-living mites or that to be treated or before infestation by free-living mites. to. protective cut, especially plants, but z. B. also roots, tubers, drugs.

   Textiles, paper materials, cereals, dried fruits, food and feed, seeds, wood, leather, hides, paper, furs, hair, feathers, objects of all kinds, wallpaper, walls, floors, can with.

    the mixtures produced by the process are treated, be it by dusting, sprinkling, spraying, sprinkling, rubbing in, impregnating, introducing into vines with an atmosphere containing the active substance in the form of raue, vapor or aerosol, or other appropriate measures.



  The following examples are intended to describe various embodiments of the method according to the invention. The specified parts are always to be understood as parts by weight.



  <I> Example .. 1: </I> 1 to 5 parts of active ingredient, e.g. B. l, l-Di- (p-clilor-phenyl) -? - ethoxp-ethanol, are rubbed with 99 to 95 parts of talc and ground until the active ingredient is evenly distributed on the carrier . You can also use the @Virksubstanz in a solution, z. B. 50 parts of acetone, dissolved with talc, and then remove the solvent by evaporation.

   The dust provided so empty shows a good effect against adults and larvae of red spiders, z. B. Paratetranvehus pilosiis. Tetran t ehus urtieae etc., but it can also be used to control ticks. If a mixture of talc, kaolin and ground limestone is used as the carrier material, products with a similar effect are obtained.



  <I> Example </I>?: 10 parts of active ingredient are ground homogeneously with 80 parts of carrier material and 10 parts of excipient. Suitable carriers are: kaolin, bentonite, chalk, etc. B. Sulphite waste liquor, sodium dibutpl-naplitlialinsulphosaures and other wetting and adhesive agents can be used.

   Such a Siuspensions spray is 0.1- bi; 10% applied. and shows. good effect against adults and larvae of red spiders. .



  <I> Example 3: </I> '? 0 parts of active ingredient are dissolved in 20 parts of mineral oil and mixed with 1 part of high-molecular .. kularen) Ethy @ lenoxvd condensation product. 49 parts of Turkish red oil and 10 parts of water. The homogeneous mixture works well against Iinaghies and larvae of the red spider in a 0.05 to 0.5% dilution, <I> Example 4: </I> 10 parts of active ingredient are dissolved in 30 parts of acetone, 20 parts of ethyl acetate and 20 parts of xylene .

   Then 20 parts of a high molecular weight ethylene oxide condensation product are added. In 0.1 to 1% dilution, this emulsion gives good results in combating adults and larvae of the red spider.



  <I> Example 5: </I> 1 part of active ingredient is in 5 to 10 parts of mineral oil and 94 to 89 parts of petrol at the boiling point. 180 to 200 C and results in a spray with a destructive effect against free-living mites.



  <I> Example 6: </I> 2 parts of active ingredient, 10 parts of bentonite, 10 parts of sulphite waste liquor, 5 parts of sodium dibutylnaphthalene sulphonic acid and 73 parts of finely ground sulfur are mixed homogeneously. The preparation can be used in 0.5 to 10% aqueous suspension for the simultaneous control of fungal diseases and red spiders. Similar combinations are also possible with other inorganic and organic fungicides.



  <I> Example i </I> 1 part of active ingredient is ground homogeneously with 5 parts of a, a-bis (chlorophenyl) -ss, ss, ss-trichloroethane and 94 parts of talc. This mixture, as well as similar combinations, e.g. B. with 5,5 - dimethyl - dihydroresorcindirriethyl- earbamate or other contact insecticides, or fungicides are particularly suitable for the simultaneous control of red spiders, harmful insects and fungal diseases.



  <I> Example 8: </I> 10 parts of active ingredient, 50 parts of a, a-di-p-chlorophenyl-ss, ssss-trichloroethane, 3 parts of a condensation product of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde, 5 parts of ethylene oxide Condensation product of a higher fatty alcohol, 26.5 parts of kaolin and 5.5 parts of finely divided silica are ground together homogeneously.

   0.1- to <B> 1 </B>% used, see this suspension spray especially for the simultaneous control of insects and red spiders.


    

Claims (1)

PATENTAN SPRL CII Verfahren zur Herstellung eines Schäd lingsbekämpfungsmittels, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man einen @#,loiioäther des 1,1- Bis-(4'-ehlor-phen.)#1)-ät.hylengIyhols der allge meinen Formel EMI0004.0040 worin R einen niehtaromatisehen Kohlenwas serstoffrest bedeutet, mit mindestens einem inerten Verteilungsmittel. kombiniert. L'.NTERANSPRCCHE: 1. PATENTAN SPRL CII Process for the production of a pest control agent, characterized in that one has a @ #, loiioether of 1,1-bis- (4'-ehlor-phen.) # 1) -ät.hylenengIyhols of the general formula EMI0004.0040 wherein R is a non-aromatic hydrocarbon radical, with at least one inert distributing agent. combined. L 'SUB CLAIM: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Mono äther des 1,1-Bis-(4'-ehlor-pheityl)-ätltylen- glykols der allgemeinen Formel EMI0004.0047 worin R einen niedermolekularen llkylrest bedeutet, mit mindestens einem inerten Ver teilungsmittel kombiniert. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man den 3Iono- ät.her mit einem pulverföhnigen Trägerstoff kombiniert. F 3. Process according to patent claim, characterized in that a mono-ether of 1,1-bis- (4'-ehlor-pheityl) -ätltylen- glycol of the general formula EMI0004.0047 where R is a low molecular weight alkyl radical, combined with at least one inert distribution agent. 2. The method according to claim, characterized in that the 3Iono- ät.her is combined with a powdery carrier. F 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man den lIono- äther mit einem organischen Lösungsmittel kombiniert. Verfahren nach Patentanspruch, da- s durch gekennzeichnet, dass man den Mono- iither mit einem bei Atmospltärendrucli# unter halb Zimmertemperatur siedenden Lösungs mittel kombiniert. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man den Mono äther mit einem Emulgiermittel kombiniert. 6. Process according to patent claim, characterized in that the ionoether is combined with an organic solvent. Process according to patent claim, characterized in that the mono-iither is combined with a solvent which boils below half room temperature at atmospheric pressure. 5. The method according to claim, characterized in that the mono ether is combined with an emulsifying agent. 6th Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man den Mono- ätlier mit einem Emalgiermittei und einem Lösun-.-Sinittel kombiniert. "l. Verfahren nach Patentansprucb, da durch gekennzeichnet, da.ss man den Mono äther mit einem festen pulverförmigen Trä- gerstoff und einem Dispergiermittel kombi niert. Method according to patent claim, characterized in that the mono eter is combined with an emalgating agent and a solvent. "1. Method according to patent claim, characterized in that the monoether is combined with a solid, powdery carrier and a dispersing agent.
CH294966D 1951-05-08 1951-05-08 Process for the manufacture of a pesticide. CH294966A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1230416B (en) * 1961-04-11 1966-12-15 Hooker Chemical Corp Process for the preparation of triple chlorinated aromatic compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1230416B (en) * 1961-04-11 1966-12-15 Hooker Chemical Corp Process for the preparation of triple chlorinated aromatic compounds

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