CH283054A - Process for the cleavage of nucleic acids to form nucleosides. - Google Patents

Process for the cleavage of nucleic acids to form nucleosides.

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CH283054A
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Waldhof Zellstoffabrik
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Waldhof Zellstoff Fab
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00Processes for the preparation of sugar derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/26Preparation of nitrogen-containing carbohydrates
    • C12P19/28N-glycosides
    • C12P19/38Nucleosides

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Description

  

  Verfahren zur Spaltung von     Nueleinsäuren    zu den     Nucleosiden.       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Spaltung von     Nucleinsäuren    zu den     Nucleo-          siden.     



  P. A.     Levene    und W. A. Jacobs gelang es  1910 zum ersten Male, die     Hefenueleinsäure     durch     31/2stündige        ammoniakalisehe    Hydro  lyse im     Autoklaven    bei 175 bis 180  C zu den       Nucleosiden    aufzuspalten     (Ber.    d. Deutschen       Chem.    Ges.,     Bd.43,    3154, 1910).  



  Von P. A.     Levene    wurden später weitere  Versuche durchgeführt,     Hefenucleinsäure    auf  chemischem Wege durch mildere Methoden  aufzuspalten. Diese     ammoniakalische    Hydro  lyse im     Autoklaven    bei tieferer Temperatur  (115  C) führte jedoch nur zu den     Nucleo-          tiden.    Zu den gleichen Stoffen führten auch  unter verschiedensten Bedingungen durchge  führte Spaltungen in alkalischem Milieu. So  mit war es bisher auf rein chemischem Wege  nicht möglich,     Nucleoside    befriedigend darzu  stellen     (Ber.    d.

   Deutschen     Chem.    Ges.,     Bd.l,          Jahrg.    71, Abt. A, 1938, Seite 408).  



  Zu besseren Ergebnissen führten Versuche  von H.     Bredereek,    die     Nucleinsäuren    einer     fer-          mentativen    Spaltung durch     Emulsin    bei etwa  30 bis 40  und einem     pH    von 4,0 bis 5,5 zu  unterziehen. Aus 30 g     Hefenucleinsäure    betrug  nach einer Arbeitsdauer von etwa 25 Tagen  die Ausbeute an kristallinem     Guanosin    5,5 g,  worauf     Adenosin    als     Pikrat    mit einer Aus  beute von 13 bis 15 g Rohprodukt ausgefällt  wurde (Deutsche Patentschrift Nr. 649994 und       Ber.    d.

   Deutschen     Chem.    Ges. 71, 408, 1938).    Es wurde nun gefunden, dass eine Spal  tung der     Nucleinsäuren    zu     Nucleosiden    mit  Hilfe von bestimmten niederen Mikroorganis  men zu überraschend günstigen Ergebnissen  führt und die Ausbeuten an den einzelnen  Komponenten wesentlich höher liegen als die  mit Enzymzusätzen, wie z. B.     Emulsin,    erhalte  nen Werte.

   Gegenstand der Erfindung ist so  mit ein Verfahren zur Herstellung von     Nucleo-          siden    durch Spaltung von     Nucleinsäuren,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass die     Nu-          cleinsäuren    unter sterilen Bedingungen mit  Hilfe von Mikroorganismen bei mindestens an  nähernd der optimalen Temperatur und dem  optimalen     pH-Wert    der betreffenden Mikro  organismen gespalten werden.

   Es eignen sieh  zum Beispiel bestimmte Bakterien aus der  Ordnung der     Eubacteriales,    und zwar gewisse       Staphylococeen,    wie     Staphylococcus        (Micro-          eoccus)        candicans,    oder aus der Ordnung     Acti-          nomycetales    und andere, vornehmlich     Proac-          tionomyceten.     



  Als Nährstoff ist zum Beispiel Hefeextrakt  geeignet, der den reinen     Nucleinsäurelösungen     nach erfolgter Neutralisation, beispielsweise  mit     Natriumhydroxyd,    in geringer Menge zu  gesetzt werden kann. Die     Nucleinsäurekonzen-          tration        kann        etwa    3     bis    8     %        (auf        Lösung        be-          zogen)    betragen. Je nach der gewählten Kon  zentration dauert die vollständige Spaltung  etwa 14 bis 30 Tage. Das Ende der Spaltung  ist daran erkennbar, dass das Substrat stark  geliert.

   Diese Gallerte wird durch Guanosin-           bildung    hervorgerufen. Nach     Abtrennung    des       Guanosins    mit Hilfe einer Zentrifuge können  die andern Spaltprodukte in üblicher Weise  gewonnen werden.  



  Während der Spaltung wird, wie gesagt,  dafür Sorge getragen, dass der     pH-Wert    und  die Temperatur wenigstens angenähert den  optimalen Werten der verwendeten Mikro  organismen entsprechen. Ausserdem werden  geeignete Vorkehrungen für eine sterile Ar  beitsweise getroffen, damit keine Fremdinfek  tionen eintreten, die eine weitgehende Spal  tung der     Nucleinsäuren    bis zu den Basen her  vorrufen können. Die zu verarbeitende     Nu-          cleinsäure    bzw. die entsprechenden Lösungen  lassen sich beispielsweise mit Dampf sterili  sieren.

     Die erfindungsgemäss gewonnenen     Nucleo-          side    sind gut zur     Herstellung    pharmazeuti  scher Präparate geeignet.    <I>Beispiel:</I>  30 g     Nucleinsäure    werden unter Zusatz  von 10 g Hefeextrakt in 1000     cm33    Leitungs  wasser gelöst und der     pH-Wert    mit Hilfe von  Natronlauge auf 7,5 eingestellt. Nach ausrei  chender Sterilisation in strömendem Dampf  wird die Lösung mit      Proactinomyces        ruber          sp.     beimpft und etwa 10 Tage bei 35  gehal  ten.

   Nach dieser Zeit ist die Spaltung der       Nucleinsäure    zu den     Nucleosiden    vollkommen.  Ausbeute:     Guanosin    = 10,8 g und     Adenosin     = 7,0 g.



  Process for the cleavage of nucleic acids to form nucleosides. The invention relates to a method for cleaving nucleic acids to form the nucleosides.



  In 1910, PA Levene and WA Jacobs succeeded for the first time in breaking down yeast maleic acid into nucleosides by ammoniacal hydrolysis for 31/2 hours in an autoclave at 175 to 180 C (Ber. D. Deutsche Chem. Ges., Vol. 43, 3154, 1910 ).



  Further attempts were made later by P. A. Levene to break down yeast nucleic acid chemically by milder methods. This ammoniacal hydrolysis in the autoclave at a lower temperature (115 C) only led to the nucleotides. Cleavages in an alkaline environment led to the same substances under a wide variety of conditions. So with it was previously not possible to represent nucleosides satisfactorily by purely chemical means (Ber. D.

   Deutsche Chem. Ges., Vol. 1, year 71, section A, 1938, page 408).



  Attempts by H. Bredereek to subject the nucleic acids to fermentative cleavage by emulsin at about 30 to 40 and a pH of 4.0 to 5.5 led to better results. From 30 g of yeast nucleic acid, after a working period of about 25 days, the yield of crystalline guanosine was 5.5 g, whereupon adenosine was precipitated as a picrate with a yield of 13 to 15 g of crude product (German Patent No. 649994 and Ber. D.

   Deutsche Chem. Ges. 71, 408, 1938). It has now been found that a cleavage of the nucleic acids to nucleosides with the help of certain lower Mikroorganis men leads to surprisingly favorable results and the yields of the individual components are much higher than those with enzyme additives, such. B. Emulsin, get NEN values.

   The invention thus relates to a process for the production of nucleosides by cleavage of nucleic acids, which is characterized in that the nucleic acids under sterile conditions with the aid of microorganisms at at least approximately the optimal temperature and the optimal pH the microorganisms concerned are split.

   For example, certain bacteria from the order of the Eubacteriales are suitable, specifically certain Staphylococeen, such as Staphylococcus (Microeoccus) candicans, or from the order Actinomycetales and others, primarily processionomycetes.



  A suitable nutrient is, for example, yeast extract, which can be added in small amounts to the pure nucleic acid solutions after neutralization, for example with sodium hydroxide. The nucleic acid concentration can be about 3 to 8% (based on solution). Depending on the concentration chosen, complete cleavage takes about 14 to 30 days. The end of the cleavage can be recognized by the fact that the substrate gels strongly.

   This jelly is caused by the formation of guanosine. After the guanosine has been separated off with the aid of a centrifuge, the other cleavage products can be obtained in the usual way.



  During the cleavage, as mentioned, care is taken that the pH value and the temperature correspond at least approximately to the optimal values of the microorganisms used. In addition, suitable precautions are taken for sterile work so that no foreign infections occur that can cause extensive cleavage of the nucleic acids down to the bases. The nucleic acid to be processed or the corresponding solutions can be sterilized with steam, for example.

     The nucleosides obtained according to the invention are well suited for the production of pharmaceutical preparations. <I> Example: </I> 30 g of nucleic acid are dissolved in 1000 cm33 of tap water with the addition of 10 g of yeast extract and the pH is adjusted to 7.5 with the aid of sodium hydroxide solution. After sufficient sterilization in flowing steam, the solution is treated with Proactinomyces ruber sp. inoculated and kept at 35 for about 10 days.

   After this time, the cleavage of the nucleic acid to form the nucleosides is complete. Yield: guanosine = 10.8 g and adenosine = 7.0 g.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nucleosi- den durch Spaltung von Nuel einsäuren, da-: durch gekennzeichnet, dass die Nucleinsäuren unter sterilen Bedingungen mit Hilfe von Mi kroorganismen gespalten werden, und zwar mindestens annähernd bei der optimalen Tem peratur und dem optimalen pH-Wert der ver-, wendeten Mikroorganismen. PATENT CLAIM: Process for the production of nucleosides by cleavage of nucleic acids, characterized in that the nucleic acids are cleaved under sterile conditions with the help of microorganisms, at least approximately at the optimal temperature and the optimal pH of the microorganisms used.
CH283054D 1948-10-01 1949-11-05 Process for the cleavage of nucleic acids to form nucleosides. CH283054A (en)

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DE81148X 1948-11-08

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