Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass nian eine Verbindung der Formel
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worin _X einen bei der Reaktion sieh abspal tenden Rest bedeutet, z. B. einen Ester von 2-Oxy-metliyl-iniidazoliil mit. starken anorgani schen oder organischen Säuren, wie z. B.
Ha logenwasserstoffsäuren, Alkyl- oder Arylsul- fonsäuren, auf N - (p -Methyl - phenyl) - in' - nietlioxy-plienyl-aniin einwirken lässt.
Die genannte Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit von Verdünnungs- und/oder Kon densationsmitteln durchgeführt. werden.
Das erhaltene 2-[N-(p-1 < -Iethyl-phenyl)-N- (m'- methoxy - phenyl) - amino - methyl] -imid- azolin ist neu. Es schmilzt bei 91 bis 93 und bildet leicht Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, z. B. mit. Halogenwasser stoffsäuren, wie der Salzsäure, mit Schwefel säure, Phosphorsäure, 11lethansulfosäure oder Toluolsulfosäure, Essigsäure und dergleichen, so z. B. ein salzsaures Salz vom Schmelz punkt 148 bis 151 .
Das neue Imidazolin zeigt sympat.hicolyti- sehe Wirkung und soll als Heilmittel Ver- weildung finden.
Beispiel: <B>160,0</B> Teile N - (p -11Tethyl - plienyl) - m' - met.hoxy-phenyl-amin und 38,75 Teile 2-Chlor- methyl - imidazolin - hydrochlorid werden in einem Ölbad von 150 erhitzt und unter Rüh ren und Überleiten eines Stickstoffstromes 10 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.
Nach dem Erkalten behandelt man mit 400 Teilen warmem Wasser und trennt aus dem Gemisch das in überschuss angewendete N-(p- llethyl-phenyl)-m'-methoxy-phenyl-amin durch mehrfaches Ausschütteln mit. Äther ab. Der wässrige Auszug wird unter vermindertem Drue1L eingedampft. Es hinterbleibt ein öliges Hydrochlorid, das z. B. auf folgende Art ge reinigt werden kann: Mail nimmt das Pro dukt in Wasser auf und setzt mit verdünnter Sodalösung die Base frei. Diese wird mit einem Chloroform-Äther-Gemiscll ausgeschüt telt.
Nach dem Verdampfen des Lösungsmit tels bleibt das 2-[N-(p-#Xiethyl-phenyl)-.\T-(m'- methoxy - phenyl) - amino - methy 1] - imidazolin der Formel
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zurück. Es wird in 400 Teilen Benzol gelöst und mit 200 Teilelf Aluminiumoxyd ange rührt. Nach dem Absaugen vom Aluminium oxyd und Auswaschen desselben mit Benzol verdampft man das Lösungsmittel. Die so er haltene Base kristallisiert und zeigt einen Schmelzpunkt von 91 bis 93 .
Sie kann mit alkoholischer Salzsäure und Essigester in das Hydrochlorid übergeführt werden, das durch Umkristallisieren aus Alkohol-Essigester rein 5 erhalten wird und bei 148 bis 151 schmilzt.
Process for the preparation of a new imidazoline. The present patent relates to a process for the preparation of a new imidazoline, which is characterized in that nian is a compound of the formula
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where _X means a residue that splits off during the reaction, e.g. B. an ester of 2-oxy-metliyl-iniidazoliil with. strong inorganic or organic acids, such as. B.
Halogeneic acids, alkyl or aryl sulfonic acids, can act on N - (p -methyl-phenyl) -in'-nietlioxy-plienyl-aniine.
The reaction mentioned can be carried out in the presence or absence of diluents and / or condensation agents. will.
The 2- [N- (p-1 <-ethylphenyl) -N- (m'-methoxy-phenyl) -amino-methyl] -imidazoline obtained is new. It melts at 91 to 93 and easily forms salts with inorganic or organic acids, e.g. B. with. Hydrogen halide acids, such as hydrochloric acid, with sulfuric acid, phosphoric acid, 11lethanesulfonic acid or toluenesulfonic acid, acetic acid and the like, so for. B. a hydrochloric acid salt with a melting point of 148 to 151.
The new imidazoline shows a sympathetic hicolytic effect and is said to be used as a remedy.
Example: <B> 160.0 </B> parts of N - (p -11Tethyl - plienyl) - m '- met.hoxyphenylamine and 38.75 parts of 2-chloromethyl - imidazoline - hydrochloride are combined in one Heated oil bath of 150 and kept at this temperature for 10 hours while stirring and passing a stream of nitrogen.
After cooling, the mixture is treated with 400 parts of warm water and the N- (p-llethyl-phenyl) -m'-methoxyphenyl-amine used in excess is separated from the mixture by shaking out several times. Ether off. The aqueous extract is evaporated under reduced pressure. What remains is an oily hydrochloride which z. B. can be cleaned in the following way: Mail absorbs the product in water and releases the base with a dilute soda solution. This is shaken out with a chloroform-ether mixture.
After the solvent has evaporated, the 2- [N- (p- # Xiethyl-phenyl) -. \ T- (m'-methoxy - phenyl) - amino - methy 1] - imidazoline of the formula remains
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back. It is dissolved in 400 parts of benzene and stirred with 200 parts of aluminum oxide. After suctioning off the aluminum oxide and washing it out with benzene, the solvent is evaporated. The base obtained in this way crystallizes and has a melting point of 91 to 93.
It can be converted into the hydrochloride with alcoholic hydrochloric acid and ethyl acetate, which is obtained in pure 5 by recrystallization from alcohol / ethyl acetate and melts at 148 to 151.