Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines netten Iinidazolins, welehes daclureh -ekennzeiclmet ist, (Ia1) man eine Verbindung der Formel
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worin Y einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, z.
B. ein Ester von 2- Oxy-inetliyl-iniidazolin mit. starken anorgani- sehen oder organisehen Säuren, wie z. B. Halo- #l" < @iiwassei"stoffsättren, Allyl- oder AryIsulfon- säurcn, auf p,p'-Dioxy-diphenyl-amin einwir ken lässt.
Die @,enannte Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit von Verdünnungs-und/oder Kon- densat.ionsinitteln durchgeführt -erden.
Das erhaltene 2-[N,N- (p,p'-Dioxy-di- pliciiyl)-ainino-methyl]-imidazolin ist neu. Es bildet leieht Salze mit anorganischen oder or- ganisehen Säuren, z. B. mit Halogenwasser stoffsäuren, wie der Salzsäure, mit Schwefel säure, Phosphorsäure, 1VIetha.nsulfosäure oder Toltiolsttlfosäure, Essigsäure und dergleichen, so z. B. ein salzsaures Salz vom Sehmelzpunkt <B>227</B> bis 230 .
Das neue Imidazolin zeigt sympathicoly- tisehe Wirkung Lind soll als Heilmittel Ver wendung finden. <I>Beispiel:</I> 50,30 Teile p,p'-Dioxy-diphenyl-amin und 19,38 Teile 2-Chlormethyl-imidazolin-hydro- ehlorid werden in einer Stickstoffatmosphäre in<B>150</B> Teilen Buty lalkohol 8 Stunden unter Riiekfluss erhitzt.. Die Butylalkohollösung wird sodann im Vakuum verdampft.
Der Riickstand wird zur Abtrennung des leicht lösliehen Dioxy-diphenyl-amin-hydroehlorides erst in Wasser gelöst und mit gesättigter, Kochsalzlösung gefällt. Das ölige Imidazolin- hydrochlorid wird in Wasser aufgenommen, mit Natriumacetatlösting versetzt und die Reste des Dioxy-diphen,#-l-amins mit Äther mehrfaeh extrahiert.
Aus den wässrigen An-, teilen wird die sich rasen blau verfärbende Base mit Sodalösung gefällt und sofort in ver dünnter Salzsäure aufgenommen. Die Lösung wird unter vermindertem Druck verdampft und das so erhaltene Hydrochlorid des 2- [N,N - (p,p' - Dioxy - diphenyl) - aminomethyl] - ünidazolins aus Alkohol-Essigester umgefällt. Es zeigt einen Schmelzpunkt von 227 bis 230 und besitzt die Formel
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Process for the preparation of a new imidazoline. The subject of the present patent is a process for the preparation of a nice Iinidazoline, which is daclureh -ekennzeiclmet, (Ia1) one a compound of the formula
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wherein Y is a residue that splits off in the reaction, e.g.
B. an ester of 2-oxy-inetliyl-iniidazoline with. see strong inorganic or organic acids, such as. B. Halo- #l "<@iiwassei" saturates, allyl or AryIsulfon- säurcn, can act on p, p'-dioxy-diphenyl-amine.
The mentioned reaction can be carried out in the presence or absence of diluents and / or condensation agents.
The 2- [N, N- (p, p'-dioxy-dipliciiyl) -ainino-methyl] -imidazoline obtained is new. It forms slightly salts with inorganic or organic acids, e.g. B. with hydrogen halide acidic acids, such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, 1VIetha.nsulfosäure or Toltiolsttlfosäure, acetic acid and the like, so z. B. a hydrochloric acid salt from the melting point <B> 227 </B> to 230.
The new imidazoline shows sympathetic effects and is said to be used as a remedy. <I> Example: </I> 50.30 parts of p, p'-dioxy-diphenyl-amine and 19.38 parts of 2-chloromethyl-imidazoline-hydrochloride are in a nitrogen atmosphere in <B> 150 </B> Parts of butyl alcohol are heated under reverse flow for 8 hours. The butyl alcohol solution is then evaporated in vacuo.
In order to separate the easily soluble dioxydiphenylamine hydrochloride, the residue is first dissolved in water and precipitated with saturated sodium chloride solution. The oily imidazoline hydrochloride is taken up in water, sodium acetate solution is added and the residues of the dioxy-diphen, # -l-amine are extracted several times with ether.
The base, which turns blue discolouring, is precipitated from the aqueous components with soda solution and immediately taken up in dilute hydrochloric acid. The solution is evaporated under reduced pressure and the hydrochloride of 2- [N, N - (p, p '- dioxy - diphenyl) - aminomethyl] - unidazoline obtained in this way is reprecipitated from alcohol / ethyl acetate. It shows a melting point of 227 to 230 and has the formula
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