CH262800A

CH262800A - Process for the preparation of a new pyrimidyl mercaptocarboxylic acid.

Info

Publication number: CH262800A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1946-12-09
Filing date: 1946-12-09
Publication date: 1949-07-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer neuen     Pyrimidylmercaptocarbonsäure.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung einer neuen     Pyrimi-          dylmercaptocarbonsäure,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist., dass man eine Monohalogen  essigsäure, wie die     Monochloressigsäure,    mit       Thioharnstoff    und einer     Verbindung    der  Formel  
EMI0001.0007     
    worin     COOR    eine veresterte     Carboxylgruppe     bedeutet, umsetzt.  



  Die so erhaltene     4-Oxy-6-n-propyl-pyrimi-          dyl-(2)-mercaptoessigsäure    schmilzt bei 1520.  Sie soll als Heilmittel oder als Zwischenpro  dukt     Verwendung    finden.  



  Bei der Umsetzung arbeitet. man zweck  mässig in Gegenwart. eines Verdünnungsmit  tels, wie Wasser, oder eines organischen Lö  sungsmittels, beispielsweise     Methy    1- oder  Äthylalkohol oder Aceton, wobei     vorteilhaf-          terweise    ein säurebindendes Mittel zugesetzt  wird.  



  Von der erhaltenen neuen Säure lassen  sich Salze gewinnen, wobei sowohl anorga  nische wie organische Basen als salzbildende  Mittel zur Anwendung gelangen können. Von  besonderem Interesse sind die Natrium- und       Ammoniumsalze    wegen ihrer leichten Löslich  keit, ferner auch die     Calciumsalze.    Zur Salz  bildung können auch physiologisch aktive or  ganische Basen verwendet werden, beispiels  weise das für seine     antithyreotische    Wirkung  bekannte     2-Amino-thiazol.       <I>Beispiel:

  </I>  In das     Reaktionsgemisch    von 15,2 Ge  wichtsteilen     Thioharnstoff,    19 Gewichtsteilen  Chloressigsäure, 32 Gewichtsteilen     n-Butyryl-          essigester,    22     Volumteilen        9-n-Natronlauge     und 200     Volumteilen    Wasser werden unter  kräftigem Rühren 44     Volumteile        9-n-Natron-          lauge    langsam     zugetropft,    so dass die Tem  peratur auf etwa 300 steigt.

   Hierauf lässt man  2 Stunden bei Zimmertemperatur stehen und  neutralisiert mit etwa     6-n-Salzsäure.    Nach     12-          stündigem    Stehen wird von einem Nebenpro  dukt abgesaugt und aus dem Filtrat die     4-          Oxy    -     6-n-propyl-pyrimidyl-    (2) -     mercaptoessig-          säure    mit Salzsäure gefällt. Sie schmilzt bei  1520.



  Process for the preparation of a new pyrimidyl mercaptocarboxylic acid. The present patent relates to a process for the production of a new pyrimidylmercaptocarboxylic acid, which is characterized in that a monohaloacetic acid, such as monochloroacetic acid, with thiourea and a compound of the formula
EMI0001.0007
    wherein COOR means an esterified carboxyl group, is converted.



  The 4-oxy-6-n-propyl-pyrimidyl- (2) -mercaptoacetic acid thus obtained melts at 1520. It is said to be used as a remedy or as an intermediate product.



  Works in the implementation. one expediently in the presence. a diluent, such as water, or an organic solvent, for example methyl or ethyl alcohol or acetone, an acid-binding agent advantageously being added.



  Salts can be obtained from the new acid obtained, and both inorganic and organic bases can be used as salt-forming agents. The sodium and ammonium salts are of particular interest because of their easy solubility, as are the calcium salts. Physiologically active organic bases can also be used for salt formation, for example 2-amino-thiazole, which is known for its antithyroid activity. <I> example:

  </I> In the reaction mixture of 15.2 parts by weight of thiourea, 19 parts by weight of chloroacetic acid, 32 parts by weight of n-butyryl acetic ester, 22 parts by volume of 9N sodium hydroxide solution and 200 parts by volume of water, 44 parts by volume of 9N sodium hydroxide solution are added with vigorous stirring. Lye slowly added dropwise so that the temperature rises to about 300.

   It is then left to stand for 2 hours at room temperature and neutralized with about 6N hydrochloric acid. After standing for 12 hours, a byproduct is filtered off with suction and the 4-oxy-6-n-propyl-pyrimidyl- (2) -mercaptoacetic acid is precipitated from the filtrate with hydrochloric acid. It melts at 1520.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new pyrimidylmereaptocarboxylic acid, characterized in that an ionohaloacetic acid with thiourea and a compound of the formula EMI0001.0043 wherein COOR means an esterified carboxyl group, -reacted. The 4-oxy-6-n-propyl-pyrimidyl- (2) -mercaptoacetic acid thus obtained melts at 1520. It is said to be used as a remedy or as an intermediate product.