CH256849A - Process for the preparation of olefin polysulphides. - Google Patents

Process for the preparation of olefin polysulphides.

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CH256849A
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Elian John
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Elian John
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/14Polysulfides
    • C08G75/16Polysulfides by polycondensation of organic compounds with inorganic polysulfides

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Description

  

  Procédé pour la préparation de polysulfures d'oléfines.    On prépare     haabituellement    les     polysul-          fures        d'oléfines    en faisant réagir des dérives       dichlorés    d'hydrocarbures sur des polysul  fures alcalins ou alcalino-terreux. La prépa  ration technique s'effectue de la manière sui  vante: Dans un récipient à réaction on amène,  d'une part, la     combinaison        dichlorée    orga  nique et, d'autre     part,    la solution aqueuse de  polysulfure en proportions déterminées l'une       par        rapport    à l'autre en agitant et en chauf  fant.

   Dans le but d'éviter la     formation    d'une  masse impossible à travailler, on ajoute un  agent de suspension ou d'émulsion.  



  Ce procédé comporte une série d'inconvé  nients. Tout d'abord le danger d'un retard  de réaction suivi d'une     combinaison    violente  (le     quantités    trop grandes de matière, avec  surchauffe locale de la masse réagissante. La       conséquence    en     est    la formation d'une masse  compacte et la perte de     toute    la     charge.     



  Dans la pratique, on     .emploie,    exclusive  ment comme agent de     suspension    des col  loïdes inorganiques, notamment l'hydroxyde  de     magnésium.    Ceci     entraine    le désavantage  qu'il faut ultérieurement enlever, par exem  ple par l'action d'acides ou de sels d'ammo  nium, la     plus    grande     partie    de la. quantité  d'agent .de suspension     nécessaire    à la     prépa.-          ration    et qui     serait    nuisible au moins pour  certains usages. Le traitement par l'acide  amène inévitablement un grossissement non  souhaitable des particules.

   Il est d'ailleurs  connu que les suspensions de polysulfures    d'oléfines préparées suivant ce procédé ne  peuvent être     utilisées        telles    quelles, mais doi  vent être     coagulées    et remisses     ensuite    en sus  pension.  



  Il a été découvert un procédé qui     permet     d'éliminer complètement les     inconvénients     décrits et d'obtenir d'une façon simple et di  recte une     suspension    de     polysulfures    d'olé  fines techniquement     utilisaible,    sans le moin  dre danger de surchauffe amenant une     perte     de matière -et sans qu'il soit nécessaire de  passer     par-    une     coagulation        intermédiaire     avec     remise    en suspension ultérieure.  



  Ce procédé est     caractérisé    par la fait  qu'on prépare à froid une émulsion d'un  hydrocarbure     dichloré    dans une solution d'un  polysulfure soluble, en présence d'un agent  émulsionnant, qu'on introduit cette émulsion  froide et sous forme de gouttes, en     présence     d'un agent de     dispersion,    dans. un liquide  indifférent chauffé à une     température    suffi  sante pour provoquer la     réaction.    et agité  fortement;

   et     qu'on,    élimine dans la     dispersion     résultante la solution saline formée au cours  de la réaction, par     exemple    en la     remplaçant     par une quantité d'eau correspondant à la  concentration désirée de la dispersion     finale.     Un avantage dudit procédé est qu'il permet  d'éviter     complètement    l'emploi d'agents de  suspension inorganiques.  



  Le procédé selon l'invention permet en  outre de régler la grosseur des     particules    en  suspension, pax une simple modification de           certaines    conditions     opératoires..    De cette ma  nière il est     possible    d'obtenir tantôt des     par-          ticules        qui    décantent     rapidement,    tantôt     -des          particules    qui forment une     suspension    de la  stabilité     désirée.     



       Dans.        -.ce    procédé, chaque     goutte        d'émul-          lion    est     transformée    pratiquement     instanta-          nément    en produit     finement        divisé    grâce à la       température        relaevement        élevée    du liquide       indifférent    et à la répartition     immédiate    de  l'émulsion dans ce     dernier,

      de sorte     qu'un     retard à la réaction est     pratiquement    impos  sible. L'emploi     exclusif        @de    colloïdes orga  niques     comme    agents protecteurs permet la  préparation de     suspensions    qui, après puri  fication, peuvent     être    employées directe  ment.  



  En outre, le procédé     s'exécute    avanta  geusement en     constituant    l'émulsion de façon  qu'elle     contienne    les corps réagissants en     pro-          portion    voulue-.., Ainsi, dans le liquide indif  férent;

   la     concentration    de ces corps est la  même     pendant    toute- la     -durée    de     l'opération.     Il     s'ensuit    que l'on     obtient    un produit tout  à     fait    uniforme     en,        composition    et homogène  en ce qui concerne la .grosseur des     particules.     



  Lors du     traitement    de grandes quantités  de     matières        premières,,        le    débit     goutte;    à goutte  peut être réalisé par l'emploi de tuyaux     cir-          cülaires    perforés.  



       Comme        liquide        indifférent,    on     emploie    le  plus     simplement    de l'eau. Toutefois, on     petit          employer    également d'autres milieux     liqui-          @des    quelconques, pourvu qu'ils soient indif  férents     vis-à-vis        des    réactifs et     aient    un  point     d'ébullition    supérieur à celui du     dichlo-          rure    organique.  



       Peuvent    être employés comme     agents    de       -suspension,    par     exemple,    la colle, la gélatine,  les dérivés de la cellulose, -etc. Il est recom  mandable d'ajouter encore, en dehors des       agents    de     :suspension,    un agent     -d'émulsion          actf        en.    solution     alcaline    ou     neutre;        tel    que  le sel     -d'ammonium.    de l'acide     isopropyl-          naphtalène-ssulfonique.     



       Il    -est préférable d'utiliser des produits  qui doivent     intervenir    dans les     traitements       ultérieurs.     Les    quantités nécessaires de ces  produits peuvent être incorporées totalement  à l'émulsion ou     seulement    en partie et com  plétées dans les.     opérations    suivantes:

         Exemple   <I>1:</I>  Dans un récipient muni d'un agitateur et       d'un.    réfrigérant à     reflux,        afin        d'éviter    des  pertes de     -dichlo#réthane,    on chauffe à 85  C  300 cm' d'eau à laquelle on ajoute une solu  tion de 3 g de     gélatine    dans 30 cm' d'eau et  22,5     cm@    d'une solution aqueuse à 5 % de sel  d'ammonium de l'acide     isopropyl-naphtalène-          sulfonique.    L'agitateur a une vitesse de rota  tion de 600     tours    à la minute.

   En mainte  nant constamment une     température    de 85 à  95  C dans le récipient,     on.    fait goutter dans  ce     dernier    à     travers    une conduite une émul  sion préparée à     partir    de     135        cm3    -de     dichlor-          éthane    et de 600, cm' d'une     solution   <I>de</I> poly  sulfure de soude d'un poids spécifique de  1,3426.

   Il est     indiqué    d'agiter et de refroi  dir     (-antre    0 et 8  C) l'émulsion pendant  toute la durée     de    l'écoulement, afin d'éviter  ou de rendre minime un début de réaction au  sein de l'émulsion elle-même. Un léger     trou-          file    qui se produirait alors est sans gravité.  La     préparation    de- l'émulsion se fait sous  forte     agitation    et il est préférable     d'agiter     pendant     l'écoulement    de la manière appro  priée.

   On     -continue        ensuite    à agiter dans les  mêmes     conditions    pendant 20 minutes après  avoir enlevé le réfrigérant à reflux.     Après     un     court    repos:, les     polysulfures,    d'éthylène  grenus -se séparent; l'excédant liquide est  entièrement limpide; presque incolore et fai  blement alcalin.

   On décante le liquide,     rem-          plit    avec de l'eau, décante à nouveau et lave  encore une fois de la même     manière.    On  ajoute alors la quantité d'eau     correspondant     à la concentration désirée pour le     latex.          Celui-ci    peut être utilisé sous;

       cette    forme soit       directement,    soit avec traitement     ultérieur.     Par     exemple,    il- peut être vulcanisé après       ajoute    de différents     agents    de     stabilisation,     chauffage prolongé avec -ou sans     pres-sriou    -et  de     préférence    avec agitation.

             Exemple   <I>2:</I>  Dans un récipient avec     agitateur    et main  tenu à environ 4  C on mélange 600     cm3     d'une     solution    de polysulfure de sodium  (d = 1,3426), 135 cm' de     dichloréthane,    une       -solution    de 3 g de gélatine dans 300     cm'     d'eau et 22,5 cm' d'une solution à 5 % de sel  d'ammonium de l'acide     isopropyl-naphta-          lène-sulfonique.    L'émulsion résultante, main  tenue à froid et agitée par     intermittence,    est  introduite goutte à goutte dans 300 cm'       d'eau    chauffée à 85-95  C.

   Dans le récipient  (le réaction se trouve un     agitateur    mît à 600  tours/min. L'opération     terminée,    on obtient  un produit finement grenu et tout à fait uni  forme et qui peut être purifié suivant  l'exemple 1.  



  Il est possible par simple modification de  certaines     conditions    opératoires d'obtenir un  produit dont les     particules    présentent une  finesse quelconque désirée.<B>.-</B>  Il a; été notamment découvert le fait sur  prenant que le volume initial de liquide indif  férent et la     vitesse    d'agitation     déterminent     la     gro:ss-eur,des    particules. Ainsi,     cesi    derniè  res     sont        d'autant        plus    fines que le volume  initial est plus grand et la vitesse d'agitation       plus    élevée.

   On peut ainsi obtenir un degré  de     dispersion    tel -que la suspension     reste          stable        quasi    indéfiniment. Ce caractère est  important pour tous les emplois sous forme  de film ou de     recouvrement.    Il est en effet  presque     impossible    avec les     polysulfure@s     d'oléfine     connus,

          d'obtenir    des latex colorés  par les pigments     usuels        dans        lesquels    les  constituants ne     se        séparent        pas.    de manière  telle qu'il soit difficile de     les    remettre en  suspension par des moyens. pratiques. Si l'on  utilise un latex très fin préparé selon le pro  <B>cédé</B> décrit, l'ajoute des pigments     usuels    per  met sans difficulté l'emploi pour le recou  vrement.  



  <I>Exemple 3:</I>  On prépare, suivant l'exemple 2, une  émulsion à partir de 1500     ems    de solution de       polysulfure    de sodium,     335        cm@    de     dichlor-          éthane,    7 g de     gélatine,

  et    50     cm3    d'une solu  tion à 5 % du sel d'ammonium de l'acide         isopropyl-naphtalène-sulfonique.    On     laisse     couler     goutte    à     goutte        cette    émulsion dans  un récipient     contenant    31/2 litres d'eau  chauffée à 85-95  C et     soumis    à une agi  tation de 1200     toursmin.     



  On obtient un produit d'une     division    telle  qu'il n'est plus possible de le purifier par       décantation.    Dans     ce    cas, il faut     recourir    à  la     centrifugation    conduite de manière à  remplacer le liquide résultant de la     réaction     par de, l'eau pure.  



  Le produit ainsi obtenu convient     tel    quel  à l'emploi     sous        fourme    de films ou recouvre  ments     colorés    ou non.



  Process for the preparation of olefin polysulphides. Olefin polysulphides are usually prepared by reacting dichlorinated derivatives of hydrocarbons with alkali or alkaline earth polysulphides. The technical preparation is carried out as follows: Into a reaction vessel is brought, on the one hand, the organic dichlorinated combination and, on the other hand, the aqueous solution of polysulphide in proportions determined one by one. relation to the other by shaking and heating fant.

   In order to avoid the formation of an unworkable mass, a suspending or emulsifying agent is added.



  This process has a series of drawbacks. First of all the danger of a reaction delay followed by a violent combination (too large quantities of matter, with local overheating of the reacting mass. The consequence is the formation of a compact mass and the loss of any load.



  In practice, it is used exclusively as an agent for suspending inorganic neck loids, in particular magnesium hydroxide. This leads to the disadvantage that must subsequently be removed, for example by the action of acids or ammonium salts, most of the. quantity of suspending agent necessary for the preparation and which would be harmful at least for certain uses. Treatment with the acid inevitably results in undesirable particle magnification.

   It is also known that the suspensions of olefin polysulphides prepared according to this process cannot be used as such, but must be coagulated and then put back in suspension.



  A process has been discovered which makes it possible to completely eliminate the drawbacks described and to obtain in a simple and direct way a suspension of fine ole polysulphides technically usable, without the least danger of overheating leading to a loss of material. -and without it being necessary to go through- an intermediate coagulation with subsequent resuspension.



  This process is characterized by the fact that an emulsion of a dichlorinated hydrocarbon is prepared cold in a solution of a soluble polysulphide, in the presence of an emulsifying agent, that this emulsion is introduced cold and in the form of drops, in the presence of a dispersing agent, in. an indifferent liquid heated to a temperature sufficient to cause the reaction. and agitated strongly;

   and that in the resulting dispersion, the saline solution formed during the reaction is eliminated, for example by replacing it with an amount of water corresponding to the desired concentration of the final dispersion. An advantage of said process is that it makes it possible to completely avoid the use of inorganic suspending agents.



  The process according to the invention also makes it possible to adjust the size of the particles in suspension, pax a simple modification of certain operating conditions. In this way it is possible to obtain sometimes particles which settle rapidly, sometimes - particles which form a suspension of the desired stability.



       In. In this process, each drop of emulsion is transformed practically instantaneously into a finely divided product thanks to the raised temperature of the indifferent liquid and to the immediate distribution of the emulsion in the latter,

      so that a delay in the reaction is practically impossible. The exclusive use of organic colloids as protective agents allows the preparation of suspensions which, after purification, can be used directly.



  Furthermore, the process is advantageously carried out by constituting the emulsion so that it contains the reactants in the desired proportion - .. Thus, in the respective liquid;

   the concentration of these bodies is the same throughout the duration of the operation. It follows that a product is obtained which is completely uniform in composition and homogeneous with regard to the coarseness of the particles.



  When processing large quantities of raw materials, the flow drops; drip can be achieved by the use of perforated circular pipes.



       As an indifferent liquid, water is most simply used. However, any other liquid media may also be employed, provided that they are indifferent to the reactants and have a higher boiling point than the organic dichloride.



       Can be employed as suspending agents, for example, glue, gelatin, cellulose derivatives, -etc. It is recommended to add further, apart from the suspension agents, an active emulsifying agent. alkaline or neutral solution; such as ammonium salt. isopropylnaphthalene sulfonic acid.



       It is preferable to use products which must intervene in the subsequent treatments. The necessary quantities of these products can be incorporated completely in the emulsion or only in part and completed in them. following operations:

         Example <I> 1: </I> In a container fitted with a stirrer and a. reflux condenser, in order to avoid losses of -dichlo # rethane, 300 cm 'of water is heated to 85 C to which is added a solution of 3 g of gelatin in 30 cm' of water and 22.5 cm @ of a 5% aqueous solution of the ammonium salt of isopropyl-naphthalenesulfonic acid. The agitator has a rotational speed of 600 revolutions per minute.

   By constantly maintaining a temperature of 85 to 95 C in the container, we. drip into the latter through a pipe an emulsion prepared from 135 cm3 of dichloroethane and 600 cm 'of a <I> solution of </I> poly sodium sulfide of specific weight of 1.3426.

   It is recommended to stir and cool dir (-antre 0 and 8 C) the emulsion throughout the duration of the flow, in order to avoid or minimize the start of a reaction within the emulsion itself. even. A slight troop which would then occur is not serious. The preparation of the emulsion takes place under vigorous stirring and it is preferable to stir during flow in the appropriate manner.

   Stirring is then continued under the same conditions for 20 minutes after removing the reflux condenser. After a short rest :, the polysulphides, of ethylene grenus -separate; the excess liquid is entirely limpid; almost colorless and weakly alkaline.

   The liquid is decanted, filled with water, decanted again and washed again in the same way. The quantity of water corresponding to the desired concentration for the latex is then added. This one can be used under;

       this form either directly or with further processing. For example, it can be vulcanized after adding different stabilizers, prolonged heating with -or without pressure -and preferably with stirring.

             Example <I> 2: </I> In a container with stirrer and hand held at about 4 C, 600 cm3 of a solution of sodium polysulphide (d = 1.3426), 135 cm3 of dichloroethane, a - solution of 3 g of gelatin in 300 cm 3 of water and 22.5 cm 3 of a 5% solution of ammonium salt of isopropyl-naphthalene-sulfonic acid. The resulting emulsion, hand held cold and stirred intermittently, is introduced dropwise into 300 cm 3 of water heated to 85-95 ° C.

   In the vessel (the reaction is a stirrer set at 600 revolutions / min. When the operation is completed, a finely grained product is obtained which is completely uniform and which can be purified according to Example 1.



  It is possible by simple modification of certain operating conditions to obtain a product whose particles have any desired fineness. <B> .- </B> It has; In particular, it was discovered the fact that the initial volume of independent liquid and the speed of agitation determine the size of the particles. Thus, the latter are all the finer as the initial volume is greater and the speed of agitation higher.

   It is thus possible to obtain a degree of dispersion such that the suspension remains stable almost indefinitely. This character is important for all uses in the form of film or covering. It is indeed almost impossible with known olefin polysulfide @ s,

          to obtain latex colored by the usual pigments in which the constituents do not separate. in such a way that it is difficult to resuspend them by means. practice. If a very fine latex prepared according to the described procedure is used, the addition of the usual pigments allows the use for the covering without difficulty.



  <I> Example 3: </I> Following Example 2, an emulsion is prepared from 1500 ems of sodium polysulphide solution, 335 cm @ of dichlorethane, 7 g of gelatin,

  and 50 cm3 of a 5% solution of the ammonium salt of isopropyl-naphthalenesulfonic acid. This emulsion is allowed to flow dropwise into a receptacle containing 31/2 liters of water heated to 85-95 ° C. and subjected to stirring at 1200 rpm.



  A product is obtained with a division such that it is no longer possible to purify it by decantation. In this case, it is necessary to resort to the centrifugation carried out so as to replace the liquid resulting from the reaction by pure water.



  The product thus obtained is suitable as it is for use in the form of films or coverings, colored or not.

 

Claims (1)

REVENDICATION Procédé pour la préparation de polysul- fures d'oléfines sous forme d'une masse divi sée par action, de dérivés dichlorés. d'hydro carbures sur des polysulfures solubles, en présence d'agents. de dispersion, caractérisé par le fait qu'on prépare à froid une émul sion d'un hydrocarbure dichloré dans une solution d'un polysulfure soluble, en pré sence d'un agent émulsionnant; CLAIM Process for the preparation of olefin polysulphides in the form of a mass divided by action, of dichlorinated derivatives. hydrocarbons on soluble polysulfides, in the presence of agents. of dispersion, characterized in that an emulsion of a dichlorinated hydrocarbon in a solution of a soluble polysulphide is prepared in the cold, in the presence of an emulsifying agent; qu'on intro duit cette émulsion froide et -sous forme de gouttes, en présence d'un agent de disper sion, dans, un liquide indifférent chauffé à une température suffisante pour provoquer la réaction et agité fortement, et qu'on éli mine dans la dispersion résultante la solu tion saline formée au cours, de la réaction. - SOUS-REVENDICATIONS 1. that this cold emulsion is introduced in the form of drops, in the presence of a dispersing agent, in an indifferent liquid heated to a temperature sufficient to cause the reaction and stirred vigorously, and which is removed in the resulting dispersion the salt solution formed during the reaction. - SUB-CLAIMS 1. Procédé suivant la revendication, carac- térisé par l'utilisation, pour la préparation de l'émulsion, d'un agent émulsionnant actif en milieu non acide. 2. Procédé ,suivant la revendication, carac- téris6 par le fait qu'on refroidit l'émulsion pendant sa, préparation et jusqu'à son intro duction dans le liquide indifférent à une température de 0 à 8 C. 3. Process according to claim, characterized by the use, for the preparation of the emulsion, of an emulsifying agent active in a non-acidic medium. 2. Method according to claim, characterized in that the emulsion is cooled during its preparation and until its introduction into the indifferent liquid at a temperature of 0 to 8 C. 3. Procédé suivant la revendication, carac- térisé par le fait qu'on effectue l'introduc tion de l'émulsion refroidie sous forme de gouttes dans le liquide indifférent au moyen d'un tube muni d'une série de trous. 4. Process according to Claim, characterized in that the introduction of the cooled emulsion in the form of drops into the indifferent liquid is effected by means of a tube provided with a series of holes. 4. Procédé suivant la revendication, carac térisé par le fait qu'on utilise comme liquide indifférent un liquide possédant un point d'ébullition supérieur à 85a C et qu'on chauffe ce liquide .â une température d'environ 85 C. 5. Procédé suivant la sous-revendication 4, caractérisé. par l'utilisation d'eau comme liquide indifférent. 6. Process according to Claim, characterized in that a liquid having a boiling point above 85a C is used as the indifferent liquid and this liquid is heated to a temperature of about 85 C. 5. According to the process the sub-claim 4, characterized. by the use of water as an indifferent liquid. 6. Procédé suivant la revendication, carac- térisé par le fait qu'on utilise comme agent de dispersion un colloïde protecteur orga nique. _ 7.-Procédé suivant la sous-revendication 6, caractérisé par le_fait que le colloïde protec- teur organique est employé concurremment avec un agent émulsionnant actif en milieu non acide. 8. Process according to claim, characterized in that an organic protective colloid is used as dispersing agent. 7. A method according to sub-claim 6, characterized in that the organic protective colloid is used concurrently with an emulsifying agent active in a non-acidic medium. 8. Procédé suivant la revendication, carac térisé piar le: fait que l'agent de di6persion est ajouté pendant la préparation de f'émul- sion. 9:. Procédé suivant la revendication, earac- téTisé -par le fait que l'agent de dispersion est ajouté au liquide indifférent. 10. Procédé ;suivant la revendication, caractérisé par le fait que l'agent de dioper- Sion est ajouté en partie pendant la prépa ration de l'émulsion et en partie au liquide indifférent. 11. A process according to claim, characterized by the fact that the dispersing agent is added during the preparation of the emulsion. 9 :. A method as claimed in claim, acted upon in that the dispersing agent is added to the indifferent liquid. 10. Method according to claim, characterized in that the dioper- Sion agent is added partly during the preparation of the emulsion and partly to the indifferent liquid. 11. Procédé suivant la revendication, caractérisé pair le fait qu'on élimine la solu- Lionsaline par décantages répétés. 12. Procédé suivant la: revendication, ca;r@actérisé par le fait que l'on remplace, dans la dispersion brute obtenue, la solution saline formée pendant la réaction par de -l'eau, cette opération étant effectuée dans- une ssoreuse. 13. Process according to claim, characterized in that the solu- Lionsaline is removed by repeated decantations. 12. A method according to: claim, ca; r @ acterized in that one replaces, in the crude dispersion obtained, the saline solution formed during the reaction with -water, this operation being carried out in a ssoreuse. . 13. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise un volume de liquide indifférent assez grand pour obtenir des particules très fines de polysulfures. 14. Procédé suivant la revendication, caractérisé ente qu'on opère avec une vitesse d'agita;tion assez élevée pour obtenir des par ticules très fines: de polysulfures:. 15. Process according to Claim, characterized in that a volume of indifferent liquid is used which is large enough to obtain very fine particles of polysulphides. 14. A method according to claim, characterized ente that one operates with a speed of agitation; tion high enough to obtain very fine particles: polysulfides :. 15. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on remplace la solution saline par de l'eau. Process according to claim, characterized in that the saline solution is replaced by water.
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