CH250770A

CH250770A - Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid.

Info

Publication number: CH250770A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1944-03-20
Filing date: 1944-03-20
Publication date: 1947-09-15

Description

  

      Verfahren    zur Darstellung eines basischen     Esters        einer        1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.       Gegenstand     vorliegenden    Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines basischen  Esters einer     1-A'ryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.     Das Verfahren     ist    dadurch gekennzeichnet,  dass man einen     reaktionsfähigen.    Ester von  1-     (4'-        Methyl    -     phenyl)        -cyclopentan-l-carbon-          säure-(B-oxy-äthyl)-ester,    wie z.

   B. einen  Halogenwasserstoff-,     Schwefelsäure-    oder       Arylsulfonsäureester,        mit        Diäthylamin    um  setzt.  



  Die erhaltene neue     Verbindung,    der     1-(4'-          Methyl        -phenyl)@,-cyclopentan-1-carbonsäure-          (ss-diäthylamino-äthyl)-ester,    bildet     eine    f     arb-          lose        Flüssigkeit    vom Siedepunkt 113     bis     115  unter 0,03     mm    Druck; ihr     Hydrochlo-          rid        schmilzt    bei 167     bis    168 . Die Verbin  dung soll therapeutische Verwendung finden.

         Beispiel:          40,8-Teile        1-(4'-Methyl-phenyl)-cyclopen-          tan-l-carboneäure    werden mit     Thionylchlo-          rid    in üblicher Weise in das Säurechlorid  übergeführt und dieses mit 16 Teilen     Äthy-          lenchlorhydrin    in 150 Teilen     Pyridin    umge  setzt. Nach beendeter Reaktion giesst man  in Wasser, stellt kongosauer und     äthert    aus.

    Nach dem Waschen und Trocknen der Äther  lösung wird     das        Lösungsmittel        abdestilliert     und der als     Rückstand    erhaltene     1-(4'-Me-          thyl    -     phenyl)    -     cyclopentan    -1-     carbonsäure-        (ss-          Chlor-äthyl)

  -ester        im    Vakuum     fraktioniert.       27 Teile dieser     Verbindung    setzt man in  der Wärme     mit    15     Teilen        Diäthylamin    um,       nimmt    nach beendeter Reaktion in verdünn  ter Salzsäure auf,     äthert    aus und gewinnt  aus der     wässerigen    Lösung den     basischen     Ester durch Zugabe von     Pottasche    und Aus  äthern.

   Nach dem     Waschen    und Trocknen  der Ätherlösung     wird    das     Lösungsmittel    ab  destilliert und der     Rückstand    im Hoch  vakuum     fraktioniert.    Der     basische    Ester sie  det     unter    0,03 mm Druck bei 113 bis 115 .



      Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. The present patent relates to a process for the preparation of a basic ester of a 1-a'ryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. The method is characterized in that one is reactive. Esters of 1- (4'-methyl-phenyl) -cyclopentane-l-carboxylic acid (B-oxy-ethyl) ester, such as.

   B. a hydrogen halide, sulfuric acid or aryl sulfonic acid ester, with diethylamine sets.



  The new compound obtained, the 1- (4'-methyl-phenyl) @, -cyclopentane-1-carboxylic acid (ss-diethylamino-ethyl) ester, forms a colorless liquid with a boiling point of 113 to 115 below 0, 03 mm print; its hydrochloride melts at 167 to 168. The connec tion should find therapeutic use.

         Example: 40.8 parts of 1- (4'-methyl-phenyl) -cyclopentane-1-carbonic acid are converted into the acid chloride with thionyl chloride in the customary manner and this is mixed with 16 parts of ethylene chlorohydrin in 150 parts of pyridine puts. After the reaction has ended, it is poured into water, made Congo acidic and etherified.

    After washing and drying the ether solution, the solvent is distilled off and the 1- (4'-methyl-phenyl) -cyclopentane -1-carboxylic acid (s-chloro-ethyl) obtained as residue

  -ester fractionated in vacuo. 27 parts of this compound are reacted with 15 parts of diethylamine in the heat, and after the reaction has ended in dilute hydrochloric acid, ether is extracted and the basic ester is obtained from the aqueous solution by adding potash and ethers.

   After washing and drying the ethereal solution, the solvent is distilled off and the residue is fractionated in a high vacuum. The basic ester forms under 0.03 mm pressure at 113 to 115.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid, characterized in that a reactive ester of 1- (4'-methyl-phenyl) -cyclopentane-1-carboxylic acid (ss -oxy-ethyl) ester is reacted with diethylamine. The new compound obtained, the 1- (V- methyl - phenyl)

- cyclopentane -: 1- carboxylic acid (f-dnäthylamino-ethyl) ester, forms a colorless liquid with a boiling point. 113 to 115 under 0.03 mm pressure; its hydrochloride melts at 167 to 168.

SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that 1- (4'-methylphenyl) cyclopentane I-carboxylic acid (ss-haloethyl) ester is reacted with diethylamine.