CH247921A

CH247921A - Process for the preparation of the new α, α'-dichlorosebacic acid chloride.

Info

Publication number: CH247921A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1944-12-21
Filing date: 1944-12-21
Publication date: 1947-03-31

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung des neuen     a,a'-Dichlorsebacinsäurechlorids.       Es wurde gefunden, dass man zum neuen       a,a'-Dichlorsebacinsäurechlorid    gelangt, wenn  man 1     Mol        Sebacinsäurechlorid    mit 2     Mol          Phosphorpentachlorid    erhitzt.  



  Die Umsetzung wird zweckmässig bei  einer 100  übersteigenden Temperatur, z. B.  bei.     1.30-160 ,    vorgenommen, gegebenenfalls  in Gegenwart eines     inerten    Lösungsmittels  oder ferner von     Phosphoroxychlorid.     



  Das so erhaltene neue     a,ä        -Dichlorsebacin-          säurechlorid,    eine ölige Flüssigkeit, liefert  beim Behandeln mit Äthylalkohol den     a,ä        -          Dichlorsebacinsäurediäthylester    vom     gp.    166  bis 169  (2 mm). Das neue Erzeugnis kann  als     Zwischenprodukt,    z. B. zur Herstellung  von     Textilhilfsstoffen,    verwendet werden.  <I>Beispiel:</I>  12 Teile     Seba.cinsäurechlorid    und 21 Teile       Phosphorpentachlorid    werden während 4  Stunden am     Rückflusskühler    auf 140--150   erhitzt.

   Nach     Abdestillieren    des gebildeten       Phosphortrichlorids    kann das rohe     a,a'-Di-          chlorsebaeinsäurechlorid,    eine ölige Flüssig  keit, in der Weise in den     a,a'-Dichlorsebacin-          säurediäthylester    übergeführt werden, dass  das wie oben     beschrieben    erhaltene rohe  Säurechlorid nach dem     Abdestillieren    des       Phosphortrichlorids    mit kaltem absolutem  Alkohol vermischt und die Mischung wäh  rend 2 Stunden am     Rückflusskühler    gekocht    wird.

   Aus dem mit     Natriumbicarbonat    neu  tralisierten     Veresterungsgemisch    wird der  Alkohol im Vakuum     abdestilliert,    der Rück  stand mit Äther und Wasser aufgenommen,  die Ätherschicht mit     bicarbonathaltigem     Wasser gewaschen, abgetrennt und der Äther  verjagt. Das als Rückstand     hinterbleibende     01 ergibt im Hochvakuum     fraktioniert    mit  guter Ausbeute     _    den     a,ä        -Dichlorsebacinsäure-          diäthylester,    der bei 2 mm einen     Siedepunkt     von 166-l69  besitzt.



      Process for the preparation of the new α, α'-dichlorosebacic acid chloride. It has been found that the new α, α'-dichlorosebacic acid chloride is obtained if 1 mol of sebacic acid chloride is heated with 2 mol of phosphorus pentachloride.



  The reaction is conveniently carried out at a temperature exceeding 100, e.g. B. at. 1.30-160, made, if appropriate in the presence of an inert solvent or phosphorus oxychloride.



  The new α, α-dichlorosebacic acid chloride obtained in this way, an oily liquid, upon treatment with ethyl alcohol gives the α, α-dichlorosebacic acid diethyl ester of gp. 166 to 169 (2 mm). The new product can be used as an intermediate, e.g. B. for the production of textile auxiliaries used. <I> Example: </I> 12 parts of sebacic acid chloride and 21 parts of phosphorus pentachloride are heated to 140-150 for 4 hours on a reflux condenser.

   After distilling off the phosphorus trichloride formed, the crude a, a'-dichlorosebaic acid chloride, an oily liquid, can be converted into the a, a'-dichlorosebacic acid diethyl ester in such a way that the crude acid chloride obtained as described above after distilling off the Phosphorus trichloride is mixed with cold absolute alcohol and the mixture is refluxed during 2 hours.

   From the esterification mixture neutralized with sodium bicarbonate, the alcohol is distilled off in vacuo, the residue is taken up with ether and water, the ether layer is washed with water containing bicarbonate, separated and the ether is chased away. The oil remaining as residue gives, fractionated in a high vacuum, with good yield, the α, α -dichlorosebacic acid diethyl ester, which has a boiling point of 166-169 at 2 mm.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of the new a, ä - dichlorosebacic acid chloride, characterized in that 1 mol of sebacic acid chloride is heated with 2 mol of phosphorus pentachloride.

The new α, α'-dichlorosebacic acid chloride thus obtained, an oily liquid, upon treatment with ethyl alcohol gives the α, α-diehlorsebacic acid diethyl ester of gp. 166 to 169 (2 mm). The new product can be used as an intermediate, e.g. B. for the production of. Textile auxiliaries, can be used. <B> SUBCLAIM </B> Method according to patent claim, characterized in that the implementation is carried out at about 130-160.