CH239007A - Process for the production of a new anthraquinone dye. - Google Patents

Process for the production of a new anthraquinone dye.

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CH239007A
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  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Anthraehinonfarbstoffes.       Die vorliegende     Erfindung    betrifft ein  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen     An-          thrachinonfarbstoffes    und     kennzeichnet    sich  dadurch aus,     daB    man     4-Aminoanthrachinon-          2,1-(N)-benzacridon    mit     4-p-Brombenzoyl-          amino    -1-     ss    -     naphthylamin.oanthrachinoncar-          bazol    umsetzt.  



  Die Umsetzung kann durch Erwärmen  der     Reagenzien    in einem     inerten    Lösungs  mittel, zum Beispiel Nitrobenzol oder Naph  thalin, zweckmässig in Gegenwart eines säure  bindenden Mittels, wie beispielsweise     Na-          triumcarbonat,    und eines     Katalysators,    zum  Beispiel     Cuprochlorid,    erfolgen.  



  Der so erhaltene Farbstoff stellt eine  dunkelbraune, kristalline Substanz dar, die  sich in konzentrierter Schwefelsäure     unter     Bildung einer .grünlichen Lösung löst. Baum  wolle wird aus der mattroten     Küpe    in     gräu-          lich-braunen    Farbtönen von sehr     guten        Echt-          heitseigenschaften,    insbesondere gegen Ko  chen in Soda und gegen     Lichteinwirkung,     gefärbt.    Das nachstehende Beispiel möge die Er  findung erläutern.  



  <I>Beispiel:</I>  22,5 Teile     4-Aminoanthrachinon-2,1-(N)-          benzacridon,    86,4 Teile     4-p-Brombenzoyl-          amino-1-        ss        -naphthylaminoanthrachinon    -     car-          bazol    (erhalten durch Kondensieren von     4-          Chlor    -1- p     -bromberizoylaminoanthrachinon     mit     ss-Naphthylamin    und     Cyclierung    des  Produktes in     9O/0oliger    Schwefelsäure), 8  Teile wasserfreies     Natriumcarbonat,

      2 Teile       Cuprochlorid        und    750 Teile     Nitrobenzol    wer  den unter Rühren während 12     Stunden    rück  fliessend gekocht. Das Produkt wird alsdann  gekühlt,     mit    500 Teilen Äthylalkohol ver  dünnt, filtriert und auf dem     Filter    mit  Äthylalkohol gewaschen.     Hierauf        wird    es  mit     verdünnter        ,Salzsäure    gekocht, wiederum  filtriert,     mit    Wasser gewaschen und getrock  net.

   Man erhält auf diese Weise dunkelbraune  Kristalle, die in konzentrierter Schwefel  säure eine     grünliche        Lösung        ergeben.    Die      mattrote     Küpe    dieses Farbstoffes färbt Baum  wolle in     gräulich-braunen    Tönen von sehr  guter Echtheit, insbesondere gegen Kochen in  Soda und gegen die Einwirkung des Lichtes.



  Process for the preparation of a new anthraquinone dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new anthraquinone dye and is characterized in that 4-aminoanthraquinone-2,1- (N) -benzacridone is mixed with 4-p-bromobenzoylamino-1-ss-naphthylamine.oanthraquinone car - converts bazol.



  The reaction can be carried out by heating the reagents in an inert solvent, for example nitrobenzene or naphthalene, expediently in the presence of an acid-binding agent, such as sodium carbonate, and a catalyst, for example cuprous chloride.



  The dye thus obtained is a dark brown, crystalline substance which dissolves in concentrated sulfuric acid to form a greenish solution. Cotton is dyed from the dull red vat in grayish-brown shades with very good fastness properties, especially against cooking in soda and against the effects of light. Let the following example explain the invention.



  <I> Example: </I> 22.5 parts of 4-aminoanthraquinone-2,1- (N) -benzacridone, 86.4 parts of 4-p-bromobenzoylamino-1-ss -naphthylaminoanthraquinone -carbazole (obtained by condensing 4-chloro -1- p -bromberizoylaminoanthraquinone with β-naphthylamine and cyclizing the product in 90 / 0ol sulfuric acid), 8 parts of anhydrous sodium carbonate,

      2 parts of cuprous chloride and 750 parts of nitrobenzene who re-boiled with stirring for 12 hours. The product is then cooled, diluted with 500 parts of ethyl alcohol, filtered and washed on the filter with ethyl alcohol. It is then boiled with dilute hydrochloric acid, filtered again, washed with water and dried.

   In this way, dark brown crystals are obtained which give a greenish solution in concentrated sulfuric acid. The dull red vat of this dye dyes cotton in grayish-brown shades of very good fastness, especially against cooking in soda and against the effects of light.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Aminoanthrachinon-2,1- (N)-benzaeridon mit 4-p-Brombenzoylamino- 1-ss-naphthylaminoanthrachinoncarbazol um setzt. Der --o erhaltene Farbstoff stellt eine dunkelbraune, kristalline Substanz dar, die sich in konzentrierter Schwefelsäure unter Bildung einer grünlichen Lösung löst. PATENT CLAIM: Process for the production of a new anthraquinone dye, characterized in that 4-aminoanthraquinone-2,1- (N) -benzaeridone is implemented with 4-p-bromobenzoylamino-1-ss-naphthylaminoanthraquinone carbazole. The dye obtained is a dark brown, crystalline substance which dissolves in concentrated sulfuric acid to form a greenish solution. Baum wolle wird aus der mattroten Küpe in gräu- lich-braunen Farbtönen von sehr tuten Echt heitseigenschaften, insbesondere gegen Ko chen in Soda und gegen Lichteinwirkung, gefärbt. Cotton is dyed from the dull red vat in grayish-brown shades with very good fastness properties, especially against cooking in soda and against the effects of light.
CH239007D 1943-05-18 1944-06-23 Process for the production of a new anthraquinone dye. CH239007A (en)

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