CH227514A

CH227514A - Process for the preparation of an azo dye mixture.

Info

Publication number: CH227514A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1941-05-29
Filing date: 1941-05-29
Publication date: 1943-06-15

Description

  

  Verfahren zur     Rerstellung    eines     Azofarbstoffgemisehes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     Azofarbstoffgemisch    gelangen kann,  wenn man auf 1     Mol        3-Methyl-l-diogäthyl-          amino-benzol    1     Mol        4-Nitro-2-chlordiazoben-          zol    und mehr als 1, aber weniger als 2     Mol          Sulfochloressigsäure    derart zur     Einwirkung     bringt,

   dass das     4-Nitro-2-chlordiazobenzol    in       4-Stellung    des     3-Methyl-l-diogäthylamino-          benzols        eintritt    und die     Chlorsulfonessigsäure          Ogäthylgruppen    unter Bildung eines sauren  Esters     verestert.     



  Das neue     Azofarbstoffgemisch    bildet ein  dunkles Pulver, das sich in Wasser löst und       Acetatkunstseide    aus, dem neutralen     Glauber-          salzbade    in rubinroten Tönen färbt.  



       Beispiel:     195 Teile     3-Methyl-l-diogäthylaminoben-          zol    werden in 1000     Vol.-Teilen        Toluol    ge  löst, mit 260 Teilen     Sulfochloressigsäure    ver  setzt und das Gemisch hierauf unter Rühren  eine Stunde lang zum Sieden erhitzt.     Das    mit    dem     Toluol    wegsiedende     Veresterungswasser          wird    dabei getrennt aufgefangen, während  das überschüssige     Toluol    wieder in den Reak  tionskolben zurückfliesst.

   Nach beendigter  Umsetzung wird das Gemisch mit 4000 Tei  len Wasser versetzt, wobei vollständige Lö  sung eintritt. Diese wird vom     Toluol    ge  trennt und in Gegenwart von Eis in üblicher  Weise mit der     Diazolösung    von     172,5    Teilen       4-Nitro-2-chloraminobenzol    gekuppelt und  die Mineralsäure mit     Natriumacetat    abge  stumpft. Der Farbstoff wird     abgenutscht,    in  Wasser nochmals aufgeschlämmt, mit Ammo  niak genau neutral gestellt, erneut     ab-          genutscht    und im Vakuum     getrocknet.     



  Zum gleichen Farbstoff gelangt man,  wenn man den     Azofarbstoff    aus 195 Teilen       3-Methyl-l-diogäthylaminobenzol    und der       Diazoverbindung    aus 172,5 Teilen     4-Nitro-2-          chloraminobenzol        herstellt    und hierauf das  so erhaltene Produkt in     Toluol    mit 260 Tei  len     Sulfochloressigsäure    in der angegebenen  Weise     verestert.  



  Process for the preparation of an azo dye mixture. It has been found that a new mixture of azo dyes can be obtained if 1 mole of 4-nitro-2-chlorodiazobenzene and more than 1 but less than 2 moles are added to 1 mole of 3-methyl-1-diogethylamino-benzene Brings sulfochloroacetic acid into action in such a way that

   that the 4-nitro-2-chlorodiazobenzene occurs in the 4-position of 3-methyl-1-diogäthylamino- benzene and the chlorosulfonacetic acid esterifies Ogäthylgruppen to form an acidic ester.



  The new azo dye mixture forms a dark powder that dissolves in water and forms acetate artificial silk, which colors the neutral Glauber salt bath in ruby red tones.



       Example: 195 parts of 3-methyl-1-diogäthylaminoben- zol are dissolved in 1000 parts by volume of toluene, ver with 260 parts of sulfochloroacetic acid and the mixture is then heated to the boil for one hour while stirring. The water of esterification boiling away with the toluene is collected separately, while the excess toluene flows back into the reaction flask.

   When the reaction has ended, 4000 parts of water are added to the mixture, complete dissolution occurring. This is separated from the toluene and coupled in the usual manner in the presence of ice with the diazo solution of 172.5 parts of 4-nitro-2-chloraminobenzene and the mineral acid is blunted with sodium acetate. The dye is filtered off with suction, suspended again in water, made exactly neutral with ammonia, suction filtered again and dried in vacuo.



  The same dye is obtained if the azo dye is prepared from 195 parts of 3-methyl-l-diogäthylaminobenzene and the diazo compound from 172.5 parts of 4-nitro-2-chloraminobenzene and then the product thus obtained in toluene with 260 parts of sulfochloroacetic acid esterified in the manner indicated.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye mixture, characterized. that 1 mol of 4-nitro-2-chlorodiazobenzene and more than 1, but less than 2 mol of sulfochloroacetic acid are brought into action for 1 1M1 of 3-methyl-l-dioxäthylaminobenzene,

that the 4-nitro-2-chloro-diazobenzene occurs in the 4-position of 3-methyl-l-dioxäthylamino-benzene and the chlorosulfonacetic acid esterifies oxethyl groups to form an acidic ester. The new mixture of azo dyes forms a dark powder that dissolves in water and dyes the acetate silk from the neutral Glauber salt bath in ruby red tones.