CH226018A

CH226018A - Process for the production of a new azo dye.

Info

Publication number: CH226018A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1942-01-26
Filing date: 1942-01-26
Publication date: 1943-03-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoifes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Azofarbstoff    erhält, wenn man     N-Diogy-          äthylaminobenzol    in beliebiger Reihenfolge  derart mit wasserfreier     Ogalsäure    und der       Diazoverbindung    des 2,6 -     Dichlor    - 4 -     nitro-          aminobenzols    behandelt, dass der     Diazorest     des     2,

  6-Dichlor-4-nitroaminobenzols        in    die     4-          Stellung    zur     N-Diogyäthylaminogruppe    ein  tritt und die     Ogalsäure    mit einer     Hydrogyl-          gruppe    des     N-Diogyäthylaminobenzols    einen  sauren Ester bildet.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles  Pulver, das sich in Wasser mit     orangebrauner     Farbe löst und das aus wässriger Lösung       Acetatkunstseide    in     orangebraunen    Tönen  färbt.  



  <I>Beispiel:</I>  181 Teile N -     (Diogäthylamino)    - Benzol  werden in 1000 Teilen Wasser mit 100 Teilen  Salzsäure gelöst und in Gegenwart von     Eis     in üblicher Weise mit der in     Nitrosylschwe-          felsäure    hergestellten     Diazoverbindung    von         2,6-Dichlor-4-nitranilin    gekuppelt.

   Der nach  dem Neutralisieren abgeschiedene und gut ge  trocknete Farbstoff ist in Wasser unlöslich,  dagegen löslich     in    organischen Lösungsmit  teln. 899 Teile des so erhaltenen Farbstoffes  werden     in    2000 Teilen siedendem     Toluol    mit  90     Teilen    wasserfreier     Ogalsäure        unter    gutem  Rühren 1 bis 2     Stunden    derart verestert,

   dass  das durch die     Veresterung    frei werdende und  mit     Toluol    wegsiedende Wasser aufgefangen  und das     abdestillierte        Toluol    dem     Reaktions-          prozess    wieder zugeführt wird. Nach Be  endigung der Umsetzung     wird    das     Toluol    ab  destilliert, der veresterte Farbstoff mit Was  ser zu einer Suspension verrieben und mit  Ammoniak neutralisiert. Nach allfälligem  Zusatz von     Natriumchlorid    zwecks Verbes  serung der     Filtrierbarkeit    wird der Farbstoff       abgenutscht    und getrocknet.

   Er löst sich in  warmem Wasser und färbt     Acetatkunstseide     aus neutralem Bade in Gegenwart von Na  triumsulfat in     orangebraunen    Tönen.



  Process for the production of a new azo dye. It has been found that a new azo dye is obtained if N-diogyethylaminobenzene is treated in any order with anhydrous ogalic acid and the diazo compound of 2,6 - dichloro - 4 - nitro aminobenzene that the diazo radical of 2,

  6-dichloro-4-nitroaminobenzene enters the 4-position to the N-diogyethylamino group and the ogalic acid forms an acidic ester with a hydrogyl group of the N-diogyäthylaminobenzene.



  The new dye forms a dark powder that dissolves in water with an orange-brown color and which, from an aqueous solution, dyes acetate artificial silk in orange-brown tones.



  <I> Example: </I> 181 parts of N - (diethylamino) - benzene are dissolved in 1000 parts of water with 100 parts of hydrochloric acid and, in the presence of ice, in the usual manner with the diazo compound of 2,6-dichloro prepared in nitrosylsulfuric acid -4-nitroaniline coupled.

   The dyestuff, which separated out after neutralization and dried well, is insoluble in water, but soluble in organic solvents. 899 parts of the dye thus obtained are esterified in 2000 parts of boiling toluene with 90 parts of anhydrous ogalic acid for 1 to 2 hours with thorough stirring in such a way that

   that the water released by the esterification and boiling away with toluene is collected and the toluene distilled off is fed back into the reaction process. After completion of the reaction, the toluene is distilled off, the esterified dye is triturated with water to form a suspension and neutralized with ammonia. After any addition of sodium chloride to improve the filterability, the dye is suction filtered and dried.

   It dissolves in warm water and dyes acetate silk from neutral bath in the presence of sodium sulfate in orange-brown tones.

Claims

Claim: Process for the preparation of a new azo dye, characterized in that N-dioxyethylaminobenzene is treated in any order with anhydrous oxalic acid and the diazo compound of 2,6-dichloro-4-nitroaminobenzene that the diazo radical of 2,

6-dichloro-4-nitroaminobenzene enters the 4-position to the N-dioxyethylamino group and the oxalic acid forms an acidic ester with a hydroxyl group of the N-dioxyethylaminobenzene. The new dye forms a dark powder which dissolves in water with an orange-brown color and which, from an aqueous solution, dyes acetate artificial silk in orange-brown shades.