CH222256A - Process for the production of mixed resins. - Google Patents

Process for the production of mixed resins.

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CH222256A
CH222256A CH222256DA CH222256A CH 222256 A CH222256 A CH 222256A CH 222256D A CH222256D A CH 222256DA CH 222256 A CH222256 A CH 222256A
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CH
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sep
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mixed resins
resins
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C09D167/00Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/08Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/40Chemically modified polycondensates
    • C08G12/42Chemically modified polycondensates by etherifying
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L61/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08L61/32Modified amine-aldehyde condensates
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Description

  

      Verfahren    zur Herstellung von     1Vlisehharzen.       Es wurde gefunden, dass man besonders  wertvolle     Mischharze    erhält, wenn man harz  artige     Kondensationsprodukte,    die     durch     Umsetzung eines Aldehyds mit einer     Ver-          bindu.nb    der     1,3,5-Triazinreihe,    die min  destens. zwei freie     Aminogruppen    enthält,  in Gegenwart eines mindestens     einwertigen          Alkohols    erhalten werden, mit     Alkyd-          harzen    mischt.  



  Die vorliegenden Mischharze ergeben  Lacke, die durch eine Fülle von guten       Eigenschaften,    in einem bisher unerreichten  Ausmasse ausgezeichnet sind. Sie sind farblos,       ausserordentlich    beständig gegen chemische  Einflüsse jeglicher Art, insbesondere gegen  Wasser und     Witterungseinflüsse,    und be  sitzen eine bemerkenswerte     Härte.    Sie weisen       insbesondere    eine grosse Hitzebeständigkeit  ohne     Vergilbung    und ohne Einbusse     des     Glanzes auf, die ja für viele Verwendungs  zwecke, z.

   B. beider Herstellung von Lack  überzügen auf Gegenständen, die wie Öfen    ständig erhöhten Temperaturen -     ausgesetzt     sind, von besonderer Wichtigkeit ist. Wer  den den so     erhaltenen    Mischharzen vor der  Härtung hitzebeständige Pigmente zugesetzt,  so werden Lackfarben erhalten, die sich in  folge der Farblosigkeit und     Hitzebesständigy;          keit    des Lackbestandteils durch besonders  reine Farbtöne und grosse     Widersti-"nd@s-          fähigkeit    auszeichnen.  



  Diese Summe von guten     Eigenschaften,     die auf die obige Auswahl der Harzkompo  nenten zurückzuführen ist,     konnte    den An  gaben des.     Schrifttums    über :die Eigenschaf  ten der     Einzelbestandteile    in einer der  artigen Vollständigkeit keineswegs entnom  men werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  100 Teile eines     Alkydharzes,    das     duijch          Umsetzung        eines:    Gemisches von     Leinölfett-          säureglycerid    und     Glycerin    mit     Phthalsäure-          anhydrid        erhalten    wird,     werden:

      in etwa 100  Teilen     Toluol    gelöst und zu     dieser    Lösung    
EMI0002.0001     
  
    60 <SEP> Teile <SEP> einer <SEP> 50 <SEP>  ' <SEP> igen <SEP> Lösung <SEP> in <SEP> Butanol
<tb>  oder <SEP> Isobutanol <SEP> eines <SEP> Kondensationsproduk  tes <SEP> aus <SEP> DLelamin, <SEP> Formaldehyd <SEP> und <SEP> Butanol
<tb>  bezw. <SEP> Isohutanol <SEP> zugefü"-t. <SEP> Der <SEP> so <SEP> erhaltene
<tb>  Lack <SEP> ergibt <SEP> nach <SEP> einstündiger <SEP> Trocknung
<tb>  bei <SEP> 1-20' <SEP> C <SEP> harte. <SEP> kratzfeste <SEP> Laekiei@ungen
<tb>  von <SEP> guter <SEP> @itt"rungsbeständiglkeit.

       
EMI0002.0002     
  
    <I>Beispiel <SEP> 2:</I>
<tb>  100 <SEP> Teile <SEP> eine.; <SEP> Alky <SEP> dharzes, <SEP> das <SEP> durch
<tb>  Kondensation <SEP> von <SEP> 425 <SEP> Teilen <SEP> Rizinusöl <SEP> und
<tb>  190 <SEP> Teilen <SEP> Glycerin <SEP> niit <SEP> 380 <SEP> Teilen <SEP> Plithal  säureaaby <SEP> drid <SEP> durrli <SEP> aclitstiindi"",es <SEP> Erbitzen
<tb>  auf <SEP> 210  <SEP> C <SEP> erhalten <SEP> wird, <SEP> werden <SEP> in <SEP> etwa
<tb>  <B>100</B> <SEP> Teilen <SEP> Toluol. <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> mit <SEP> 80 <SEP> Teilen
<tb>  der <SEP> <I>50 <SEP> "0o</I> <SEP> igen <SEP> Lösun<U>"</U> <SEP> eines <SEP> Dlel < tuiin-Foriri  aadehy <SEP> d-Isobut < inol- <SEP> Kondensationsproduktes
<tb>  gemäss <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> versetzt.

   <SEP> Der <SEP> so <SEP> erhaltene
<tb>  Lack <SEP> kann <SEP> bei <SEP> 1_50" <SEP> C <SEP> in <SEP> einer <SEP> Stunde <SEP> zti
<tb>  einem <SEP> ausserordentlich <SEP> harten, <SEP> wid < ,rst;inds  fähigen <SEP> und <SEP> gut <SEP> wasserfesten <SEP> Anstricb <SEP> ge  trocknet <SEP> werden, <SEP> ohne <SEP> dass
<tb>  a <SEP> uftret.en.
<tb>  



  <I>Beispiel <SEP> 3:</I>
<tb>  100 <SEP> Teile <SEP> eines <SEP> Alhylbarzes, <SEP> ld < is <SEP> durch
<tb>  Erhitzen <SEP> eines <SEP> Gemisches- <SEP> von <SEP> Carbonsäuren
<tb>  mit <SEP> 5-9 <SEP> Kohlensto.ffatonien <SEP> (.vergl. <SEP> deutsche
<tb>  Patentschrift <SEP> Nr. <SEP> f>26 <SEP> i <SEP> 8 <SEP> i) <SEP> mit <SEP> Glycerin <SEP> und
<tb>  Phthalsä.ureanliydrid <SEP> erhalten <SEP> wird, <SEP> werden
<tb>  in <SEP> etwa. <SEP> 100 <SEP> Teilen <SEP> Toluol <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> mit
<tb>  100 <SEP> Teilen <SEP> einer <SEP> :50"i""en <SEP> Lösiurg <SEP> eines <SEP> Me  lamin-Formaldeli-#-d-Biitanol-Konden#;

  at.ions  projlttl@tes <SEP> gemäss <SEP> B <SEP> @is.piel <SEP> 1 <SEP> versetzt.. <SEP> Nach
<tb>  dem <SEP> Anreiben <SEP> mit <SEP> hitzebeständigen <SEP> Pigmen  ten, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> Tita.ndioxyd, <SEP> werden <SEP> Lachfarben
<tb>  erhalten, <SEP> die <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Trocknung <SEP> bei <SEP> 200" <SEP> C
<tb>  in <SEP> einer <SEP> halben <SEP> Stunde <SEP> unter <SEP> Erhaltung
<tb>  des <SEP> rein <SEP> weissen <SEP> Farbtones <SEP> sieb <SEP> dureli
<tb>  grosse <SEP> Härte <SEP> Lind <SEP> Widerstandsfähigkeit <SEP> au <SEP> s  zeichnen.

       
EMI0002.0003     
  
    111h <SEP> gleichem <SEP> Erfolge <SEP> kann <SEP> man <SEP> an <SEP> Stelle
<tb>  des <SEP> obigen <SEP> 1V'Ielamin-F'ormal@dehydharzes <SEP> die
<tb>  gleiche <SEP> Menge <SEP> eines <SEP> Benzoguanamin-Form  aldehyd <SEP> - <SEP> Butanol <SEP> - <SEP> Kondensationsproduktes
<tb>  verwenden.
<tb>  



  <I>Beispiel <SEP> 4:</I>
<tb>  60 <SEP> Teile <SEP> eines <SEP> Alkydharzes, <SEP> das <SEP> durch
<tb>  Erhitzen <SEP> eines: <SEP> Gemisches <SEP> von <SEP> Carbonsäuren
<tb>  mit <SEP> 5-9 <SEP> Kohlenstoffatomen <SEP> mit <SEP> Glycerin
<tb>  und <SEP> . <SEP> Pht,ha@lsäureanhydrid <SEP> erhalten <SEP> wird,
<tb>  werden <SEP> in <SEP> etwa <SEP> 60 <SEP> Teilen <SEP> Toluol <SEP> gelöst <SEP> und
<tb>  mit <SEP> 40 <SEP> Teilen <SEP> einer <SEP> 50%igen <SEP> Lösung <SEP> eines
<tb>  Betizogu < in < iinin <SEP> -Forma.ldehyd-Butanol-Kon  densationsproduktes <SEP> versetzt. <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> An  rei.beri <SEP> iiiit <SEP> z. <SEP> B.

   <SEP> <B>30%</B> <SEP> Titandioxyd, <SEP> bezogen
<tb>  auf <SEP> den <SEP> I <SEP> c,#stgehalt <SEP> ider <SEP> Mischung, <SEP> werden
<tb>  Lackfarben <SEP> erhalten, <SEP> die <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Troeknurig
<tb>  bei <SEP> 160 <SEP>   <SEP> C <SEP> den <SEP> Weisston <SEP> ohne <SEP> jede <SEP> Vergil  bung <SEP> behalten <SEP> und <SEP> an <SEP> Glanz <SEP> und <SEP> Festigkeit:
<tb>  alle <SEP> bisherigen <SEP> Einbrennlaeke <SEP> übertreffen.
<tb>  



  Wählt, <SEP> man <SEP> das <SEP> Verhältnis <SEP> der <SEP> beiden <SEP> Mi  scliungslx@:stan.dtei.le <SEP> mit <SEP> 80 <SEP> zu <SEP> 20, <SEP> so <SEP> ist <SEP> es
<tb>  zur <SEP> Erzielung <SEP> gleich <SEP> wertvoller <SEP> Lackfarben
<tb>  zweckmässig, <SEP> mit <SEP> :der <SEP> Einbrenntemperatur
<tb>  auf <SEP> etwa <SEP> <B>180'</B> <SEP> C <SEP> heraufzugehen.



      Process for the production of non-woven resins. It has been found that particularly valuable mixed resins are obtained if resin-like condensation products, which are formed by reaction of an aldehyde with a compound of the 1,3,5-triazine series, at least are obtained. Contains two free amino groups, obtained in the presence of an at least monohydric alcohol, mixed with alkyd resins.



  The present mixed resins result in paints which are distinguished by a wealth of good properties to a previously unattained extent. They are colorless, extremely resistant to chemical influences of all kinds, in particular to water and weather conditions, and be remarkably hard. In particular, they have great heat resistance without yellowing and without loss of gloss, which is so for many purposes, such.

   B. in the production of lacquer coatings on objects that are constantly exposed to elevated temperatures, such as ovens, is of particular importance. Anyone who adds heat-resistant pigments to the mixed resins obtained in this way before curing results in lacquer colors which are colorless and heat-resistant as a result of their colorlessness; The ability of the paint component to be characterized by particularly pure colors and great resistance.



  This sum of good properties, which can be attributed to the above selection of the resin components, could by no means be inferred from the information in the literature on: the properties of the individual components in such a completeness.



  <I> Example 1: </I> 100 parts of an alkyd resin obtained by reacting a: mixture of linseed oil fatty acid glyceride and glycerine with phthalic anhydride are:

      dissolved in about 100 parts of toluene and added to this solution
EMI0002.0001
  
    60 <SEP> parts <SEP> of a <SEP> 50 <SEP> '<SEP> igen <SEP> solution <SEP> in <SEP> butanol
<tb> or <SEP> isobutanol <SEP> of a <SEP> condensation product <SEP> made of <SEP> DLelamin, <SEP> formaldehyde <SEP> and <SEP> butanol
<tb> resp. <SEP> Isohutanol <SEP> added. <SEP> The <SEP> so <SEP> received
<tb> Lacquer <SEP> results in <SEP> after <SEP> one hour <SEP> drying
<tb> at <SEP> 1-20 '<SEP> C <SEP> hard. <SEP> scratch-resistant <SEP> laekiei @ ungen
<tb> of <SEP> good <SEP> @itt "resistance.

       
EMI0002.0002
  
    <I> Example <SEP> 2: </I>
<tb> 100 <SEP> parts of <SEP> one .; <SEP> Alky <SEP> dharzes, <SEP> the <SEP> through
<tb> Condensation <SEP> of <SEP> 425 <SEP> parts <SEP> castor oil <SEP> and
<tb> 190 <SEP> share <SEP> glycerine <SEP> niit <SEP> 380 <SEP> share <SEP> Plithal säureaaby <SEP> drid <SEP> durrli <SEP> aclitstiindi "", it <SEP> inherit
<tb> on <SEP> 210 <SEP> C <SEP> will get <SEP>, <SEP> will be <SEP> in <SEP> for example
<tb> <B> 100 </B> <SEP> parts <SEP> toluene. <SEP> solved <SEP> and <SEP> with <SEP> 80 <SEP> parts
<tb> the <SEP> <I> 50 <SEP> "0o </I> <SEP> igen <SEP> solution <U>" </U> <SEP> of a <SEP> Dlel <tuiin-Foriri aadehy < SEP> d-isobut <inol- <SEP> condensation product
<tb> according to <SEP> example <SEP> 1 <SEP> offset.

   <SEP> The <SEP> so <SEP> received
<tb> Lacquer <SEP> can <SEP> at <SEP> 1_50 "<SEP> C <SEP> in <SEP> one <SEP> hour <SEP> zti
<tb> an <SEP> extraordinarily <SEP> hard, <SEP> wid <, rst; inds capable <SEP> and <SEP> good <SEP> waterproof <SEP> paint <SEP> are dried <SEP>, < SEP> without <SEP> that
<tb> a <SEP> occur.
<tb>



  <I> Example <SEP> 3: </I>
<tb> 100 <SEP> parts <SEP> of an <SEP> Alhylbarz, <SEP> ld <is <SEP> through
<tb> Heating <SEP> a <SEP> mixture - <SEP> of <SEP> carboxylic acids
<tb> with <SEP> 5-9 <SEP> Kohlensto.ffatonien <SEP> (.comp. <SEP> German
<tb> Patent specification <SEP> No. <SEP> f> 26 <SEP> i <SEP> 8 <SEP> i) <SEP> with <SEP> glycerine <SEP> and
<tb> Phthalic acid anhydride <SEP> will receive <SEP>, <SEP> will be
<tb> in <SEP> for example. <SEP> 100 <SEP> Share <SEP> toluene <SEP> dissolved <SEP> and <SEP> with
<tb> 100 <SEP> parts <SEP> one <SEP>: 50 "i" "en <SEP> Lösiurg <SEP> one <SEP> Me lamin-Formaldeli - # - d-Biitanol-Konden #;

  at.ions projlttl @ tes <SEP> according to <SEP> B <SEP> @ is.piel <SEP> 1 <SEP> shifted .. <SEP> to
<tb> <SEP> rubbing <SEP> with <SEP> heat-resistant <SEP> pigments, <SEP> e.g. <SEP> B. <SEP> titanium dioxide, <SEP> become <SEP> laughing colors
<tb> received, <SEP> the <SEP> with <SEP> a <SEP> drying <SEP> with <SEP> 200 "<SEP> C
<tb> in <SEP> one <SEP> half an <SEP> hour <SEP> under <SEP> preservation
<tb> of the <SEP> pure <SEP> white <SEP> color <SEP> sieve <SEP> dureli
<tb> great <SEP> hardness <SEP> and <SEP> resistance <SEP> on <SEP> s.

       
EMI0002.0003
  
    111h <SEP> the same <SEP> successes <SEP> can <SEP> one <SEP> in <SEP> place
<tb> of the <SEP> above <SEP> 1V'Ielamin-F'ormal @ dehydharzes <SEP> the
<tb> same <SEP> amount <SEP> of a <SEP> benzoguanamine formaldehyde <SEP> - <SEP> butanol <SEP> - <SEP> condensation product
Use <tb>.
<tb>



  <I> Example <SEP> 4: </I>
<tb> 60 <SEP> Divide <SEP> of an <SEP> alkyd resin, <SEP> through the <SEP>
<tb> Heating <SEP> a: <SEP> mixture <SEP> of <SEP> carboxylic acids
<tb> with <SEP> 5-9 <SEP> carbon atoms <SEP> with <SEP> glycerine
<tb> and <SEP>. <SEP> Pht, ha @ oleic anhydride <SEP> is obtained <SEP>,
<tb> <SEP> are dissolved in <SEP> about <SEP> 60 <SEP> parts <SEP> toluene <SEP> <SEP> and
<tb> with <SEP> 40 <SEP> parts <SEP> of a <SEP> 50% <SEP> solution <SEP> one
<tb> Betizogu <in <iinin <SEP> -Forma.ldehyd-butanol-condensation product <SEP>. <SEP> After <SEP> the <SEP> To rei.beri <SEP> iiiit <SEP> e.g. <SEP> B.

   <SEP> <B> 30% </B> <SEP> titanium dioxide, <SEP> related
<tb> on <SEP> the <SEP> I <SEP> c, # stcontent <SEP> ider <SEP> mixture, <SEP>
<tb> lacquer colors <SEP> received, <SEP> the <SEP> with <SEP> a <SEP> Troeknurig
<tb> with <SEP> 160 <SEP> <SEP> C <SEP> keep the <SEP> white tone <SEP> without <SEP> every <SEP> yellowing <SEP> <SEP> and <SEP> on <SEP > Gloss <SEP> and <SEP> strength:
<tb> exceed all <SEP> previous <SEP> burn-in laeke <SEP>.
<tb>



  Select, <SEP> one <SEP> the <SEP> ratio <SEP> of the <SEP> two <SEP> Mi scliungslx @: stan.dtei.le <SEP> with <SEP> 80 <SEP> to <SEP> 20 , <SEP> so <SEP> is <SEP> it
<tb> for <SEP> achieving <SEP> equal to <SEP> valuable <SEP> lacquer colors
<tb> useful, <SEP> with <SEP>: the <SEP> baking temperature
<tb> to <SEP> about <SEP> <B> 180 '</B> <SEP> C <SEP> to go up.

 

Claims (1)

EMI0002.0004 PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Misch harzen, dadurch gekennzeichnet, dass man harzartige die durch Unisetzung eines Aldehyds mit einer Verbin- dui10' der 1,3,5-Tria,zinreihe, die mindestens zwei. freie Aminogruppen enthält, in Gegen wart. eines mindestens einwertigen Alkohols erhalten werden, reit Alkydharzen mischt. EMI0002.0004 PATENT CLAIM: Process for the production of mixed resins, characterized in that resin-like compounds are obtained by unisitioning an aldehyde with a compound of the 1,3,5-triae series, the at least two. Contains free amino groups, in the present. an at least monohydric alcohol are obtained, mixes alkyd resins.
CH222256D 1939-10-16 1940-09-26 Process for the production of mixed resins. CH222256A (en)

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US2819246A (en) * 1954-12-01 1958-01-07 American Cyanamid Co Molding compositions of benzoguanamine-formaldehyde reaction product and butadiene-acrylonitrile copolymer rubber

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