Verfahren zur Herstellung einer neuen Methylenverbindung. Es wurde gefunden, dass man zu einer neuen Methylenverbindung gelangt, wenn man das durch Behandeln des Amids aus gehärteter Tranfettsäure mit a, a'-Dichlor- dimethyläther erhältliche Chlormethylderivat mit einem Salz der Chloressigsäure umsetzt und darauf Thioharnstoff auf das so erhal tene Umsetzungsprodukt einwirken lässt.
Die Umsetzung des Chlormethylderivates des Amids aus gehärteter Tranfettsäure mit einem Salz der Chloressigsäure und die weitere Umsetzung mit Thioharnstoff wird zweckmässig in Gegenwart eines Lösungs mittels, wie Aceton, vorgenommen.
Als Salze der Chloressigsäure verwendet man zweckmässig deren Alkalisalze.
Die neue Methylenverbindung bildet eine feste, annähernd farblose, leicht pulverisier- bare Masse, die in etwa<B>50'</B> warmem Me thanol suspendiert, beim Eingiessen in Wasser eine opale, beim anhaltenden Kochen unter Abscheidung unlöslicher Produkte sich zer setzende Lösung liefert. Das neue Produkt kann als Textilhilfsstoff, zum Beispiel zum waschechten Weich- und Wasserabstossend machen von Textilien, verwendet werden.
Beispiel: Man erwärmt 30,7 Gew.-Teile <I>a, ä</I> -Di- chlordimethyläther und 18 Gew.-Teile des Amids aus gehärteter Tranfettsäure, welches nach Möglichkeit zerkleinert worden ist, unter Rühren und Feuchtigkeitsausschluss in einem Bad von 90-100'. Es entsteht zuerst eine Lösung,
aus der sich nach und nach unlösliche Anteile ausscheiden, wobei das Reaktionsgemisch sich verdickt. Wenn die Reaktionsmasse wieder dünnflüssig wird, werden weitere 36 Gew.-Teile des Amids aus gehärteter Tranfettsäure, ebenfalls in zer- kleinerter Form, allmählich hinzugefügt.
Die Dauer des Eintragens kann z. B. i/2-1 Stunde betragen. Nach weiterem Rühren während etwa 1-3 Stunden in einem Bad von 90-100' ist die Umsetzung beendigt, was daran zu erkennen ist, dass eine mit Pyridin kurz erwähnte Probe von schwach erwärmtem Wasser zu einer klaren,
beim Schütteln schäumenden Lösung aufgenom men wird. Im Reaktionsprodukt noch vorhan dene flüchtige Anteile, insbesondere Chlor- wasserstoff, werden darauf unter verminder tem Druck, z. B. etwa 40 mm Quecksilber säule, abgetrieben.
Das so dargestellte Chlor methylderivat des Amids aus gehärteter Tranfettsäure -ist eine wachsähnliche Masse, die von Wasser zersetzt wird.
Dieses Chloirmethylderivat wird in 200 Vol.-Teilen trockenem Aceton gelöst, von geringen Anteilen einer unlöslichen, am Bo den des Gefässes sich abscheidenden Ver unreinigungen abgetrennt und mit 25,6 Gew.-Teilen fein pulverisiertem, vollständig entwässertem Natriumsalz der Chloressig- säure versetzt. Man rührt zunächst während etwa 20 Stunden intensiv bei Raumtempera- tur,
dann während etwa 4 Stunden bei 40 bis 45 . Nach dieser Zeit hat sich das Chlor methylderivat des Amids aus gehärteter Tranfettsäure unter Abscheidung von Na- triumchlorid fast vollständig mit dem Na- triumchlora.cetat umgesetzt. Man fügt darauf 46,
8 Gew.-Teile fein pulverisierten Tioharn- stoff anteilweise hinzu, rührt zunächst wäh rend etwa 3 Stunden intensiv bei etwa 35-45 , dann während einigen weiteren Stunden bei Raumtemperatur. Darauf wird das Reaktionsprodukt vom Lösungsmittel bei mässiger Temperatur, zweckmässig bei etwa 40-45 ,
unter vermindertem Druck befreit. Das neue Produkt bildet eine feste, annähernd farblose, leicht pulverisierbare Masse, die in etwa<B>50'</B> warmem Methanol suspendiert, beim Eingiessen in warmes Wasser eine opale Lösung liefert.
Aus dieser Lösung scheiden sich beim anhaltenden Kochen unlösliche Zersetzungsprodukte ab. Dass neue Produkt kann zum wasehechten Weich- und Wasser- abstossendmachen von Textilien verwendet werden.
Process for the preparation of a new methylene compound. It has been found that a new methylene compound is obtained if the chloromethyl derivative obtainable by treating the amide of hardened trans-fatty acid with a, a'-dichloro-dimethyl ether is reacted with a salt of chloroacetic acid and then thiourea is allowed to act on the resulting reaction product .
The reaction of the chloromethyl derivative of the amide from hardened trans-fatty acid with a salt of chloroacetic acid and the further reaction with thiourea is expediently carried out in the presence of a solvent such as acetone.
The alkali metal salts thereof are expediently used as salts of chloroacetic acid.
The new methylene compound forms a solid, almost colorless, easily pulverizable mass that is suspended in about <B> 50 '</B> warm methanol. When poured into water, it becomes opaque, and when cooked for a long time it decomposes with the separation of insoluble products Solution delivers. The new product can be used as a textile additive, for example for making textiles washable and water-repellent.
Example: 30.7 parts by weight of <I> a, ä </I> -dichlorodimethyl ether and 18 parts by weight of the amide of hardened trans-fatty acid, which has been comminuted if possible, are heated in one, with stirring and with exclusion of moisture Bath from 90-100 '. First there is a solution,
from which gradually insoluble fractions separate out, the reaction mixture thickening. When the reaction mass becomes fluid again, a further 36 parts by weight of the amide from hardened trans-fatty acid, also in crushed form, are gradually added.
The duration of the entry can e.g. B. i / 2-1 hour. After further stirring for about 1-3 hours in a bath of 90-100 'the reaction is complete, which can be seen from the fact that a sample of slightly heated water briefly mentioned with pyridine turns into a clear,
when shaken, foaming solution is taken up. In the reaction product still IN ANY volatile components, in particular hydrogen chloride, are then under reduced pressure, z. B. about 40 mm mercury column, aborted.
The chloromethyl derivative of the amide made from hardened trans-fatty acid is a wax-like mass that is decomposed by water.
This chlorine methyl derivative is dissolved in 200 parts by volume of dry acetone, separated from small proportions of insoluble impurities which are deposited on the bottom of the vessel and mixed with 25.6 parts by weight of finely powdered, completely dehydrated sodium salt of chloroacetic acid. The mixture is initially stirred intensively at room temperature for about 20 hours,
then for about 4 hours at 40 to 45. After this time the chloromethyl derivative of the amide from hardened trans-fatty acid has reacted almost completely with the sodium chlora.cetat with the separation of sodium chloride. One adds 46,
8 parts by weight of finely powdered thiourea are added partially, initially stirred intensively for about 3 hours at about 35-45, then for a few more hours at room temperature. The reaction product is then removed from the solvent at a moderate temperature, expediently at about 40-45,
freed under reduced pressure. The new product forms a solid, almost colorless, easily pulverizable mass which, when suspended in about <B> 50 '</B> warm methanol, produces an opal solution when poured into warm water.
Insoluble decomposition products separate from this solution during prolonged boiling. The new product can be used to make textiles really soft and water-repellent.