CH215337A

CH215337A - Process for making a hormone product.

Info

Publication number: CH215337A
Authority: CH
Inventors: N V Organon
Original assignee: Organon Nv
Priority date: 1937-06-24
Filing date: 1937-06-24
Publication date: 1941-06-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines Hormonproduktes.    Im Hauptpatent     wurde    beschrieben, dass  man ein Hormonprodukt mit erhöhter physio  logischer Wirkung erhält, wenn man     Dehy-          droandrosteron    in einem Lösungsmittel, das  weder     Hydroxylgruppen    noch     Ketogruppen     enthält, mit     Leichtmetallalkoholaten    behandelt  und aus dem Reaktionsgemisch die Metall  verbindungen und das     Lösungsmittel    abtrennt.  



  Es wurde nun gefunden,     däss    man bei  Anwendung der gleichen Arbeitsweise auf       Pregnenolon    ebenfalls zu einem     Produkt    mit  dem Ausgangsmaterial gegenüber erhöhter  physiologischer Wirkung gelangt.

   Die physiolo  gische     Wirkung    ist in diesem Falle die Wir  kung des Corpus     Luteumhormons,    und es ist  demnach anzunehmen, dass bei der Behand  lung Progesteron (=     Pregnendion)    gebildet  wird nach der Gleichung  2     Pregnenolon@        Pregnendion        +Pregnendiol.     Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren, bei welchem aus     d5,6-Pregnenol-          3-on-20,    ein Gemisch von     d5,6-Pregnenol-3-          on-20,        d4,:

  ,-Pregnenon-3-ol-20,        Pregnendiol    und       Pregnendion    mit dem Ausgangsmaterial gegen-    über erhöhter Wirkung erhalten wird. Das  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man     d5,6-Pregnenol-3-on-20    in einem Lösungs  mittel, welches weder     Hydroxylgruppen    noch       Ketogruppen    enthält, mit     Leichtmetallalko-          holaten    behandelt und aus dem Reaktions  gemisch die Metallverbindungen     und    das       Lösungsmittel    entfernt.  



  Das     Verfahrensprodukt    ist nicht neu.  <I>Beispiel:</I>  24 g     d5,6-Pregnenol-3-on-20    werden in  600 cm'     Tolulol    mit 60 g tertiärem     Aluminium-          butylat    24     Stunden    unter     Rückfluss        erwärmt.     Das gelbe Reaktionsgemisch wird darauf mit  verdünnter Schwefelsäure gründlich ausge  schüttelt, mit Wasser gewaschen, mit Natrium  sulfat getrocknet und im Vakuum trocken  gedampft.

   Es     hinterbleibt    ein kaum gefärbter  Sirup, welcher     die    physiologischen Eigen  schaften des Corpus     Luteumhormons        aufweist     und ein Gemisch von     d5,6-Pregnenol-3-on-20,     d     4,5-        Pregnenon-3-ol-20,        Pregnendiol    und     Preg-          nendion    darstellt.



  Process for making a hormone product. In the main patent it was described that a hormone product with increased physiological effect is obtained when dehydroandrosterone is treated with light metal alcoholates in a solvent that contains neither hydroxyl groups nor keto groups and the metal compounds and the solvent are separated from the reaction mixture.



  It has now been found that when the same procedure is applied to pregnenolone, a product is also obtained with the starting material having an increased physiological effect.

   The physiological effect in this case is the effect of the corpus luteum hormone, and it can therefore be assumed that during the treatment progesterone (= pregnendione) is formed according to the equation 2 pregnenolone @ pregnendion + pregnendiol. The subject of the present patent is a process in which from d5,6-pregnenol-3-one-20, a mixture of d5,6-pregnenol-3-one-20, d4,:

  , -Pregnenon-3-ol-20, Pregnendiol and Pregnendione with the starting material compared to increased effect is obtained. The process is characterized in that d5,6-pregnenol-3-one-20 is treated with light metal alcoholates in a solvent which contains neither hydroxyl groups nor keto groups and the metal compounds and the solvent are removed from the reaction mixture.



  The process product is not new. <I> Example: </I> 24 g of d5,6-pregnenol-3-one-20 are heated under reflux for 24 hours in 600 cm of tolulene with 60 g of tertiary aluminum butoxide. The yellow reaction mixture is then thoroughly shaken out with dilute sulfuric acid, washed with water, dried with sodium sulfate and evaporated dry in vacuo.

   What remains is a syrup that is barely colored and has the physiological properties of the corpus luteum hormone and a mixture of d5,6-pregnenol-3-one-20, d 4,5-pregnenon-3-ol-20, pregnendiol and pregnenedione represents.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a mixture of d @, @ - Pregnenol-3-on-20, JI, r, -Pregnenon-3-ol-20, Pregnendiol and Pregnendione with an increased physiological effect from J compared to the starting material:

, @, - Pregnenol-3-one-20, characterized in that one J; ,,,, - Pregnenol-3-one-20 in a solvent which contains neither hydroxyl groups nor keto groups, treated with light metal alcohol axes and removed the reaction mixture removed the metal compounds and the solvent. <B> SUBClaims: </B> 1. Process according to patent claim, characterized in that alcoholates of aluminum are used. 2.

Process according to patent claim, characterized in that the reaction is carried out at an elevated temperature.