Verfahren zur Herstellung eines Nonoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu wert vollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel
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worin X die Gruppe -CO- oder -S02- bezeich net, R.1 und Rss Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten,
die auch miteinander unter Bildung eines hetero- cyelischen Ringsystems verbunden sein kön nen, ferner der Benzolrest a noch durch Alkyl-, Alkogy-, Aralkogy-, Arylogygruppen oder durch Halogen substituiert sein kann,
mit a- oder ss-Naphthol oder deren zur Azo- farbstoffbildung fähigen Halogen- oder Nitro- derivaten kuppelt, wobei beide Farbstoffkom- ponenten keine wasserlöslichmachenden Grup pen, z. B. .Sulfonsäure- oder Carbogylgrup- pen, enthalten sollen.
Die neuen Farbstoffe färben in orangen, roten und braunen Nuancen, die gute Echt heitseigenschaften besitzen. Sie sind unlös lich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in vielen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Bohlenwaseerstoffen, Alkoholen, Estern, .
Betonen, und können daher auch zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestell- ter Lacke - wie etwa Nitro- oder Acetyl- celluloselacke -, Filme oder Kunstmassen verwendet werden.
Auch zum Färben von Firnislaoken, Kerzen und Fetten sind die Produkte vorzüglich brauchbar. Für die ein zelnen Farbstoffe eignen sich wegen der in ihnen vorhandenen verschiedenartigen .Substi- tuenten die genannten organischen Lösungs- mittel natürlich in unterschiedlicher Weise, doch lassen sich die jeweils .günstigsten Lö- sungsmittel durch einen Versuch leicht er mitteln.
Gegenetand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Mono- azofarbstoffes, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man die Diazoverbindung von 1- Amino-2-methoxybenzol-5-(sulfonyl-N-(n)- butyl-aminobenzol) mit ss-Naphthol kuppelt.
<I>Beispiel:</I> 16,7 Gewichtsteile 1-Amino-2-methoxy- benzol - 5 - (sulfonyl-N-(n)-butyl-aminobenzol) werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man .die Diazolössung zur Bindung .der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 7,2 Gewichtsteilen ss-Naphthol in ver dünnter Natronlauge ein.
Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farb stoff abfiltriert, gut ausgewaschen und ge trocknet.
Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Aceton, Athylalkohol und andern orga- nischen Lösungsmitteln leicht mit oranger Farbe löst und Cellulosseesterlacke in lebhaf ten und echten gelbstickig roten Tönen färbt.
Process for the preparation of a nonoazo dye. It has been found that valuable pigment dyes are obtained if the diazo compounds from amines of the general formula
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wherein X denotes the group -CO- or -S02-, R.1 and Rss denote alkyl, aralkyl, aryl radicals or hydroaromatic radicals,
which can also be connected to one another to form a heterocyclic ring system, and the benzene radical a can also be substituted by alkyl, alkogy, aralkogy, arylogy groups or by halogen,
with α- or β-naphthol or their halogen or nitro derivatives capable of forming azo dye, both dye components not having any water-solubilizing groups, e.g. B. .Sulfonic acid or Carbogylgrup- should contain.
The new dyes color in orange, red and brown shades, which have good fastness properties. They are insoluble in water, but dissolve very well in many organic solvents, such as. B. Bohlenwaseerstoffen, alcohols, esters,.
Emphasize and can therefore also be used to color these solvents and paints made with them - such as nitro or acetyl cellulose paints -, films or synthetic materials.
The products are also extremely useful for coloring varnish flakes, candles and fats. The organic solvents mentioned are of course suitable in different ways for the individual dyes because of the different types of substituents present in them, but the most favorable solvents in each case can easily be determined by experiment.
Subject of the present patent is a process for the preparation of a monoazo dye, which is characterized in that the diazo compound of 1-amino-2-methoxybenzene-5- (sulfonyl-N- (n) - butyl-aminobenzene) with ss -Naphthol couples.
<I> Example: </I> 16.7 parts by weight of 1-amino-2-methoxybenzene - 5 - (sulfonyl-N- (n) -butyl-aminobenzene) are diazotized in the usual way. Sodium acetate is then added to the diazo solution to bind the excess mineral acid and it is stirred into a solution of 7.2 parts by weight of β-naphthol in dilute sodium hydroxide solution.
After the coupling has ended, the resulting dye is filtered off, washed well and dried.
It is a red powder that dissolves easily with an orange color in acetone, ethyl alcohol and other organic solvents and colors cellulose ester lacquers in vivid and genuine yellowish red tones.