CH209094A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH209094A
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CH
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azo dye
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acid
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 203428.    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azo-          farbstoffes.    Das Verfahren besteht darin,  dass man die     Tetrazoverbindung    aus     5-p-          Aminobenzoyl-2-phenylendiaminoarbonsäure     zunächst mit 1     Mol        Salicylsäure    und dann  mit 1     Mol        Acetessig-o-chlor-anilid    kuppelt.

    Der neue Farbstoff stellt ein     gelbstichig     braunes Pulver dar und zieht auf Baumwolle  mit hell zitronengelber Farbe, die durch  Nachkupfern vertieft und sehr wasch- und  lichtecht wird.  



  <I>Beispiel:</I>  27,1 Teile     5-p-Aminobenzoyl-2-phenylen-          diamincarbonsäure    werden mit 13,8 Teilen       Natriumnitrit    salzsauer     diazotiert.    In der  gewonnenen, von etwaigen Verunreinigungen  durch Filtrieren befreiten Lösung wird unter  Eiskühlung mit Soda die freie Mineralsäure  neutralisiert, dann     wird    mit einer neutralen  Lösung von 15 Teilen     Salicylsäure    und  140 Teilen 20%iger     Sodalösung    verrührt.

    Nach drei bis vier Stunden ist die halbseitige  Kupplung beendet, eine     Tüpfelprobe    auf     Fil-          trierpapier    zeigt einen braungelben Nieder  schlag mit farblosem Auslauf, der sich mit    alkalischer     ss-Naphthollösung    nicht mehr ver  färbt.

   Sodann wird eine kalt bereitete na  tronalkalische Lösung von 21,2 Teilen     Acet-          essig-o-chloranilid    zusammen mit 90 Teilen  20%iger     Sodalösung        zugerührt.    Nach     einigen          Stunden    Rühren wird der entstandene Farb  stoff     abfiltriert.    Er zieht auf Baumwolle mit  hell zitronengelber Farbe, die durch Nach  kupfern vertieft und sehr wasch- und licht  echt wird.



      Additional patent to main patent no. 203428. Process for the production of an azo dye. The present patent relates to a process for the production of an azo dye. The process consists in coupling the tetrazo compound from 5-p-aminobenzoyl-2-phenylenediaminoarboxylic acid first with 1 mol of salicylic acid and then with 1 mol of acetoacetic-o-chloro-anilide.

    The new dye is a yellowish brown powder and is applied to cotton with a light lemon yellow color, which is deepened by copper plating and is very washable and lightfast.



  <I> Example: </I> 27.1 parts of 5-p-aminobenzoyl-2-phenylenediamine carboxylic acid are diazotized with hydrochloric acid with 13.8 parts of sodium nitrite. In the solution obtained, freed from any impurities by filtration, the free mineral acid is neutralized with soda while cooling with ice, then stirred with a neutral solution of 15 parts of salicylic acid and 140 parts of 20% strength soda solution.

    The coupling on one side is complete after three to four hours, and a spot test on filter paper shows a brownish-yellow precipitate with a colorless discharge that no longer changes color with alkaline ss-naphthol solution.

   A cold-prepared sodium-alkaline solution of 21.2 parts of aceto-acetic-o-chloroanilide is then stirred in together with 90 parts of 20% strength soda solution. After a few hours of stirring, the resulting dye is filtered off. He pulls on cotton with a light lemon yellow color, which is deepened by copper and is very washable and light-fast.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Tetrazoverbindung aus 5-p-Aminobenzoyl-2- phenylendiamincarbonsäure zunächst mit 1 Mol Salicylsäure und dann mit 1 Mol Acet- essig-o-chloranilid kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein gelbstichig braunes Pulver dar und zieht auf Baumwolle mit hell zitronengelber Farbe, die durch Nachkupfern vertieft und sehr wasch- und lichtecht wird. PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that the tetrazo compound from 5-p-aminobenzoyl-2-phenylenediamine carboxylic acid is coupled first with 1 mol of salicylic acid and then with 1 mol of acetic acid-o-chloroanilide. The new dye is a yellowish brown powder and is applied to cotton with a light lemon yellow color, which is deepened by copper plating and is very washable and lightfast.
CH209094D 1937-03-04 1938-02-17 Process for the preparation of an azo dye. CH209094A (en)

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