Verfahren zur Herstellung eines Pseudonaphthazimids. Es wurde gefunden, dass man das 2-Oxy- 2'-pheriyl-3.4-pseudoriaphtbazimid der Formel
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erhalten kann, wenn man 1-Aminonaphthalin- 3-sulfonsäure die Diazoverbindung des Anilins, ein Oxydationsmittel und Ätzalkalien derart aufeinander einwirken lässt, dass die Diazo- verbindung in die 2-Stellung des Naphtbalin. kerns eingreift,
das Ätzalkali den Ersatz der Sulfogruppe durch die OH-Gruppe bewirkt, und dass die Einwirkung des Oxydations mittels unmittelbar nach der stattgefundenen Einwirkung der Diazoverbindung des Anilins stattfindet. Das 2-Oxy-2'-phenyl-3.4-pseudo- naphthazimid stellt ein farbloses Pulver dar; es kann zur Herstellung von Farbstoffen verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 223 Teile 1-Aminonapbthalin-3 -sulfon- säure werden in 4500 Teilen Wasser suspen diert und mit einer Diazolösung aus-93 Teilen Anilin versetzt. Hierauf gibt man nach und nach 500 Teile Natriumacetat zu, rührt bis die Diazoreaktion verschwunden ist, fügt so viel Natriumhydroxyd zu, bis klare Lösung entsteht und filtriert von etwaigen Verun reinigungen ab. Aus dem Filtrat wird der gebildete Farbstoff durch Essigsäurezusatz abgeschieden.
654 Teile des so erhaltenen Azofarbstoffes werden in 5000 Teilen Wasser unter Zusatz von 300 Teilen 30%iger Natriumhydroxyd- lösung gelöst und bei 50-550 mit 1200 Gewichtsteilen einer Natriumhypocbloritlö- sung versetzt,
die 12 % aktives Chlor enthält. Nach kurzer Zeit scheidet sich die 2'-Pbenyl- 3.4-pseudonaphthazimid-2-sulfonsäure aus und wird abfiltriert.
125 Teile der 2'-Phenyl-3.4-pseudonaphtha- zimid-2-sulfonsäure werden nun im Autokla ven zusammen mit 375 Teilen Kaliumhydro- xyd, <B>150</B> Teilen Natriumhydroxyd und 40 Teilen Wasser unter Druck erhitzt, wobei die Temperatur allmählich auf etwa 200" gebracht wird. Man rührt einige Zeit bei dieser Temperatur weiter und lässt dann abkühlen. Der Autoklaveninhalt wird in Wasser gelöst, die alkalische Lösung mit überschüssiger Salzsäure versetzt und das abgeschiedene 2-Oxy-2'-phenyl-3.4-pseudo- naphthazimid filtriert.
Man erhält einen aus Benzol in farblosen Prismen kristallisierenden Körper vom Schmelzpunkt 197-198'.
Process for the preparation of a pseudonaphthazimide. It has been found that 2-oxy-2'-pheriyl-3,4-pseudoriaphtbazimide of the formula
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can be obtained if 1-aminonaphthalene-3-sulfonic acid, the diazo compound of aniline, an oxidizing agent and caustic alkalis are allowed to act on one another in such a way that the diazo compound is in the 2-position of naphthalene. core intervenes,
the caustic alkali causes the sulfo group to be replaced by the OH group, and the effect of the oxidation takes place immediately after the effect of the diazo compound of aniline. The 2-oxy-2'-phenyl-3,4-pseudonaphthazimide is a colorless powder; it can be used to make dyes.
<I> Example: </I> 223 parts of 1-aminonapthalene-3-sulfonic acid are suspended in 4500 parts of water and a diazo solution of 93 parts of aniline is added. 500 parts of sodium acetate are then gradually added, the mixture is stirred until the diazo reaction has disappeared, sodium hydroxide is added until a clear solution is formed and any impurities are filtered off. The dye formed is separated off from the filtrate by adding acetic acid.
654 parts of the azo dye thus obtained are dissolved in 5000 parts of water with the addition of 300 parts of 30% strength sodium hydroxide solution and, at 50-550, 1200 parts by weight of a sodium hypoclorite solution are added,
which contains 12% active chlorine. After a short time, the 2'-pbenyl-3,4-pseudonaphthazimide-2-sulfonic acid separates out and is filtered off.
125 parts of 2'-phenyl-3,4-pseudonaphthazimide-2-sulfonic acid are now heated under pressure in the autoclave together with 375 parts of potassium hydroxide, 150 parts of sodium hydroxide and 40 parts of water, the The temperature is gradually brought to about 200 ". The mixture is stirred for some time at this temperature and then allowed to cool. The contents of the autoclave are dissolved in water, the alkaline solution is mixed with excess hydrochloric acid and the 2-oxy-2'-phenyl-3.4- pseudonaphthazimide filtered.
A body is obtained which crystallizes from benzene in colorless prisms and has a melting point of 197-198 '.