CH202856A - Process for the production of a new, metal-containing stain dye. - Google Patents

Process for the production of a new, metal-containing stain dye.

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CH202856A
CH202856A CH202856DA CH202856A CH 202856 A CH202856 A CH 202856A CH 202856D A CH202856D A CH 202856DA CH 202856 A CH202856 A CH 202856A
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CH
Switzerland
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new
sulfonic acid
molecule
chromium
blue
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German (de)
Inventor
A-G Durand Huguenin
Original Assignee
Durand & Huguenin Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/08Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
    • C09B33/10Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound in which the coupling component is an amino naphthol

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen, metallhaltigen     Beizenfarbstoffes.       Es     wurde        gefunden,        @dass    man     wertvolle,          besszen:ziehende        Disazo-        bezw.        Polyazo:

  farb-          stoffe        erhält,    wenn man     en-bsprechend    der       nachstehenden    Formel         Diazoverb.    I  
EMI0001.0016     
         auf        2-Amino-    5     -oxy-maphthalin-    7     -sulfonsäure          zweianal        kuppelt,        und        :zwar        indem        man        in          bekannter        Weise    ;die :

  erste     Kupplung        in          schwach    saurem     Medium,    die zweite in     alka-          lischem        Medium    durchführt.

   Von Aden     beiden          Diazoverbin:dungen    I und     II    soll sieh     minde-          stens        eine    von     einem        Aminophenol        bezw.          o-Aminonaphthol        ableiten    und     mindestens     eine ,

  die     üblichen        Beizenigruppen        wie        Hydro-          xyl    und     Carboxyl        in.        o4Stellung        zueinander     enthalten. Diese     beiden        Erfordernisse    können         anch        in.    einer     Diazoverbndung        vereinigt        sein,     so z.

   B.     in        der        Diazoverbndung    der     2-Amino-          1-ox3#ben.zol-6-aarbon;säure.       Die     neuen        Fsrbstoffe    sind besonders wert  voll     in.    Form     ihrer        M@etallkomplexverbündun-          gen,    in     id:ie    sie leicht     durch        Behandeln        der     metallfreien     A:

  zofarbstofè        mit        geeigneten          metallabgebenden        Mitteln    nach     bekannten     Verfahren     ü#bemgeführt        werden        können.     



       Gegenstand    des vorliegendem Patentes ist  nun     ein        Verfahren    zur Herstellung eines       neuen.,          Bezenfarbstoffes,        wel-          :

  ohes        @dadureh        gekennzeichnet        ist,        @dass    man ein       Molekül    2 -     Amino-5-oxy-naphthalin-7-sulf        on-          säure        zuerst    in sehwach     saurem.        Medium    mit       einem.        Molekül        @diazotierter        2-Amino@l-oxy-          benzol-6-icaTbonsänzre-4-sulfonsäuT,

  e    und nach  her     in        schwach        alkalischem        Medium    mit       einem    Molekül     @diazotierter        1-Oxy-2-#amino-4-          ohlorbenizol-6-sulfonssäure    kuppelt     und,den        er.          haltenen        Dis@azofarbstoff    mit     :einer        ohrom-          ab@gebend:en    Substanz behandelt.

        <I>Beispiel:</I>  23,3 Teile     2-Amino-l-ogybenzo,l-6-carboii-          s.äure-4-sulfonsäure    werden     in    üblicher Weise       dazotiert    und     in        essigsaurer    Lösung auf  23;9 Teile     2-Amino-5-oxyna.phthal:in-        7-sulfon-          säure    gekuppelt.

   Dann     wird    der     erhaltene          Monoazofarbstoff    in     alkalischer    Lösung mit  der     Diazoverbindung        aus        ?2,4    Teilen     1-Oxy-          2-amino-4-eh@lorbenzol-6-sulfonsäure    weiter  gekuppelt.

   Nach     beendeter    Kupplung wird  der erhaltene     D:isa:zofarbstoff        ausgesalzen,          abgenutsoht,    in 2000 Teilen kochendem Was  ser gelöst und die Lösung unter Zusatz von  1,00 Teilen     Essigsäure    (     8(-)%)    und     einer          wä.ssrigen        Chromacetatlösuiig        entsprechend          3,0,4        Teilen        Cr--03    während 1.5     :

  Stunden        unter          Rü        ckfluss        gekocht.    Die neue Chromverbin  dung wird ,durch Eindampfen der Lösung in       fester        Form    gewonnen.  



  Der neue, chromhaltige     Farbstoff        bildet,     wenn getrocknet,     ein    dunkles Pulver, löst  sich in Wasser mit blaugrauer Färbe, in kon  zentrierter     'Schwefelsäure    mit. violetter Farbe       und    liefert im Chromdruck auf Baumwolle,  Kunstseide     aus        regenerierter        Cellulose    oder  auf     Naturseide        blaugraue    Töne, die sich  durch gute     Echtheiten,        insbesondere    durch  eine gute     Wasch-    und     Lichtechheit,    auszeich  nen.

   Die neue Chromverbindung eignet sich  auch zum Färben von     Naturseide    in Gegen  wart einer geeigneten Chrombeize und gibt    graublaue     Töne,    welche beim kochenden Sei  fen keinen     Farbumschlag    aufweisen.



      Process for the production of a new, metal-containing stain dye. It was found @ that one valuable, besszen: pulling disazo or. Polyazo:

  Colorants are obtained when diazoverb is used according to the formula below. I.
EMI0001.0016
         on 2-amino-5-oxy-maphthalene-7-sulfonic acid twoianally, namely by coupling in a known manner; the:

  The first coupling is carried out in a weakly acidic medium, the second in an alkaline medium.

   Aden of two diazo compounds I and II should see at least one of an aminophenol or Derive o-aminonaphthol and at least one,

  contain the usual pickling groups such as hydroxyl and carboxyl in the position to one another. These two requirements can also be combined in a diazo compound, e.g.

   B. in the diazo compound of the 2-amino-1-ox3 # ben.zol-6-carbonic acid. The new dyes are particularly valuable in the form of their metal complex compounds, in which they can be easily obtained by treating the metal-free A:

  zofarbstofè can be carried out with suitable metal-releasing agents according to known methods.



       The subject of the present patent is now a process for the production of a new., Bezen dye, wel-:

  ohes @dadureh is marked @that one molecule of 2-amino-5-oxy-naphthalene-7-sulfonic acid is first in weakly acidic. Medium with a. Molecule of diazotized 2-Amino @ l-oxy-benzene-6-icaTbonsänzre-4-sulfonic acid,

  e and afterwards in a weakly alkaline medium with a molecule of @diazotized 1-oxy-2- # amino-4-chlorobenzene-6-sulfonic acid and that he. holding dis @ azo dye with: an ohrom- ab @ giving: en substance treated.

        <I> Example: </I> 23.3 parts of 2-amino-l-ogybenzo, l-6-carbonic acid-4-sulfonic acid are added in the usual way and in acetic acid solution to 23; 9 parts of 2- Amino-5-oxyna.phthal: in- 7-sulfonic acid coupled.

   The monoazo dye obtained is then coupled in an alkaline solution with the diazo compound from 2.4 parts of 1-oxy-2-amino-4-eh @lorbenzene-6-sulfonic acid.

   After the coupling has ended, the D: isa: zo dye obtained is salted out, sutured, dissolved in 2000 parts of boiling water and the solution is dissolved with the addition of 1.00 part of acetic acid (8 (-)%) and an aqueous chromium acetate solution corresponding to 3.0 , 4 parts Cr - 03 during 1.5:

  Boiled under reflux for hours. The new chromium compound is obtained in solid form by evaporating the solution.



  The new chromium-containing dye forms a dark powder when dried, and dissolves in water with a blue-gray color, in concentrated sulfuric acid. violet color and, in chrome printing on cotton, artificial silk made from regenerated cellulose or natural silk, delivers blue-gray tones that are distinguished by good fastness properties, particularly good fastness to washing and light.

   The new chrome compound is also suitable for dyeing natural silk in the presence of a suitable chrome stain and gives gray-blue tones that do not change color when the soap is boiling.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Herstellung eines neuen, chromhaltigen Beizenfarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Molekül 2-Amino- 5 - oxynaphtha.lin - 7 - sulfonsäure zuerst in schwach saurem Medium mit einem Molekül diazotierter ? - Amine, PATENT CLAIM; Process for the production of a new, chromium-containing mordant dye, characterized in that a molecule of 2-amino-5 - oxynaphtha.lin - 7 - sulfonic acid is first diazotized in a weakly acidic medium with a molecule? - amines, -1- oxvbenzol- 6 -carbon- säure-4-sulfonsäure und nachher in schwach alkalischem Medium mit einem Molekül di- a.zotierter 1-Oxy-2-a.mino-4-ehlorbenzol-6-sul- fonsä:ure kuppelt und den erhaltenen Disazo- farbstoff mit einer chromabgebenden .Sub- stanz beha=ndelt. -1- oxybenzene- 6 -carboxylic acid-4-sulfonic acid and then in a weakly alkaline medium with a molecule of di- a.zotierter 1-oxy-2-a.mino-4-chlorobenzene-6-sulfonic acid and treating the disazo dye obtained with a chromium-releasing substance. Der neue, chromhaltige Farbstoff bildet, wenn getrocknet, ein :dunkles Pulver, löst sich in Wasser mit blaugrauer Farbe, in kon- zentrie,rter,Sclhwefelsäure mit violetter Farbe und liefert im Chromdruck auf Baumwolle, Kunstseide aus regenerierter Cellulose oder a.uf Naturseide blaugraue Töne, die sich durch gute Echtheiten, When dried, the new, chromium-containing dye forms a: dark powder, dissolves in water with a blue-gray color, in concentrated, red, sulfuric acid with a violet color and, when printed with chrome on cotton, produces rayon made from regenerated cellulose or on natural silk blue-gray shades, which are characterized by good fastness properties, insbesondere durch eine gute Wasch- und Lichtechtheit, aus- zeichnen. Die neue Chromverbindung eignet sich auch zum Färben von Naturseide in Ge genwart einer geeigneten Chrombeize und gibt graublaue Töne, welche beim kochenden Seifen keinen Farbumschlag aufweisen. particularly characterized by good wash and lightfastness. The new chrome compound is also suitable for dyeing natural silk in the presence of a suitable chrome stain and gives gray-blue tones that do not change color when soaps are hot.
CH202856D 1936-05-28 1937-05-20 Process for the production of a new, metal-containing stain dye. CH202856A (en)

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