CH199966A - Process for the preparation of an azo dye containing complexed cobalt. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye containing complexed cobalt.

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CH199966A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum     Hauptpatent    Nr. 198140.         Verfahren    zur Herstellung eines komplex gebundenes Kobalt enthaltenden       Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein komplex ge  bundenes Kobalt enthaltender     Azofarbstoff     hergestellt werden kann, wenn der     Azof        arb-          stoff    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit     kobaltabgebenden    Mitteln behandelt wird.  Der neue Farbstoff stellt ein dunkel  braunes Pulver dar, das sich in organischen       Lösungsmitteln    leicht mit bordeauxroter  Farbe löst.

   Aus einer Lösung in handels  üblichen     Nitro-    oder     Acetylzelluloselacken     erhält man auf geeigneten Unterlagen licht  echte bordeauxrote Anstriche.  



  Der dem Verfahren als     Ausgangsprodukt          dienende        Azofarbstoff    der obigen Formel         kann    durch     Kupplung    von     diazotiertem        2-          Amino-l-oxy-4-nitrobenzol    mit     5,8-Dichlor-l-          oxynaphthalin    erhalten werden.  



  Die Behandlung des     Azofarbstoffes    mit       kobaltabgebenden    Mitteln kann nach den all  gemein bekannten Methoden in saurem, neu  tralem oder alkalischem     Medium    mit oder  ohne geeignete Zusätze, wie z. B. Salze an  organischer oder organischer Säuren oder  freie organische Säuren, wie z. B.     Weinsäure,     in Gegenwart oder Abwesenheit von organi  schen     Lösungsmitteln,        wie    z. B.     Alkoholen     oder     Pyridin,    offen oder unter Druck er  folgen.  



  Der nach dem vorliegenden Verfahren er  hältliche     kobalthaltige    Farbstoff eignet sich  insbesondere zum Färben von Massen in Sub  stanz . oder in Lösungsmitteln gelöst (bei  spielsweise     in    Wasser, Alkoholen,     Glykolen,     Betonen, wie z. B. Aceton, Kohlenwasser  stoffen wie z. B. Benzol und     Toluol,        Äthern,     Ätheralkoholen und     Estern,    wie z. B. Gly-           kolalkyläther    und     Butylacetat,    trocknenden  oder härtenden     Olen,        Lösungsmittelgemischen     verschiedenster Art, z. B. wie sie z.

   B. für       Zaponlacke    üblich sind). Die Massen können  auf Zellulose-,     natürlicher    oder künstlicher       Harzbasis    oder aus tierischen Stoffen aufge  baut sein. Auf     Zellulosebasis    sind aufge  baut zum Beispiel die Lacke und plastischen  Massen der     Nitro-,        Acetyl-,        Athyl-,        Benzyl-          zellulosen        .sowie    weiterer Ester und Äther  der Zellulose. Die Massen, die auf natürlicher  Harzbasis aufgebaut sind, können Lackharze,  wie z.

   B.     Carnaubawachs    und     Ozokerite,    fer  ner natürliche     Polymerisationsprodukte,    wie       Kautschuk,        Balata    und     Guttapercha    enthal  ten. Zu Massen, die auf künstlicher Harz  basis aufgebaut sind, können verarbeitet wer  den beispielsweise die Kondensationsprodukte  aus Aldehyden mit     Phenolen    oder mit aroma  tischen Aminen, wie z. B. Anilin oder mit       Säureamiden,    wie z.

   B.     Harnstoff,        Thioharn-          stoff    und deren Derivaten, sowie     Arylsulf-          amiden,    ferner die     Kondensationsprodukte     mehrbasischer Säuren mit     mehrwertigen    Al  koholen, weiterhin     Polymerisationsprodukte,     wie z. B.     Vinyl-,        Styrol-    und     Acrylsäure-          harze.    Aus tierischen Stoffen aufgebaute  Massen sind beispielsweise Gelatine,     Kaseine     und andere     Albumine.     



  Die Einverleibung des     Farbstoffes        in    die  Massen kann in beliebiger Weise geschehen,  z. B.     indem    man Lösungen der Massen mit  dem Farbstoff in geeigneter Weise, z. B.  durch Mahlen vereinigt, oder indem man die       festen    Massen mit den Farbstoffen, z. B. mit  tels Walzen oder     Knetvorrichtungen    behan  delt; dabei können     Weichmachungsmittel          bezw.    auch     geeignete    Zusätze, wie z. B.

    höhere     Fettsäuren,    Füllstoffe wie     Bariumsul-          fat,    Zinkoxyd oder     Titanoxyd,    sowie Weich  machungsmittel     bezw.        Plastifizierungsmittel,       wie z: B.     Triphenylphosphat,        Trikresylphos-          phat,    Glyzerin, Rizinusöl gemacht werden.

         Beispiel:     37;8 Teile des Farbstoffes aus     diazotier-          tem        4-Nitro-2-amino-l-ogybenzol    und     5,8-          Dichlor-l-oxynaphthalin    werden in 1000 Tei  len Wasser und 13,3     Teilen        30%iger    Natron  lauge aufgeschlämmt     und    mit einer Lösung  aus 14,1 Teilen     Kobaltsulfat,    3,75 Teilen  Weinsäure, 50 Teilen Wasser und 27 Teilen  Natronlauge versetzt.

   Man     erwärmt    unter  Rühren während 2 Stunden auf 70 bis<B>80',</B>       filtriert    die abgeschiedene     Kobaltverbindung     ab,     wäscht        gründlich,        bis    das Waschwasser  neutral und salzfrei ist und     trocknet:  



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 198140. Process for the production of an azo dye containing complexly bound cobalt. It has been found that an azo dye containing complex bound cobalt can be produced if the azo dye of the formula
EMI0001.0008
    is treated with cobalt-releasing agents. The new dye is a dark brown powder that easily dissolves in organic solvents with a burgundy color.

   From a solution in commercially available nitro or acetyl cellulose lacquers, light-true burgundy paints are obtained on suitable substrates.



  The azo dye of the above formula used as the starting material for the process can be obtained by coupling diazotized 2-amino-1-oxy-4-nitrobenzene with 5,8-dichloro-1-oxynaphthalene.



  The treatment of the azo dye with cobalt-releasing agents can be carried out according to the well-known methods in an acidic, neutral or alkaline medium with or without suitable additives such as B. salts of organic or organic acids or free organic acids, such as. B. tartaric acid, in the presence or absence of organic solvents rule such. B. alcohols or pyridine, open or under pressure he follow.



  The cobalt-containing dye obtainable by the present process is particularly suitable for dyeing masses in substance. or dissolved in solvents (for example in water, alcohols, glycols, concretes such as acetone, hydrocarbons such as benzene and toluene, ethers, ether alcohols and esters such as glycol alkyl ethers and butyl acetate , drying or hardening oils, solvent mixtures of various kinds, e.g. as they are e.g.

   B. are common for zapon varnishes). The masses can be based on cellulose, natural or artificial resin or made from animal materials. For example, the lacquers and plastic compounds of nitro, acetyl, ethyl, benzyl celluloses and other esters and ethers of cellulose are based on cellulose. The masses, which are built on a natural resin basis, can paint resins such.

   B. carnauba wax and ozokerite, fer ner natural polymerization products such as rubber, balata and gutta-percha contained th. To masses that are based on artificial resin, who can be processed, for example, the condensation products of aldehydes with phenols or with aromatic amines such . B. aniline or with acid amides, such as.

   B. urea, thiourea and their derivatives, as well as aryl sulfamides, also the condensation products of polybasic acids with polyvalent Al alcohols, further polymerization products, such as. B. vinyl, styrene and acrylic acid resins. Masses made up of animal materials are, for example, gelatine, caseins and other albumins.



  The incorporation of the dye into the masses can be done in any way, e.g. B. by using solutions of the masses with the dye in a suitable manner, e.g. B. combined by grinding, or by combining the solid masses with the dyes, e.g. B. with means of rollers or kneading devices treated; plasticizers can bezw. also suitable additives, such as. B.

    higher fatty acids, fillers such as barium sulfate, zinc oxide or titanium oxide, and plasticizers respectively. Plasticizers such as triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, glycerine and castor oil can be made.

         Example: 37.8 parts of the dye from diazotized 4-nitro-2-amino-1-ogybenzene and 5,8-dichloro-1-oxynaphthalene are suspended in 1000 parts of water and 13.3 parts of 30% sodium hydroxide solution and a solution of 14.1 parts of cobalt sulfate, 3.75 parts of tartaric acid, 50 parts of water and 27 parts of sodium hydroxide solution are added.

   The mixture is heated to 70 to <B> 80 'for 2 hours while stirring, </B> the deposited cobalt compound is filtered off, washed thoroughly until the washing water is neutral and salt-free and dries:

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines komplex gebundenes Kobalt, enthaltenden Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass der 9zofarbstoff der Formel EMI0002.0078 mit kobaltabgebenden Mitteln behandelt wird. Der neue Farbstoff stellt ein dunkel braunes Pulver dar, das sich in organischen Lösungsmitteln leicht mit bordeauxroter Farbe löst. PATENT CLAIM: A process for the production of an azo dye containing complexed cobalt, characterized in that the 9zo dye of the formula EMI0002.0078 is treated with cobalt-releasing agents. The new dye is a dark brown powder that easily dissolves in organic solvents with a burgundy color. Aus einer Lösung in handelsüb lichen Nitro- oder Acetylzelluloselacken er hält man auf geeigneten Unterlagen licht echte bordeauxrote Anstriche. From a solution in commercially available nitro or acetyl cellulose lacquers, you can obtain light-genuine burgundy-red paint on suitable substrates.
CH199966D 1937-03-13 1937-03-13 Process for the preparation of an azo dye containing complexed cobalt. CH199966A (en)

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