DE693815C - Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes

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DE693815C
DE693815C DE1935I0053266 DEI0053266D DE693815C DE 693815 C DE693815 C DE 693815C DE 1935I0053266 DE1935I0053266 DE 1935I0053266 DE I0053266 D DEI0053266 D DE I0053266D DE 693815 C DE693815 C DE 693815C
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Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Eis würde gefunden, daß man zu wertvollen violetten bis blauen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin einer der Substituenten X1, X2, X3 eine Alkoxygruppe, einer der SubstituentenX2 und X3 die Gruppe - N H C O # RS (RS = Alkyl, Aryl, Aralkyl oder hydroaromatischer Rest) und der restliche Substituent X1, X2 oder X3 Wasserstoff, eine .Alkyl- oder Alkoxygruppe oder Halogen bedeuten, mit Aryliden der z-Oxynaphthalin-3-.carbonsäure von der folgenden allgemeinen Zusammensetzung worin mindestens ein Y für eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxygruppe oder Halogen steht und R1 und R2 wahlweise Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl oder einen hydroaromatischen Rest darstellen, mit der Maßgabe kuppelt, daß in allen Fällen, in denen X2 die Gruppe - N H # C O # R3 und gleichzeitig X1 oder X, Wasserstoff oder Halogen bedeuten, der Naphthalink ern der Azokomponente noch in Z durch eine AIkokygruppe substituiert sein muß,, und daß beide Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.Process for making water-insoluble monoazo dyes Ice has been found to provide valuable purple to blue monoazo dyes by using diazo compounds from amines of the general composition wherein one of the substituents X1, X2, X3 is an alkoxy group, one of the substituents X2 and X3 is the group - NHCO # RS (RS = alkyl, aryl, aralkyl or hydroaromatic radical) and the remaining substituent X1, X2 or X3 is hydrogen, an .Alkyl- or alkoxy group or halogen, with arylides of z-oxynaphthalene-3-carboxylic acid of the following general composition wherein at least one Y stands for an alkyl, alkoxy, aryloxy group or halogen and R1 and R2 optionally represent hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl or a hydroaromatic radical, with the proviso that in all cases in which X2 is the group - NH # CO # R3 and at the same time X1 or X, hydrogen or halogen, the Naphthalink ern the azo component must still be substituted in Z by an Alkokygruppe, and that both dye components have no solubilizing groups, eg. B. sulfonic acid or carboxylic acid groups contain.

Die Farbstoffe können in bekannter Weise auf der pflanzlichen Faser oder auf Kunstseide aus regenerierter Cellulose, in Substanz oder auf einem Träger erzeugt werden. Sie sind zur Herstellung vön sehr echten Farblacken verwendbar und können in Massen aus Celluloseestern und -äthern, Natur-oder Kunstharzen, in hochmolekulare, organische, plastische Blassen, z. B. aus Nitrocellulose; Harzen aus Formaldehyd und Harnstoff, Phenolen oder Aminen, Polyvinylharzen, Kautschuk und kautschukähnlichen Produkten, eingebracht werden. Besonders die Kautschukfärbungen sind von hohem technischem Werte, da .die neuen Farbstoffe unlöslich in Benzin und vulkanisierbeständig sind, eine gute Lichtechtheit besitzen und beirr Vulkanisieren nicht in weißen Kautschuk ausbluten. Hinsichtlich des letzteren Verhaltens sind die neuen Farbstoffe den vergleichbaren, aus der Patentschrift 6o1 254 bekannten Farbstoffen wesentlich überlegen, desgleichen auch dem in der Patentschrift 5o8 58,5 beschriebenen blauen wasserunlöslichen Monoazofarbstoff aus diazotiertem 4-Amino-4'-methoxydiphenylamin mit i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboylamino) -2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredimethylamid. Die vergleichbaren Farbstoffe der japanischen Patentschrift 92859. werden von den analogen, nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffen in der Lichtechtheit 3o(oiger Tapetenlacke oder in der Waschechtheit der Baumwollfärbungen übertroffen.The dyes can be applied to vegetable fibers in a known manner or on rayon made from regenerated cellulose, in bulk or on a carrier be generated. They can be used for the production of very real colored lacquers and can be made in bulk from cellulose esters and ethers, natural or synthetic resins, in high molecular weight, organic, plastic pale, e.g. B. from nitrocellulose; Formaldehyde resins and urea, phenols or amines, polyvinyl resins, rubber and rubber-like Products. The rubber dyeings in particular are highly technical Values, since the new dyes are insoluble in petrol and vulcanization resistant, have good lightfastness and do not vulcanize into white rubber bleed out. With regard to the latter behavior, the new dyes are comparable to Substantially superior dyes known from patent specification 6o1 254, likewise also the blue water-insoluble monoazo dye described in patent specification 508 58.5 from diazotized 4-amino-4'-methoxydiphenylamine with i- (2'-oxynaphthalene-3'-carboylamino) -2-methoxybenzene-5-sulfonic acid dimethylamide. The comparable dyes of the Japanese Patent 92859. are of the analogous, available by the present process Dyes in lightfastness 3o (above wallpaper varnishes or in washfastness surpassed the cotton dye.

Die Herstellung der bei dem vorliegenden Verfahren zur Verwendung kommenden Azokomponenten ist aus der britischen Patentschrift 281795 bekannt.The preparation of the in the present method of use Coming azo components is known from British patent 281795.

Beispiel i Die mit einer 6 g (2', 3'-Oxynaphthoy lamino)-4-methylbenzol- 5 -sulfonsäurediäthylamid je Liter enthaltenden Flotte grundierte Baumwolle wird in bekannter Weise mit einer mit Natriumacetat abgestumpften o,43o/oigen Diazolösung von i -Amino-2, 5-däthoxy-4-benzoylaminobenzol entwickelt, gespiilt und geseift. Man erhält eine rotstichigblaue Färbung von guten Echtheitseigenschaften.Example i The with a 6 g (2 ', 3'-Oxynaphthoy lamino) -4-methylbenzene- 5 -sulfonsäurediäthylamid per liter containing liquor primed cotton is in a known manner with an o.43% diazo solution truncated with sodium acetate Developed from i-amino-2, 5-ethoxy-4-benzoylaminobenzene, rinsed and soaped. A reddish blue dyeing with good fastness properties is obtained.

Bei Verwendung von (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol-5-sulfonsäuredimethy lamid als Azokomponente und der gleichen Diazokomponente erhält man eine violette Färbung von ähnlichen Eigenschaften. Beispiele -15 g i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoylaminobenzol werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Salzsäure mit Natriumacetat und rührt sie .in eine Lösung von z9,2 g (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methylbenzol-5-sulfonsäureäthylamid in verdünnter Natronlauge ein: Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein blauviolettes Pulver dar. Die in bekannter Weise hiermit hergestellten Lacke besitzen gute Echtheitseigenschaften.When using (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methylbenzene-5-sulfonic acid dimethy Iamide as the azo component and the same diazo component gives a purple one Coloring of similar properties. Examples -15 g of i-amino-2, 5-diethoxy-4-benzoylaminobenzene are diazotized in the usual way. The diazo solution is then added to the Binding of the excess hydrochloric acid with sodium acetate and stirring it into a solution of 9.2 g of (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-methylbenzene-5-sulfonic acid ethylamide in dilute Sodium hydroxide solution: The precipitated dye is filtered off and washed out well and dried. It is a blue-violet powder. This is done in a known manner The varnishes produced have good fastness properties.

Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Trägerstoffes vornehmen.You can also use the coupling in the presence of a color lacquer suitable carrier.

Walzt man in eine Mischung aus KautschVk, Füllstoffen, Schwefel und Vulkanisationsbesehleuniger 40o dieses Farbstoffes ein und vulkanisiert das Gemisch heiß in der Presse, so erhält man ein Vulkanisat, das eine blauviolette Färbung besitzt, die gut lichtecht ist und weder in weißen Kautschuk blutet noch ausblüht.It is rolled into a mixture of rubber, fillers, sulfur and Vulcanization accelerator 40o of this dye and vulcanizes the mixture hot in the press, a vulcanizate is obtained which has a blue-violet color that has good lightfastness and neither bleeds nor blooms in white rubber.

Beispiel 3 13,6g i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-benzoylaminobenzol werden; wie üblich, diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Congoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von 2I,49 (2', 3'-Oxynaphtlioylamino)-2-nietlioxybenzol-5-sulfonsäurediä thylamid in verdünnter Natronlauge ein. Der entstandene blaue Azofarbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er liefert rotstichigblawe, vulkanisierbeständige Kautschukfärbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften, wenn man die Mischung von Kautschuk, den gebräuchlichen Zuschlägen und 40/0 dieses Farbstoffes in eine Lösung von Chlorschwefel in Benzin eintaucht und kalt vulkanisiert.Example 3 13.6 g of i-amino-2,5-dimethoxy-4-benzoylaminobenzene become; as usual, diazotized. The one blunted to congoneutrality with sodium acetate Diazo solution is stirred into a solution of 2I, 49 (2 ', 3'-Oxynaphthlioylamino) -2-nietlioxybenzol-5-sulfonic acid thylamid in dilute sodium hydroxide solution. The resulting blue azo dye will filtered off, washed well and dried. It delivers reddish blue, vulcanization-resistant Rubber dyeings of very good fastness properties when you use the mixture of rubber, the usual additives and 40/0 of this dye in one Solution of sulfur chloride immersed in gasoline and cold vulcanized.

Beispiel 4 23 g (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol- 5-sulfonsäure-N-methy 1-N-benzylamid werden in Wasser und der erforderlichen Menge Natronlauge gelöst und unter gutem Rühren mit Essigsäure wieder ausgefällt. In diese Aufschwemmung rührt man eine in der üblichen Weise hergestellte Diazolösung aus i5 g i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoylaminobenzol ein unter gleichzeitigem Zusatz von so viel Natriumacetat, als zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure nötig ist. Nach beendeter Kupplung wird der blaue Farbstoff abgesaugt, gut ausgewaschen und getrocknet. Er wird zum Färben von Kaseinkunsthorn folgendermaßen verwandt: 200 g Labkas@ein, 8 g Zinkweiß und i g Färbstoff werden gemischt und durch Behandeln mit Formaldehyd gehärtet. Man erhält eine echt grünstichigblaugefärbte hornähnliche Masse. Die nach der folgenden Zusammenstellung erhältlichen Farbstoffe sind besonders zum Färben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen .der in der Einleitung angegebenen Art vorzüglich geeignet. Diazokomponente Azokomponente Farbton i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-ben- 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- rotstichigblau zoylaminobenzol benzol-5-sulfonsäurediäthylamid desgl. (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- ,blau benzol-5-sulfonsäurediäthylamid ' desgl. (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - äthoxy- violett benzol-5-sülfonsäuredimethylamid desgl. (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 -phenoxy- rotstichigblau benzol-5-sulfonsäurediäthylamid , desgl. (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-chlorbenzol- rotstichigblau 5-sulfonsäurediäthylamid desgl. (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- blau ' benzol-5-sulfonsäureamid desgl. (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- blauviolett benzol-5-sulfonsäure-n-butylamid desgl. (2 ', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- violett benzol-5-sulfonsäureisobutylamid desgl. (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- blau benzol-5-sulfonsäurebenzylamid ` desgl. (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- blau benzol-5-sulfonsäurecyclohexylamid desgl. (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- blau benzol-5-sulfonsäurephenylamid desgl. (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl blau benzol-5-surfonsäurc-N-metliyl-N -c yclo hexylamid desgl. (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-metl=oxy blau Benzol ,_ 5 - sulfonsäure - N - methyl - N-phenylamid desgl. (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- blau benzol-5-sulfonsäuredibenzylamid desgl. (2 ', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- blau benzol-5-sulfonsäure-N-benzyl-N-cyclo- hexylamid desgl. (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- blau Benzol - 5 - sulfonsäure - N - benzyl - N-phenylamid desgl. (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- blau benzol-5-sulfonsäurediphenylamid i - Amino - 2, q. - dimethoxy - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- violett 5-benzoylaminobenzol benzol-5-sulfonsäurediäthylamid i-Amino-2-methoxy-4-acetyl- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy violett aminobenzol Benzol - 5 - sulfonsäure - N - methyl - N-phenylamid i-Amino-2, 5-diäthoxy- (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- blau 4-phenacetylaminobenzol Benzol - 5 - sulfonsäure -.N - methyl - blau N-phenylamid . i-Amino-2, 5-diäthoxy- (2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- violett q. - (2'- naphthoylamino) - Benzol - 5 - sulfonsäure - N - methyl - benzol N-phenylamid Diazokomponente . Azokomponente Farbton i - Amino - 2, 5 - diäthoxy - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- rotstichigblau 4-hexahydrobenzoylamino- benzol-5-sulfonsäurediäthylamid Benzol i - Amino - 2, 5 - diäthoxy - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - z - methyl- blau 4- (4-chlorbenzoyl) -amino- Benzol - 5 - sulfonsäure - N - methyl - benzol N-phenylamid i-Amino-2, 5-dimethoxy- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- blau 4-(4'-chlorbenzoyh)-amino- Benzol - 5 - sulfonsäure - N - methyl - benzol N-phenylamid i -Amino -2, 5 - dimethoxy- (a', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- rotstichigblau 4-(4'-methoxybenzoyl) - Benzol - 5 - sulfonsäure - N,- methyl - . aminobenzol N-phenylamid i-Amino-2-methoxy-5-me- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- violett thyl-4-benzoylaminobenzol Benzol - 5 - sulfonsäure - N - methyl - N-phenylamid - i -Amino-2-methoxy-5-chlor- (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- violett 4-benzoylaminobenzol Benzol - 5 - sulfonsäure - N - methyl - N-phenylamid i-Amino-5-methoxy-4-ben- (a', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- violett zoylaminobenzol benzol-5-sulfonsäurediäthylamid i-Amino.-2-methyl-5-meth- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- violett oxy-4-benzoylaminobenzol benzol-5-sulfonsäurediäthylamid i-Amino-2-chlor-5-methoxy- (2 ', 3'- Oxynaphthoylamino) - z - methyl- violett 4-benzoylaminobenzol benzol-5-sulfonsäurediäthylamid i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-ben- (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 4 - methyl- violett zoylaminobenzol benzol-5-sulfonsäure-n-butylamid i - Amino - 2, 5 - dimethoxy - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 4 - methyl- blauviolett 4-benzoylaminobenzol .benzol-5-sulfonsäurebenzylamid desgl.` (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - 4 - methyl- violett benzol-5-sulfonsäurephenylamid desgl. (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 4 --methyl- blauviolett benzol-5-sulfonsäurediäthyIamid i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-ben- (a', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- violett zoylaminobenzol benzol-5-sulfonsäurediäthylamid desgl. (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-phenoxy- violett benzol-5-sulfonsäurediäthylamid desgl. (a', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethyl- blauviolett benzol-5-sülfonsäuredimethylamid . desgl. (a', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- blauviolett 4 - chlorbenzol- 5 - sulfonsäuredimethyl- amid desgI. (6' - Brom - 2', 3' - oxynaphthoylamino) - blauviolett 2 -methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthyl- amid desgl. (6' - Brom - 2', 3' - oxynaphthoylamino) - rotstichigblau 2-methylbenzol-5 - sulfonsäurediäthyl - amid i-Amino-2-äthoxy-5-benzoyl- (6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylarnino)- violett aminobenzol 2-methylbenzol - 5 -sulfonsäurediätliyl- amid i-Aminö-2-methoxy-4-methyl- (6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino)- violett 5-benzoylaminobenzol 2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthyl- amid Diazokomponente Azokomponente I Farbton i-Amino-4-methoxy-5-acetyl- (6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino)- violett aminobenzol 2-methylbenzol - 5 -sulfonsäurediäthyl- amid i-Amino-2-methyl-4-methoxy- (6'=Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino)- violett 5-benzoylaminobenzol 2-methylbenzol - 5 -sulfonsäure diäthyl- amid i-Amino-2-methoxy-4-acethyl- (6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino)- violett aminobenzol 2-methylbenzol - 5 - sulfonsäure diäthyl- amid i,Amino-2-methoxyu5-methyl- (6'-Methoxy-2', 3'=oxynaphthoylamino)- violett 4-benzoylaminobenzol 2-methylbenzol - 5 - sulfonsäure diäthyl- amid i-Amino-2-chlor-s-methoxy-. (6'-Methoxy.-2', 3'-oxynaphthoylamino)- blau 4-benzoylaminobenzol 2-methylbenzol - 5 -sulfonsäure diäthyl- amid i-Amino-2,5-diäthoxy-4-ben- (6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino)- blauviolett zoylaminobenzol 2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthyl- amid- i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-ben- '(6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino)- blau - zoylaminobenzol 2-methylbenzol - 5 - sulfonsäurediäthyl- amid Example 4 23 g of (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methylbenzene-5-sulfonic acid-N-methy 1-N-benzylamide are dissolved in water and the required amount of sodium hydroxide solution and precipitated again with acetic acid with thorough stirring. A diazo solution prepared in the usual way from 15 g of i-amino-2, 5-diethoxy-4-benzoylaminobenzene is stirred into this suspension, while at the same time adding as much sodium acetate as is necessary to bind the excess mineral acid. After the coupling has ended, the blue dye is filtered off with suction, washed out thoroughly and dried. It is used to dye artificial casein horn as follows: 200 g of Labkas® a, 8 g of zinc white and ig dye are mixed and hardened by treating with formaldehyde. A really greenish blue colored, horn-like mass is obtained. The dyes obtainable according to the following list are particularly suitable for dyeing high molecular weight, organic, plastic materials of the type specified in the introduction. Diazo component Azo component hue i-Amino-2,5-diethoxy-4-ben- 3 '- oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- reddish blue zoylaminobenzene benzene-5-sulfonic acid diethylamide also (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-, blue benzene-5-sulfonic acid diethylamide ' desgl (2 ', 3'oxynaphthoylamino.) - 2 - ethoxy violet benzene-5-sulphonic acid dimethylamide the same. (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 -phenoxy- reddish blue benzene-5-sulfonic acid diethylamide, the same. (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-chlorobenzene- reddish blue 5-sulfonic acid diethylamide the same. (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl blue ' benzene-5-sulfonic acid amide likewise (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 2 - methyl blue-violet benzene-5-sulfonic acid n-butylamide desgl (2 ', 3'oxynaphthoylamino.) - 2 - methyl violet benzene-5-sulfonic acid isobutylamide also (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 2 - methyl blue benzene-5-sulfonic acid benzylamide `Desgl (2 ', 3'oxynaphthoylamino.) - 2 - methyl blue benzene-5-sulfonic acid cyclohexylamide also (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 2 - methyl blue benzene-5-sulfonic acid phenylamide likewise (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 2 - methyl blue benzene-5-surfonic acid c-N-methyl-N -cyclo hexylamide likewise (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-metal = oxy blue Benzene, _ 5 - sulfonic acid - N - methyl - N-phenylamide also (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 2 - methyl blue benzene-5-sulfonic acid dibenzylamide desgl (2 ', 3'oxynaphthoylamino.) - 2 - methyl blue benzene-5-sulfonic acid-N-benzyl-N-cyclo- hexylamide also (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 2 - methyl blue Benzene - 5 - sulfonic acid - N - benzyl - N-phenylamide also (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 2 - methyl blue benzene-5-sulfonic acid diphenylamide i - amino - 2, q. - dimethoxy - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 2 - methyl violet 5-benzoylaminobenzene benzene-5-sulfonic acid diethylamide i-Amino-2-methoxy-4-acetyl- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy purple aminobenzene benzene - 5 - sulfonic acid - N - methyl - N-phenylamide i-Amino-2,5-diethoxy- (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 2 - methyl blue 4-phenacetylaminobenzene benzene - 5 - sulfonic acid -.N - methyl - blue N-phenylamide. i-Amino-2,5-diethoxy- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-violet q. - (2'- naphthoylamino) - benzene - 5 - sulfonic acid - N - methyl - benzene N-phenylamide Diazo component. Azo component hue i - Amino - 2, 5 - diethoxy - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl- reddish blue 4-hexahydrobenzoylaminobenzene-5-sulfonic acid diethylamide benzene i - amino - 2, 5 - diethoxy - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - z - methyl blue 4- (4-chlorobenzoyl) -amino- benzene - 5 - sulfonic acid - N - methyl - benzene N-phenylamide i-Amino-2,5-dimethoxy- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-blue 4- (4'-chlorbenzoyh) -amino- benzene - 5 - sulfonic acid - N - methyl - benzene N-phenylamide i-amino-2, 5 - dimethoxy (a ', 3'oxynaphthoylamino) - 2 - methyl rotstichigblau 4- (4'-methoxybenzoyl) - benzene - 5 - sulfonic acid - N, - methyl - . aminobenzene N-phenylamide i-Amino-2-methoxy-5-me- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-violet ethyl-4-benzoylaminobenzene benzene - 5 - sulfonic acid - N - methyl - N-phenylamide - i-amino-2-methoxy-5-chloro- (2 ', 3'oxynaphthoylamino) - 2 - methyl violet 4-benzoylaminobenzene Benzene - 5 - sulfonic acid - N - methyl - N-phenylamide i-Amino-5-methoxy-4-ben- (a ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-violet zoylaminobenzene benzene-5-sulfonic acid diethylamide i-Amino.-2-methyl-5-meth- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-violet oxy-4-benzoylaminobenzene benzene-5-sulfonic acid diethylamide i-amino-2-chloro-5-methoxy- (2 ', 3'oxynaphthoylamino) - z - methyl violet 4-benzoylaminobenzene benzene-5-sulfonic acid diethylamide i-Amino-2,5-diethoxy-4-ben- (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) -4 - methyl violet zoylaminobenzene benzene-5-sulfonic acid-n-butylamide i - amino - 2, 5 - dimethoxy - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 4 - methyl blue-violet 4-benzoylaminobenzene .benzene-5-sulfonic acid benzylamide likewise `(2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 4 - methyl violet benzene-5-sulfonic acid phenylamide likewise (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 4 - methyl blue-violet benzene-5-sulfonic acid diethyIamide i-Amino-2,5-diethoxy-4-ben- (a ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-methoxy-violet zoylaminobenzene benzene-5-sulfonic acid diethylamide likewise (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-phenoxy-violet benzene-5-sulfonic acid diethylamide likewise. (a ', 3'-oxynaphthoylamino) -2, 4-dimethyl-blue-violet benzene-5-sulphonic acid dimethylamide. likewise (a ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-blue-violet 4 - chlorobenzene 5 - sulfonic acid dimethyl amide desgI. (6 '- bromine - 2', 3 '- oxynaphthoylamino) - blue-violet 2-methoxybenzene-5-sulfonic acid diethyl amide the same. (6 '- bromine - 2', 3 '- oxynaphthoylamino) - reddish blue 2-methylbenzene-5 - sulfonic acid diethyl - amide i-Amino-2-ethoxy-5-benzoyl- (6'-methoxy-2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - purple aminobenzene 2-methylbenzene - 5 -sulfonsäurediätliyl- amide i-Amino-2-methoxy-4-methyl- (6'-methoxy-2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - purple 5-benzoylaminobenzene 2-methoxybenzene-5-sulfonic acid diethyl amide Diazo component Azo component I shade i-Amino-4-methoxy-5-acetyl- (6'-methoxy-2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - purple aminobenzene 2-methylbenzene - 5 -sulphonic acid diethyl- amide i-Amino-2-methyl-4-methoxy- (6 '= methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino) - purple 5-benzoylaminobenzene 2-methylbenzene - 5 -sulfonic acid diethyl- amide i-Amino-2-methoxy-4-acethyl- (6'-methoxy-2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - purple aminobenzene 2-methylbenzene - 5 - sulfonic acid diethyl amide i, Amino-2-methoxyu5-methyl- (6'-methoxy-2 ', 3' = oxynaphthoylamino) - violet 4-benzoylaminobenzene 2-methylbenzene - 5 - sulfonic acid diethyl amide i-amino-2-chloro-s-methoxy-. (6'-methoxy.-2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - blue 4-benzoylaminobenzene 2-methylbenzene - 5 -sulfonic acid diethyl- amide i-Amino-2,5-diethoxy-4-ben- (6'-methoxy-2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - blue-violet zoylaminobenzene 2-methoxybenzene-5-sulfonic acid diethyl amide i-Amino-2, 5-diethoxy-4-ben- '(6'-methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino) - blue - zoylaminobenzene 2-methylbenzene - 5 - sulfonic acid diethyl amide

Claims (1)

PATRNTANSPRUCI3: Verfahren zur Herstellung von yvasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin einer der Substituenten Xi, X2, X3 eine Alkoxygruppe, einer der Substituenten X2 und X3 die Gruppe -1V H # C O # R3 (R3 = Alkyl, Aryl, Aralkyl oder hydroaromatischer Rest) und der restliche Substituent X1, X2 oder X3 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygr uppe oder Halogen bedeuten, mit Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der folgenden allgemeinen Zusammensetzung worin mindestens ein Y für eine -Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxygruppe oder Halogen steht und R1 und R2 wahlweise Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Aralkyl oder einen hydroaromatischen Rest darstellen, mit der Maßgabe kuppelt, daß in allen Fällen, in denen X2 die Gruppe -N H # C O # R3 und gleichzeitig X1 oder X3 Wasserstoff oder Halogen bedeuten, der Naphthalinkern der Azokomponente noch in Z durch eine Alkoxygruppe substituiert sein muß, und daß beide Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.PATRNTANSPRUCI3: Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes, characterized in that diazo compounds from amines of the general composition wherein one of the substituents Xi, X2, X3 is an alkoxy group, one of the substituents X2 and X3 is the group -1V H # CO # R3 (R3 = alkyl, aryl, aralkyl or hydroaromatic radical) and the remaining substituent X1, X2 or X3 is hydrogen, denote an alkyl or alkoxy group or halogen, with arylides of 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid of the following general composition wherein at least one Y is an -alkyl, alkoxy, aryloxy group or halogen and R1 and R2 are optionally hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl or a hydroaromatic radical, with the proviso that in all cases in which X2 is the group -NH # CO # R3 and at the same time X1 or X3 denote hydrogen or halogen, the naphthalene nucleus of the azo component must still be substituted in Z by an alkoxy group, and that both dye components do not have any solubilizing groups, e.g. B. sulfonic acid or carboxylic acid groups contain.
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