CH193922A

CH193922A - Process for the preparation of 2-phenoxy-5-nitrobenzaldehyde.

Info

Publication number: CH193922A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1936-02-29
Filing date: 1936-12-04
Publication date: 1937-11-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     2-Phenogi#-5-nitrobenzaldehyd.       Es wurde gefunden, dass durch Umsetzung  von     Alkaliphenolat    mit     2-Chlor-5-nitrobenzal-          dehyd    in sehr guter Ausbeute     2-P'henoxy-5-          nitrobenzaldehyd    entsteht. Die neue Verbin  dung kristallisiert aus     Essigester        -I-        Petrol-          ätlier    in feinen, fast farblosen Nadeln vom  Schmelzpunkt 68  .

   Sie ist unlöslich in Was  ser, sehr schwer löslich in Benzin, leicht lös  lich in Äther, Alkohol, Aceton Benzol und  gibt mit     konzentrierter    Schwefelsäure eine  intensiv orange Färbung.  



       Beispiel:     28,2 kg Phenol werden mit der zur       l'henolatbildung    nötigen Menge Natronlauge       versetzt    bis zur schwach     ätzalkalischen     Reaktion, dann mit weiteren 2 kg Phenol,  56 kg     2-Chlor-5-nitrobenzaldehy    d und soviel  Wasser, dass das Volumen etwa 300     Liter          beträgt.    Nach acht- bis zehnstündigem Ko  chen und Rühren unter     Rückfluss    ist die       lakmusalkalische    Reaktion verschwunden und  die Umsetzung vollendet.

   Überschüssiges  Phenol wird durch     Wasserdampfdestillation       entfernt, ebenso ein allfälliger     Cberschuss    des  Aldehyds. Der geschmolzene neue Aldehyd  erstarrt in der     gälte    zu einer schwach gelb  lich gefärbten, kristallinischen Masse. Aus  Essigester     +        Petroläther    fällt dieser     2-Phen-          oxy-5-mtrobenzaldehyd    in feinen Nadeln  vom Schmelzpunkt<B>68'.</B> Er ist unlöslich in  Wasser, sehr schwer löslich in Benzin, leicht  löslich in Äther, Alkohol,     Aceton,    Benzol,       intensiv    orange in konzentrierter Schwefel  säure.



  Process for the preparation of 2-Phenogi # -5-nitrobenzaldehyde. It has been found that the reaction of alkali phenolate with 2-chloro-5-nitrobenzaldehyde produces 2-phenoxy-5-nitrobenzaldehyde in very good yield. The new compound crystallizes from ethyl acetate -I- petroleum ether in fine, almost colorless needles with a melting point of 68.

   It is insoluble in water, very sparingly soluble in gasoline, slightly soluble in ether, alcohol, acetone, benzene and gives an intense orange color with concentrated sulfuric acid.



       Example: 28.2 kg of phenol are mixed with the amount of sodium hydroxide solution necessary to form the phenolate until a weakly alkaline reaction occurs, then with another 2 kg of phenol, 56 kg of 2-chloro-5-nitrobenzaldehyde and enough water to make the volume about Liters. After eight to ten hours of boiling and stirring under reflux, the lacmus-alkaline reaction has disappeared and the reaction is complete.

   Excess phenol is removed by steam distillation, as is any excess of the aldehyde. The molten new aldehyde solidifies in the cold to a pale yellowish colored, crystalline mass. This 2-phenoxy-5-methylbenzaldehyde falls from ethyl acetate + petroleum ether in fine needles with a melting point of <B> 68 '. </B> It is insoluble in water, very sparingly soluble in gasoline, easily soluble in ether, alcohol, acetone , Benzene, intense orange in concentrated sulfuric acid.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of 2-phenoxy-5-nitrobenzaldehyde, characterized in that sodium phenolate is reacted with 2-chloro-5-nitrobenzal.dehyde. The new compound crystallizes from ethyl acetate + petroleum ether in fine, almost colorless needles with a melting point <B> 68 '. </B> It is insoluble in water, very sparingly soluble in benzine, slightly soluble in ether, alcohol, acetone, Benzene and gives an intense orange color with concentrated sulfuric acid.