Verfahren zur Darstellung eines Säurefarbstoffes der Benzidinreihe. <B>Es</B> wurde gefunden, dass säurewalkechte Disazofarbstoffe erhalten werden, wenn man Tetrazoverbindungen von Diaminodiaryl- disulfonsäuren mit zwei Molekülen gleicher oder verschiedener, zusammen mindestens eine Sulfonsäure- oder im Reterozyklus eine Carboxylgruppe enthaltender 1-Aryl-5-pyra- zolone kuppelt.
In vielen Fällen können, die F'arbstoffe vorteilhaft auch so dargestellt werden, dass man die betreffende Diamino- diaryl,disulfonsä,ure oder ihr Monoacylderivat mono,diazotiert, mit einer der genannten Komponenten kuppelt, die Zwischenverbin dung, nötigenfalls nach vorheriger Versei- fung, weiterdiazotiert und mit der zweiten Komponente verbindet. Die neuen Farbstoffe färben Wolle und Haar in gelben bis oran gen Tönen von sehr guter Säurewalkechtheit.
Als Diaminodiaryldisulfonsäure <U>kommen</U> beispielsweise in Betracht: Benzidin-2,2'- oder -13,3'-disulfonsäuren, Diehlorbenzidin- disulfonsäuren, Tolidindisulfonsäuren, Diani- sidindisulfonsäuren und 5,5-Diearboxybenz- idin-2,2'-disulfoiisäure. Als Kupplungskomponenten können bei spielsweise folgende Verbindungen gewählt werden:
1-(3#'-oder4'-Suliophenyl)-3-methyl- pyrazolon, 1-(4-Sulio-2',5'-dichlorphenyl)-3- methylpyrazolon, 1-(3-Sulfo-4'-chlorphenyl)- 3-methylpyrazolon, l,-Phenyl-,3-metliylpyra- zolon, <B>1 -</B> Phenylpyrazolon <B>- 3 -</B> earbonsäure, 1-(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-ea,rbonsäure <B>USW.</B>
Das vorliegende Patent betrifft die Dar stellung eines Säurefarbstoffes der Benzidin- reihe; das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man die Tetrazoverbindung der Benzidin-2,27-disulfonsäure mit 2, Molekülen <B>1 -</B> (4-"Sulfo <B>-</B> dichlorphenyl) <B>-3 -</B> methyl- pyrazolon kuppelt.
<I>Beispiel:</I> <B>38,8 g</B> benzidin-2,2-disulionsaures Na trium werden in<B>300</B> cm# Wasser gelöst und durch Zusatz von<B>13,8 g</B> Natriumnitrit und <B>,60 g</B> ca. ffliger Salzsäure in üblieher Weise bei<B>10</B> bis 20' tetrazotiert. Die Lö sung bezw. Suspension der Tetrazoverbin- dung wird hierauf mit Eis auf<B>0</B> bis<B>5'</B> ab gekühlt und mit einer Lösung von 64,6<B>g</B> <B>1-</B> (4'-Sulfo--9',5-dielilorplienyl)
-3-methyl- pyrazolon in 3,0#O em# Wasser und<B>8 g</B> Na- triumhydroxyd versetzt, die Mineralsäure dieser Mischung wird dann mit Soda oder Natriumacetat neutralisiert, wonach die Kupplung zum Disazofarbstoff rasel-i zu Ende geht. Der gebildete Farbstoff wird mit Kochsalz ausgesalzen, hierauf abgesaugt und getrocknet. Er färbt auf Wolle und Haar ein reines Gelb von ausgezeichneter Säurewalkechtheit.
Process for the preparation of an acid dye of the benzidine series. <B> It </B> has been found that acid-quenched disazo dyes are obtained if tetrazo compounds of diaminodiaryl disulfonic acids with two molecules of the same or different, together at least one sulfonic acid or in the reterocycle containing 1-aryl-5-pyra- zolone couples.
In many cases, the dyes can advantageously also be prepared by coupling the diamino diaryl, disulfonic acid, or its monoacyl derivative mono, diazotized, with one of the components mentioned, the intermediate compound, if necessary after previous saponification , further diazotized and connects to the second component. The new dyes dye wool and hair in yellow to orange shades with very good acid whale fastness.
As diaminodiaryldisulfonic acid, for example, benzidine-2,2'- or -13,3'-disulfonic acids, diehlobenzidine disulfonic acids, tolidinedisulfonic acids, dianisidinedisulfonic acids and 5,5-diearboxybenzidyne-2, 2'-disulfoic acid. The following connections, for example, can be selected as coupling components:
1- (3 # '- or 4'-suliophenyl) -3-methyl-pyrazolone, 1- (4-sulio-2', 5'-dichlorophenyl) -3-methylpyrazolone, 1- (3-sulfo-4'-chlorophenyl ) - 3-methylpyrazolone, l, -phenyl-, 3-methylpyrazolone, <B> 1 - </B> Phenylpyrazolone <B> -3 - </B> carboxylic acid, 1- (4'-sulfophenyl) -5 -pyrazolon-3-ea, rboxylic acid <B> ETC. </B>
The present patent relates to the presentation of an acid dye of the benzidine series; The method is characterized in that the tetrazo compound of benzidine-2,27-disulfonic acid with 2, molecules <B> 1 - </B> (4- "sulfo <B> - </B> dichlorophenyl) <B> -3 - </B> methyl pyrazolone couples.
<I> Example: </I> <B> 38.8 g </B> benzidine-2,2-disulionic acid sodium are dissolved in <B> 300 </B> cm # of water and, by adding <B> 13.8 g </B> sodium nitrite and <B>, 60 g </B> approx. Liquid hydrochloric acid tetrazotized in the usual way at <B> 10 </B> to 20 '. The solution respectively. The suspension of the tetrazo compound is then cooled with ice to <B> 0 </B> to <B> 5 '</B> and with a solution of 64.6 <B> g </B> <B> 1 - </B> (4'-sulfo - 9 ', 5-dielilorplienyl)
-3-methylpyrazolone in 3.0 # O em # water and <B> 8 g </B> sodium hydroxide are added, the mineral acid of this mixture is then neutralized with soda or sodium acetate, after which the coupling to the disazo dye rasel-i comes to an end. The dye formed is salted out with common salt, then filtered off with suction and dried. It dyes wool and hair a pure yellow with excellent acid whale fastness.