CH180254A

CH180254A - Process for the production of perylene.

Info

Publication number: CH180254A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1933-09-14
Filing date: 1934-09-13
Publication date: 1935-10-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     Perylen.       Gemäss den. im Hauptpatent     besehrie#          benen    Verfahren erhält man     Perylen    mit  guter Ausbeute, wenn man     2.2'-Dii.aphthyl     mit     wasserfreiem        Aluminiumehlorid    in     An-          oder    Abwesenheit eines     inerten    Lösungs  mittels auf höhere Temperatur, zweckmässig  130-160  , erhitzt.  



  Wie nun weiter gefunden wurde, kann  mau     Perylen    in besonders vorteilhafter Weise  herstellen, wenn man an Stelle von     2.2'-          Dinaphthyl    ein Gemisch der drei     isomeren          Dinaphthyle,    z. B. wie es aus Naphthalin  gemäss den Verfahren der deutschen Patent  schriften Nr. 584 762, 586 878 und 574 741  erhalten wird, mit     wasqerfreiem    Aluminium  chlorid bei höherer Temperatur behandelt.

    Das Verfahren wird zum Beispiel in der Weise  ausgeführt, dass ein Gemisch der     isomeren          Dinaphthyle    in einer Aluminiumchlorid- oder       Aluminiumchlorid-Chlorbenzolschmelze    auf       höhere    Temperaturen erhitzt wird.

   Sehr vor  teilhaft,     insbesondere    im Hinblick auf eine    bequeme Aufarbeitung, ist die Anwendung  einer     Natr-iumchlorid-Aluminiumchlorid-    oder       NatriLimchlorid-galiumehlorid-Alumiriiumchlo-          ridschmelze.    Das Verfahren kann noch da  durch verbessert werden, unter erheblicher  Steigerung der Ausbeute, dass man die Re  aktion in Gegenwart von reaktionsbeschleu  nigenden, insbesondere oxydierend wirkenden       Stoffen    ausführt.

   Als geeignete Substanzen  dieser Art kommen zum Beispiel Luft, Sauer  stoff, Braunstein,     Permanganat,    Chromsäure,       g.aliumbichromat,    Arsensäure,     Vanadinsäure,          Molybdänsäure,        Titanchlorid,        Eisenehlorid     usw. in Frage.  



  <I>Beispiel</I>  Man stellt .in einem Emailkessel eine  Schmelze aus 1600 Teilen fein gemahlenem  Aluminiumchlorid, 200 Teilen     Kaliumehlorid     und 200 Teilen     1Vatriumehlorid    her und trägt  in die erhaltene Schmelze bei 100-110    innerhalb einer halben Stunde 200 Teile      eines Gemisches der drei     isomeren        Dinaph-          thyle    unter Zugabe von 5 Teilen     feinst        ge-          pulvertem    Braunstein ein. Man hält die Tem  peratur unter Rühren noch 2 Stunden lang  auf 110 0, giesst dann die Schmelze auf Eis,  kocht unter Zusatz von Säure auf, saugt ab,  wäscht aus und trocknet.

   Das erhaltene     Roh-          perylen    wird im Hochvakuum sublimiert,  worauf das     Sublimat    noch mit einem Ge  misch aus Methanol und     Tetrachlorkohlen-          atoff    (1 :1) und zum Schluss     rnit    reinem       Tetrachlorkohlenstoff    gewaschen wird. Man  erhält     Perylen    vom     Fp.    260 o in etwa 50     o%oiger          .Ausbeute.  



  Process for the production of perylene. According to the. The process described in the main patent gives perylene in good yield if 2,2'-di.aphthyl is heated with anhydrous aluminum chloride in the presence or absence of an inert solution by means of a higher temperature, suitably 130-160.



  As has now been found further, mau perylene can be produced in a particularly advantageous manner if, instead of 2,2'-dinaphthyl, a mixture of the three isomeric dinaphthyls, e.g. B. as it is obtained from naphthalene according to the method of German patent writings No. 584 762, 586 878 and 574 741, treated with wasqer-free aluminum chloride at a higher temperature.

    The process is carried out, for example, in such a way that a mixture of the isomeric dinaphthyls is heated to higher temperatures in an aluminum chloride or aluminum chloride-chlorobenzene melt.

   The use of a sodium chloride-aluminum chloride or sodium chloride-galium chloride-aluminum chloride melt is very advantageous, in particular with regard to convenient work-up. The process can still be improved by, with a considerable increase in the yield, by carrying out the reaction in the presence of reaction-accelerating, in particular oxidizing substances.

   Suitable substances of this type are, for example, air, oxygen, manganese dioxide, permanganate, chromic acid, g.aliumbichromat, arsenic acid, vanadic acid, molybdic acid, titanium chloride, iron chloride, etc. in question.



  <I> Example </I> A melt of 1,600 parts of finely ground aluminum chloride, 200 parts of potassium chloride and 200 parts of sodium chloride is prepared in an enamel kettle and 200 parts of a mixture of the is added to the resulting melt at 100-110 within half an hour three isomeric dinaphthyls with the addition of 5 parts of finely powdered manganese dioxide. The temperature is kept at 110 ° for a further 2 hours with stirring, then the melt is poured onto ice, boiled with the addition of acid, filtered off with suction, washed out and dried.

   The crude perylene obtained is sublimed in a high vacuum, whereupon the sublimate is washed with a mixture of methanol and carbon tetrachloride (1: 1) and finally with pure carbon tetrachloride. Perylene with a melting point of 260 o is obtained in about 50% oiger yield.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of perylene, characterized in that a mixture of the three isomeric dinaphthobyls is treated with anhydrous aluminum chloride at a higher temperature. <B> SUBClaims: </B> 1. Process according to patent claim, characterized in that alkali chlorides are added to an aluminum chloride melt. 2. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that the reaction is carried out in the presence of substances which accelerate the reaction. 3.

Method according to claim and dependent claims 1 and 2, characterized in that; that the substances that accelerate the reaction are those that have an oxidizing effect.