CH156432A - Process for making a new cellulosic compound. - Google Patents

Process for making a new cellulosic compound.

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CH156432A
CH156432A CH156432DA CH156432A CH 156432 A CH156432 A CH 156432A CH 156432D A CH156432D A CH 156432DA CH 156432 A CH156432 A CH 156432A
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Leon Dr Lilienfeld
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Leon Dr Lilienfeld
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  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

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  Verfahren zur Herstellung einer neuen     Zelluloseverbindung.       Es wurde gefunden, dass man eine wert  volle     Zelluloseverbindung    erhält, wenn man  Zellulose, ein Alkali und     Methylsenföl    auf  einander einwirken lässt.  



  Das neue     Zellulosederivat    ist in wässerigen  Alkalien löslich, in Wasser jedoch unlöslich  und auch unlöslich in den gewöhnlichen or  ganischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Ace  ton, Eisessig, Benzin, Chloroform, Äther und  dergleichen. Es kann aus seinen Lösungen  in     Alkalien        mittelst    eines geeigneten Fäll  mittels ausgefällt werden, zum Beispiel     mit-          telst    einer Säure, einem Salz,     einer    Säure und  einem Salz, einem Alkohol,     Aceton    und der  gleichen. Wenn ihre Lösungen oder Pasten  in die Form von.

   Kunststoffen, zum Beispiel  Fäden, - Filme,     Platten,        Appreturschichten,     oder dergleichen gebracht und mit einem ge  eigneten     Fällmittel    behandelt werden, erstar  ren sie entweder sofort oder nach vorherigem       nrocknen    zu durchsichtigen Produkten, die  nachdem sie gewaschen und getrocknet wur-    den, glänzend, durchsichtig und biegsam  sind.  



  Die Lösungen in Alkali des neuen     Zellu-          losederivates    können zu einer grossen Anzahl  von Kunststoffen aufgearbeitet werden. Als  Beispiele solcher Kunststoffe seien folgende  erwähnt: Künstliche Fäden, Filme, Platten,  plastische Massen, Überzüge und Schichten       jeder    Art, Gewebeappreturen, Garnschlich  ten, Verdickungsmittel für     Textildruck,        Fi-          xiermittel    für Pigmente, Bindemittel, Buch  binderleinwand und dergleichen.  



  Ihrer     Bildungsweise    und ihrem chemi  schen     Verhalten    gemäss scheint die Zellulose  verbindung ein     Methylthiourethan    der Zellu  lose zu sein.  



  Die Zusammensetzung der Verbindung  steht jedoch noch nicht genau fest.  



  Zur Ausführung des Verfahrens kann  beispielsweise gebleichte oder     ungebleichte     Zellulose, ein Zellulose enthaltendes Material,       Zellulosehydrat    oder eine Zellulose, die ge  ringe Mengen Hydrozellulose oder Oxyzellu-      lose enthält mit     Methylsenföl    in Gegenwart  von Alkali behandelt werden.  



  Die     Reaktion    kann ohne äussere     Wärme-          zufuhr    durchgeführt werden. Selbstverständ  lich     kann,    wenn gewünscht, das Verfahren  auch so durchgeführt werden, dass man die       Alkalizellulose    vor, während oder nach dem  Zusatz des     Methylsenföls    erwärmt oder er  hitzt.  



  Das Alkali kann der     Zellulo3e    zugeführt  werden, indem man entweder die Zellulose  mit einem Überschuss einer wässerigen oder  alkoholischen     Alkalilösung    imprägniert und  den     Überschuss    der     Alka-lilösung    durch Pres  sen,     Zentrifugieren    usw. entfernt, oder indem  man die Zellulose mit der erforderlichen  Menge einer wässerigen oder alkoholischen       Alkalilösung    mischt oder     verknetet.     



  Die Behandlung der Zellulose mit Alkali  und mit dem     14Zethylsenföl    kann gleichzeitig  oder nacheinander in beliebiger Reihenfolge  vorgenommen werden.  



  Das     1Vlethylsenföl        wird    der     Alkalizellu-          lose    vorteilhaft entweder in unverdünntem  Zustand oder mit einem geeigneten Verdün  nungsmittel (wie Äther, usw.) verdünnt zu  gesetzt.  



  Das Verfahren kann auch in Gegenwart  eines     Katalysators,    zum Beispiel einer kleinen  Menge eines Kupfer-, Nickel- oder Eisen  salzes durchgeführt werden.  



  Uni. das Reaktionsgemisch nach vollen  deter Reaktion aufzuarbeiten, wird es zweck  mässig entweder als solches durch Zufügen  von Wasser (wenn     unverbrauchtes    Alkali  in genügender Menge vorhanden ist), oder  durch Zusatz von     Alkalilauge    gelöst und ge  gebenenfalls nach vorherigem Filtrieren,     Ko-          lieren    oder     Zentrifugieren    der     gewiinschten          technischen        Verwendung        zugeführt,    oder das  Endprodukt     wird    zum Beispiel in der Weise  isoliert,

   dass man die Reaktionsmasse einfach  mit Wasser oder einem andern Lösungsmit  tel für Alkalien und Salze (zum Beispiel  wässerigem Alkohol) wäscht. Vor dem Wa  schen kann man das im Reaktionsgemisch  vorhandene Alkali neutralisieren, oder an  säuern, insbesondere dann, wenn in dem Ge-    misch ein grosser Überschuss an Alkali an  wesend ist, der bei Zufügen von Wasser das  Reaktionsprodukt in     Lösung    bringen würde.  Das gewaschene     Zellulosemethylthiourethan          kann    dann entweder in Alkali gelöst oder ge  trocknet werden.

   Die Isolierung     dies    Produk  tes kann auch folgendermassen durchgeführt  werden:     Das    Reaktionsgemisch     wird    durch  Zusatz einer     Alkalilösung    oder Wasser (wenn  genug Alkali vorhanden ist, um das Reak  tionsprodukt zu lösen), gelöst, die, wenn  nötig durch Filtrieren, Kolieren, Zentrifu  gieren usw. von     unlöslichen    Bestandteilen be  freite Lösung mittelst einer Säure, eines sau  ren Salzes, oder irgend eines andern das Al  kali bindenden     Stoffes,    zum Beispiel eines       Ammoniumsalzes    neutralisiert oder sauer ge  macht. Der hierbei erzielte 'Niederschlag  wird gründlich gewaschen und gewünschten  falls getrocknet.

   Dem Trocknen kann auch  eine Entwässerung mit Alkohol vorausgehen.  Das auf irgendeine Weise isolierte Produkt  kann gereinigt werden, indem man es in einer  verdünnten     Alkalilösung    löst und     mittelst     einer Säure usw. ausfällt.  



  Es ist unmöglich, jede Bedingung an  zugeben, welche in jedem einzelnen Falle  zum Erfolg führt und man muss sich darüber  klar sein, dass     Vorversuche    unvermeidlich  sind, um die notwendigen Arbeitsbedingun  gen zu     ermitteln,    welche bei     Verwendung     einer besonderen     Zellulosesorte    zum Erfolg  führen.  



  Die folgenden     Ausführungsbeispiele    die  nen als praktische Erläuterung der Erfin  dung, die jedoch auf diese     Beispiele    nicht  beschränkt sein soll. Die Teile sind Gewichts  teile:         Beispiel   <I>1:</I>  100 Teile Holzzellstoff     (VG        assergehalt     <B>8%)</B> oder     Baumwollinters    (Wassergehalt       G    bis     7%)    werden in 2000 Teile 30     5'        ioe          @tznatronlösung    bei 15   C eingebracht und  darin 24 Stunden belassen.

   Die     Alkalizellu-          lose    wird dann auf 350 bis 400 Teile     abge-          presst    und     21#,    bis 3 Stunden bei 11 bis      15   C zerfasert, worauf sie 24 bis 48 Stun  den bei 20   C reifen gelassen wird. Nach  dieser Zeit wird die     Alkalizellulose    in eine  Knetmaschine oder einen     Zerfaserer    gebracht,  mit 100 Teilen     Methylsenföl    versetzt und das       Reaktionsgemisch    drei Stunden geknetet.  Nachher wird das Reaktionsgemisch in ein  verschliessbares Gefäss übergeführt und 24  bis 48     Stunden    bei Zimmertemperatur stehen  gelassen.

   Sodann wird das Reaktionsgemisch  in 6000 bis 12000 Teilen 5 bis 8%iger Na  tronlauge gelöst, die Lösung von den un  gelösten Bestandteilen durch Filtrieren,     Ko-          lieren,    Zentrifugieren oder dergleichen befreit  und mit einer verdünnten Säure, zum Bei  spiel     12    bis 20 ,     iger    Schwefelsäure oder  Essigsäure versetzt,     bis    das Reaktionsprodukt  vollständig ausfällt.  



  Der in Flocken oder Klumpen ausgefal  lene Körper wird dann mittelst einer     Filtrier-          vorrichtung    (beispielsweise einer Filterpresse,       Koliertuch,    Filter oder dergleichen) von der  Mutterlauge getrennt, mit Wasser gewa  schen, bis er salz-     bezw.    säurefrei ist und ge  gebenenfalls nach vorheriger     Entwässerung     mit Alkohol und Erschöpfung mit Äther.  bei Atmosphärendruck oder vermindertem  Druck getrocknet. Nach dem Zerkleinern  stellt er ein Pulver dar, das in Wasser und  organischen Lösungsmitteln unlöslich, in  verdünntem Alkali, zum Beispiel einer 5  bis 8%igen Natronlauge löslich ist.

   Seine  Lösung in Natronlauge (von beispielsweise  5 bis     10%)    ist klar und     viskos    und ergibt,  wenn sie auf einer Glasplatte ausgebreitet  und mit einer verdünnten Säure oder mit  irgendeinem in der     Viskosetechnik    bekann  ten     Fällmittel    behandelt wird, einen klaren    Film, der nach dem Waschen und Trocknen  durchsichtig und biegsam ist.  



       Beispiel   <I>2:</I>  Arbeitsweise wie in Beispiel l , jedoch mit  dem Unterschied, dass an Stelle     @30        %        igc    r,       18%i--e    Natronlauge     verwendet    wird.  



  <I>Beispiel 3:</I>  Arbeitsweise wie in Beispiel 1 oder     ?,     jedoch mit dem Unterschied, (lass an Stelle:  von 100 Teilen 50 Teile     Methylsenföl    ver  wendet     werden.     



  <I>Beispiel 4:</I>  Arbeitsweise wie in     irgendeinem    der  vorhergehenden Beispiele, jedoch mit dem  Unterschied, dass das     Methylsenföl    unmittel  bar nach dem Zerfasern der     Alkalizellulose     zugefügt wird.



  Process for making a new cellulosic compound. It has been found that a valuable cellulose compound is obtained when cellulose, an alkali and methyl mustard oil are allowed to act on one another.



  The new cellulose derivative is soluble in aqueous alkalis, but insoluble in water and also insoluble in common organic solvents such as alcohol, acetone, glacial acetic acid, gasoline, chloroform, ether and the like. It can be precipitated from its solutions in alkalis by means of a suitable precipitating agent, for example by means of an acid, a salt, an acid and a salt, an alcohol, acetone and the like. If their solutions or pastes in the form of.

   Plastics, for example threads, films, sheets, finishing layers, or the like are brought and treated with a suitable precipitating agent, they solidify either immediately or after prior drying to transparent products, which after they have been washed and dried, shiny, are transparent and flexible.



  The alkali solutions of the new cellulose derivative can be processed into a large number of plastics. The following are examples of such plastics: artificial threads, films, plates, plastic masses, coatings and layers of all kinds, fabric finishes, yarn layers, thickeners for textile printing, fixing agents for pigments, binders, book binder canvas and the like.



  According to its mode of formation and its chemical behavior, the cellulose compound appears to be a methylthiourethane of the cellulose.



  However, the exact composition of the compound has not yet been determined.



  To carry out the method, for example, bleached or unbleached cellulose, a cellulose-containing material, cellulose hydrate or a cellulose containing small amounts of hydrocellulose or oxycellulose can be treated with methyl mustard oil in the presence of alkali.



  The reaction can be carried out without an external supply of heat. Of course, the process can, if desired, also be carried out in such a way that the alkali cellulose is heated or heated before, during or after the addition of the methyl mustard oil.



  The alkali can be added to the cellulose either by impregnating the cellulose with an excess of an aqueous or alcoholic alkali solution and removing the excess of the alkali solution by pressing, centrifugation, etc., or by adding the required amount of an aqueous or alcoholic alkali solution mixes or kneads.



  The treatment of the cellulose with alkali and with the methyl mustard oil can be carried out simultaneously or one after the other in any order.



  The methyl mustard oil is advantageously added to the alkali cellulose either in the undiluted state or diluted with a suitable diluent (such as ether, etc.).



  The process can also be carried out in the presence of a catalyst, for example a small amount of a copper, nickel or iron salt.



  University. To work up the reaction mixture after the reaction is complete, it is expedient either to dissolve it as such by adding water (if sufficient amount of unused alkali is present) or by adding alkali and, if necessary, after previous filtering, collation or centrifugation the desired solution technical use, or the end product is isolated, for example, in such a way

   that the reaction mass is simply washed with water or another solvent for alkalis and salts (for example aqueous alcohol). Before washing, the alkali present in the reaction mixture can be neutralized or acidified, especially if there is a large excess of alkali in the mixture which would dissolve the reaction product if water were added. The washed cellulose methylthiourethane can then either be dissolved in alkali or dried.

   This product can also be isolated as follows: the reaction mixture is dissolved by adding an alkali solution or water (if there is enough alkali to dissolve the reaction product), which, if necessary, is dissolved by filtration, colander, centrifugation, etc. Solution freed from insoluble constituents by means of an acid, an acidic salt, or some other substance binding the alkali, for example an ammonium salt, neutralized or made acidic. The resulting 'precipitate is washed thoroughly and, if desired, dried.

   Drying can also be preceded by dehydration with alcohol. The product isolated in any way can be purified by dissolving it in a dilute alkali solution and precipitating it with an acid, etc.



  It is impossible to state every condition which leads to success in each individual case and one must be aware that preliminary tests are unavoidable in order to determine the necessary working conditions which lead to success when using a particular type of cellulose.



  The following exemplary embodiments serve as a practical explanation of the invention, which, however, should not be restricted to these examples. The parts are parts by weight: Example <I> 1: </I> 100 parts wood pulp (VG water content <B> 8%) </B> or cotton linters (water content G up to 7%) are divided into 2000 parts 30 5 'ioe @ Sodium soda solution is introduced at 15 C and left in it for 24 hours.

   The alkali cellulose is then pressed out to 350 to 400 parts and defibrated for 21 to 3 hours at 11 to 15 C, after which it is left to mature at 20 C for 24 to 48 hours. After this time, the alkali cellulose is placed in a kneading machine or pulper, 100 parts of methyl mustard oil are added and the reaction mixture is kneaded for three hours. The reaction mixture is then transferred to a sealable vessel and left to stand at room temperature for 24 to 48 hours.

   The reaction mixture is then dissolved in 6,000 to 12,000 parts of 5 to 8% strength sodium hydroxide solution, the solution is freed from the undissolved constituents by filtering, collation, centrifugation or the like and treated with a dilute acid, for example 12 to 20 Sulfuric acid or acetic acid are added until the reaction product completely precipitates.



  The body, which has precipitated in flakes or lumps, is then separated from the mother liquor by means of a filtering device (for example a filter press, Kolier cloth, filter or the like) and washed with water until it becomes salt or. is acid-free and, if necessary, after previous dehydration with alcohol and exhaustion with ether. dried at atmospheric pressure or reduced pressure. After crushing, it is a powder that is insoluble in water and organic solvents, but soluble in dilute alkali, for example a 5 to 8% sodium hydroxide solution.

   Its solution in sodium hydroxide solution (from 5 to 10%, for example) is clear and viscous and, when spread out on a glass plate and treated with a dilute acid or any precipitant known in viscose technology, gives a clear film that, after washing and drying is transparent and pliable.



       Example <I> 2: </I> Method of operation as in example 1, but with the difference that instead of @ 30% igc r, 18% i - e sodium hydroxide solution is used.



  <I> Example 3: </I> Procedure as in Example 1 or?, But with the difference, (instead of 100 parts, use 50 parts of methyl mustard oil.



  <I> Example 4: </I> Procedure as in any of the preceding examples, with the difference that the methyl mustard oil is added to the alkali cellulose immediately after the defibration.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines insbe sondere zur Bereitung von Kunststoffen ver- vTendbaren Zellulosederivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man Zellulose. Alkali und Methylsenföl aufeinander einwirken lässt. Das so erhaltene Produkt stellt im trok- kenen Zustande eine in verdünntem Alkali lösliche, in Wasser und den üblichen organi schen Lösungsmitteln unlösliche feste Sub stanz dar. PATENT CLAIM: Process for the production of a cellulose derivative which can be used in particular for the preparation of plastics, characterized in that cellulose is used. Allow alkali and methyl mustard oil to interact. In the dry state, the product obtained in this way is a solid substance which is soluble in dilute alkali and insoluble in water and the usual organic solvents. Ihre Lösung in Natronlauge ist klar und viskos und ergibt, wenn auf einer Glasplatte ausgebreitet und mit einem Fäll mittel behandelt einen klaren Film, der nach dem Waschen und Trocknen durchsichtig und biegsam ist. Their solution in sodium hydroxide solution is clear and viscous and, when spread out on a glass plate and treated with a precipitating agent, results in a clear film that is transparent and pliable after washing and drying.
CH156432D 1929-03-25 1931-03-14 Process for making a new cellulosic compound. CH156432A (en)

Applications Claiming Priority (3)

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GB1944/30A GB335994A (en) 1929-03-25 1929-03-25 Manufacture of new derivatives of cellulose
GB156432X 1930-03-15
GB136954X 1931-01-15

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CH156432A true CH156432A (en) 1932-08-15

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CH156432D CH156432A (en) 1929-03-25 1931-03-14 Process for making a new cellulosic compound.

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