CH156108A - Procédé de préparation d'un musc artificiel. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un muse artificiel.    Il est connu qu'on obtient .des produits  à odeur de musc par nitration des dérivés du  toluène qui contiennent un substituant     iso-          propyle    ou     isobutyle    ou     isoamyle    .et qu'on  obtient une odeur différente en introduisant  dans ces hydrocarbures des substituants halo  gènes ou des radicaux organiques tels que       CN,    CHO,     COCHS,        OCHs.     



  On a trouvé qu'on obtient -des produits à  odeur de musc d'une note différente de celle  des muscs commerciaux actuellement connus,  par     nitration    d'hydrocarbures dérivés du -to  luène qui contiennent simultanément les  groupes     isopropyle    et butyle tertiaire.  



  Ainsi par nitration des tertiaires     butyl-          cymènes,    substances inconnues à ce jour, et  dont la préparation est décrite plus loin, on  obtient des produits à     odeur    de muse qui peu  vent être utilisés en parfumerie.  



  La présente     invention        conêerne    précisé  ment un procédé pour la préparation d'un  musc     artificiel,    qui est caractérisé en ce que  l'on soumet à la nitration du tertiaire butyl-         paracymène    obtenu par     butylation    de     para-          cymène    et en ce que l'on purifie le     dinitro-          tertiaire-butylparacymène    obtenu par cristal  lisation répétée.  



  Le     dinitro-tertiaire-butylparacymène    ainsi  obtenu se présente sous forme de cristaux en  losanges,     jaune-clair,    à point de fusion 13?  à     133',    solubles dans l'alcool et qui possè  dent une intense odeur de musc rappelant  celle de la graine     d'ambrette.    Il est caracté  risé par la présence simultanée des fonc  tions     isopropyle    et butyle tertiaire dans sa  formule de constitution; son odeur de muse  d'une note nouvelle permet son emploi en       parfumerie.     



  La nitration -du     tertiaire-butylparacymène     peut     être    réalisée à l'aide d'acide nitrique  fumant ou d'un mélange     sulfonitrique.     



  La     butylation    du     paracymène    peut être  effectuée en traitant ce dernier avec -de l'al  cool butylique tertiaire, en présence d'acide,       sulfurique    ou de chlorure de zinc. On peut      également effectuer cette     butylation    en trai  tant le     paracymène,    en présence de chlorure  d'aluminium, avec     Uu    chlorure de butyle  tertiaire ou encore avec du chlorure     d'isobu-          tyle.    On pourrait supposer qu'avec ce der  nier     corps    il se formera de     l'isobutylparacy-          rnène,    mais ce n'est pas le cas,

   l'expérience  a montré qu'il se forme     4u    tertiaire     butyl-          paracymène    comme dans les deux autres cas  indiqués. C'est cependant le traitement du       paracymène    par l'alcool     butylique    tertiaire,  en présence d'acide sulfurique, qui donne le  meilleur rendement.  



  Le tertiaire     butylparacymène    peut être  préparé, par exemple, comme suit:  200 kg d'acide sulfurique concentré ordi  naire sont refroidis à - 5  , et, en agitant, on  coule dans l'acide 80 kg de     paracymène,    puis  16 kg d'alcool     butylique    tertiaire sans lais  ser la     température    du mélange dépasser 0  .  Le mélange est ensuite coulé dans de l'eau  glacée, la couche supérieure est séparée, neu  tralisée avec de la soude     caustique    et on dis  tille.

   On récupère une certaine quantité de       paracymène    qui est portée à une opération  suivante et la fraction qui passe entre 220 et  230   constitue le tertiaire     butylparacymène.     



  Selon la présente     invention,    on soumet à  la nitration ce tertiaire     hutylparacymène    dans  de l'acide nitrique fumant ou dans le mélange       sulfonitrique    pour en obtenir le dérivé     dini-          tré.    Dans l'acide nitrique à 70     %    , on n'ob  tient que le dérivé     mononitré    qui est sans  odeur.  



       -Voici,    par exemple,     comment    on peut pro  céder pour effectuer la nitration selon le pro  cédé de l'invention:  100 kg d'acide nitrique fumant (92 à  95 ô ) sont refroidis dans un bain réfrigérant       et    sous constante agitation on coule lentement  15 kg de tertiaire     butylparacymène    en ayant  soin que la température du mélange ne dé  passe pas     -f-    5   C. Le mélange est ensuite  versé dans de l'eau glacée, le produit nitré,  qui se sépare à l'état cristallin, est essoré,  lavé à l'eau, puis à l'eau alcaline et purifié  par cristallisation dans     l'alcool    ou dans un  autre solvant.

      On peut remplacer, pour raison d'écono  mie, l'acide nitrique par un mélange d'acides  sulfurique .et nitrique.  



  Le     dinitro-tertiaire-butylparacymène    se  présente sous forme de cristaux en losanges,  jaune-clair, à point de fusion 1.32 à     13,3    0  et qui possèdent une intense odeur de musc  qui rappelle celle de la graine     d'ambrette.  

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un musc artifi ciel, caractérisé en ce que l'on soumet à la nitration du tertiaire butylparacymène ob tenu par butylation de paracymène et en ce que l'on purifie le dinitro-tertiaire-butylpara- cymène obtenu, par cristallisation répétée.

   Le dinitro-tertiaire-butylparacymène se présente sous forme de cristaux en losanges, jaune-clair, à, point .de fusion 132 à 133 , so- hibles dans l'alcool et qui possèdent une in tense odeur de musc qui rappelle celle de la graine d'ambrette;

   il est caractérisé par la présence simultanée, dans sa formule de cons titution, d'un groupe isopropyle et d'un groupe tertiairebutyle. SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, dans lequel on soumet à, la nitration un liquide bouil lant entre 220 et 230 , contenant du ter tiaire butylparacymène obtenu par butyla- tion de paracymène. 2 Procédé selon la revendication,

   dans lequel on emploie le butylparacymène obtenu. en traitant un mélange de paracymène et d'al cool butylique tertiaire, par l'acide sulfu rique.

   3 Procédé selon la revendication, dans lequel on emploie le butylparacymène obtenu en traitant du paracymène avec du chlorure de butyle tertiaire en présence de chlorure d'aluminium. 4 Procédé selon la revendication, dans lequel on emploie le butylparacymène obtenu en traitant du paracymène avec du chlorure d'isobutyle en présence de chlorure d'alu minium. 5 Procédé selon la revendication, dans lequel la nitration a lieu dans de l'acide nitrique fumant de 92 à<B>95%</B> refroidi à une tem pérature ne dépassant pas -@- 5 C.

   G Procédé selon la revendication, dans lequel la nitration a lieu dans un mélange sulfo- nitrique refroidi.