CH155785A - Process for the production of a product containing low-boiling hydrocarbons by destructive hydrogenation of high-boiling, hydrocarbon-containing substances. - Google Patents

Process for the production of a product containing low-boiling hydrocarbons by destructive hydrogenation of high-boiling, hydrocarbon-containing substances.

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CH155785A
CH155785A CH155785DA CH155785A CH 155785 A CH155785 A CH 155785A CH 155785D A CH155785D A CH 155785DA CH 155785 A CH155785 A CH 155785A
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hydrogen
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Deutsche Gold-Und Sil Roessler
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Degussa
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  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     niedrigsiedende        Kohlenvvasserstofie    enthaltenden  Produktes durch     destruktive    Hydrierung von hochsiedenden, kohlenwasserstoffhaltigen  Stoffen.    Die Erfindung bezieht sich auf die     Her-          siellung    eines     niedrigsiedende    Kohlenwasser  stoffe enthaltenden Produktes durch destruk  tive Hydrierung hochsiedender,     kohlenwas-          @er;

  stoffhaltiger    Stoffe mit Wasserstoff     bezw.          \Vasserstoff    enthaltenden oder liefernden Ga  sen bei erhöhten Temperaturen unter hohen  Drucken von mehr als 100     at    in' Gegenwart  von Katalysatoren.  



  Es ist bereits bekannt, einen derartigen       Hydrierungsprozess    mit der Massgabe durch  zuführen, dass die Abgase der Hydrierung  zunächst teilweise entspannt und das hierbei  erhaltene wasserstoffreiche Gas erneut zur  Hydrierung verwendet wird. Hierbei wurde  empfohlen, das zirkulierende     Hydriergas    vor  Rückleitung desselben in das     Hydriergefäss     einem     Waschprozess    zu unterwerfen, um es  von Schwefelwasserstoff und Kohlenwasser  stoffen zu befreien.

      Vorliegende Erfindung beruht auf der  neuen Erkenntnis, dass der     Hydrierungsvor-          gang    der oben genannten Art durch die Ge  genwart von Schwefelwasserstoff günstig be  einflusst werden kann, wenn der Schwefel  wasserstoff in Kombination mit Katalysa  toren, welche Metalle der sechsten Gruppe des  periodischen Systems enthalten, wie     Molyb-          dänverbindungen,    zum Beispiel     Holybdän-          säure    und     Holybdaten    und, oder     ZVolfram-          verbindungen,

          wie    zum Beispiel     Wolfram-          säure    oder     Wolframaten,    zur Anwendung ge  bracht wird. Hierbei ist es erforderlich, die  Menge des Schwefelwasserstoffes so zu be  messen, dass die erstrebten Wirkungssteige  rungen erreicht werden. Die zur Wirkungs  steigerung. erforderlichen     Schwefelwasser-          stoffmengen    liegen im allgemeinen     innerhalb     der Grenzen von 1 bis 15ö vorzugsweise  von 1 bis<B>105'01</B> und vielfach zwischen 1     bi.         6     %    bezogen auf die zu hydrierenden Stoffe,  wie Öle, Teere usw.

   Die jeweils zur Ein  stellung optimaler Wirkungen erforderlichen  Mengen von Schwefelwasserstoff werden  zweckmässig für jedes zu hydrierende Aus  gangsmaterial unter Berücksichtigung der  Katalysatoren und der anzuwendenden Re  aktionsbedingungen, zum Beispiel mit Bezug  auf Temperaturhöhe und Druck ermittelt.

    Auf Grund der neuen Erkenntnis der Fä  higkeit von Schwefelwasserstoff in Kombi  nation mit beispielsweise     Molybdän-    und       Wolframverbindungen    katalytisch zu wir  ken, wird der     Hydrierungsvorgang    nach vor  liegender Erfindung so durchgeführt, dass  der     Schwefelwasserstoffgehalt    des in den       Hydrierungsvorgang    zurückgeführten Gases  so eingestellt wird, dass in dem     Hydriergefäss     eine     Schwefelwasserstoffkonzentration    auf  rechterhalten wird, durch welche die Wirk  samkeit der     verwendeten    Katalysatoren ge  steigert wird.

   Die Erfindung eignet sich ins  besondere für kontinuierliches Arbeiten unter  hohen Drucken. Nach einer Ausführungs  form der Erfindung werden die Abgase der  Hydrierung einer an sich bekannten teil  weisen Entspannung unterworfen mit der  Massgabe, dass durch richtige Wahl des Ent  spannungsdruckes, eventuell auch durch  Temperaturregelung, durch richtige Einstel  lung der Berührungsdauer zwischen Gas und  Flüssigkeit und dergleichen Massnahmen die       Schwefelwasserstoffkonzentration    des in  Kreislauf befindlichen     Hydriergases    auf die  gewünschte Höhe eingestellt wird, derart, dass  der     Schwefelwasserstoffgehalt    des in das       Hydriergefäss    zurückgeführten Gases     zu,

  3am-          men    mit den aus den Ausgangsstoffen ent  stehenden Schwefelwasserstoff die Erzielung  optimaler Effekte gewährleistet.  



  In     Ausübung    der Erfindung kann man  zum Beispiel derart verfahren, dass man das  Ausgangsmaterial, unter Verwendung von  zum Beispiel     Molybdänsäure    als     Katalysator     bei Drucken von mehr als 100     at    bei erhöh  ten Temperaturen mit Wasserstoffgas, dem  zunächst Schwefelwasserstoff zugesetzt sein  kann, hydriert und das aus dem Hydrier-         gefäss    abgehende Gas einer     partiellen    Ent  spannung unterwirft.

   Hierbei erhält     man     eine grosse Menge Gas (Gas A), welches im  wesentlichen aus Wasserstoff besteht, und  ausserdem noch relativ geringe Mengen von       Kohlenwasserstoffen    und schliesslich noch  Schwefelwasserstoff enthält. Entspannt man  nunmehr das flüssige Produkt noch weiter  auf Atmosphärendruck, so erhält man noch  eine gewisse Menge Gas (Gas B), welches  weniger Wasserstoff mehr Kohlenwasser  stoffe und ausserdem noch Schwefelwasser  stoff enthält.  



  Man kann aber auch die Abgase des     Hy-          drierungsvorganges    unter Aufrechterhaltung  oder annähernder Aufrechterhaltung des Ar  beitsdruckes durch Kühlung in einen     fliis-          sigen    und einen gasförmigen Teil zerlegen  und den gasförmigen, in der Hauptsache aus  Wasserstoff bestehenden Teil mit solchen  Mengen von Schwefelwasserstoff in das Re  aktionsgefäss zurückleiten, dass in diesem eine       Schwefelwasserstoffkonzentration    aufrecht  erhalten wird, durch welche die Wirksamkeit  von     Molybdän-    und, oder     Wolframkatalysa-          toren    auf das Optimum gesteigert wird.  



  Bei dieser Arbeitsweise sind nur verhält  nismässig unbedeutende Druckunterschiede zu  überwinden. Mau kann infolgedessen mit  einfachen Apparaten auskommen, die gestat  ten, gegebenenfalls auch mässige Druckerhö  hungen zwecks Wiedereinstellung des Reak  tionsdruckes leicht zu erreichen.  



  Bei Verarbeitung schwefelhaltiger Ma  terialien, welche Abgase liefern, die Schwe  felwasserstoff in beträchtlichen Mengen     ent.     halten, kann man zum Beispiel so vorgehen.  dass man dem gasförmigen, in der Hauptsache  aus Wasserstoff bestehenden Teil, zum Bei  spiel durch Waschung oder dergleichen Mass  nahmen so viel Schwefelwasserstoff     entziebt,

            da.ss    der     Schwefelwasserstoffgehalt    des in     dag     Reaktionsgefäss zurückgeführten Wasserstof  fes zusammen mit dem aus den Schwefelver  bindungen des zu verarbeitenden Materials  entbundenen Schwefelwasserstoff eine solche       Schwefelwasserstoffkonzentration    im Rea' & -           tionsgefäss    liefert, dass die erstrebte Wir  kungssteigerung der Katalysatoren in mög  lichst optimaler Auswirkung erreicht wird.

    Man kann zu diesem Zweck zum Beispiel so  vorgehen, dass der umlaufende Gasstrom  unter Druck mit zum Beispiel Wasser, Ölen,  wässerigen     Aufschlemmungen,        Aufschlem-          mungen    von     Eisenhydroxyd,        Kalziumhydro-          xyd    oder dergleichen gewaschen wird, so  dass der     Schwefelwasserstoffgehalt    in ge  wünschter Weise verringert wird. Mit Vor  teil kann man zur Aufnahme des Schwefel  wasserstoffes schwefelarme Öle, welche selbst  der Hydrierung unterworfen werden sollen,  verwenden.

   Hierdurch kann man dieselben  auf den gewünschten Schwefelgehalt einstel  len, so dass bei Hydrierung derselben in     fire-          genwart    von zum Beispiel     Molybdän-    und  oder     Wolframkatalysatoren    Wirkungsstei  gerungen in der letzteren erzielt werden kön  nen.  



  Man kann zum Beispiel auch nur einem  Teil der wasserstoffreichen Abgase des     Ry-          drierungsprozesses    den Schwefelwasserstoff  vollständig oder weitgehend entziehen und  durch     Zumischung    von gewaschenem Gas den       Schwefelwasserstoffgehalt    des in das Reak  tionsgefäss zurückgeführten Gases auf ge  wünschte Höhe einstellen.  



  Unter Umständen wird man den ge  wünschten Effekt einer optimalen     Schwefel-          wasserstoffkonzentration    im Kreislaufgas in  einfacher Weise auch schon dadurch erzielen  können, dass man eine bestimmte Menge des  schwefelwasserstoffhaltigen Abgases durch  ein Ventil ablässt und die abgeblasene Menge  schwefelwasserstoffhaltigen Abgases durch  eine entsprechende Menge Wasserstoff er  setzt. Der Wasserstoff,     bezw.    Schwefelwas  serstoff des     entfernten    Abgases kann wider  nutzbar gemacht werden.  



  In allen Fällen, in welchen der     Schwe-          felwasserstoffgehalt    der     wasserstoffhaltigen     Abgase nicht ausreicht, um die zur Wir  kungssteigerung der Katalysatoren im Re  aktionsgefäss erforderliche     Schwefelwasser-          stoffkonzentration    aufrechtzuerhalten, muss  für Zusatz der fehlenden Menge Schwefel-         wasserstoff    Sorge     ,getragen    werden, oder es  müssen den zu hydrierenden ölen oder der  gleichen solche Mengen von Schwefelwasser  stoff, Schwefel oder andern     schwefelwa5ser-          stoffliefernden    Schwefelverbindungen zuge  setzt werden,

   dass die erwünschte     Schwefel-          wasserstoffkonzentration    im Reaktionsgefäss  sicher gestellt wird.  



  Die Zugabe von Schwefelwasserstoff zu  dem kreisenden Gasstrom erfolgt im allge  meinen vorteilhaft erst, nachdem der Gas  strom Fördervorrichtungen (Pumpen, Kom  pressoren oder dergleichen) passiert hat, also  unmittelbar vor der Rückleitung des Gases  in das     Hydriergefäss.    Der erforderliche  Schwefelwasserstoff kann hierbei auch zu  sammen mit dem Frischwasserstoff zugeführt  werden. Es empfiehlt sich unter Umständen,  den Schwefelwasserstoff vor der     Fördervor-          richtung    möglichst vollständig zu entfernen  und     ihn    hinter dieser Vorrichtung in der       geeigneten    Menge wieder in den Kreislauf  einzuführen.

   Diese Ausführungsform des  Verfahrens bietet     neben    dem schon hervor  gehobenen Vorteil der Einstellung der opti  malen     Schwefelwasserstoffkonzentration    noch  den weiteren Vorteil, dass sie die Anwendung  besonders korrosionsfester Materialien für die  dem Angriff des Schwefelwasserstoffes     bezw.     der Schwefelverbindungen wie     Mercaptane     ausgesetzten     Fördervorrichtungen    unnötig  macht.  



       Der    von den Reaktionsprodukten des     Hy-          drierungsvorganges    abgetrennte gasförmige  Teil kann gegebenenfalls vor Rückleitung  des Wasserstoffes in das Reaktionsgefäss  ganz oder teilweise einem     Waschprozess    oder  mehreren Waschprozessen unter Aufrechter  haltung oder annähernder Aufrechterhaltung  des     Reaktionsdruckes    unterworfen werden.       Hierbei    kann man die Abgase von darin be  findlichem Schwefelwasserstoff teilweise  oder auch vollständig     befreien.     



  In     Ausübung    der Erfindung kann man  zum Beispiel derart vorgehen, dass man das  aus dem     Hydriergefäss    abgehende Gas- oder  Dampfgemisch durch geeignete Kühlvorrich-      Lungen leitet und hierauf zum Beispiel in  einen ersten Waschturm führt. In diesem  läuft Druckwasser von oben dem Gemisch  entgegen, so dass der Waschturm zugleich als  Einspritzkühler wirkt.

   Das ablaufende Ge  misch aus wässeriger Flüssigkeit     und        öligem     Kondensat wird getrennt, die     wässerige     Schicht, die etwas     Ammonsulfid    und die  Hauptmenge des Schwefelwasserstoffes ge  löst enthält und immer noch unter     dem    im  Reaktionsgefäss herrschenden Druck     steht,     wird zum Beispiel einer     Montejus-Anlage    zu  geleitet; diese fördert zum Beispiel     mit,    ge  nügend hoch komprimiertem Wasserstoff die  wässerige Flüssigkeit in einen     zweiten     Waschturm.

   Hier     tritt    das     gegebel.enfalls     mit Hilfe von alkalischen Flüssigkeiten in  einem Nachwäscher praktisch vollständig von  Schwefelwasserstoff befreite     Uniia.ufgas,     nachdem es zum Beispiel durch eine Umlauf  pumpe auf den     nötigen    Arbeitsdruck ge  bracht ist, zweckmässig von unten ein.     ,In     dem zweiten Waschturm wird es mit den er  forderlichen Mengen von Schwefelwasserstoff  beladen, zum Beispiel derart, dass es mit der  schwefelwasserstoffhaltigen Flüssigkeit des  ersten Turmes in innige Berührung gebracht  wird. Der Vorgang kann zum Beispiel durch  Erwärmen erleichtert werden.

   Das Gemisch  von     Hydriergas    und     Schwefelwasserstoff     wird aus dem zweiten Turm ohne Zwischen  schaltung weiterer Apparaturen in das     Ry-          driergefäss        eingeführt.     



  Als Quelle für den zuzusetzenden Schwe  felwasserstoff können die bei der Konden  sation unter Druck erhaltenen Kondensate  dienen: Hieraus lässt sich der Schwefelwas  serstoff zweckmässig durch Behandeln mit       Waschflüssigkeiten    und     Wiederaustreiben     aus diesen, zum Beispiel durch Erwärmen    gewinnen.  Bei vollständiger Entspannung der Kon  densate erhält man ein an     Kohlenwasserstof-          fen    reiches Gas, die sogenannte     Methanfrak-          tion    (Gas B), das noch verwertbaren Schwe  felwasserstoff enthält, der auch zur Ergän  zung der optimalen Schwefelwasserstoff-    mengen des in den Kreislauf zurückgeführten  Gases dienen kann.

   Zu diesem Zwecke können  die     Methaligase,    zum Beispiel mit     Kalkmilch     gewaschen und der hierbei gebundene Schwe  felwasserstoff kann dann unter Druck mit  telst Säuren wieder in Freiheit gesetzt wer  den. Vorteilhaft wird der     Hydrierungs-          bezw.    Zusatzwasserstoff bei Reaktionsdruck,  und zwar vorzugsweise unter Erwärmen,  durch die Waschflüssigkeit, mit welcher die       Methangase    gewaschen wurden,     durchgeleit(-t     und hierbei mit Schwefelwasserstoff beladen.

    Man kann zum Beispiel auch die     Methanab-          gabe    mit dem zu hydrierenden 01 waschen  und hierbei Schwefelwasserstoff in solchen       T Tengen    in den Prozess einführen, dass hier  durch zusammen mit den durch den kreisen  den Gasstrom in das Reaktionsgefäss zurück  geführten Mengen von     Schwefelwasserstoff     optimale     SchwefelR#asserstoffmengen    in dem  Reaktionsgefäss aufrecht erhalten werden.

    Schliesslich kann man auch noch derart vor  gehen,     da.ss    man den Schwefelwasserstoff aus  den     Methanabgasen,    zum Beispiel durch Aus  waschen gewinnt, denselben in üblicher  Weise in Schwefel überführt und den so ge  wonnenen Schwefel dem zu hydrierenden 01  in solchen Mengen zugibt, dass der Schwefel  gehalt zusammen mit dem durch das     Hy-          driergas    in den Vorgang eingeführten Schwe  felwasserstoff die gewünschte     Schwefelwa;-          serstoffkonzentration    liefert.

   Es kann unter  Umständen auch vorteilhaft sein. das flüs  sige Produkt der Kondensate einer teilweisen  Entspannung zu unterwerfen mit der Mass  gabe, dass der Zwischendruck, auf den ent  spannt wird, so gewählt wird, dass dadurch  eine     Methanfraktion    mit einem bestimmten,  gerade     gewünschten        Schwefelwasserstoff--e-          halt    erhalten wird.

           Beispiel   <I>1:</I>  a) Ein     Kreosotöl    vom spezifischen Ge  wicht 0,979 mit einem Schwefelgehalt von  0,9     %    wird bei 200     at    und 460   C in Ge  genwart eines     Molybdänkatalysators    konti  nuierlich hydriert, derart, dass auf je 1 kg  04 1500 Liter     Hydriergas    angewendet wer-      den. Die Reaktionsprodukte werden abge  kühlt und zunächst auf 50     at    entspannt. Es  entweichen pro kg angewendetes     Ö-1    1000       Liter    (760 mm, 0  ) Gas (A), die     etwa    95  Wasserstoff und<B>0,6%</B> Schwefelwasserstoff  enthalten.

   Dieses Gas wird auf 200     at    kom  primiert und der Hydrierung wieder zuge  leitet. Bei der weiteren Entspannung auf  Atmosphärendruck werden noch 100 Liter  Gas (B) mit<B>69%</B> Wasserstoff und<B>11,1%</B>  Schwefelwasserstoff erhalten. Dem Gas B  wird durch Auswaschen mit Wasser unter  Druck der Schwefelwasserstoff entzogen.  Durch Entspannung der wässerigen Lösung  wird dieser wieder in Freiheit gesetzt, und  davon werden 5,5 Liter mit 500 Liter fri  schem Wasserstoff zusammen dem Gas (A)  zugesetzt und entsprechend komprimiert der  Hydrierung zugeführt.  



  Das erhaltene Reaktionsprodukt ist ein  helles Öl vom spezifischen Gewicht 0,848,  das 48 % bis 180   siedende Bestandteile,  0,9 %     Phenole    und keine ungesättigten     Koh-          lenwasserstoffe    enthält.  



  b) Wird das gleiche Öl unter sonst glei  chen Bedingungen hydriert, nur mit der Mass  gabe, dass das Gas (A) nicht wieder der Hy  drierung zugeführt wird, sondern, dass pro  kg Ausgangsmaterial 1500 Liter reinen Was  serstoffs     verwendet    werden, so entsteht ein       Hydrierungsprodukt    vom spezifischen Ge  wicht 0,887 mit 5 % Phenol, 15 % ungesät  tigten     gohlenwasserstoffen    und 40 %     bis     180   siedenden Bestandteilen.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Hydrierung eines     Braunkohlenteeröls    mit       ',3%    Schwefelgehalt.     Vorversuche    ergaben  bei 200     at    Wasserstoffdruck und 450 bis  480' unter Verwendung von     Molybdänsäure     auf     stückigem    rotem Bauxit als Katalysator,  dass insgesamt     3,5%    Schwefel berechnet auf  das Teeröl, anwesend sein müssen, damit  eine optimale Ausbeute an     Hydrierungspro-          dukten,    speziell ein bis<B>180'</B> siedendes Ben  zin erhalten wird.

   Das Verhalten des Öls  wurde darauf im kontinuierlichen Versuch    studiert, zunächst so, dass man die erforder  liche Mehrmenge von     1,2%    Schwefel dem  Öl als solchem zufügte. Bei der     An#,vendung     von 1800 Liter     Hydriergas    (90 bis     92%iger     Wasserstoff) wurden pro     lig    Öl     beint    Kühlen  des Reaktionsproduktes unter Reaktionsdruck  (200     at),    1100 Liter eines Abgases erhalten.

    das nach teilweiser Entfernung der gasförmi  gen     Kohlenwasserstoffe    aus 80 bis 90 %     igem     Wasserstoff bestand und pro Liter 16     mgi-          Schwefelwasserstoff    gleich 15     mgr    Schwefel  enthielt. Es standen also aus dieser Quelle  
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   Schwefel  zur Verfügung, während zur Anreicherung  des Öls auf den optimalen Schwefelgehalt  nur 1,2% erforderlich waren.

   Dementspre  chend wurde in die Rückgabeleitung eine mit       Kalkmilch    beschickte Waschvorrichtung ein  geschaltet,     die    mit so geringen Mengen Kalk  milch berieselt wurde, dass nur etwa     1i    des  im Abgas vorhandenen Schwefelwasserstof  fes an Kalk gebunden wurde. Die Rest  menge ging in das Reaktionsgefäss zurück.  Auf diese Weise war es möglich, ohne An  wendung von fremdem Schwefel, lediglich  unter Ausnutzung des Schwefelwasserstoffes  aus dem Abgas, unter optimalen Bedingun  gen zu arbeiten.

   Da Abtrennung des Gases  und     Kalkmilchwäsche    unter     Reaktionsdruck     stattfanden, war als Fördervorrichtung  zwecks Rückführung eine einfach kon  struierte Umlaufpumpe ausreichend. die bei  einem Gehalt des Gases von durchschnittlich  12     mgr    Schwefelwasserstoff pro Liter an  standslos arbeitet. Die verbrauchte Wasser  stoffmenge von rund 700 Liter pro kg     0I     wurde als Frischwasserstoff in den Reak  tionskreislauf eingeführt. Unter diesen Be  dingungen wurde ein bis<B>300'</B>     siedendos     Öl erhalten, das 67 % bis 180   siedendes Ben  zin enthielt.

   Arbeitet man ohne Rückführung  des Schwefelwasserstoffes aus dem Abgas,  also zum Beispiel so, dass nur Frischwasser  stoff in die Reaktion eingeführt wird, so  beeinflusst der unzulängliche Schwefelgehalt  des Ausgangsproduktes das Ergebnis sofort       ungünstig.    Man erhält ein<B>01</B> das nur     5()%         bis 180       siedünde        Kohlenwasserstoffe    ent  hält. Führt man. anderseits das Abgas so,  wie es anfällt mit 16     mgr    Schwefelwasser  stoff pro Liter in den Vorgang zurück, so  reichert sich der Schwefelwasserstoff im  Umlaufgas weiter stark an.

   Es wer  den schnell     Schwefelwasserstoffmengen    er  reicht, die durch Einwirkung auf Schmieröl,  Dichtungen und Regelorgane der Umlauf  pumpe deren zuverlässiges Arbeiten gefähr  den. Zugleich fällt die Ausbeute an<B>01;</B> und  der Gehalt dieses Öls an     niedrig    siedenden       Kohlenwasserstoffen    geht von     5070'    auf 30  bis<B>35%</B> zurück.  



  Man kann auch in folgender Weise ver  fahren: Das Abgas mit 16     mgr    Schwefel  wasserstoff pro Liter wird bei Reaktions  druck mit Wasser gewaschen. Dabei werden  <B>85%</B> des Schwefelwasserstoffes durch das  Wasser aufgenommen. Es     wird    weiterhin  eine     Kalkmilchwäsche    nachgeschaltet, die  den Schwefelwasserstoff bis auf Mengen von  einigen Zehntel     mgr    herausnimmt. Das der  art gereinigte Gas kann nunmehr durch eine  beliebig konstruierte Fördervorrichtung wie  der auf einen Druck gebracht werden, der  die Rückführung in das Reaktionsgefäss. ge  stattet. Insbesondere brauchen keine gegen  Schwefelwasserstoff unempfindlichen Teile  dieser     Fördervorrichtung    verwendet zu wer  den.

   Der erforderliche Schwefelwasserstoff       wird    dem Wasserstoff nach dem Passieren  der     Fördervorrichtung    in einem     Rieselturm     wieder zugeführt, wo das den Schwefelwas  serstoff enthaltende Waschwasser mit Hilfe  von     Montejus    in gleichmässigem Strom von  oben aufgegeben wird, während der Wasser  stoff von unten     entgegenströmt.    Durch     Heiz-          vorrichtungen    wird dabei die Austreibung  des Schwefelwasserstoffes erleichtert.

   Durch       Regulierung    der Temperatur am Fusse des  Turmes auf etwa 60   ist es leicht möglich;  die erforderliche     Schwefelwasserstoffmenge     von etwa 13     mgr    pro Liter des in die Re  aktion zurückkehrenden Gases diesem beizu  mengen. Eine derart betriebene Vorrichtung  vermeidet vollständig die Schwierigkeiten,  die sonst bei der     Förderung    eines stark    schwefelwasserstoffhaltigen Abgases bei  hohen Drucken auftreten können. Sie ist  daher besonders für den Dauerbetrieb geeig  net.  



  <I>Beispiel 3:</I>  Hydrierung eines     Steinkohlenteerkreosot-          öls    mit<B>0,8%</B> Schwefelgehalt. Druck, Tem  peratur und Katalysator waren wie im Bei  spiel 2. Optimale Ausbeuten wurden bei Vor  handensein von insgesamt 2 % Schwefel, be  rechnet auf das angewendete Öl, erhalten.  Der kontinuierliche Versuch, der unter Zu  gabe von 12     gr    Schwefel pro kg Öl eingelei  tet wurde, zeigte, dass in diesem Fall bei der  Trennung von Abgas und flüssigem Produkt  durch Abkühlung unter Reaktionsdruck ein  Abgas mit nur 5,3     mgr        Schwefelwasserstoff     pro Liter erhalten wurde, und zwar in  einer Menge von 1000 Liter pro kg Öl.

   Da  mit standen nur<B>0,5%</B> Schwefel zur Rück  führung zur Verfügung, während zur     Dek-          kung    der Differenz zwischen dem natürlichen  Schwefelgehalt des Ausgangsmaterials und  der zur optimalen Hydrierung erforderlichen  Menge 1,2 % erforderlich waren. Als weitere  Schwefelquelle kam indessen das sogenannte       Methanabgas    in Betracht, das bei Entspan  nung des flüssigen Kondensates auf Atmo  sphärendruck erhalten wird. Dieses Gas lie  fert pro kg Öl zirka 14     gr    Schwefel in Form  von Schwefelwasserstoff zurück. Sie wur  den dem Gas durch Waschen mit Ammoniak  wasser entzogen.

   Zirka<B>50%</B> der Waschflüs  sigkeit wurden in einen sogenannten Reak  tionsmischer gepumpt, dem gleichzeitig die  zur Zersetzung erforderliche Menge Schwe  felsäure zugeführt wurde. Durch das Misch  organ wurden die Flüssigkeiten gemischt und  gleichzeitig fein zerstäubt, sowie der benö  tigte Frischwasserstoff in Mengen von 800  Liter pro kg Öl, schon auf     Reaktionsdruck     komprimiert, hindurchgeleitet, so dass der  entbundene Schwefelwasserstoff an diesen  Wasserstoff abgegeben wurde. Das Abgas  mit 5     gr    Schwefelwasserstoff pro kg<B>01</B> und  das Frischgas mit 7 bis 8     gr    Schwefelwasser  stoff pro kg Öl waren zusammen leicht in       der    Lage, den optimalen Schwefelbedarf .der      Reaktion im Dauerbetrieb zu decken.

   Es  wird unter diesen Umständen pro Liter     Teer-          öl    1. Liter     Hydrierungsprodukt    erhalten. Die  ses wird durch einmaliges Waschen mit Soda  lösung von kleinen Mengen gelösten     Sehwe-          felwasserstoffes    befreit und ergibt bei der  Destillation 60 % bis 180   siedendes Benzin,  das einer     weiteren        Raffination    nicht mehr  bedarf.

   Wird nur Frischwasserstoff in die  Reaktion eingeführt, oder aber unter Rück  führung der im Wasserstoffabgas enthaltenen       völlig.ungenügenden    Mengen Schwefel ge  arbeitet, so werden nur 95     Vol.    %     Ausbeute     mit einem Benzingehalt von     55%    erhalten.



  Process for the production of a low-boiling hydrocarbon-containing product by destructive hydrogenation of high-boiling, hydrocarbon-containing substances. The invention relates to the production of a product containing low-boiling hydrocarbons by destructive hydrogenation of high-boiling hydrocarbons;

  substance-containing substances with hydrogen respectively. \ Hydrogen containing or supplying gases at elevated temperatures under high pressures of more than 100 atm in the presence of catalysts.



  It is already known to carry out such a hydrogenation process with the proviso that the exhaust gases from the hydrogenation are initially partially expanded and the hydrogen-rich gas obtained in this way is used again for the hydrogenation. It was recommended that the circulating hydrogenation gas be subjected to a scrubbing process before it is returned to the hydrogenation vessel in order to free it from hydrogen sulfide and hydrocarbons.

      The present invention is based on the new finding that the hydrogenation process of the type mentioned above can be favorably influenced by the presence of hydrogen sulfide if the hydrogen sulfide is combined with catalysts which contain metals from the sixth group of the periodic table, such as Molybdenum compounds, for example holybdic acid and holybdates and, or Z-tungsten compounds,

          such as tungstic acid or tungstates, is used. Here it is necessary to measure the amount of hydrogen sulfide in such a way that the desired increases in effectiveness are achieved. The one to increase effectiveness. The amounts of hydrogen sulfide required are generally within the limits from 1 to 150, preferably from 1 to 10501 and in many cases between 1 bi. 6% based on the substances to be hydrogenated, such as oils, tars, etc.

   The amounts of hydrogen sulphide required in each case to achieve optimum effects are expediently determined for each starting material to be hydrogenated, taking into account the catalysts and the reaction conditions to be used, for example with reference to temperature and pressure.

    Due to the new knowledge of the ability of hydrogen sulfide in combination with, for example, molybdenum and tungsten compounds to act catalytically, the hydrogenation process according to the present invention is carried out in such a way that the hydrogen sulfide content of the gas returned to the hydrogenation process is set so that in the Hydrogenation vessel a hydrogen sulphide concentration is maintained, through which the effectiveness of the catalysts used is increased.

   The invention is particularly suitable for continuous work under high pressures. According to one embodiment of the invention, the exhaust gases of the hydrogenation are subjected to a known partial relaxation with the proviso that the correct choice of the relaxation pressure, possibly also by temperature control, through correct setting of the contact time between gas and liquid and the like measures the The hydrogen sulfide concentration of the hydrogenation gas in circulation is adjusted to the desired level, such that the hydrogen sulfide content of the gas returned to the hydrogenation vessel

  3 together with the hydrogen sulphide produced from the starting materials ensures that optimum effects are achieved.



  In practicing the invention, one can proceed, for example, in such a way that the starting material is hydrogenated using, for example, molybdic acid as a catalyst at pressures of more than 100 at at elevated temperatures with hydrogen gas, to which hydrogen sulfide can initially be added, and that from the The gas leaving the hydrogenation vessel is subjected to partial relaxation.

   This gives a large amount of gas (gas A), which essentially consists of hydrogen, and also contains relatively small amounts of hydrocarbons and finally hydrogen sulfide. If you now expand the liquid product even further to atmospheric pressure, you still get a certain amount of gas (gas B), which contains less hydrogen, more hydrocarbons and also hydrogen sulfide.



  However, the exhaust gases from the hydrogenation process can also be separated into a liquid and a gaseous part by cooling while maintaining or approximately maintaining the working pressure, and the gaseous part, consisting mainly of hydrogen, with such quantities of hydrogen sulfide in the reaction vessel derive that a hydrogen sulfide concentration is maintained in this, by which the effectiveness of molybdenum and / or tungsten catalysts is increased to the optimum.



  With this method of operation, only relatively insignificant pressure differences have to be overcome. As a result, Mau can get by with simple apparatuses that allow easy, if necessary, moderate increases in pressure to restore the reaction pressure.



  This can be done, for example, when processing materials containing sulfur, which produce exhaust gases that contain considerable amounts of hydrogen sulfide. that so much hydrogen sulphide is removed from the gaseous part, consisting mainly of hydrogen, for example by washing or similar measures,

            that the hydrogen sulphide content of the hydrogen returned into the reaction vessel together with the hydrogen sulphide released from the sulfur compounds of the material to be processed provides such a hydrogen sulphide concentration in the reaction vessel that the desired increase in the effectiveness of the catalysts is achieved with the best possible effect .

    For this purpose, one can proceed, for example, in such a way that the circulating gas stream is washed under pressure with, for example, water, oils, aqueous slurries, slurries of iron hydroxide, calcium hydroxide or the like, so that the hydrogen sulfide content is reduced in the desired manner . With some before you can use low-sulfur oils to absorb the hydrogen sulfide, which are themselves to be subjected to hydrogenation.

   This allows them to be adjusted to the desired sulfur content, so that when they are hydrogenated in the presence of, for example, molybdenum and / or tungsten catalysts, increases in the efficiency of the latter can be achieved.



  For example, the hydrogen sulfide can also be completely or largely removed from only part of the hydrogen-rich exhaust gases from the hydrogenation process and the hydrogen sulfide content of the gas returned to the reaction vessel can be adjusted to the desired level by adding scrubbed gas.



  Under certain circumstances, the desired effect of an optimal hydrogen sulphide concentration in the cycle gas can be achieved in a simple manner by letting off a certain amount of the hydrogen sulphide-containing exhaust gas through a valve and replacing the exhausted amount of hydrogen sulphide-containing exhaust gas with a corresponding amount of hydrogen. The hydrogen, respectively. Hydrogen sulphide from the removed exhaust gas can be made usable again.



  In all cases in which the hydrogen sulphide content of the hydrogen-containing waste gases is not sufficient to maintain the hydrogen sulphide concentration required to increase the effectiveness of the catalysts in the reaction vessel, care must be taken to add the missing amount of hydrogen sulphide, or it must be to hydrogenated oils or such amounts of hydrogen sulphide, sulfur or other sulphurous hydrogen-containing sulfur compounds are added,

   that the desired hydrogen sulfide concentration is ensured in the reaction vessel.



  The addition of hydrogen sulfide to the circulating gas flow is generally advantageous only after the gas flow has passed delivery devices (pumps, compressors or the like), ie immediately before the gas is returned to the hydrogenation vessel. The required hydrogen sulfide can also be supplied together with the fresh hydrogen. Under certain circumstances it is advisable to remove the hydrogen sulfide as completely as possible upstream of the conveying device and to reintroduce it into the circuit in the appropriate quantity after this device.

   This embodiment of the method offers, in addition to the already emphasized advantage of setting the optimal hydrogen sulfide concentration, the further advantage that it allows the use of particularly corrosion-resistant materials for the attack by the hydrogen sulfide or. which makes conveying devices exposed to sulfur compounds such as mercaptans unnecessary.



       The gaseous part separated from the reaction products of the hydrogenation process can optionally be completely or partially subjected to a washing process or several washing processes while maintaining or approximately maintaining the reaction pressure before the hydrogen is returned to the reaction vessel. Here you can partially or completely free the exhaust gases from hydrogen sulfide which is sensitive to them.



  In practicing the invention, one can proceed, for example, in such a way that the gas or vapor mixture leaving the hydrogenation vessel is passed through suitable cooling devices and then, for example, into a first washing tower. In this pressurized water flows from above against the mixture, so that the washing tower also acts as an injection cooler.

   The running mixture of aqueous liquid and oily condensate is separated, the aqueous layer, which contains some ammonium sulfide and most of the hydrogen sulfide dissolved and is still under the pressure prevailing in the reaction vessel, is passed to a Montejus plant, for example; this uses, for example, sufficiently highly compressed hydrogen to convey the aqueous liquid into a second washing tower.

   This is where the uniia.ufgas, which may have been practically completely freed of hydrogen sulphide with the help of alkaline liquids, enters a re-scrubber from below, for example after it has been brought to the required working pressure by a circulation pump. In the second washing tower it is loaded with the necessary amounts of hydrogen sulfide, for example in such a way that it is brought into intimate contact with the liquid containing hydrogen sulfide in the first tower. The process can be facilitated, for example, by heating.

   The mixture of hydrogenation gas and hydrogen sulphide is introduced into the hydrogenation vessel from the second tower without the interposition of further equipment.



  The condensates obtained during the condensation under pressure can serve as a source for the hydrogen sulphide to be added: the hydrogen sulphide can conveniently be obtained from this by treating it with scrubbing liquids and driving them out again, for example by heating. When the condensate is completely expanded, a gas rich in hydrocarbons, the so-called methane fraction (gas B), is obtained, which still contains usable hydrogen sulphide, which also serves to supplement the optimum hydrogen sulphide quantities in the gas returned to the cycle can.

   For this purpose, the Methaligase can be washed with milk of lime, for example, and the hydrogen sulphide bound in this process can then be released again under pressure using acids. The hydrogenation or is advantageous. Additional hydrogen at reaction pressure, preferably with heating, passed through the scrubbing liquid with which the methane gases were washed and loaded with hydrogen sulfide.

    For example, the methane output can also be washed with the oil to be hydrogenated and hydrogen sulphide introduced into the process in such a way that, together with the amounts of hydrogen sulphide returned to the reaction vessel by the circulating gas stream, optimal amounts of hydrogen sulphide are achieved be maintained in the reaction vessel.

    Finally, one can also proceed in such a way that the hydrogen sulphide is obtained from the methane exhaust gases, for example by washing it out, converted into sulfur in the usual way and the sulfur thus obtained is added to the oil to be hydrogenated in such quantities that the The sulfur content together with the hydrogen sulphide introduced into the process by the hydrogenation gas provides the desired hydrogen sulphide concentration.

   It can also be beneficial under certain circumstances. to subject the liquid product of the condensates to partial expansion, with the stipulation that the intermediate pressure to which it is released is selected in such a way that a methane fraction with a specific, desired hydrogen sulfide content is obtained.

           Example <I> 1: </I> a) A creosote oil with a specific weight of 0.979 with a sulfur content of 0.9% is continuously hydrogenated at 200 atm and 460 C in the presence of a molybdenum catalyst, so that every 1 kg 04 1500 liters of hydrogenation gas are used. The reaction products are cooled down and initially let down to 50 atm. 1000 liters (760 mm, 0) of gas (A) containing around 95% hydrogen and <B> 0.6% </B> hydrogen sulfide escape per kg of oil used.

   This gas is compressed to 200 atm and the hydrogenation is fed back. With the further expansion to atmospheric pressure, 100 liters of gas (B) with <B> 69% </B> hydrogen and <B> 11.1% </B> hydrogen sulfide are obtained. The hydrogen sulfide is removed from gas B by scrubbing with water under pressure. By releasing the pressure in the aqueous solution, it is released again, and 5.5 liters of this are added together with 500 liters of fresh hydrogen to gas (A) and compressed accordingly and fed to the hydrogenation.



  The reaction product obtained is a pale oil with a specific gravity of 0.848, which contains 48% to 180 boiling components, 0.9% phenols and no unsaturated hydrocarbons.



  b) If the same oil is hydrogenated under otherwise identical conditions, only with the proviso that the gas (A) is not fed back into the hydrogenation, but that 1500 liters of pure hydrogen are used per kg of starting material, a Hydrogenation product of specific Ge weight 0.887 with 5% phenol, 15% unsaturated hydrocarbons and 40% to 180 boiling components.



  <I> Example 2: </I> Hydrogenation of a lignite tar oil with a 3% sulfur content. Preliminary tests at 200 at hydrogen pressure and 450 to 480 'using molybdic acid on lumpy red bauxite as a catalyst showed that a total of 3.5% sulfur, calculated on the tar oil, must be present so that an optimal yield of hydrogenation products, especially one to <B> 180 '</B> boiling gasoline is obtained.

   The behavior of the oil was then studied in a continuous test, initially in such a way that the required additional amount of 1.2% sulfur was added to the oil as such. When using 1800 liters of hydrogenation gas (90 to 92% hydrogen), 1100 liters of an exhaust gas were obtained per liter of oil when the reaction product was cooled under reaction pressure (200 at).

    which, after partial removal of the gaseous hydrocarbons, consisted of 80 to 90% hydrogen and contained 16 mg of hydrogen sulfide equal to 15 mgr of sulfur per liter. So it was from that source
EMI0005.0034
   Sulfur available, while only 1.2% were required to enrich the oil to the optimum sulfur content.

   Accordingly, a washing device charged with milk of lime was switched into the return line, which was sprinkled with such small amounts of milk of lime that only about 1 liter of the hydrogen sulfide present in the exhaust gas was bound to the lime. The remaining amount went back into the reaction vessel. In this way, it was possible to work under optimal conditions without the use of foreign sulfur, only using the hydrogen sulfide from the exhaust gas.

   Since separation of the gas and lime milk washing took place under reaction pressure, a simply con structed circulation pump was sufficient as a conveying device for the purpose of recycling. which works with an average content of the gas of 12 mgr hydrogen sulfide per liter on. The amount of hydrogen consumed of around 700 liters per kg of OI was introduced into the reaction cycle as fresh hydrogen. Under these conditions, up to <B> 300 '</B> boiling oil was obtained, which contained 67% to 180 boiling benzin.

   If you work without recirculating the hydrogen sulfide from the exhaust gas, for example in such a way that only fresh hydrogen is introduced into the reaction, the inadequate sulfur content of the starting product has an immediate adverse effect on the result. A <B> 01 </B> is obtained that contains only 5 ()% to 180 boiling hydrocarbons. One leads. on the other hand, the exhaust gas as it arises with 16 mgr hydrogen sulphide per liter back into the process, the hydrogen sulphide is further enriched in the circulating gas.

   It who quickly reaches amounts of hydrogen sulfide that endanger the reliable operation of the pump by acting on the lubricating oil, seals and control elements of the circulation pump. At the same time, the yield of <B> 01; </B> and the low-boiling hydrocarbon content of this oil falls from 5070 'to 30 to <B> 35% </B>.



  You can also proceed in the following way: The exhaust gas with 16 mgr hydrogen sulfide per liter is washed with water at reaction pressure. <B> 85% </B> of the hydrogen sulfide is absorbed by the water. A lime milk wash is also installed downstream, which removes the hydrogen sulfide down to quantities of a few tenths of a mgr. The gas that has been purified in this way can now be brought to a pressure by any conveyor device such as that which allows it to be returned to the reaction vessel. equipped. In particular, no parts of this conveying device that are insensitive to hydrogen sulfide need to be used.

   The required hydrogen sulfide is fed back to the hydrogen after it has passed the conveyor in a trickle tower, where the scrubbing water containing the hydrogen sulfide is applied in a steady stream from above with the help of Montejus, while the hydrogen flows in the opposite direction from below. The expulsion of the hydrogen sulfide is facilitated by heating devices.

   By regulating the temperature at the base of the tower to around 60, it is easily possible; add the required amount of hydrogen sulfide of about 13 mgr per liter of the gas returning to the reaction. A device operated in this way completely avoids the difficulties which can otherwise arise when conveying an exhaust gas with a high concentration of hydrogen sulfide at high pressures. It is therefore particularly suitable for continuous operation.



  <I> Example 3: </I> Hydrogenation of a coal tar creosote oil with <B> 0.8% </B> sulfur content. The pressure, temperature and catalyst were as in Example 2. Optimal yields were obtained in the presence of a total of 2% sulfur, calculated on the basis of the oil used. The continuous test, which was initiated with the addition of 12 grams of sulfur per kg of oil, showed that in this case, when the exhaust gas and the liquid product were separated by cooling under reaction pressure, an exhaust gas with only 5.3 mgr hydrogen sulfide per liter was obtained in an amount of 1000 liters per kg of oil.

   This meant that only <B> 0.5% </B> sulfur was available for recycling, while 1.2% was required to cover the difference between the natural sulfur content of the starting material and the amount required for optimal hydrogenation. Another source of sulfur, however, was the so-called methane exhaust gas, which is obtained when the liquid condensate is released to atmospheric pressure. This gas returns around 14 grams of sulfur per kg of oil in the form of hydrogen sulfide. You were removed from the gas by washing with ammonia water.

   Approximately 50% of the washing liquid was pumped into a so-called reaction mixer, to which the amount of sulfuric acid required for decomposition was fed at the same time. Through the mixing organ, the liquids were mixed and at the same time finely atomized, as well as the required fresh hydrogen in quantities of 800 liters per kg of oil, already compressed to reaction pressure, so that the released hydrogen sulfide was released into this hydrogen. The exhaust gas with 5 grams of hydrogen sulfide per kg of <B> 01 </B> and the fresh gas with 7 to 8 grams of hydrogen sulfide per kg of oil were together easily able to meet the optimal sulfur requirement of the reaction in continuous operation.

   Under these circumstances, 1 liter of hydrogenation product is obtained per liter of tar oil. This is freed from small amounts of dissolved hydrogen sulphide by washing it once with soda solution, and distillation produces 60% to 180% boiling gasoline that no longer needs any further refining.

   If only fresh hydrogen is introduced into the reaction, or if the completely insufficient amounts of sulfur contained in the hydrogen exhaust gas are recycled, only 95% by volume of yield with a gasoline content of 55% is obtained.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines niedrig siedende Kohlenwasserstoffe enthaltenden Produktes durch destruktive Hydrierung von hochsiedenden, kohlenwasserstoffhaltigen Stoffen bei erhöhten Temperaturen und hohen Drucken von mehr als 100 at in Ge genwart von Katalysatoren unter Wiederver wendung des überschüssigen Wasserstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass' die Hydrierung in Gegenwart von Schwefelwasserstoff und unter Verwendung von Katalysatoren, wel che Metalle der sechsten Gruppe des perio dischen Systems enthalten, durchgeführt wird mit der Massgabe, PATENT CLAIM: Process for the production of a low-boiling hydrocarbon-containing product by destructive hydrogenation of high-boiling, hydrocarbon-containing substances at elevated temperatures and high pressures of more than 100 atm in the presence of catalysts while reusing the excess hydrogen, characterized in that 'the hydrogenation in The presence of hydrogen sulfide and using catalysts which contain metals of the sixth group of the periodic system is carried out with the proviso dass der Schwefelwas- serstoffgehalt des in den Hydrierungsvor- gang zurückgeführten Gases so eingestellt wird, dass in dem Hydrierungsgefäss eine Schwefelwasserstoffkonzentration aufrecht erhalten wird, durch welche die Wirksam keit der verwendeten Katalysatoren gestei gert wird. UNTERANSPRüCHE 1. that the hydrogen sulphide content of the gas returned to the hydrogenation process is adjusted so that a hydrogen sulphide concentration is maintained in the hydrogenation vessel which increases the effectiveness of the catalysts used. SUBCLAIMS 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Schwefelwasser- stoffkonzentration des in- den Hydrie- rungsvorgang zurückgeführten Gases durch eine teilweise Entspannung des Re aktionsproduktes geregelt wird. 2. Process according to patent claim, characterized in that the hydrogen sulphide concentration of the gas fed back into the hydrogenation process is regulated by partial expansion of the reaction product. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Abgase des Ry- drierungsprozesses unter Aufrechterhal- tung des Arbeitsdruckes durch Kühlung - in einen flüssigen und einen gasförmigen Teil zerlegt werden, und der gasförmige, in der Hauptsache aus Wasserstoff beste hende Anteil unter Regelung des Schwe- felwasserstoffgehaltes in das Reaktions gefäss zurückgeleitet wird, derart, dass in diesem eine solche Schwefelwasserstoff- konzentration aufrechterhalten wird, Method according to claim, characterized in that the exhaust gases from the hydrogenation process are broken down into a liquid and a gaseous part by cooling while maintaining the working pressure, and the gaseous part, consisting mainly of hydrogen, is hydrogen sulfide content is fed back into the reaction vessel in such a way that such a hydrogen sulfide concentration is maintained in it, dass dadurch die Wirksamkeit der im Hydrier- gefäss befindlichen Katalysatoren gestei gert wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zwecks Vermei dung grösserer als optimaler Mengen Schwefelwasserstoff dem in den Prozess zurückzuführenden Gase Schwefelwasser stoff entzieht. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zwecks Vermei dung grösserer als optimaler Mengen Schwefelwasserstoff nur einen Teil des schwefelwasserstoffhaltigen Abgases in den Prozess zurückführt. .5. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet. that this increases the effectiveness of the catalysts in the hydrogenation vessel. 3. The method according to claim, characterized in that for the purpose of avoiding larger than optimal amounts of hydrogen sulfide are removed from the gases to be returned to the process hydrogen sulfide. 4. The method according to claim, characterized in that for the purpose of avoiding larger than optimal amounts of hydrogen sulfide, only part of the hydrogen sulfide-containing exhaust gas is returned to the process. .5. Method according to claim and sub-claim 2, characterized. dass man ein kleinere als optimale Men gen Schwefelwasserstoff enthaltendes F1y- driergas bis zur optimalen Menge an Sehwefelwasserstoff anreichert, indem man dem im Kreislauf befindlichen Gas entsprechende Mengen Schwefelwasser stoff zumischt. 6. that a hydrogen sulfide containing less than optimal amounts of hydrogen sulfide is enriched up to the optimal amount of hydrogen sulfide by adding appropriate amounts of hydrogen sulfide to the gas in the circuit. 6th Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zwecks Vermei dung der Korrosion von Fördervorrieh- tungen im Kreislaufgas, enthaltene agres- sive, Sohwefelverbindungen weitgehend entfernt und nach einer durch die Förder- vorrichtungen bewirkten Druckerhöhung dem Gas an einer Stelle der Apparatur hinter der Fördervorrichtung in der ge wünschten Menge zuführt. 7. Method according to patent claim, characterized in that, in order to avoid corrosion of conveying devices in the circulating gas, aggressive sulfur compounds contained in the circulating gas are largely removed and, after a pressure increase brought about by the conveying devices, the gas is transferred to a point on the apparatus behind the conveying device the desired amount. 7th Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen 3 und 6, dadurch gekenn zeichnet, dass den umlaufenden Hydrier- gasen durch Waschflüssigkeiten der Schwefelwasserstoff entzogen wird, und die schwefelwasserstoffhaltigen Wasch flüssigkeiten, mit den Hydriergasen zwecks Einstellung der gewünschten Schwefelwasserstoffkonzentration wieder in Berührung gebracht werden. $. Verfahren nach Patentanspruch und. Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet; dass zuzuführende Mengen Schwefelwas serstoff aus dem Kondensat, welches bei der Kondensation unter Reaktionsdruck erhalten wird, gewonnen werden. 9. Method according to patent claim and sub-claims 3 and 6, characterized in that the hydrogen sulfide is removed from the circulating hydrogenation gases by scrubbing liquids, and the scrubbing liquids containing hydrogen sulfide are brought into contact again with the hydrogenation gases in order to set the desired hydrogen sulfide concentration. $. Method according to claim and. Un teran claim 2, characterized in that; that to be supplied amounts of hydrogen sulfide from the condensate, which is obtained in the condensation under reaction pressure, are obtained. 9. Verfahren nach Patentanspruch und Ltn- teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass zuzuführende Mengen Schwefelwas serstoff aus der sogenanntem Methanfrak- tion, die beim Entspannen des ursprüng lichen, unter Druck erhaltenen Konden- sates entsteht, gewonnen werden. Method according to patent claim and parent claim 2, characterized in that the quantities of hydrogen sulfide to be added are obtained from the so-called methane fraction which is formed when the original condensate is released under pressure.
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