CH152770A - Process for the preparation of a new stain dye. - Google Patents

Process for the preparation of a new stain dye.

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CH152770A
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CH
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acid
dye
brown
new
oxidizing agent
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German (de)
Inventor
Durand Huguenin A G
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Durand & Huguenin Ag
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  Verfahren zur Darstellung     eines    neuen     Beizenfarbstoffes.       Im Hauptpatent wird ein Verfahren be  schrieben, wonach aus     4-Amino-2-sulfobenzol-          azosalicylsäure,    erhalten durch Kombination  von     p-Nitranilin-o-sulfosäure    mit     Salicylsäure     und Reduktion der Nitrogruppe oder von       Acetyl-para-phenylendiaminsulfosäure    mit     Sa-          licylsäure    und Verseifen der     Acetylgruppe,     durch Oxydation ein neuer     Beizenfarbstoff     dargestellt werden kann.  



  Es wurde nun gefunden, dass ein ähnli  cher     Beizenfarbstoff    erhalten wird, wenn an  Stelle der     4-Amino-2-sulfobenzol-azosalicyl-          säure    die     isomere    Verbindung     4-Amino-3-sul-          fobenzol-azosalicylsäure    mit einem oxydieren  den Mittel behandelt wird.  



  Das Verfahren scheint vornehmlich günstige  Resultate zu liefern bei Ausführung der Oxy  dation in alkalischem Medium. Unter den  alkalisch wirkenden Oxydationsmitteln scheint  Chlorkalk besonders geeignet zu sein. Jedoch  ist man nicht auf dieses Oxydationsmittel  beschränkt.  



  Das Verfahren wird erläutert durch fol  gendes Beispiel:    <B>101,1</B> Teile des     Aminoazofarbstoffes:    4  Amino-3-sulfobenzol-azosalicylsäure (erhalten  durch Kombination von     p-Nitranilin-m-sulfo-          säure    mit     Salicylsäure    und Reduktion der  Nitrogruppe und     Verseifung    der     Acetylgruppe)

       werden in 1000 Teilen Wasser und 200     Tei-          len        Ätznatronlauge        30%        gelöst.        Bei        unge-          fähr    10<B>'</B>werden allmählich 1000 Teile Chlor  kalklösung, enthaltend 7,1 o aktives Chlor,  während ca. 5 Stunden unter gutem Rühren       eintropfen    gelassen. Die Lösung, die zu An  fang gelb gefärbt ist, wird langsam braun  und scheidet einen Niederschlag aus. Die  Lösungsfarbe des Reaktionsproduktes in kon  zentrierter Schwefelsäure, anfänglich gelb;  geht mit fortschreitender Umwandlung über  grün nach blau über.

   Sobald aller     Farbstoff          gefällt    ist und sobald die Lösungsfarbe in  konzentrierter Schwefelsäure rein blau ist,  ist die Umsetzung beendet.  



  Der Niederschlag, ein Kalksalz, wird ab  filtriert und gepresst. Er wird mit verdünnter  Salzsäure bei     Wasserbadtemperatur    behandelt,  nochmals     abfiltriert    und gewaschen. Er wird      schliesslich in verdünnter     Sodalösung    heiss ge  löst und die Lösung filtriert.  



  Beim Erkalten fällt der neue     Farbstoff     grösstenteils aus. Der in Lösung bleibende  Teil kann durch Zugabe von wenig Kochsalz  leicht abgeschieden werden.  



  Im gegebenen Beispiel kann Chlorkalk  durch andere Oxydationsmittel, wie z. B.       Permanganat,    ersetzt werden. Chlorkalk  scheint jedoch besonders geeignet zu sein,  weil mit diesem Oxydationsmittel der neue       Farbstoff    in dem Masse, wie er gebildet wird,  als Kalksalz sich ausscheidet und so einer  zu weit gehenden Einwirkung des Oxyda  tionsmittels entzogen wird.  



  Der neue Farbstoff löst sieh in konzen  trierter Schwefelsäure mit rein blauer Farbe.  Beim Verdünnen dieser Lösung mit Wasser  scheidet er sich als braune Flocken aus. Im  Wasser löst er sich in Form des     Natronsal-          zes    mit gelbbrauner Farbe, die auf Zugabe  von überschüssiger Natronlauge nach violett  umschlägt. Er färbt die chromgebeizte Faser  in echten Tönen an.  



  Der     Farbstoff    des vorliegenden Verfahrens  kann natürlich auch in Form der löslichen  Chrom- oder Kupferverbindung zur Verwen  dung gelangen.



  Process for the preparation of a new stain dye. The main patent describes a process according to which from 4-amino-2-sulfobenzene-azosalicylic acid, obtained by combining p-nitroaniline-o-sulfonic acid with salicylic acid and reducing the nitro group or acetyl-para-phenylenediaminesulfonic acid with salicylic acid and saponification the acetyl group, a new stain dye can be produced by oxidation.



  It has now been found that a similar mordant dye is obtained if the isomeric compound 4-amino-3-sulphobenzene-azosalicylic acid is treated with an oxidizing agent instead of 4-amino-2-sulfobenzene-azosalicylic acid.



  The process seems to give mainly favorable results when carrying out the oxidation in an alkaline medium. Chlorinated lime seems to be particularly suitable among the alkaline oxidizing agents. However, one is not limited to this oxidizing agent.



  The process is illustrated by the following example: <B> 101.1 </B> parts of the aminoazo dye: 4 Amino-3-sulfobenzene-azosalicylic acid (obtained by combining p-nitroaniline-m-sulfonic acid with salicylic acid and reducing the Nitro group and saponification of the acetyl group)

       are dissolved in 1000 parts of water and 200 parts of caustic soda solution 30%. At about 10 <B> '</B>, 1000 parts of chlorine lime solution containing 7.1% active chlorine are gradually added dropwise over a period of about 5 hours with thorough stirring. The solution, which is colored yellow at first, slowly turns brown and separates out a precipitate. The solution color of the reaction product in concentrated sulfuric acid, initially yellow; passes over green to blue as the conversion progresses.

   As soon as all the dye has precipitated and the solution color in concentrated sulfuric acid is pure blue, the reaction is complete.



  The precipitate, a lime salt, is filtered off and pressed. It is treated with dilute hydrochloric acid at water bath temperature, filtered off again and washed. It is finally dissolved in a hot dilute soda solution and the solution is filtered.



  When it cools, most of the new dye precipitates. The part that remains in solution can easily be separated off by adding a little common salt.



  In the example given, chlorinated lime can be replaced by other oxidizing agents, such as e.g. B. permanganate, be replaced. Chlorinated lime seems to be particularly suitable, however, because with this oxidizing agent the new dye in the mass in which it is formed precipitates as lime salt and is thus withdrawn from excessive exposure to the oxidizing agent.



  The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a pure blue color. When this solution is diluted with water, it separates out as brown flakes. It dissolves in water in the form of the sodium salt with a yellow-brown color, which turns violet when excess caustic soda is added. It stains the chrome-stained fibers in real shades.



  The dye of the present process can of course also be used in the form of the soluble chromium or copper compound.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Beizenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die durch Kombination von para- Nitranilin-m-sulfosäure mit Salicylsäure und Reduktion der Nitrogruppe erhältliche 4-Aini- no-3-sulfobenzol-azosalicylsäure mit einem oxydierenden Mittel behandelt. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit rein blauer Farbe; beim Verdünnen dieser Lösung mit Wasser scheidet er sich als braune Flocken aus. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new stain dye, characterized in that the 4-ainino-3-sulfobenzene-azosalicylic acid obtained by combining para-nitroaniline-m-sulfonic acid with salicylic acid and reducing the nitro group is treated with an oxidizing agent. The new dye dissolves in concentrated sulfuric acid with a pure blue color; when this solution is diluted with water, it separates out as brown flakes. In Form seines Natronsalzes ist er in Wasser mit gelbbrauner Farbe löslich, die auf Zusatz von überschüssiger Natronlauge nach Violett umschlägt. Er färbt die chromgebeizte Faser in echten braunen Tönen an. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxydation in al kalischem Medium ausgeführt wird. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Oxydationsmittel Chlorkalk zur Verwendung gelangt. In the form of its sodium salt, it is soluble in water with a yellow-brown color, which turns purple when excess sodium hydroxide solution is added. It colors the chrome-stained fiber in real brown tones. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that the oxidation is carried out in an alkaline medium. 2. The method according to patent claim and un teran claim 1, characterized in that chlorinated lime is used as the oxidizing agent.
CH152770D 1929-03-01 1930-02-22 Process for the preparation of a new stain dye. CH152770A (en)

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