CH137143A

CH137143A - Process for the preparation of a basic phenol alkyl ether.

Info

Publication number: CH137143A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1927-04-11
Filing date: 1928-04-04
Publication date: 1929-12-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines basischen     Phenolalkyläthers.     
EMI0001.0002     
  
    Im <SEP> Hauptpatent <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur
<tb>  Darstellung <SEP> eines <SEP> neuen <SEP> Phenolalkyläthers
<tb>  (2. <SEP> 6-Dimethoxy-4-alilyl-phenyl-di.äthylamino  ä:thyläther) <SEP> beschrieben.
<tb>  



  Fis <SEP> zeigte <SEP> sich <SEP> nun, <SEP> dass <SEP> man <SEP> -einen <SEP> neuen
<tb>  Pheno#lalkyläther <SEP> erhält, <SEP> wenn <SEP> man <SEP> 5-Crotvl
<tb>  guajacolearbonsäuremethylester <SEP> (OH, <SEP> 0 <SEP> CH.:
<tb>  - <SEP> 2.3) <SEP> entsprechend <SEP> Odem <SEP> Verfahren <SEP> des
<tb>  Hauptpatentes <SEP> mit <SEP> Diäthylaminoäthylchlorid
<tb>  zum <SEP> 2-(co-Diäthylaminoäthoxy-)3-methoxy-5  crotylbenzoesäuremethylester <SEP> umsetzt.
<tb>  



  Das <SEP> Produkt <SEP> sohl <SEP> als <SEP> Lokalanästhetikum     
EMI0001.0003     
  
    Verwendung <SEP> finden.     
EMI0001.0004     
  
    <I>Beispiel:</I>       10     Gewichtsteile    des     Natriumsalzes    vom     5-          Crotyl-guajaeoleaTbonsäturemethylester    (OH.

    0 CH, = 2. 3) werden     zusammen    mit 10     Ge--          wichsteilen        Diäthylaminoäthylchlorid    einige       Zeit        erwärmt.    Nach     beendeter        Umsetzung     löst man     das        Reaktionsgemengs    in verdünn  ter     Salzsäure,        äthert        aus    und     versetzt    die         ausgeätherte        Flüssigkeit    mit Natron-lange bis  zur alkalischen Reaktion.

   Das sich     abschei-          dende    01     wird    abgetrennt,     getrocknet    und       destilliert.       Unter 2 mm     Dxnxck    siedet der so erhal  tene     2-(co-Diäthylaminoäthnxy)-3-methoxy-5-          crotyl-benzo,esäuremethylester    von 200 bis  202       als        schwaeh        gelbgefärbtes    01.

   Der  neuen Verbindung kommt die folgende Struk  turformel zu:  
EMI0001.0036     
         Dass        salzsaure        Salz    der Base schmilzt  nach dem     Umkristallisieren    aus Aceton von  116     bis    118  .



  Process for the preparation of a basic phenol alkyl ether.
EMI0001.0002
  
    In the <SEP> main patent <SEP> <SEP> is a <SEP> method <SEP> for
<tb> Representation <SEP> of a <SEP> new <SEP> phenol alkyl ether
<tb> (2. <SEP> 6-dimethoxy-4-alilyl-phenyl-diethylamino ä: ethyl ether) <SEP> described.
<tb>



  Fis <SEP> <SEP> showed <SEP> now, <SEP> that <SEP> one <SEP> - a <SEP> new one
<tb> Phenolic alkyl ether <SEP> is obtained, <SEP> if <SEP> one <SEP> 5-Crotvl
<tb> guaiacolarboxylic acid methyl ester <SEP> (OH, <SEP> 0 <SEP> CH .:
<tb> - <SEP> 2.3) <SEP> according to <SEP> or <SEP> procedure <SEP> des
<tb> main patent <SEP> with <SEP> diethylaminoethyl chloride
<tb> to <SEP> 2- (co-diethylaminoethoxy-) 3-methoxy-5-crotylbenzoic acid methyl ester <SEP>.
<tb>



  The <SEP> product <SEP> sole <SEP> as a <SEP> local anesthetic
EMI0001.0003
  
    Find use <SEP>.
EMI0001.0004
  
    <I> Example: </I> 10 parts by weight of the sodium salt of 5-crotyl-guajaeoleaTbonsäturemethylester (OH.

    0 CH, = 2. 3) are heated for some time together with 10 parts by weight of diethylaminoethyl chloride. After the reaction has ended, the reaction mixture is dissolved in dilute hydrochloric acid, etherified and the etherified liquid is treated with sodium bicarbonate for a long time until an alkaline reaction occurs.

   The oil which separates out is separated off, dried and distilled. The 2- (co-diethylaminoethyl) -3-methoxy-5-crotyl-benzo, methyl ester of 200 to 202 obtained in this way boils below 2 mm in diameter as a pale yellow-colored 01.

   The new compound has the following structural formula:
EMI0001.0036
         The hydrochloric acid salt of the base melts from 116 to 118 after recrystallization from acetone.

Claims

EMI0002.0001 <B> PATENT CLAIM: </B> <tb> Method <SEP> for the <SEP> representation <SEP> of a <SEP> basic <tb> Phenol alkyl ethers, <SEP> characterized by- <SEP>, <tb> da, B <SEP> man <SEP> to <SEP> 5-crotyl-guaja, colcarboxylic acid methyl ester <SEP> (0H, <SEP> 0 <SEP> '113 <SEP> = _ <SEP> 2-.

<SEP> 3) <SEP> a <SEP> D äthylaminoäthylhalogenid <SEP> for <SEP> action <tb> brings. <tb> The <SEP> so <SEP> received <SEP> 2- (co-diethylamino ethogy) <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> methoxy <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> crotyl <SEP> - <SEP> benzoic acid methyl ester <SEP> sets <SEP> a <SEP> slightly <SEP> colored, <tb> basic <SEP> smelling <SEP> 01 <SEP> with a <SEP> boiling point <SEP> 200 EMI0002.0002 to <SEP> 202 <SEP> <SEP> under <SEP> 9, <SEP> mm <SEP> print <SEP>, <SEP> da-s <SEP> with <tb> Acids <SEP> supplies neutral <SEP> salts <SEP>. <tb> In <SEP> pharmako, 1o @ gischer <SEP> relationship <SEP>, <SEP> the <SEP> new <SEP> connection <SEP> corresponds to the <SEP> product. <tb> of the <SEP> main patent. <SEP> You <SEP> should use <SEP> as <SEP> local anesthetic <SEP> <SEP>.