Verfahren zur Darstellung des Chlorhydrates des Diäthylaminoäthylkampferogimäthers. Es wurde gefunden, da.ss inan zu technisch wertvollen Produkten gelangt, wenn man Ald- oder IKetoxime in Basisehe Oximäther und deren Salze verwandelt. Auf diese Weise gelingt es, zu wasserlöslichen Sub- tanzen zu gelangen, die sich ohne Reiz wirkung subkutan einspritzen lassen und ,ich daher für pharmazeutische Zwecke eignen.
Die neuen Körper können nach den für die Darstellung basischer Äther be kannten Methoden gewonnen werden, indem man zum Beispiel die Salze von Oximen mit 3minoallrylhalogeniden umsetzt.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des Chlorhydrats des Diäthylaminoäthylkampferoximäthers, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Kampferoxim mit diäthylaminoäthylierend wirkenden Mitteln, zum Beispiel mit Diäthyl- aminoäthylhalogenid, behandelt und die er haltene Base, den Diäthylaminoäthylkampfer- oximäther, in ihr Chlorhydrat überführt. Die neue Verbindung ist in Wasser und Alkohol sehr leicht löslich, schwer in Äther.
Sie schmilzt bei<B>172'</B> C und hat die Neigung, Lösungsmittel festzuhalten, wo durch der Schmelzpunkt\ leicht herunter gedrückt wird. Sie lässt sich ohne Reiz wirkung subkutan einspritzen und soll für pharmazeutische Zwecke verwendet werden. Beispiel: Man löst 2,3 Gewichtsteile Natrium in trockenem Sprit, fügt 16,7 Gewichtsteile Kampf eroxim und 14 Gewichtsteile Diäthyl- aminoäthylchlorid hinzu und kocht mehrere Stunden auf dem Wasserbade, filtriert, ver dampft die alkoholische Lauge, versetzt den Rückstand mit Alkali, äther¯t aus, ver dampft und destilliert.
Der so erhaltene Diäthylaminoäthylkampferoximäther siedet bei 14 mm bei 150 bis<B>160'.</B> Zur Her stellung des Chlorhydrates neutralisiert man den Oximäther mit alkoholischer Salzsäure und fällt mit Äther. Das Chlorhydrat ist in Wasser und Alkohol sehr leicht löslich, schwer in Äther. Es schmilzt bei<B>172'.</B> Das Salz hat die Neigung, Lösungsmittel festzuhalten, wodurch der Schmelzpunkt leicht heruntergedrückt wird.
Process for the preparation of the chlorohydrate of diethylaminoäthylkampferogimäthers. It has been found that technically valuable products can be obtained by converting Ald or Ietoximes into basic oxime ethers and their salts. In this way it is possible to obtain water-soluble substances which can be injected subcutaneously without irritation and which are therefore suitable for pharmaceutical purposes.
The new bodies can be obtained using the methods known for the preparation of basic ethers, for example by reacting the salts of oximes with 3minoallryl halides.
The present patent is a process for the preparation of the chlorohydrate of diethylaminoäthylkampferoximäthers, which is characterized in that camphor oxime is treated with diethylaminoethylating agents, for example with diethyl aminoethyl halide, and the base he obtained, the diethylaminoäthylkampfer- oxime ether, is converted into its chlorohydrate. The new compound is very easily soluble in water and alcohol, difficult in ether.
It melts at <B> 172 '</B> C and has a tendency to hold on to solvents, where the melting point \ is pushed down slightly. It can be injected subcutaneously without irritation and is intended to be used for pharmaceutical purposes. Example: 2.3 parts by weight of sodium are dissolved in dry fuel, 16.7 parts by weight of combat eroxime and 14 parts by weight of diethylaminoethyl chloride are added and the mixture is boiled for several hours on the water bath, filtered, the alcoholic liquor is evaporated, the residue is treated with alkali and ether ¯t off, evaporated and distilled.
The diethylaminoethyl camphor oxime ether obtained in this way boils at 14 mm at 150 to 160 '. To prepare the chlorohydrate, the oxime ether is neutralized with alcoholic hydrochloric acid and precipitated with ether. The chlorine hydrate is very easily soluble in water and alcohol, difficult in ether. It melts at <B> 172 '. </B> The salt has a tendency to hold onto solvents, which depresses the melting point slightly.