CH128466A - Procédé de préparation de la lactone de l'acide 14-oxy-tétradécane-1-carbonique. - Google Patents
Procédé de préparation de la lactone de l'acide 14-oxy-tétradécane-1-carbonique.Info
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Description
Procédé de préparation de la lactone de l'acide 14-ozy-tétradécane-1-carbonique. On ne connaissait pas jusqu'à maintenant de lactones à l'état pur à chaîne cyclique ayant un grand nombre de chaînons. Il est cependant indiqué dans la demande de brevet allemand no 105677 H, classe 12 0, publiée le 25 mai 1927, que l'on peut produire des lae- tones dont le noyau lactonique a plus de douze chaînons, en partant d'acides gras bro- més dont l'atome de brome et le groupe car boxyle se trouvent aux extrémités de la chaîne. Il n'est cependant pas certain que les produits ainsi obtenus soient réellement des lactones pures, vu que celles-ci sont données comme étant des liquides dont les points d'é bullition ne sont pas nets, et que, par consé quent, on est en présence de mélanges. On a par contre trouvé que l'on peut ob tenir de telles lactones à l'état chimiquement pur en chauffant des cétones carbocycliques à grand nombre de chaînons, telles que celles décrites aux brevets nos 113546, 11.4041 à 114048, 114217, 114416 à 114423, 119619 à 119622, 120150, 12-2510 et 122511 à 122513 avec de l'acide monopersulfurique. Ces lac- tones ont une odeur rappelant celle du musc ou celle de l'ambre et peuvent être employées comme matières premières pour la préparation de tels produits. L'objet de la présente invention est un procédé de préparation de la lactone de l'a cide 14-oxy-tétradécane-1-carbonique, sui vant lequel on chauffe de la cyclopentadéca- none avec de l'acide persulfurique. Exemple: On chauffe la cyclopentadécanone avec la quantité calculée d'acide monopersulfurique. Après traitement à froid des produits de la réaction avec de l'alcali et enlèvement de la cétone non transformée par traitement avec de la semicarbazide ou un autre réactif ap proprié aux cétones, on distille les produits neutres dans le vide. La fraction distillant à 175 sous 14 mm de pression, se solidifie en majeure partie en cristaux fondant à 30 ; ceux-ci correspondent aux données analyti ques de la lactone de l'acide 14-oxy-tétra- décane-1-carbonique et présentent les carac téristiques suivantes: d,@ = 0,9383 n'D = 1,4633, réfraction moléculaire = 70,5 (réfraction moléculaire calculée pour C1,H2802 = 70,7). La lactone n'est pas soluble dans les al calis froids, par contre elle se dissout par chauffage. L'acide 14-oxy-tétradécane-1-car- bonique obtenu par acidification fond à 84 , après cristallisation dans de l'éther et donne par oxydation avec de l'acide chromique de l'acide tridécane-1,13-dicarbonique pur fon dant à 112 , qui, mélangé avec de l'acide syn thétique, ne donne aucune dépression du point dé fusion.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la lactone de l'acide 14-oxy-tétradécane-1-carbonique, ca- ractérisé par le fait de chauffer de la cyclo- pentadécanone avec de l'acide persulfurique. La lactone de l'acide 14-oxy-tétradécane- 1-carbonique fond à environ 30 , bout vers 175 sous 14 mm de pression et présente les constantes suivantes: d.'41 = 0,9383 n D = 1;4633, réfraction moléculaire = 70,5.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH128466T CH128466A (fr) | 1927-07-27 | 1927-07-27 | Procédé de préparation de la lactone de l'acide 14-oxy-tétradécane-1-carbonique. |
CH144190D CH144190A (fr) | 1927-07-27 | 1929-03-28 | Procédé pour la préparation de la lactone de l'acide 14-oxy-tétradécane-1-carbonique. |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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CH128466A true CH128466A (fr) | 1928-11-01 |
Family
ID=4386935
Family Applications (1)
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Country Status (1)
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-
1927
- 1927-07-27 CH CH128466T patent/CH128466A/fr unknown
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