Verfahren zur Herstellung eines Nüpenfarbstoffes der Anthraehinonreihe. Es wurde gefunden, dass man einen wert vollen Küpenfarbstoff der Anthrachinonreihe erhält, wenn man 1-Chloranthrachinon-2-car- bonsäure mit ss-Naphtylamin in Gegenwart eines Lösungsmittels in einer Operation zum Akridon kondensiert.
Es genügt hierbei ein fach die Erhitzung der Ausgangsstoffe in Lösungsmitteln in Abwesenheit von Konden sationsmitteln, doch ist mitunter die Ver wendung von Kondensationsmitteln ebenso wie die Verwendung von katalytisch wir kenden Substanzen für den raschen Verlauf der Reaktion und die Ausbeute von Vorteil. Der Farbstoff stellt ein ziegelrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelblichbrauner, in alkalischer Hydro- sulfitlösung mit bräunlichroter bis violetter Farbe löst. Aus dieser Lösung wird Baum wolle in ziegelroten Tönen gefärbt.
<I>Beispiel</I> 1-: 300 Teile Nitrobenzol, 28,6 Teile 1-Chlor- anthrachinon-2-carbonsäure und 17,2 Teile f-Naphtylamin werden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt, bis die Bildung des Farb stoffes beendet ist. Nach dem Erkalten saugt man die ausgeschiedenen Kristalle ab und befreit sie in üblicher Weise vom Lösungs mittel. Man erhält in reichlicher Ausbeute ein ziegelrotes Pulver.
<I>Beispiel 2:</I> 300 Teile Naphtalin, 28,6 Teile 1-Chlor- antrachinon-2-carbonsäLire, 15 Teile Oxal- säure und 17,2 Teile ss-Naphtylamin werden wie in Beispiel 1 behandelt. Die erkaltete Schmelze wird durch Behandlung mit einem organischen Lösungsmittel vom Naphtalin befreit, wodurch der Farbstoff in glänzenden roten Blättchen erhalten wird.
<I>Beispiel 3:</I> 300 Teile Trichlorbenzol, 28,6 Teile 1- Chloranthrachinon-2-oarbonsäure, 8,2 Teile wasserfreies Natriumacetat und 17,2 Teile ss-Naphtylamin werden solange zum Sieden erhitzt, bis keine Essigsäure mehr entweicht, dann fügt man 12,4 Teile Borsäure hinzu und hält bis zur Beendigung der Farbstoff bildung im Sieden. Es wird nach dem Er kalten abgesaugt, wobei der Farbstoff, wie im Beispiel 1, in kristallisiertem Zustand hinterbleibt.
<I>Beispiel</I> 300 Teile Trichlorbenzol, 28,6 Teile 1- Chloranthrachinoii-2-carbonsäure, 24 Teile Borax und 17,2 Teile f-Naphtylamin werden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt, bis keine unveränderte 1-Chloranthrachinon-2-carbon- säure mehr vorhanden ist. Die weitere Auf arbeitung erfolgt wie oben angegeben.
Statt der in den vorstehenden Beispielen erwähnten Kondensationsmittel lassen sich auch andere, wie zum Beispiel Kaliumbisulfat, Phtalsäure, Benzoesäure, arsenige Säure usw. verwenden.
Process for the production of a nub dye of the anthraehinone series. It has been found that a valuable vat dye of the anthraquinone series is obtained if 1-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid is condensed with β-naphthylamine in the presence of a solvent in one operation to form the acridone.
It is sufficient here simply to heat the starting materials in solvents in the absence of condensation agents, but sometimes the use of condensation agents as well as the use of catalytically active substances are advantageous for the rapid course of the reaction and the yield. The dye is a brick-red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellowish-brown color, and in an alkaline hydrosulfite solution with a brownish-red to purple color. From this solution, cotton is dyed in brick-red tones.
<I> Example </I> 1-: 300 parts of nitrobenzene, 28.6 parts of 1-chloro-anthraquinone-2-carboxylic acid and 17.2 parts of f-naphthylamine are heated to boiling under reflux until the formation of the dye has ended is. After cooling, the precipitated crystals are filtered off and freed from the solvent in the usual way. A brick-red powder is obtained in abundant yield.
Example 2: 300 parts of naphthalene, 28.6 parts of 1-chloro antrachinone-2-carboxylic acids, 15 parts of oxalic acid and 17.2 parts of ß-naphthylamine are treated as in Example 1. The cooled melt is freed from naphthalene by treatment with an organic solvent, whereby the dye is obtained in shiny red flakes.
Example 3: 300 parts of trichlorobenzene, 28.6 parts of 1-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid, 8.2 parts of anhydrous sodium acetate and 17.2 parts of β-naphthylamine are heated to the boil until there is no more acetic acid escapes, then 12.4 parts of boric acid are added and the mixture is kept at the boil until the dye formation has ended. It is filtered off with suction after the cold, the dye, as in Example 1, remaining in a crystallized state.
<I> Example </I> 300 parts of trichlorobenzene, 28.6 parts of 1-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid, 24 parts of borax and 17.2 parts of f-naphthylamine are refluxed until no unchanged 1-chloroanthraquinone-2 -carboxylic acid is more available. The further processing takes place as indicated above.
Instead of the condensing agents mentioned in the above examples, others, such as, for example, potassium bisulfate, phthalic acid, benzoic acid, arsenic acid, etc., can also be used.