CH100377A

CH100377A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH100377A
Authority: CH
Inventors: Griesheim-Elektron Chem Fabrik
Original assignee: Griesheim Elektron Chem Fab
Priority date: 1921-03-24
Filing date: 1922-03-14
Publication date: 1923-07-16
Also published as: CH100373A; CH100376A; CH100372A; CH100374A; CH100378A; CH100375A

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Azofar        bstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein neuer wert  voller     Azofarbstoff    entsteht, wenn man die       Diazoverbindung    von     6-Chlor-2-toluidin    mit       2.3-oxynaphtoösäure-4-Chlor-o-toluidid    kup  pelt.

   Der Farbstoff kann für sich allein  zwecks Verwendung als roter Pigmentfarb  stoff hergestellt werden, er kann aber auch  auf der vegetabilischen Faser erzeugt werden  und liefert hierbei einen leuchtend roten     kla,          ren    Farbton von gegenüber den bekannten  Farbstoffen ähnlicher Konstitution hervor  ragender     Bäuchechtheit,        Alkaliechtheit    und       Ätzbarkeit.     



  Von sehr grosser Wichtigkeit ist es, dass  hier ein ausgezeichnetes Verwendungsgebiet  für das     o-Toluidin        bezw.        o-Nitrotoluol    gefun  den ist.     Bekanntlich    entsteht bei der     Ni-          trierung    von     Toluol    in der Hauptsache     o-Ni-          trotoluol,    neben wenig     p-Nitrotoluol    und ganz  geringen Mengen.

       m-Nitrotoluol.    Während  nun für     m-Nitrotoluol    und besonders     p-Ni-          trotoluol    gute Verwendungsmöglichkeiten be  standen, musste bisher das     o-Nitrotoluol,    ob-    wohl es im grössten Prozentsatz zur Ver  fügung stand, als lästiges Abfallprodukt be  trachtet werden.

      <I>Beispiel:</I>  Die aus 14,1     gr        6-Chlor-2-toluidin    in üb  licher Weise dargestellte     Diazoverbindung     lässt man unter Rühren in eine wässerige  Suspension von 33     gr    2 .     3-Oxynaphtoesäure-          4-Clilor-o-toluidid    einfliessen, bereitet durch  Auflösen in Natronlauge und Wiederausfäl  len mit verdünnter Essigsäure. Der Farb  stoff scheidet sich in roten Flocken aus;  darauf wird filtriert, gewaschen und ge  trocknet.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that a new valuable azo dye is formed when the diazo compound of 6-chloro-2-toluidine is coupled with 2,3-oxynaphtoic acid-4-chloro-o-toluidide.

   The dye can be produced on its own for the purpose of use as a red pigment dye, but it can also be produced on the vegetable fiber and provides a bright red clear hue with an excellent tummy fastness, alkali fastness and etchability compared to the known dyes of a similar constitution.



  It is of very great importance that this is an excellent area of application for o-toluidine or. o-nitrotoluene is found. It is known that the nitration of toluene mainly produces o-nitrotoluene, in addition to a little p-nitrotoluene and very small amounts.

       m-nitrotoluene. While there were good possible uses for m-nitrotoluene and especially p-nitrotoluene, up to now o-nitrotoluene had to be regarded as an annoying waste product, even though it was available in the largest percentage.

      <I> Example: </I> The diazo compound prepared in the usual way from 14.1 g 6-chloro-2-toluidine is left with stirring in an aqueous suspension of 33 g 2. Pour in 3-oxynaphthoic acid-4-chloro-o-toluidide, prepared by dissolving in sodium hydroxide solution and re-precipitating with dilute acetic acid. The dye separates out in red flakes; it is then filtered, washed and dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new azo dye, characterized in that the diazo compound of 6-chloro-2-toluidine is coupled with 2,3-oxynaphthoic acid-4-chloro-o-tolui, did. The new dye is red in color, and the dyeings produced with it on the fiber have a clear red hue and, compared to those produced with known dyes of a similar constitution, are of excellent smoothness, alkalinity and etchability.