CA2242017A1 - Monomeres a double fonction permettant leur polymerisation sequentielle; leurs utilisations, notamment pour la preparation de conducteurs ioniques - Google Patents

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Abstract

L'invention concerne des monomères possédant au moins une extrémité réactive en polymérisation anionique et au moins une extrémité réactive en polymérisation cationique et inactifs en présence des réactifs amorçant les polymérisations anioniques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale: (A)nQ(C)p où Q représente un radical organique quelconque de valence n + p, tel que n _ 1 et p _ 1, inactif vis-à-vis des agents initiant la polymérisation. A représente un radical réactif en polymérisation anionique C représente un radical réactif en polymérisation cationique et inactif vis-à-vis des agents initiant la polymérisation anionique Ces monomères sont utiles pour la production de polymères qui eux sont utiles en tant que matériaux ioniques dans des cellules électrochimiques, dans des systèmes de stokage d'énergie électrique, par exemple.

Description

MONOM~RES Ä DOUBLE FONCTION PERMETTANT LEUR
POLYMÉRISATION SÉQUENTIELLE ; LEURS
UTILISATIONS, NOTAMMENT POUR LA PRÉPARATION DE
CONDUCTEURS IONIQUES

La présente invention concerne des monomères à double fonctionnalité permettant leur polymérisation séquentielle, leurs utilisations, notamment pour la préparation de conducteurs ioniques.
Plus précisément, l'invention concerne des monomères possédant l0 au moins une extrémité réactive en polymérisation anionique et au moins une extrémité réactive en polymérisation cationique et inactifs en présence des réactifs amorçant les polymérisations anioniques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale:
(A)nQ(C)p 15 où
Q représente un radical organique quelconque de valence n + p, tel que n - 1 et p _ 1, inactif vis-à-vis des agents initiant la polymérisation.
A représente un radical réactif en polymérisation 20 anionique C représente un radical réactif en polymérisation cationique et inactif vis-à-vis des agents initiant la polymérisation anionique L'invention concerne aussi des polymères préparés par voie 25 d'amorçage anionique caractérisés en ce qu'ils incorporent un co-monomère tel que défini ci-dessus, caractérisé en ce que seules les fonctions A du composé (A)nQ(C)p sont incorporées dans le polymère.
L'invention se rapporte aussi à un procédé de mise en forme de polymères par une première polymérisation de type anionique ou anionique coordonné impliquant les monomères de type A ci-dessus, pour la préparation d'un prépolymère suivi d'une mise ne forme et d'une réticulation par activation des fonctions C du monomère défini ci-dessus, seuls ou en présence d'autre monomères, oligomères ou 5 polymères possédant des fonctions activées par les réactifs de la polymérisation cationique ou radicalaire ou les deux simultanément ou séparément.
L'invention concerne aussi des matériaux à conduction ionique caractérisés en ce qu'ils comprennent au moins un polymère tel que 10 défini ci-dessus et au moins un sel Mn+Xri , Mn+ étant un cation inorganique, organique ou organométallique quelconque de charge n+ et X- étant un anion monovalent, deux ou plusieurs anions X- pouvant être liés ensemble par des chaînes covalentes ou pouvant appartenir à la trame d'un polymère.
15 L'invention concerne aussi un procédé de mise en oeuvre des matériaux à conduction ionique définis ci-dessus caractérisé en ce qu'il utilise l'extrusion ou (enduction en (absence ou avec des quantité
réduites de solvants.
L'invention concerne aussi des cellules électrochimiques dont 20 (électrolytes est constitué au moins en partie par un matériau à
conduction ionique défini ci-dessus, ainsi que des systèmes de stockage de (énergie électrique de type générateur primaire ou secondaire ou super-capacité comprenant au moins une électrode négative et au moins une électrode positive qui comprend au moins en partie une composé
25 ionique tel que défini ci-dessus.
Enfin, (invention concerne des systèmes de modulation de la lumière, en particulier pour les vitrages et les affichages comprenant deux supports dont au moins un transparent recouverts d'un conducteur à
base d'oxyde d'étain ou de d'oxyde d'indium et d'un couche de matériau 30 électrochrome et d'une contre-électrode, caractérisé en ce que (électrolyte est un matériau à conduction ionique tel que défini ci-dessus.
2

Claims (43)

REVENDICATIONS
1. Monomères possédant au moins une extrémité réactive en polymérisation anionique et au moins une extrémité réactive en polymérisation cationique et inactifs en présence des réactifs amorçant les polymérisations anioniques, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule générale:
(A) nQ(C) p où
Q représente un radical organique quelconque de valence n + p, tel que n _ 1 et p _ 1, inactif vis-à-vis des agents initiant la polymérisation.
A représente un radical réactif en polymérisation anionique C représente un radical réactif en polymérisation cationique et inactif vis-à-vis des agents initiant la polymérisation anionique
2. Monomères selon la revendication 1 caractérisés en ce que:
A est choisi parmi C est choisi parmi représente la liaison reliant la fonction monomère au radical Q; dans la cas des molécules cycliques, cette liaison pouvent se relier à l'une quelconque des positions disponibles de ce même cycle.
R, R' représentent H, des radicaux alkyle ou oxa-alkyle de 1 à 12 atomes de carbone ou bien R représente le groupement CN, CH2C(=O)OR'.
3. Polymères préparés par voie d'amorçage anionique caractérisés en ce qu'ils incorporent un co-monomère selon la revendication 1 caractérisé en ce que seules les fonctions A du composé
(A)n Q(C)p sont incorporées dans le polymère.
4. Polymères préparés par voie d'amorçage anionique selon le revendication 3 caractérisés en ce que la polymérisation des fonctions des groupements A et des co-monomères est faite de façon séquentielle de manière à former des polymères à blocs, de type di-bloc ou tri-bloc.
5. Polymères selon les revendications 3 et 4 caractérisés en ce que la mise ne forme du polymère est faite après l'étape de polymérisation des fonctions des groupements A.
6. Procédé de mise en forme de polymères par une première polymérisation de type anionique ou anionique coordinné impliquant les monomères de type A selon la revendication 1, pour la préparation d'un prépolymère suivi d'une mise ne forme et d'une réticulation par activation des fonctions C du monomère selon la revendication 1, seuls ou en présence d'autre monomères, oligomères ou polymères possédant des fonctions activées par les réactifs de la polymérisation cationique ou radicalaire ou les deux simultanément ou séparément.
7. Polymères selon les revendications 3 à 5 caractérisés en ce que la réticulation, le durcissement du polymères ou la formation de réseaux interpénétrés est faite par polymérisation des fonctions des groupements C.
8. Polymères selon la revendication 5 caractérisés en ce que la polymérisation des fonctions des groupements C est faite en présence d'autre monomères, oligomères ou polymères portant des fonctions activables par les agents amorçant les polymérisations cationiques ou radicalaire ou les deux.
9. Polymères selon les revendications 5, 7 à 8 caractérisés en ce qu'il sont additionnées de charges sous forme de poudres ou de fibres éventuellement traitées, y compris par des fonctions actives en polymérisation, pour que leur surface présente un compatibilité et un adhérence accrue vis-à-vis du polymères ou des mélange de polymères.
10. Polymères selon les revendications 5, 7 à 9 caractérisés en ce que la polymérisation des fonction C et des additifs éventuels sous formes de monomères, oligomères ou polymères et faite par voie thermique, par action de rayonnement actinique, ou les deux, en présence ou non d'initiateurs et de sensibilisateurs.
11. Polymères selon les revendications 3 à 5, 7 à 10 caractérisés en ce qu'ils contiennent des plastifiants.
12. Polymères selon les revendication 3 à 5, 7 à 11 caractérisés en ce qu'ils sont des polyépoxydes et que la fonction A est
13. Polymères selon la revendication 12 caractérisés en ce qu'ils sont des copolymères à base d'oxyde d'éthylène et contiennent au moins un monomère selon la revendication 1.
14. Polymères selon la revendication 12 et 13 caractérisés en ce que le monomère selon la revendication 1 est choisi parmi:
R représentant un radical alkyle ou oxa-alkyle divalent de O à 12 atomes de carbone inclus.
R' représentant H, un radical alkyle ou oxa-alkyle monovalent de 1 à 12 atomes de carbone inclus.
15. Polymères selon la revendication 13 caractérisés en ce qu'au moins un autre monomère est utilisé en plus de l'oxyde d'éthylène et du monomère selon la revendication 11.
16. Polymères selon la revendication 15 caractérisés en ce que le ou les co-monomères sont choisis parmi l'oxyde de propylène, l'oxyde de butylène, le monoépoxide des diènes de 4 à 10 atomes de carbone inclus, les éthers du glycidol avec les groupements méthyle, éthyle, allyle.
17. Polymères selon les revendications 3 à 5, 7 à 11 caractérisés en ce qu'ils sont à base d'unités styrène et que la fonction A
est:
18. Polymères selon la revendication 16 caractérisés en ce qu'ils sont des copolymères à base de a-alkyl(oligoéthoxy)-w-vinylbenzyle de formule générale p est compris entre 2 et 50 R4 représente un radical alkyle monovalent de 1 à 12 atomes de carbones inclus.

et contenant au moins un monomère selon la revendication 16.
19. Polymères selon les revendications 17 et 18 caractérisés le monomère bifonctionnel selon la revendication 1 est choisi parmi:

R5 représente un radical alkyle ou oxa-alkyle divalent de O à 12 atomes de carbone inclus.
20. Polymères selon la revendication 17 caractérisés en ce qu'au moins un autre monomère est utilisé en plus de l'a-alkyl(oligoéthoxy)-w-vinylbenzyle et du monomère bifonctionnel de la revendication 16.
21. Polymères selon les revendication 3 à 5, 7 à 11 caractérisés en ce qu'ils sont à base d'unités acrylate et que la fonction A est:

7~

22. Polymères selon la revendication 21 caractérisés en ce qu'ils sont des copolymères à base d'acrylate, méthacrylates ou itaconates de a-alkyl(oligoéthoxy)éthyle de formule générale p est compris entre 2 et 50 R représente H, des radicaux alkyle ou oxa-alkyle de 1 à 12 atomes de carbone ou le groupement CN, ou le groupement CH2C(=O)(OCH2CH2)p+1-O-R4 R4 représente un radical alkyle monovalent de 1 à 12 atomes de carbones inclus.
et contenant au moins un monomère selon la revendication 21.
23. Polymères selon la revendication 21 caractérisés le monomère bifonctionnel selon la revendication 1 et 21 est choisi paroi R6 représente un radical alkyle ou oxa-alkyle divalent de 0 à 12 atomes de carbone inclus.
24. Polymères selon la revendication 21 caractérisés en ce qu'au moins un autre monomère est utilisé en plus de l'acrylate, méthacrylate ou itaconate de a-alkyl(oligoéthoxy)éthyle et du monomère bifonctionnel de la revendication 21.
25. Matériaux à conduction ionique caractérisés en ce qu'ils comprennent au moins un polymère selon les revendications 3 à 5, 7 à
24 et au moins un sel Mn+Xn-, Mn+ étant un cation inorganique, organique ou organométallique quelconque de charge n+ et X- étant un anion monovalent, deux ou plusieurs anions X- pouvant être liés ensemble par des chaînes covalentes ou pouvant appartenir à la trame d'un polymère.
26. Matériaux à conduction ionique selon la revendication 25 caractérisés en ce qu'au moins une fraction des cations est représentée par l'ion lithium.
27. Matériaux à conduction ionique selon la revendication 25 caractérisés en ce qu'au moins une fraction des anions est choisie parmi:
ClO4-, BF4-, PF6-, AsF6-, SbF6-, RFSO3-, (RXSO2NSO2R'X)-, [(RXSO2C(SO2R'X)R"X]-, les anions dérivés du cyclopentadiène et de ses aza analogues portant des groupement électroattracteurs, les anions dérivés de pyrimidine-trione ou de la 1,3-dioxane-4,5 dione, portant des groupements électroattracteurs en particulier de type CN ou CF3SO2, les dérivés du malononitrile, RX et R'X étant de groupements identiques ou différents dont un au moins possède des atomes électronégatifs tels F
ou Cl, en particulier tel que un au moins RX ou R'X est égal CnF2n+1, (0_ n_ 8), R"X étant soit égal à RX ou R'X, soit RXSO2- ou R'XSO2-.
28. Matériaux à conduction ionique selon la revendication 27 caractérisés en ce qu'au moins une fraction des anions est choisie parmi:
ClO4-, BF4-, PF6-, CF3SO3-, (CF3SO2)2N-, [(CF3SO2)2CH]-, [(CF3SO2)3C]-, (CF3SO2NSO2N(R7)2) (R7 = alkyle de 1 à 4 atomes de carbone), le 4,5-dicyano-1,2,3-triazole, le 3-5-bistrifluorométhyl-1,2,4-triazole, le tricyanométhane C(CN)3-, [CF3SO2C(CN)2]-.
29. Matériaux à conduction ionique selon la revendication 25 caractérisés en ce qu'au moins une fraction des anions est portée par la chaîne du polymère selon les revendications 3 à 5, 7 à 29 soit fait partie d'une une trame polymère différente, en mélange ou formant un réseau interpénétré avec le polymèreselon les revendications 3 à 5, 7 à 29.
30. Matériaux à conduction ionique selon la revendication 25 caractérisés en ce qu'au moins une fraction des anions possède des fonctions A ou C ou simultanément A et C, ou des liaisons vinyliques est incorporé à la trame polymères lors l'un ou l'autre des étapes de polymérisation anionique et cationique ou par le processus combiné
cationique + radicalaire.
31. Matériaux à conduction ionique selon la revendication 25 caractérisés en ce qu'ils ne présentent qu'une faible augmentation de leur température de transition vitreuse et des conductivités élevées après réticulation ou co-réticulation des groupements C par le choix de segments R4 à R6 flexibles de type alkylène ou oxa-alkylène de 3 à 15 atomes de carbone ou d'oxygène.
32. Matériaux à conduction ionique selon les revendications 12 à 16, 25 à 31 caractérisés en ce les extrémités de chaînes obtenues après polymérisation anionique, tels que groupement OH, réagissent au cours de (activation des groupements C pour obtenir la réticulation ou co-réticulation pour donner de liens stables de type acétal correspondant à des domaines de stabilité électrochimique accrus.
33. Matériaux à conduction ionique selon la revendication 32 caractérisé en ce que la masse des polymères avant réticulation permet leur mise en oeuvre par des méthodes permettant (utilisation de quantité
réduites de solvants ou leur élimination
34. Matériaux à conduction ionique selon les revendications 32 et 33 caractérisé en ce que la masse des polymères avant réticulation est comprise entre 2.103 et 60.103 g.mole-1.
35. Procédé de mise en oeuvre des matériaux à conduction ionique selon les revendications 32 à 35 caractérisé en ce qu'il utilise l'extrusion ou l'enduction en l'absence ou avec des quantité réduites de solvants.
36. Cellules électrochimiques dont l'électrolytes est constitué
au moins en partie par un matériau à conduction ionique selon les revendications 25 à 35.
37 Systèmes de stockage de l'énergie électrique de type générateur primaire ou secondaire ou super-capacité comprenant au moins une électrode négative et au moins une électrode positive qui comprend au moins en partie une composé ionique selon les revendications 25 à 35.
38 Systèmes de stockage de l'énergie électrique de type générateur primaire ou secondaire ou super-capacité selon la revendication 37 caractérisés en ce que les ions participant aux réactions d'électrodes sont les ions lithium.
39 Systèmes de stockage de l'énergie électrique de type batteries primaires ou secondaires ou super-capacité selon les revendications 37 à 38 caractérisés en ce que l'électrode négative est le lithium métallique, un des ses alliages, éventuellement sous forme de dispersion manométrique dans de l'oxyde de lithium, les nitrures doubles de lithium et d'un métal de transition, les oxydes à bas potentiel formules générales Li 1+yTi2-X/404 (0 _ x, y - 1), MoO2, WO2, le carbone et les produit carbonés issus de la pyrolyse de matières organiques, les alliage lithium-aluminium ou avec le silicium.
40 Systèmes de stockage de l'énergie électrique de type batteries primaires ou secondaires ou super-capacité selon les revendications 37 à 38 caractérisés en ce que l'électrode positive contient, outre les matériaux rédox des revendications 1 et 2, un autre matériau d'électrode choisi parmi les oxydes de vanadium LiyVOx (2x- 5 _ y _ 2x-3; 2,15 - x - 2,5), LiyN 1-x-zCoxAlzO2, (0 _ x + y -1 ;
0 - y -1), les spinelles de manganèse LiyMn2-xMxO4 (M = Li, Cr, Al, V, Ni, 0 _ x _ 0,5 ; 0 _ y _ 2), les polydisulfures organiques, les polyquinones telles les rhodizonates, FeS, FeS2, le sulfate de fer Fe2(SO4)3, les phosphates et phosphosilicates de fer et de lithium de structure olivine ou Nasicon, ou les produits de substitution du fer par le manganèse, utilisés seuls ou en mélange.
41 Systèmes de stockage de l'énergie électrique de type générateur primaire ou secondaire ou super-capacité, selon les revendications 37 à 40 caractérisés en ce que matériau à conduction ioniques est additionné d'un plastifiant choisi parmi les liquides polaires tels que : les carbonates cycliques et acycliques, la g-butyrolactone, les tétraalkylsulfamides, les éthers dialkylés des mono, di, tri et tetraétylene glycols ainsi que les oligomères de masses inférieures à 2000 g.mole-1 et leurs mélanges.
42. Systèmes de modulation de la lumière, en particulier pour les vitrages et les affichages comprenant deux supports dont au moins un transparent recouverts d'un conducteur à base d'oxyde d'étain ou de d'oxyde d'indium et d'un couche de matériau électrochrome et d'une contre-électrode, caractérisé en ce que l'électrolyte est un matériau selon les revendications 25 à 36
43. Systèmes de modulation de la lumière, en particulier pour les vitrages et les affichages comprenant deux supports dont au moins un transparent recouverts d'un conducteur à base d'oxyde d'étain ou de d'oxyde d'indium caractérisé en ce que l'électrolyte est un matériau selon les revendications 25 à 36 qui contient en plus du composé ionique au moins un colorant susceptibles de changer de coloration selon son degré
d'oxydation.
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