L'invention concerne la réduction de la teneur en benzène dans les fractions essences par un procédé associant l'hydrogénation du benzène contenu dans le réformat léger et l'isomérisation de l'effluent issu de l'hydrogénation.
Les problèmes liés à l'environnement vont conduire conjointement à la réduction de la teneur en plomb et à la réduction de la teneur en benzène dans les fractions essences, de préférence sans diminution d'indice d'octane.
10 Ceci conduit à la nécessité d'un réarrangement des différents hydrocarbures présents dans les fractions essences.
Le reforming catalytique utilisé dans des conditions de forte sévérité et l'isomérisation des paraffines normales Cs-C6 de faible indice d'octane sont 15 les procédés les plus couramment utilisés actuellement pour obtenir des indices d'octane élevés sans adjonction de plomb. Cependant, le procédé de r~formage catalytique produit des quantités importantes de benzène de haute indice d'octane. C'est pourquoi il est nécessaire de développer de nouveaux proc~dés permettant de réduire la teneur en benzène des essences tout en 20 satisfaisant aux spécifications sur l'indice d'octane.
La combinaison des procédés de reformage catalytique et d'isomérisation, consistant à séparer la fraction Cs-C6 du réformat, à l'isomériser et à
l'introduire directement dans les fractions essences pour améliorer l'indice 25 d'octane est bien connue; elle est décrite par exemple dans les brevets US-A
4 457 832, US-A 4 181 599 et US-A 3 761 392 La réduction de la teneur en benzène du réformat peut également être effectuée de différentes façons, telles que par exemple la modification du point de coupe du naphta entre le reform~ge et l'isomérisation ou la séparation du réformat en deux fractions:
30 ~n réformat lourd et un réformat léger dans lequel tout le benzène est concentré. Cette fraction légère est ensuite envoyée dans une unité
d'hydrogénation qui permet de transformer le benzène en naphtènes, qui sont ensuite décyclisés dans une unité d'isomérisation travaillant dans des conditions sévères. Les paraffines normales ainsi formées sont isomérisées 35 par un procédé classique d'isomérisation (US-A 5 003 118). Dans le cas d'un ~,,, .,: :, .
, .
- The invention relates to the reduction of the benzene content in fractions gasolines by a process combining the hydrogenation of the benzene contained in the light reformate and the isomerization of the effluent from the hydrogenation.
Environmental issues will jointly lead to the reduction of lead content and reduction of benzene content in gasoline fractions, preferably without reduction in octane number.
10 This leads to the need for a rearrangement of the different hydrocarbons present in the essence fractions.
Catalytic reforming used in conditions of severe severity and isomerization of normal Cs-C6 paraffins of low octane number are 15 the most common methods currently used to obtain high octane numbers without the addition of lead. However, the process of r ~ catalytic forming produces significant amounts of high benzene octane number. This is why it is necessary to develop new proc ~ dice to reduce the benzene content of gasoline while 20 meeting the octane number specifications.
The combination of catalytic reforming and isomerization processes, consisting in separating the Cs-C6 fraction from the reformate, in isomerizing it and in introduce it directly into the essence fractions to improve the index Octane is well known; it is described for example in US-A patents 4,457,832, US-A 4,181,599 and US-A 3,761,392 Reduction in the content of reformate benzene can also be done in different ways, such as for example the modification of the naphtha cutting point between the reform ~ ge and isomerization or separation of the reformate into two fractions:
30 ~ n heavy reformate and a light reformate in which all of the benzene is concentrated. This light fraction is then sent to a unit hydrogenation which transforms benzene into naphthenes, which are then decycled in an isomerization unit working in severe conditions. The normal paraffins thus formed are isomerized 35 by a conventional isomerization process (US-A 5,003,118). In the case of a ~ ,,,.,::, .
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-
2 2087229 catalyseur d'isomérisation à base d'alumine chlorée, les naphtènes s'adsorbent sur le catalyseur et contribuent ainsi à détériorer son activité.
LQ brevet US-A 3 611 117 décrit également un procédé pour l'hydro-5 isomérisation des hydrocarbures cycliques qui utilise un métal du groupe Vlll supporté sur zéolithe comme catalyseur d'ouverture de cycles dans des conditions opératoires sévères et comme catalyseur d'isomérisation dans des conditions opératoires douces.
10 Un des problèmes majeurs de la réduction de la teneur en benzène par saturation suivie de décyclisation et isomérisation des paraffines formées est la diminution possible de l'indice d'octane de la charge.
L'objet de la présente invention est de réduire la teneur en benzène dans les 15 essences sans diminution notable de l'indice d'octane. Le procédé de la présente invention comprend donc l'hydrogénation du benzène contenu dans la charge définie ci-après dans une zone d'hydro~énation puis l'isomérisation de l'effluent issu de l'hydrogénation dans une zone d'isomérisation.
20 DESCRIPTION DETAILLEE DE L'INVENTION
La zone d'hydrogénation et la zone d'isomérisation selon l'invention peuvent être comprises dans un même réacteur, ou bien dans des réacteurs séparés tels que chacune desdites zones est comprise dans au moins un réacteur.
De plus, les conditions dans lesquelles sont menées l'hydrogénation et l'isomérisation, à savoir les conditions opératoires, le catalyseur.... sont connues de l'homme du métier. Elles sont néanmoins précisées ci-après.
30 La charge concernée par la présente invention est généralement constituée par la fraction légère obtenue par distillation d'un réformat. La température maximale de distillation de cette fraction est comprise entre 70 et 90 C, de manière préférée entre 77 et 83 C. La composition pondérale par familles d'hy~rocarbures de cette fraction légère du réformat est variable selon les 35 intervalles suivants: 2 2087229 isomerization catalyst based on chlorinated alumina, naphthenes adsorb on the catalyst and thus contribute to deteriorate its activity.
LQ US Pat. No. 3,611,117 also describes a process for hydro-5 isomerization of cyclic hydrocarbons which uses a metal from group VIII
supported on zeolite as a catalyst for opening cycles in severe operating conditions and as an isomerization catalyst in mild operating conditions.
10 One of the major problems in reducing the benzene content by saturation followed by decyclization and isomerization of the paraffins formed is the possible decrease in the octane number of the charge.
The object of the present invention is to reduce the benzene content in the 15 species without significant decrease in the octane number. The process of present invention therefore comprises the hydrogenation of benzene contained in the charge defined below in a hydro ~ enation zone and then the isomerization effluent from hydrogenation in an isomerization zone.
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The hydrogenation zone and the isomerization zone according to the invention can be included in the same reactor, or in separate reactors such that each of said zones is included in at least one reactor.
In addition, the conditions under which the hydrogenation and isomerization, namely the operating conditions, the catalyst, etc.
known to those skilled in the art. They are nevertheless specified below.
The load concerned by the present invention generally consists by the light fraction obtained by distillation of a reformate. Temperature maximum distillation of this fraction is between 70 and 90 C, preferably between 77 and 83 C. The weight composition by families of hydrocarbons of this light fraction of the reformate is variable according to 35 following intervals:
3 2087229 - paraffines: entre 40,0 et 80,0 %
- naphtènes: entre 0,5 et 7,0 %
- aromatiques: entre 6,0 et 45,0 %.
5 Le benzène est essentiellement le seul compose aromatique compris dans ladite fraction.
Par ailleurs, ladite fraction peut comprendre entre 1 et 3 % d'hydrocarbures oléfiniques.
D'autre part, la fraction légère du réformat telle que décrite ci-dessus possèdeles caractéristiques suivantes:
- le poids moléculaire moyen est compris entre 70 et 90 g/mol ~5 - la masse ~lumique, mesurée a ~5C, esl c~mprise e~tre ~,670 et 0,780 g~cm3 - la valeur de l'indice d'octane recherche est généralement comprise entre 75et90.
20 La charge hydrocarbonée concernée par la présente invention est la fraction lég~re d'un réformat ou tout autre charge provenant d'un autre procédé ou ensemble de procédés et présentant des caractéristiques analogues à celles décrites ci-dessus.
25 Ladite charge dont la composition est décrite ci-dessus est envoyée dans une zone d'hydrogénation dont les caractéristiques opératoires sont données ci-après.
La pression est comprise entre 1 et 60 bar (absolus), particulièrement de 2 à
30 50 bar et de façon plus avantageuse de 5 à 45 bar.
La température est comprise entre 100 et 400 C, plus avantageusement entre 150 (voire 110) et 350 C et de façon préférée entre 160 (voire 110) et 320 C~
,, -' '"' ' 20~7229 La vitesse spatiale calculée par rapport au catalyseur est comprise entre l et 50 h-1 et plus particulièrement entre 1 et 30 h-1 (vo!ume de charge par volume de catalyseur et par heure).
5 Le débit d'hydrogène, rapporté au catalyseur, est compris entre 1 et 2000 volumes (gaz aux conditions normales) par vo~ume de catalyseur et par heure.
On utilise avantageusement la chaleur dégagée à cette étape pour 10 préchauffer la charge d'isomérisation.
Le catalyseur utilisé dans la zone d'hydrogénation faisant l'objet de la présente invention comprend au moins un métal M choisi dans le groupe forme par le nickel, le platine et le palladium, utilisé tel quel ou de preférence 15 déposé s~ r un support. Le métal M doit se trouver sous forme réduite au moins pour 50 % de sa totalité. On utilise de préférence le nickel ou le platine, et de manière encore plus préférée le platine, Lors de l'utilisation de platine ou de palladium le catalyseur peut contenir 20 avantageusement au moins un halogène dans une proportion en poids par rapport au catalyseur comprise entre 0,5 et 2 /O. De manière préférée, on utilise le chlore ou le fluor ou la combinaison des deux dans une proportion par rapport au poids total de catalyseur comprise entre 0,5 et 1,5 %.
25 Dans le cas de l'utilisation de nickel, la proportion de métal M par rapport au poids total de catalyseur est comprise entre 0,1 et 60 %, plus particulièrement entre 5 et 60 % et de façon préférée entre 5 et 30 %. Dans le cas de l'utilisation de platine eVou de palladium, la proportion totale de métal M par rapport au poids total de catalyseur est comprise entre 0,1 et 10 % et de façon 30 préférée entre 0,05 et 5 %.
Le support peut être choisi dans le groupe formé par l'alumine, les silice-alumines, la silice, les zéolithes, le charbon actif, les argiles et les cimentsalumineux.
2~87229 On utilise de préférence une alumine, de surface spécifique au moins égale à
50 m2/g et de volume poreux au moins égal à 0,4 cm3/g par exemple de surface spécifique comprise entre 50 et 350 m2/g et de volume poreux compris entre 0,4 et t,2 cm3/g.
L'effluent issu d~ la zone d'hydrogénation catalytique a la composition suivante:
- teneur en paraffines comprise entre 40 et 80 %
10 - teneur en naphtènes comprise entre 19,5 et 59,5 %
- teneur en aromatiques inférieure à o,1 %
La valeur de l'indice d'octane recherche (RON) de cet effluent est comprise entre 70 et 85.
Ledit e~fluent est envoyé avec de l'hydro~ène dans la zone d'isom~risati~n et est mis en contact avec un catalyseur d'isomérisation dans les conditions de I'isomérisation précisées ci-après.
20 Le catalyseur utilisé dans la zone d'isomérisation selon le procédé de la présente invention peut être un catalyseur à base de platine sur alumine chlorée, contenant de 1 à 10 % de chlore et de manière pré~érée de 2 à 9 %
de chlore, mais on utilise préférentiellement un catalyseur comprenant au moins un métal du groupe Vlll et une zéolithe. Différentes zéolithes peuvent 25 être utilisées pour ledit catalyseur telles que par exemple la mordénite ou la zéolithe Q. On utilise de manière préférée une mordénite ayant un rapport Si/AI (atomique) compris entre 5 et 50 et de préférence entre 5 et 30, une teneur en sodium inférieure à 0,2 % et de manière préférée inférieure à
0,1 % (par rapport au poids de zéolithe sèche), un volume de maille V de la 30 maille élémentaire compris entre 2,78 et 2,73 nm3 et de maniere préférée entre 2,77 et 2,74 nm3, une capacité d'absorption de benzène supérieure à
5 % et de préférence supérieure à 8 % (par rapport au poids de solide sec).
La mordénite ainsi préparée est ensuite mé!angée à une matrice généralement amorphe (alumine, silice alumine, kaolin, ...) et mise en forme 35 par toute méthode connue de l'homme du métier (extrusion, pastillage, .:
dragéification). La teneur en mordénite du support ainsi obtenu doit etre supérieure à 40 % et de préférence supérieure à 60 % en poids, Au moins un métal hydrogénant du ~roupe Vlll, de préférence choisi dans le groupe formé par le platine, le palladium, et le nickel, est ensuite déposé sur ce support, soit sous forme de complexe tétramine par échange cationique, soit sous forme d'acide hexachloroplatinique dans le cas du platine ou sous forme de chlorure de palladium par échange anionique.
10 Dans le cas du platine ou du palladium, la teneur en poids est comprise entre0,05 et 1 % et de manière préférée entre 0,1 et 0,6 %. Dans le cas du nickel la teneur pondérale est comprise entre 0,1 et 10 % et de manière préférée entre 0,2et~%.
1~ Le procédé d'isomérisation est mis en oeuvre entre 150 C et 300 C et de pr~férence entre 230 et 28a C, à ~Jne pression partielle d'hydrogène comprise entre la pression atmosphérigue et 7û bar et de préférence entre 5 et 50 bar. La vitesse spatiale est comprise entre 0,2 et 10 et de préférence entre 0,5 ~t 5 litres d'hydrocarbures liquides par litre de catalyseur et par 20 heure. Le rapport molaire hydrog~ne/charge est compris normalement entre 0,5 et 10 et de préférence entre 1 et 3.
Aux erreurs de mesure de l'indice d'octane recherche près, qui sont égales à
i 0,5, I'effluent ainsi obtenu, outre sa faible teneur.en benzène, présente alors 25 un indice d'octane recherche pratiquement équivalent à celui du réformat léger avant hydrogénation; il peut être ainsi directement incorporé dans les fractions essences. Le procédé selon l'invention ne conduit donc pas à une diminution notable de l'indice d'octane recherche et il permet de diminuer la teneur en benzène.
La figure unique montre un arrangement du procédé selon l'invention, dans lequel les réactions d'hydrogénation et d'isomérisation sont effectuées dans deux réacteurs (ou unités) séparé(e)s.
35 Le réformat stabilisé (1) 6St envoyé à une colonne de distillation (6) dont on sort, en fond un réformat lourd (3) ~ui peut etre utilisé directement dans les .:
fractions essences et en tête un réformat léger (2). Ce dernier est envoyé vers une unité d'hydrogénation (7) puis la coupe obtenue (4) est traitée dans une unité d'isomérisation (8) donnant le produit final (5) qui, après stabilisation,peut être utilisé dans les fractions essences.
L'exemple qui suit définit l'invention sans en limiter la portée.
Exemple 1 1~ Le réformat léger obtenu après distillation à 85 C, contenant 21,5 % de benzène, présentant un indice d'octane de 80,3 et dont la composition détaillée est donnée dans le tableau 1, est envoyé dans une unité
d'hydrogénation à une température de 110 ~C et une pression de 40 bar. Le rapport molaire hydrogène sur hydrocarbures contenus dans la charge est 15 égal à 0,85, e~ la vitesse spatiale liquide égale à 4 h-1. Le catalyseur utilisé
dans ~a section d'hydro~énation est constitué de 15 % d~ ~li déposé sur alumine.
L'effluent issu de l'unité d'hydrogénation dont la composition détaillée figure 20 dans le tableau I ne contient plus de benzène mais présente un indice d'octane de 76,5. Il est alors envoyé à une unité d'isomérisation fonctionnant à une température de 260C, une pression de 30 bars avec une L.H.S.V.
égale à 2 h-1 et un rapport molaire hydrogène sur hydrocarbures de la charge égal à 4. Le catalyseur utilisé dans l'unité d'isomérisation renferme 25 0,3 % de platine déposé sur un support composé de 80 % de mordénite de rapport Si/AI = 11 et de 20 % d'alumine. L'effluent sorti de l'unité
d'isomérisation a la cornposition donnée dans le tableau l; il ne contient plus de benzène et présente un indice d'octane de 80, pratiquement équivalent à
l'indice d'octane du réformat léger. Cet effluent est directement incorporable 30 dans les fractions essences après stabilisation.
8 2~7229 .
Réformat léyer E~11uent Effluent sortle (% poids) d'hydrogénation _ isomérisation légers 6,5 6,5 7,45 iC5 9,9 9,9 1 0,55 nC5 7,1 7,1 7,0 22DMC4 3,0 3,0 6 ,65 23DMC:4 4,1 4 ,1 5,35 2MC5 15,8 15,8 19,55 3MC5 12,5 12,5 12,9 nC6 12,1 12 ,1 9 ,75 C7 3,5 3,5 1,6 CC5 0,4 0,4 0,45 ...
MCC5 3,6 3,6 14,45 Benzene 2~ ,5 CC6 _ 0 21,5 4,3 R.O N. 80,3 76,5 80 Tableau I 3 2087229 - paraffins: between 40.0 and 80.0%
- naphthenes: between 0.5 and 7.0%
- aromatic: between 6.0 and 45.0%.
5 Benzene is essentially the only aromatic compound included in said fraction.
Furthermore, said fraction can comprise between 1 and 3% of hydrocarbons olefinic.
On the other hand, the light fraction of the reformate as described above has the following characteristics:
- the average molecular weight is between 70 and 90 g / mol ~ 5 - the lumen mass, measured at ~ 5C, is included in the range, 670 and 0.780 g ~ cm3 - the value of the research octane number is generally between 75 and 90.
The hydrocarbon feedstock concerned by the present invention is the fraction slight reformation or any other charge from another process or set of processes and having characteristics similar to those described above.
25 Said charge, the composition of which is described above, is sent to a hydrogenation zone, the operating characteristics of which are given below after.
The pressure is between 1 and 60 bar (absolute), particularly from 2 to 30 50 bar and more advantageously from 5 to 45 bar.
The temperature is between 100 and 400 C, more advantageously between 150 (even 110) and 350 C and preferably between 160 (even 110) and 320 C ~
,, -'' '"' '' 20 ~ 7229 The space velocity calculated with respect to the catalyst is between l and 50 h-1 and more particularly between 1 and 30 h-1 (load volume per volume catalyst per hour).
5 The flow of hydrogen, relative to the catalyst, is between 1 and 2000 volumes (gas at normal conditions) per vo ~ ume of catalyst and by hour.
The heat released at this stage is advantageously used to 10 preheat the isomerization charge.
The catalyst used in the hydrogenation zone which is the subject of the present invention comprises at least one metal M chosen from the group formed by nickel, platinum and palladium, used as is or preferably 15 deposited on a support. Metal M must be in reduced form at less for 50% of its totality. Preferably nickel or platinum is used, and even more preferably platinum, When using platinum or palladium the catalyst may contain Advantageously at least one halogen in a proportion by weight per ratio to the catalyst of between 0.5 and 2 / O. Preferably, we uses chlorine or fluorine or a combination of both in a proportion relative to the total weight of catalyst of between 0.5 and 1.5%.
25 In the case of the use of nickel, the proportion of metal M relative to the total weight of catalyst is between 0.1 and 60%, more particularly between 5 and 60% and preferably between 5 and 30%. In the case of the use of platinum eVou of palladium, the total proportion of metal M by relative to the total weight of catalyst is between 0.1 and 10% and so Preferred between 0.05 and 5%.
The support can be chosen from the group formed by alumina, silica-aluminas, silica, zeolites, activated carbon, clays and aluminous cements.
2 ~ 87229 An alumina is preferably used, with a specific surface at least equal to 50 m2 / g and a pore volume at least equal to 0.4 cm3 / g for example of specific surface between 50 and 350 m2 / g and pore volume between 0.4 and t, 2 cm3 / g.
The effluent from the catalytic hydrogenation zone has the composition next:
- paraffin content between 40 and 80%
10 - naphthenes content between 19.5 and 59.5%
- aromatic content less than 0.1%
The value of the research octane number (RON) of this effluent is included between 70 and 85.
Said e ~ fluent is sent with hydro ~ ene in the isom ~ risati ~ n area and is brought into contact with an isomerization catalyst under the conditions of The isomerization specified below.
The catalyst used in the isomerization zone according to the process of present invention may be a platinum-based catalyst on alumina chlorinated, containing from 1 to 10% chlorine and pre ~ erated from 2 to 9%
chlorine, but preferably using a catalyst comprising at least minus a metal from group VIII and a zeolite. Different zeolites can 25 to be used for said catalyst such as for example mordenite or zeolite Q. A mordenite having a ratio is preferably used If / AI (atomic) between 5 and 50 and preferably between 5 and 30, a sodium content less than 0.2% and preferably less than 0.1% (relative to the weight of dry zeolite), a volume of mesh V of the 30 elementary mesh between 2.78 and 2.73 nm3 and in a preferred manner between 2.77 and 2.74 nm3, a benzene absorption capacity greater than 5% and preferably greater than 8% (relative to the weight of dry solid).
The mordenite thus prepared is then mixed with a matrix generally amorphous (alumina, silica alumina, kaolin, ...) and shaping 35 by any method known to those skilled in the art (extrusion, pelletizing, .:
coating). The mordenite content of the support thus obtained must be greater than 40% and preferably greater than 60% by weight, At least one hydrogenating metal from the Vlll group, preferably chosen from the group formed by platinum, palladium, and nickel, is then deposited on this support, either in the form of a tetramine complex by cation exchange, either in the form of hexachloroplatinic acid in the case of platinum or in form of palladium chloride by anion exchange.
In the case of platinum or palladium, the content by weight is between 0.05 and 1% and preferably between 0.1 and 0.6%. In the case of nickel the weight content is between 0.1 and 10% and preferably between 0.2 and ~%.
1 ~ The isomerization process is carried out between 150 C and 300 C and pr ~ ference between 230 and 28a C, at ~ Jne partial pressure of hydrogen between atmospheric pressure and 7û bar and preferably between 5 and 50 bar. The space velocity is between 0.2 and 10 and preferably between 0.5 ~ t 5 liters of liquid hydrocarbons per liter of catalyst and per 20 hours. The hydrogen ~ ne / charge molar ratio is normally between 0.5 and 10 and preferably between 1 and 3.
To near research octane number measurement errors, which are equal to At 0.5, the effluent thus obtained, in addition to its low benzene content, then has 25 a research octane number practically equivalent to that of the reformate light before hydrogenation; it can thus be directly incorporated into the essence fractions. The method according to the invention therefore does not lead to a notable decrease in the research octane number and it makes it possible to decrease the benzene content.
The single figure shows an arrangement of the method according to the invention, in which the hydrogenation and isomerization reactions are carried out in two separate reactors (or units).
35 The stabilized reformate (1) 6St sent to a distillation column (6) which comes out, in the background a heavy reformate (3) ~ ui can be used directly in .:
essence fractions and at the top a slight reformate (2). The latter is sent to a hydrogenation unit (7) then the resulting section (4) is treated in a isomerization unit (8) giving the final product (5) which, after stabilization, can be used in gasoline fractions.
The following example defines the invention without limiting its scope.
Example 1 1 ~ The light reformate obtained after distillation at 85 ° C., containing 21.5% of benzene, with an octane number of 80.3 and the composition of which detailed is given in table 1, is sent in a unit hydrogenation at a temperature of 110 ~ C and a pressure of 40 bar. The hydrogen to hydrocarbons molar ratio in the feed is 15 equal to 0.85, e ~ the liquid space velocity equal to 4 h-1. The catalyst used in ~ a hydro section ~ enation consists of 15% d ~ ~ li deposited on alumina.
The effluent from the hydrogenation unit, the detailed composition of which appears 20 in table I no longer contains benzene but has an index 76.5 octane. It is then sent to an operating isomerization unit at a temperature of 260C, a pressure of 30 bars with an LHSV
equal to 2 h-1 and a hydrogen to hydrocarbon molar ratio of the charge equal to 4. The catalyst used in the isomerization unit contains 25 0.3% platinum deposited on a support composed of 80% mordenite Si / AI ratio = 11 and 20% alumina. The effluent released from the unit of isomerization to the setting given in Table 1; it no longer contains of benzene and has an octane number of 80, practically equivalent to the octane number of the light reformate. This effluent is directly incorporated 30 in the gasoline fractions after stabilization.
8 2 ~ 7229 .
Leyer reformate E ~ 11uent Effluent sortle (% by weight) of hydrogenation _ isomerization light 6.5 6.5 7.45 iC5 9.9 9.9 1 0.55 nC5 7.1 7.1 7.0 22DMC4 3.0 3.0 6, 65 23DMC: 4 4.1 4, 1 5.35 2MC5 15.8 15.8 19.55 3MC5 12.5 12.5 12.9 nC6 12.1 12, 1 9, 75 C7 3.5 3.5 1.6 CC5 0.4 0.4 0.45 ...
MCC5 3.6 3.6 14.45 Benzene 2 ~, 5 CC6 _ 0 21.5 4.3 RO N. 80.3 76.5 80 Table I